2a. Lista de Química Orgânica I 2017.2 Ecologia

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	ENGENHARIA DE MATERIAIS/ECOLOGIA
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2017.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
2ª. Lista de Química Orgânica l
1) Proponha uma síntese para o octano a partir de um haleto de alquila e um metal.
2) Proponha uma síntese para o 2-metilheptano a partir do bromopropano.
3) Proponha uma síntese para o 2-metilbutano a partir de um alceno.
4) Quais os produtos da reação do propano com Br2? Qual o produto principal? Escreva o mecanismo de formação do produto principal.
5) Quais os produtos da reação do 2,2,5-trimetilhexano com Cl2? Desenhe todas as suas estruturas. 
6) Escreva os produtos da reação quando o hexano é aquecido em altas temperaturas (craqueamento térmico):
7) Qual das seguintes substâncias são quirais? Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas quirais e atribua a configuração R e S.
a) 2-bromobutano d) etanol
b) 3-bromo,3-metil-hexano e) 2-aminobutano
c) 3-cloropentano f) propan-2-ol 
8) Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. As substâncias representam isômeros constitucionais ou estereoisômeros, se eles são esteroisômeros, quais são enantiômeros e diastereômeros?
9) Com base nas estruturas abaixo responda verdadeiro (V) ou falso (F):
a) As substâncias 3 e 4 são enantiômeros ( )
b) As substâncias 1 e 4, 2 e 3 e 2 e 4 são enantiômeros ( )
c) As substâncias 1 e 2 não são opticamente ativas ( )
d) As substâncias 1 e 3 apresentam o mesmo ponto de ebulição, o mesmo ponto de fusão e a mesma pressão de vapor ( )
e) As substâncias 3 e 4 apresentam o mesmo ponto de ebulição, o mesmo índice de refração e a mesma e a mesma polaridade ( )
f) As substâncias 1 e 2 são enantiômeros ( )
10) Desenhe todos os enantiômeros possíveis para cada uma das seguintes substâncias. Diga qual das substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso. Indique para cada composto os pares de enantiômeros e diastereoisômeros. Dê a configuração R e S para cada substância.
a) 2-cloro-hexan-3-ol e) 1,2-diclorobutano 
b) 2-bromo-4-cloro-hexano f) 2,4-dimetilpentano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano
11) A ribose, uma parte essencial do ácido ribonucléico (RNA), tem a seguinte estrutura:
a) Quantos centros de quiralidade a ribose possui?
b) Quantos estereoisômeros da ribose existem?
c) Represente a estrutura do enantiômero da ribose.
d) A ribose é opticamente ativa?
12) A efedrina é um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmões:
a) Quantos carbonos quirais existem na efedrina?
b) Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?
13) A substância a seguir tem somente um carbono assimétrico. Por que ela tem quatro estereoisômeros?
14) Uma solução aquosa que contém 10 g de frutose opticamente ativa pura foi diluída a 50 mL com água e colocada em um tubo de polarímetro com 20 cm de comprimento. A rotação medida foi de -5,20°. Calcule a rotação específica da frutose. (1 dm = 10 cm)
15) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica, igual a +1, 151°. a) Qual é a % de excesso enantiomérico da amostra? b) Qual enantiômero está em excesso, o (R) ou o (S)? A rotação específica do enantiômero puro é +5,756°. A configuração do enantiômero é R.