RELATORIO - Obtenção e Caracterização do Eugenol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS
GABRIELLY DE LIMA MOURA
IGOR FERREIRA P. DA SILVA
ISAIANE FERREIRA LIMA
Separação e Identificação de Compostos Orgânicos: Caracterização do Eugenol
Maceió
2017
OBJETIVO
Caracterizar o Eugenol pela reação com o Cloreto de Benzoila.
INTRODUÇÃO
O óleo essencial extraído do cravo da índia (Eugenia caryophyllata) tem como constituinte principal o eugenol (normalmente em proporção de 80-98%), outros componentes minoritários são o acetato de eugenila (aproximadamente 10%) e cariofileno, além de outras substâncias em pequeníssimas quantidades. As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica.
Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, alcoóis e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos.
O Eugenol é um composto aromático que está presente nos cravos, canela, sassafrás e mirra. A nomenclatura IUPAC para o eugenol é 4-Alil-2-Metoxifenol.
Possui um marcante efeito anestésico, sendo usado no tratamento de dores de dente. É também empregado na indústria de cosméticos. A adição de amina ao metileugenol leva ao 3,4 dimetoxianfetamina, ou 3,4-DMA, uma anfetamina alucinogênica largamente consumida nas raves dos EUA e Europa.
	
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais
Bastão de vidro;
Erlenmeyer;
Garras;
Metanol;
Mistura de Para red. com iodo-propil-pirrol
Papel filtro;
Placa cromatográfica;
Sephadex;
Suporte;
Vidro de penicilina;
Procedimento.
RESULTADOS
	
DISCUSSÃO E CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SKOOG, WEST, HOLLER, CROUCH. Fundamentos de Química Analítica. Tradução da 8ª Edição norte-americana, Editora Thomson, São Paulo - SP, 2006.
QUESTIONÁRIO
1) Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado.
2) Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de cravo? (eugenol: PF. -11 oC; p.e 254 oC)?
R: Método de arraste de vapor, destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização e por cromatografia.
3) Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O.
4) Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl) com:
 a) H2O b) NH3 c) R’COOH d) R’OH
5) Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto de benzoíla.
6) Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando a preparação do benzoato de eugenol?
7) Mostre a reação do metileugenol com um grupo amino para formar a 3,4-dimetoxianfetamina.
8) Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu ponto de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado?
9) Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo isolado) e discuta os seus resultados.
R: Não houve resultados em termos de massa, suficiente para se calcular o rendimento da substância
.
	10) Além do eugenol, o óleo do cravo contém o carofileno e outros terpenos em pequenas quantidades. Explique o que acontece com este composto quando o eugenol é isolado do cravo pelo seu procedimento experimental.
	
Carofileno 
Descreva o procedimento experimental e formule a reação de formação do cloreto de benzoíla a partir do ácido benzóico e cloreto de tionila.
Formule e comente a reação do eugenol com cloreto de benzoíla formando o benzoato de eugenol.
Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos.
R: Os agentes dessecantes têm a função de absorver vapores d’água por meio de uma ação química ou física. Exemplos desses agentes são o óxido de cálcio, permanganato de cálcio tri-hidratado, cloreto de cálcio, dentre outros.