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18/05/2014 1 Cuiabá-MT, Maio / 2014. UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO FAET - ENGENHARIA SANITÁRIA E AMBIENTAL 1 Bioquímica Ambiental Carboidratos - 1ª Parte Profª Amanda Finger CARBOIDRATOS Tópicos da Aula: Carboidratos Conceitos Gerais Funções Ciclização da Glicose Ligação Glicosídica Classificação dos Carboidratos Amido Glicogênio Celulose Quitina 2 CARBOIDRATOS Conceitos gerais Os carboidratos perfazem a mais abundante classe de biomoléculas da face da Terra; Sua oxidação é o principal meio de abastecimento energético da maioria das células não fotossintéticas; Além do suprimento energético, os carboidratos atuam como elementos estruturais da parede celular no organismo; Nos seres humanos, o metabolismo da glicose é a principal forma de suprimento energético; A partir da glicose, uma série de intermediários metabólicos pode ser suprida, como esqueletos carbônicos de aminoácidos, nucleotídeos, ácidos graxos etc. 3 CARBOIDRATOS Conceitos Gerais Compostos aldeídicos ou cetônicos com múltiplas hidroxilas (-OH); Contém fundamentalmente C, O e H; Comumente chamados açúcares, hidratos de carbono ou glicídios; Poliidroxialdeídos, poliidroxicetona; Açucares são também substâncias que, por hidrólise, liberam estes compostos; O termo carboidratos denota hidratos de carbono, designação oriunda da fórmula geral (CH2O)n apresentada pela maioria dessas moléculas. 4 18/05/2014 2 CARBOIDRATOS Funções: Constituem a maior parte da matéria orgânica na Terra devido às suas múltiplas funções em todas as formas de vida: Servem de reserva energética, alimento energético e intermediários metabólicos: Glicogênio = milhares de moléculas de glicose unidas entre si, maneira que animais usam para depositar glicídio. Amido = moléculas de glicose, forma que vegetais usam para depósito. 5 CARBOIDRATOS Funções: Os carboidratos são as fontes universais de nutrientes para as células humanas; A glicose é o carboidrato mais importante. Nas células, a glicose é degradada ou armazenada por diferentes vias; As oses ribose e desoxirribose formam parte estrutural do DNA e do RNA; Importância fisiológica marcante: elementos estruturais nas paredes celulares das bactérias e plantas e exoesqueletos de artrópodes; Ligam-se a muitas proteínas e lipídeos; Participantes importantes nos processos de reconhecimento célula-célula. 6 CARBOIDRATOS Ciclização da Glicose 7 CARBOIDRATOS Ciclização da Glicose 8 18/05/2014 3 CARBOIDRATOS As Ligações Glicosídicas: Monossacarídeos precisam se unir para formar di, tri, polissacarídeos; A ligação é chamada glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com qualquer outro carbono do monossacarídeo vizinho, através de suas hidroxilas e com perda de água. 9 CARBOIDRATOS As Ligações Glicosídicas: A ligação é chamada glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com qualquer outro carbono do monossacarídeo vizinho, através de suas hidroxilas e com perda de água. 10 CARBOIDRATOS As Ligações Glicosídicas e Alfa (α): quando ela fica para baixo do plano do anel Beta (β): quando ela fica para cima do plano do anel 11 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Classificação: Podem ser divididos em três classes principais de acordo com o número de ligações glicosídicas: 1.Monossacarídeos 2.Oligossacarídeos 3.Polissacarídeos 12 18/05/2014 4 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 1. Monossacarídeos Os monossacarídeos consistem somente de uma unidade de poliidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem ter de três a sete átomos de carbono; Devido à alta polaridade, são sólidos cristalinos em temperatura ambiente, solúveis em água e insolúveis em solventes não polares; O número de carbonos de suas moléculas também é critério de classificação: Trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses. 13 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 1. Monossacarídeos Suas estruturas são configuradas por uma cadeia carbônica não ramificada, na qual um dos átomos de carbono é unido por meio de uma dupla ligação a um átomo de oxigênio, constituindo assim um grupo carbonila; O restante dos átomos de carbono possui um grupo hidroxila (daí a denominação de poliidroxi); Os monossacarídeos também são classificados segundo o grupo funcional em aldoses e cetoses 14 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 1. Monossacarídeos Por maior simplicidade, os monossacarídeos são representados na forma de cadeia linear; Todavia, aldoses com quatro carbonos e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono apresentam-se predominantemente em estruturas cíclicas quando em soluções aquosas; Outra importante característica dos monossacarídeos é a presença de pelo menos um carbono assimétrico (com exceção da diidroxicetona), fazendo com que eles ocorram em formas isoméricas oticamente ativas. 15 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 1. Monossacarídeos Gliceraldeído, uma aldotriose Diidroxicetona, uma cetotriose 16 18/05/2014 5 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Quando o grupo carbonila está na extremidade da cadeia, o monossacarídeo é uma aldose. Caso o grupo carbonila esteja em outra posição, o monossacarídeo é uma cetose. Representação das estruturas químicas da D-glicose é uma aldose (poliidroxialdeído) e D-frutose é uma cetose (poliidroxicetona) 17 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Monossacarídeos em Solução Aquosa São muito solúveis em água hidrofílicos Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%. O restante das moléculas (aqueles com 4 carbonos ou mais) está ciclizada na forma de um anel de 5 ou de 6 vértices, imitando os núcleos do furano e do pirano. O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico. O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico 18 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 2. Oligossacarídeos Os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas de monossacarídeos. Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a sacarose (açúcar da cana) e a lactose (açúcar do leite) Os dissacarídeos têm em sua composição dois monossacarídeos unidos por uma ligação denominada glicosídica, as quais são hidrolisadas facilmente pelo aquecimento com ácido diluído. Tal ligação ocorre pela condensação entre o grupo hidroxila de um monossacarídeo com o carbono anomérico nº 1 de outro monossacarídeo. 19 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 2. Oligossacarídeos A extremidade na qual se localiza o carbono anomérico é a extremidade redutora. Quando o carbono anomérico de ambos os monossacarídeos reage para formar a ligação glicosídica, o açúcar não é mais redutor. Esse é o caso da sacarose (uma molécula de glicose e outra de frutose). A lactose (uma molécula de galactose e outra de glicose) comporta-se, diferentemente da sacarose, como açúcar redutor, pois o carbono anomérico encontra-se disponível. 20 18/05/2014 6 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 3. Polissacarídeos Açúcares contendo mais de 20 unidades são denominados polissacarídeos, os quais podem possuir milhares de monossacarídeos e são a forma predominante dos carboidratos na natureza. A diferenciação é dada pela unidade monomérica, comprimento e ramificação das cadeias. Quando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de homopolissacarídeo. Se estiverem presentes dois ou mais tipos de monossacarídeos, o resultado é um heteropolissacarídeo. 21 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Quanto à variabilidade dos monossacarídeos constituintes: Homopolissacarídeo: formado por um tipo de monossacarídeo. Heteropolissacarídeo: com mais de um tipo de monossacarídeo. 22 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Homopolissacarídeos Amido e glicogênioencerram funções preponderantes de armazenamento energético, sendo o primeiro nas células vegetais e o segundo nas células animais. O amido é composto por dois tipos de polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina. A diferença básica entre estes é a ramificação da cadeia. Ambos possuem cadeias nas quais as unidades de glicose se unem mediante ligações (α1→4). Por sua vez, a amilopectina apresenta pontos de ramificação com ligações glicosídicas (α1→6). 23 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Homopolissacarídeos: Amido e amilopectina possuem cadeias nas quais as unidades de glicose se unem mediante ligações (α1→4). Amido 24 18/05/2014 7 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Homopolissacarídeos: Porém, a amilopectina apresenta pontos de ramificação com ligações glicosídicas (α1→6). Amilopectina 25 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Homopolissacarídeos: Tais ramificações são encontradas de 24 a 30 unidades de glicose na cadeia principal. Amido e glicogênio são altamente hidratados devido à quantidade de hidroxilas que formam ligações de hidrogênio com a água. A estrutura do glicogênio é similar à amilopectina. A diferença é a frequência de ramificações, as quais aparecem de 8 a 12 unidades de glicose. 26 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Homopolissacarídeos: A celulose é encontrada na parede celular vegetal, perfazendo grande parte da massa da madeira. A fixação do CO2 pelos vegetais leva quase exclusivamente à produção de celulose. A celulose é uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, sendo formada por unidades de glicose conectadas mediante ligações (β1→4), que lhe impele propriedades estruturais características. 27 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Homopolissacarídeos: Na celulose, as unidades de glicose formam cadeias retas e estendidas as quais se dispõem lado a lado, engendrando uma estrutura em fibras estabilizada por ligações de hidrogênio intra e intercadeias. Tal estrutura em fibras confere maior resistência à celulose. 28 18/05/2014 8 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Heteropolissacarídeos e Glicoconjugados: Heteropolissacarídeos aparecem ligados a proteínas fibrosas, as glicosaminas, sendo componentes essenciais de tendões e cartilagens. Um carboidrato também é habitualmente ligado às proteínas ou aos lipídeos formando um glicoconjugado, isto é, uma molécula biologicamente ativa, que atua no endereçamento de proteínas e no reconhecimento e na adesão de células. 29 CARBOIDRATOS Amido É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal. Mais da metade dos glicídeos ingeridos pelo ser humano é amido. Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações α-(1,4) (amilose) e poucas ligações α-(1,6) (amilopectina), ou "pontos de ramificação" da cadeia. “Teste do Iodo” 30 CARBOIDRATOS Amido Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa. 31 CARBOIDRATOS Glicogênio É o polissacarídeo de reserva da célula animal Polímero bem grande e ramificado de radicais de glicose (maioria ligadas α-1,4, as α-1,6 aparecem a cada 10 unidades). Ramificações servem para aumentar a solubilidade do glicogênio e tornam suas unidades de OSES mais facilmente mobilizáveis. Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações α-(1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula, o intervalo que separa as ramificações é maior na amilopectina que no glicogênio. Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento a formação de uma estrutura em hélice. 32 18/05/2014 9 CARBOIDRATOS Glicogênio O glicogênio é um polissacarídeo pouco solúvel (e que portanto não provoca aumento da pressão osmótica), bastante ramificado e constituído exclusivamente por monómeros de glicose unidos entre si por ligações -1,4 e -1,6 (nas ramificações): 33 CARBOIDRATOS Glicogênio Grandes quantidades de glicose-6-P dentro da célula provocam um aumento da pressão osmótica. Nessas condições a água terá tendência a entrar para dentro da célula, provocando um aumento do seu volume e eventual lise. Por isso, a glicose-6-P vai ser armazenada sob a forma de um polímero: o glicogênio. O glicogênio é um polissacarídeo pouco solúvel (e que portanto não provoca aumento da pressão osmótica), bastante ramificado e constituído exclusivamente por monómeros de glucose unidos entre si por ligações -1,4 e -1,6 (nas ramificações): 34 CARBOIDRATOS Celulose É o carboidrato mais abundante na natureza. É exclusivo dos vegetais. Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo β-(1,4) e sem ramificação, configuração β permite que forme cadeias retas bem longas, o que é ótimo para construção de fibras com alta força de tensão. 35 CARBOIDRATOS Quitina Aparece no exoesqueleto de insetos e crustáceos. Formada por radicais de N-acetilglicosamina com ligações β-1,4. Forma longas cadeias retas, com papel estrutural. Semelhante à celulose, exceto quanto à substituição no C-2 por um grupo amina acetilado, em vez de –OH. 36
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