QO623 Apostila 1S 2018 FINAL

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Universidade Estadual de Campinas 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
 
 
QO623 – Química Orgânica Experimental 
1o Semestre de 2018 
Equipe: 
Prof. Dr. Julio Cezar Pastre (Coordenador) 
juliopastre@iqm.unicamp.br – sala I-222 
 
Prof. Dr. Fernando A. S. Coelho 
coelho@iqm.unicamp.br - sala D317 
 
Dr. Manoel T. Rodrigues Jr. 
mrodrigues@iqm.unicamp.br - sala D-316 
 
Matheus Rodrigues Bofinger (PED C) 
matheus.bofinger@iqm.unicamp.br 
 
Lucas André Zeoly (PED C) 
lucas.zeoly@gmail.com 
 
 
Aulas: quartas-feiras (8-18 hs), IQ-06 e LQ-71 e LQ-72. 
 
 2 
QO623 – Química Orgânica Experimental 
1. Objetivos e importância da disciplina 
2. Aulas e testes 
3. Caderno de laboratório 
4. Relatório 
5. Avaliação e Frequência 
6. Segurança no laboratório, manipulação de produtos químicos e descarte de resíduos 
7. Normas de procedimento no laboratório 
8. Normas para controle dos instrumentos e materiais nas disciplinas experimentais 
desenvolvidas nos laboratórios de ensino de graduação do Instituto de Química 
9. Entrega de amostras 
10. Material de vidro de cada grupo 
11. Material que cada grupo deve providenciar 
12. Bibliografia básica 
12. Calendário de atividades 
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1. Objetivos e importância da disciplina 
QO623 é uma das disciplinas importantes para a formação de um profissional da área 
farmacêutica. Nela ocorre o primeiro contato com o laboratório de Química Orgânica, onde o 
aluno aprende as técnicas de preparação, purificação e caracterização de substâncias 
orgânicas, a manipular substâncias tóxicas e inflamáveis e a montar as aparelhagens 
necessárias para diversas finalidades experimentais. 
A disciplina envolve, por exemplo, a extração e a caracterização de substâncias naturais 
por métodos químicos, abordando também uma introdução à análise e à caracterização de 
substâncias por métodos espectroscópicos. Outro aspecto importante da disciplina é o 
desenvolvimento de projetos de síntese de fármacos, envolvendo de duas a quatro etapas de 
síntese orgânica. 
Com essas características, a disciplina QO623 oferece condições para o aluno aprimorar e 
ampliar seus conhecimentos básicos de Química Orgânica, pois precisa correlacionar 
estruturas, propriedades, transformações de grupos funcionais e características 
espectroscópicas das substâncias estudadas, muitas das quais são fármacos comerciais ou 
possuem atividade biológica. 
 
2. Aulas e testes 
 Antes do início das atividades de laboratório será realizado um Teste Escrito (~20 
minutos) que abordará aspectos do experimento que será desenvolvido e envolverá a 
bibliografia recomendada. 
 Após o teste, serão discutidos aspectos teóricos e experimentais importantes do 
experimento do dia e dadas instruções que não constam da bibliografia, além de serem 
ministradas aulas sobre temas relevantes para disciplina, quando pertinente. As atividades de 
laboratório serão iniciadas logo após a aula ou esclarecimentos acima mencionados e serão 
realizadas por grupo de dois alunos. Após o encerramento da aula no IQ-06, os alunos devem 
ir diretamente para o LQ-07 (LQ-71 e LQ-72). Portanto, venha preparado para entrar no 
laboratório (calça comprida, sapato fechado, jaleco, etc). 
 
3. Caderno de laboratório 
 Cada aluno deverá ter um CADERNO DE LABORATÓRIO exclusivo para a 
disciplina, onde deverão constar todas as informações necessárias para a execução e 
compreensão do experimento a ser realizado. Antes do dia do experimento, deverá ser 
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previamente elaborada por cada aluno, e registrada no CADERNO DE LABORATÓRIO, a 
seqüência de atividades que serão desenvolvidas. O registro deverá conter os seguintes itens: 
a) Título do experimento e data 
b) Procedimento e figura(s) da aparelhagem 
c) Propriedades físicas (em uma Tabela) dos principais reagentes e produtos. 
d) Características dos principais reagentes e produtos 
e) Reações utilizadas e mecanismos 
f) Estequiometria e rendimento teórico 
g) Esquema do procedimento (diagrama de blocos/fluxograma) 
h) Referências bibliográficas 
O caderno de laboratório será verificado semanalmente, antes de cada experimento, e 
receberá uma nota (20%) que juntamente com a nota do relatório (80%) comporá a nota 
correspondente ao experimento desenvolvido. 
O aluno só poderá executar o experimento se, no início da aula, apresentar o 
CADERNO DE LABORATÓRIO contendo os itens obrigatórios solicitados. Caso 
contrário, o aluno será convidado a se retirar do laboratório, ficando com falta apenas no dia 
em questão. 
 
4. Relatórios 
 Após a realização do experimento cada equipe de alunos elaborará um Relatório em 
folhas impressas. No relatório deverão constar obrigatoriamente, e na sequência indicada 
abaixo, os seguintes itens: 
a) Título do experimento, nomes e RAs dos autores 
b) Resumo 
c) Enunciado do problema 
d) Resultados e discussão para a resolução do problema apresentado 
e) Conclusões 
f) Parte experimental 
g) Referências bibliográficas 
h) Anexos 
Resumo: Descrição sumária dos resultados obtidos, com a finalidade de dar uma idéia global 
do que foi feito sem ser necessária a leitura de todo o relatório. (10 linhas no máximo). 
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Enunciado do problema: Contextualizar a relevância do tema abordado. (máximo de ½ 
página). 
Resultados e discussão: Considerações experimentais e teóricas sobre o experimento 
realizado, equações, mecanismos, rendimento, pureza e caracterização dos compostos obtidos, 
análise espectroscópica, comparações com a literatura, mencionando no texto a bibliografia 
consultada. 
Conclusões: Parágrafo destacando os aspectos mais relevantes do experimento, resultados das 
reações e/ou caracterização das substâncias obtidas. (15 linhas no máximo). 
Parte Experimental: Descrição precisa dos procedimentos utilizados, informando todos os 
dados importantes como quantidades de reagentes e solventes, tempo e temperatura das 
reações, métodos de extração, purificação e identificação dos produtos obtidos, propriedades 
químicas e propriedades físicas. (Obs.: O procedimento deve ser descrito de tal forma que 
qualquer pessoa minimamente experiente possa reproduzi-lo). 
Bibliografia: Lista de livros ou obras de referência e artigos de revistas utilizados na 
confecção do relatório: deve ser apresentada de acordo com as normas internacionais ou de 
ABNT (Associação Brasileira de Normas Técnicas). 
Anexos: Espectros, figuras e esquemas considerados importantes para o esclarecimento da 
discussão, devidamente numerados e com legendas explicativas. 
 O relatório deverá ser dividido nos itens mencionados. O aluno deve zelar para 
apresentar um relatório conciso, que não ultrapasse o total de 10 páginas, sem contar os 
anexos. Pretende-se com isso desenvolver o senso crítico e a capacidade de resumo do aluno, 
sem que as informações relevantes sejam comprometidas. 
A critério dos docentes, uma cópia em pdf do relatório poderá ser solicitada pela sala 
de aula no Google (uma tarefa será criada na sala de aula de QO623) para que os relatórios 
sejam verificados empregando o programa de plágios adotado pela UNICAMP. Cópias 
detectadas implicarão em nota 0 no experimento em questão. 
 
5. Avaliação e frequência 
Na avaliação do desempenho do aluno na disciplina QO623 serão considerados as 
notas dos relatórios, testes, provas e apresentação oral dos projetos. Média dos relatórios 
(MR); Média dos testes (MT); Média das provas (MP); Média final (MF). A média das 
provas contempla a nota obtida na apresentação oral (AO): MP = (P1x2) + (P2x2) + (AOx1)/5 
Média dos Testes = MT (x2) 
Média dos relatórios = MR (x3) 
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Médiadas provas = MP (x5) 
Média final = [(MTx2) + (MRx3) + (MPx5)] / 10 = MF 
MF ≥ 5  Aprovado 
MR < 5  Reprovado (Média dos relatórios) 
MF < 5  Exame 
O aluno que faltar a um experimento terá nota zero no dia em que esteve ausente no 
laboratório, respeitando o manual do aluno. Caso algum projeto envolva mais de uma aula, a 
nota do relatório e caderno será dividida pelo número de aulas. Por exemplo, se um aluno 
faltar numa aula referente a um projeto com duas aulas, a nota do projeto em questão vai valer 
50% para esse aluno. 
A presença mínima de 75% será exigida, conforme consta no regimento da 
UNICAMP. O abono de falta, de acordo com o Regimento Geral de Graduação, é previsto 
somente nos casos relatados abaixo: 
Seção X - Do Abono de Faltas Artigo 72 - O abono de faltas está previsto nos casos descritos 
a seguir, mediante apresentação de documentos comprobatórios ao docente responsável pela 
disciplina, num prazo de 15 (quinze) dias após a ocorrência, durante a vigência do período 
letivo. 
 - Exercício de representação estudantil nos órgãos colegiados, durante os horários das 
reuniões; 
 - Convocação para cumprimento de serviços obrigatórios por lei; 
 - Falecimento do cônjuge, filho, inclusive natimorto, pais, irmãos e avós até 03 (três) dias; 
 - Falecimento de padrasto, madrasta, sogros e cunhados até 02 (dois) dias. 
 
A presença em tempo integral, de ambos os componentes da dupla, é exigida durante a 
realização do experimento e será cobrada como item de avaliação na nota de laboratório. 
Todos os alunos presentes em tempo parcial terão as respectivas notas de relatório divididas 
por dois. A eventual ausência, momentânea ou não, deverá ser comunicada e justificada aos 
professores no instante de sua saída. 
O laboratório não será fechado para almoço (na maioria das aulas) devido ao 
revezamento entre os professores e auxiliares didáticos. O revezamento entre os alunos poderá 
ser feito em algumas situações, quando por exemplo a etapa em questão não necessitar 
intervenção dos alunos (exemplo, refluxo por várias horas ou manter material secando por 
várias horas). O professor vai indicar o momento mais adequado para parar o experimento 
 7 
e poder ir almoçar. É proibido dar continuidade no experimento e executar operações 
importantes na ausência do colega. Caso algum membro da dupla falte, comunicar ao 
coordenador no início da aula e perguntar o que deve ser feito. Como várias práticas são 
sequenciais e o material preparado em uma aula pode ser usado na aula seguinte, em 
alguns casos o aluno deverá efetuar o experimento sozinho e solicitar ajuda dos auxiliares 
didáticos quando necessário. 
 
6. Segurança no laboratório, manipulação de produtos químicos e descarte de resíduos 
O aluno deve ler com atenção a primeira referência bibliográfica relacionada a seguir e 
consultar sempre que for necessária a segunda e outras referências. A segurança do aluno e de 
seus colegas depende de sua conduta no transcorrer das aulas de laboratório. Portanto, as 
instruções e recomendações sobre o procedimento no laboratório devem ser seguidas 
rigorosamente. 
Todos os usuários deverão seguir as normas e procedimentos estipulados pela 
Comissão de Segurança do Instituto de Química, para todos os laboratórios do IQ. Além da 
segurança pessoal, devemos trabalhar respeitando também a segurança de toda a coletividade 
do laboratório. A manipulação de produtos químicos implica o conhecimento da sua toxidade 
e periculosidade que será rotineiramente ensinada no decorrer do curso. Do mesmo modo, o 
descarte do material empregado nos experimentos segue normas estabelecidas pela Comissão 
de Segurança, havendo no laboratório local frascos adequados para efetuar o descarte. 
 A biblioteca dispõe de uma prateleira dedicada à segurança em laboratório químico, 
manuseio de produtos químicos e descarte ou recuperação de substâncias. Acidentes no 
laboratório não são justificados pelo desconhecimento das propriedades peculiares de cada 
solvente, reagente ou substância química. A correta manipulação e a toxicidade são 
encontradas em livros disponíveis na biblioteca. 
 
7. Normas de procedimento no laboratório 
a) Observar as normas e procedimentos de segurança; 
b) Uso obrigatório de avental; 
c) Usar óculos de segurança; 
d) Guardar o material de vidro sempre limpo; 
e) Usar luvas de material apropriado e com boa resistência resistente a solventes 
orgânicos durante todo o tempo que estiver no laboratório, inclusive durante a 
lavagem de material; 
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f) Utilizar sabão ou detergente na lavagem de material e, se for necessário, enxaguar com 
etanol; 
g) Secar em estufa apenas o material de vidro necessário; 
h) Identificar sempre o material que for colocado em estufa; 
i) O material específico recebido para determinado experimento deve ser devolvido 
limpo e em condições de uso; 
j) Não deixar material sobre a bancada após o término da aula; 
k) Não deixar seus pertences (livros, bolsas, casacos, etc.) sobre a bancada. Bolsas, 
casacos etc. deverão ser guardados nos armários localizados na entrada do laboratório; 
l) Não fumar, beber ou comer no laboratório; 
m) Não deixar experimento em execução desacompanhado; 
n) Providenciar a limpeza imediata do piso ou balcão no caso de queda de material 
(chamar o técnico, se for necessário); 
o) Em caso de acidente avisar imediatamente os professores ou técnicos; 
p) Todos os resíduos de reação deverão ser colocados em frascos apropriados que estarão 
à disposição nas capelas. O descarte de resíduos deve ser feito nos frascos destinados a 
essa finalidade e nunca na pia. (Observar que há distinção entre substâncias cloradas e 
não cloradas e outros resíduos de reação); 
q) Usar balança analítica somente quando for estritamente necessário (existem balanças 
semi-analíticas à disposição); 
r) Manter o local de trabalho limpo e organizado; 
s) Não sentar sobre as bancadas; 
t) Manter uma postura responsável nas atividades de laboratório. Aqueles alunos que 
tiveram cabelos compridos devem mantê-los presos durante todo o desenrolar da aula. 
 
Tenha sempre em mente que o laboratório é um lugar de trabalho sério. Atitudes de brincadeiras 
em relação aos seus colegas ou outras pessoas, muitas vezes, podem provocar acidentes graves. 
Realize somente as experiências prescritas ou aprovadas pelo professor. As experiências não 
autorizadas são proibidas. 
Use o jaleco/bata. É expressamente proibida a realização da aula experimental sem o uso deste 
equipamento de segurança o qual deverá ser mantido abotoado durante o decorrer de toda a aula. 
O uso dos óculos de segurança é obrigatório no decorrer de toda a aula. 
Não usar sandálias ou sapatos abertos. Prenda os cabelos, quando longos. 
Não colocar material de uso pessoal sobre a bancada de trabalho. 
Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis próximos à chama. 
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Substâncias inflamáveis não devem ser aquecidas diretamente na chama, devendo-se usar para 
isso outros processos, como banho-maria ou aquecimento elétrico. 
Evite contato de quaisquer substâncias com a pele, por mais inócuas que possam parecer. Se 
entornar um ácido, ou qualquer outro produto corrosivo, limpar imediatamente da forma mais 
adequada. 
Não toque nos produtos químicos com as mãos, a não ser que isso lhe seja expressamente 
indicado. 
Não aspire a pipeta com a boca, use material apropriado para sucção. 
Nunca prove um produto químico ou uma solução. 
Utilize sempre a câmara de exaustão (capela) quando trabalhar com substâncias voláteis ou com 
reações que liberam gases venenosos ou irritantes. 
Ao sentir o odor de uma substância não se deve colocar o rosto diretamente sobre ofrasco que a 
contém. Desloque com a mão, para sua direção, os vapores que se desprendem do frasco. 
Sempre que proceder à diluição de um ácido concentrado, adicioná-lo lentamente e sob agitação 
em água, e nunca o contrário. 
Ao aquecer um tubo de ensaio, não direcione a boca do tubo para si e nem para outra pessoa 
próxima. 
Após o aquecimento de um vidro, aguarde o seu resfriamento, para depois manuseá-lo. Lembre-se 
de que o vidro quente tem o mesmo aspecto de um vidro frio. 
Tenha completo conhecimento da localização de chuveiros de emergência, lavadores de olhos, 
extintores e certifique-se que saiba como usá-los. 
Verificar cuidadosamente o rótulo do frasco que contém determinado reagente, antes de tirar dele 
qualquer porção do seu conteúdo. Leia o rótulo duas vezes para se certificar que tem o frasco 
correto. 
Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento prolongado ou que 
desenvolva grande quantidade de energia. 
As substâncias que restaram após os experimentos, mesmo que não tenham sido usadas, não 
devem ser retornadas ao frasco de origem. Nunca introduza qualquer objeto dentro do frasco de 
um reagente. 
Nunca deixe os frascos abertos, recolocar a tampa imediatamente após o uso. 
Ao retirar-se do laboratório, verificar se não há torneiras de água ou gás abertas. Desligue todos os 
aparelhos, deixando-os limpos e lave as mãos. 
Informe o professor sobre quaisquer acidentes que ocorram. 
 
8. Normas para controle dos instrumentos e materiais nas disciplinas experimentais 
desenvolvidas nos laboratórios de ensino de graduação do Instituto de Química 
1) No primeiro dia de aula, o(s) docente(s) responsável(is) pela disciplina deve(m) instruir os 
alunos sobre o uso correto de todos os materiais e instrumentos que serão utilizados durante as 
aulas experimentais do semestre e informá-los, claramente, sobre o conteúdo desta norma, dos 
itens 2 ao 11. Esta norma deve fazer parte das apostilas distribuídas aos alunos no início da 
disciplina e uma cópia deve estar disponível na página da CG/IQ. 
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1.1) No primeiro dia de aula, os alunos deverão assinar um termo no qual oficializam seu 
conhecimento sobre a presente norma. 
 
2) Cada aluno deve trazer para o laboratório material próprio sem o qual não poderá participar 
e executar a aula experimental e será atribuída FALTA a aula. Esse material consiste em 
avental longo de manga comprida, óculos de proteção, luva, espátula de aço inoxidável, 
cadeado (uma unidade por grupo de alunos que usam o mesmo armário) e, se solicitado pelo 
docente responsável no primeiro dia de aula, pinça. 
 
3) Para as disciplinas em que o IQ disponibilizar cadeados aos alunos, as chaves ficam em 
poder do técnico responsável pelo laboratório, o qual deverá conferir os kits dos armários 
após cada experimento e, assim, assumir completa responsabilidade pelo seu conteúdo. Neste 
caso específico, caberá ao aluno retirar e devolver a chave do cadeado ao técnico do 
laboratório no início e no término de cada aula experimental. 
 
4) Para as disciplinas em que o IQ não disponibilizar cadeados, estes deverão ser 
providenciados pelo aluno ou grupo. A chave do cadeado é propriedade do aluno que assume 
completa responsabilidade pela mesma, assim como pelo conteúdo do armário durante o 
decorrer da disciplina. 
4.1) No primeiro dia de aula do semestre, o aluno (ou grupo) confere se o material que consta 
na lista do kit de materiais distribuído pelo docente está completo e em perfeito estado de uso 
e, se assim for, assina a lista dando por escrito esta declaração. 
4.2) A lista não pode apresentar itens riscados, apagados ou rasurados, a não ser que conste 
observação datada e assinada pelo docente responsável, indicando o motivo da alteração. 
4.3) Se a lista estiver incompleta ou algum material estiver danificado, o aluno deve 
procurar imediatamente o docente responsável para solicitar a reposição do material, 
antes de assinar a lista. 
4.4) Em caso de impossibilidade de reposição imediata do material, o docente 
responsável deverá fazer uma observação na lista, datar e assinar, após o que o aluno 
assinará a lista. 
4.5) No momento da assinatura da lista, o aluno (ou grupo) também estará confirmando 
o conhecimento desta resolução. 
 
5) No caso das disciplinas experimentais em que o aluno ou grupo não recebe um kit de 
materiais para uso ao longo do semestre, mas sim kits específicos por aula, a conferência da 
lista de materiais deve ser feita todas as aulas, no início de cada experiência. Não será exigida 
assinatura da lista, mas, no caso de irregularidade com o material, o aluno estará sujeito as 
mesmas sanções descritas no item 11 desta resolução. A responsabilidade pela falta ou dano 
ao material é do último aluno (ou grupo) que tiver utilizado aquele armário antes da 
reclamação. Esse grupo será então, imediatamente informado pelo docente do ocorrido após o 
docente ter sido esclarecido porque o técnico responsável não percebeu a falta ou dano do 
material, ao efetuar a conferência. 
 
6) Em caso de quebra ou dano a instrumentos e/ou materiais disponibilizados para a 
realização da aula experimental, o aluno deverá comunicar imediatamente ao docente 
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responsável, avisando-o e mostrando-lhe o dano causado, durante a aula experimental. Caberá 
ao docente, após o relato do aluno (ou grupo) sobre o fato motivador do dano, decidir se o 
mesmo caracterizou prática de dano. 
6.1) Fica caracterizada prática de dano: a não observação aos procedimentos indicados pelo 
docente; o não cumprimento de ordem expressa do docente ou do técnico de laboratório; e a 
não observação das normas de segurança do IQ. 
6.2) Em caso de prática de dano, o aluno deverá repor ao almoxarifado do IQ o material 
danificado. 
 
7) Durante o decorrer da aula experimental, o aluno poderá solicitar ao técnico de laboratório 
o empréstimo de material complementar, conforme orientação do docente responsável. Neste 
caso, o técnico irá anotar em livro próprio o material emprestado e o nome do aluno tomador 
do empréstimo. 
7.1) Todo material emprestado nestas condições deve ser obrigatoriamente devolvido ao 
técnico responsável ao término da aula nas mesmas condições em que fora retirado. No 
decorrer da aula, esse material é de responsabilidade do aluno (ou grupo) e em caso de de 
dano, o aluno deverá proceder como descrito no item 6. 
7.2) No ato da devolução, o aluno deve solicitar que o técnico acuse no livro a devolução do 
material na sua presença. Quando não constar no livro de empréstimo de material 
complementar a devolução do material pelo aluno, o mesmo será notificado e terá que fazer a 
reposição do material ao almoxarifado. 
 
8) O docente e/ou técnico responsável pelo laboratório pode, a qualquer momento, solicitar 
vistoria do armário (ou do material em uso) na presença do aluno (ou grupo). 
 
9) Na última aula experimental, indicada pelo docente, o conteúdo dos armários volta a ser de 
responsabilidade do técnico de laboratório. 
9.1) Nesta data, o técnico de laboratório verificará, na presença do aluno, todos os armários e 
anotará na lista assinada pelo aluno quaisquer quebras, danos ou ausência de material. A lista 
assinada pelo aluno com as observações do técnico responsável pelo laboratório será entregue 
ao docente responsável. Em caso de dano, quebra ou ausência de material, o aluno (ou grupo) 
será comunicado imediatamente para providenciar a reposição do material ao almoxarifado 
(Regimento Geral da Universidade, Título X – Do Regime Disciplinar, Artigo 235). 
9.2) Na ausência do aluno (ou grupo) portador da chave que abre o cadeado nesta data, o 
técnico de laboratório fica autorizado a solicitaro rompimento do lacre sem qualquer ônus a 
ele ou ao Instituto de Química no que tange à reposição do cadeado violado. Neste caso, o 
aluno (ou grupo) abre mão do direito de participar da vistoria do material contido no armário 
e assume inteira responsabilidade em caso de dano ou ausência. 
 
10) O material comum, de uso simultâneo por vários grupos de alunos, é de responsabilidade 
do técnico de laboratório só podendo este ter acesso aos armários. Entretanto, o dano a 
material de uso comum é de responsabilidade de quem promoveu o dano. 
 
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11) Tendo sido caracterizada a prática de dano, o aluno (ou grupo) terá até a data 
agendada para o exame da disciplina para entregar ao docente documento 
comprovando a reposição do(s) material(is). 
11.1) No caso em que o aluno (ou grupo) não comprovar a reposição do material até a 
data agendada, a prática de dano será considerada infração à disciplina segundo o inciso 
I do artigo 227 do Regimento Geral da Universidade e o rendimento escolar final do aluno 
(ou alunos integrantes do grupo) será expresso com a nota 0,0 (zero vírgula zero), 
independentemente dos outros instrumentos de avaliação utilizados pelo(s) docente(s) na 
disciplina, caracterizando esta sanção disciplinar por prática de dano. Essa será a nota 
final informada a DAC (Diretoria Acadêmica) 
 
Bibliografia de Segurança no laboratório: 
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Organic Laboratory Techniques, Saunders C. 
Publishing, 2nd. ed., Philadelphia, 1982, p. 4-13. 
2. Nuir, G. D.; Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Chemical Society, 3nd ed. 
London, 1988. 
3. Baccan, N.; Barata, L. E. S.; Manual de segurança para o Laboratório Químico, IQ - 
UNICAMP, 1982. 
 
9. Entrega de amostras 
Todo produto obtido deverá ser colocado em frascos e rotulado. O rótulo deverá 
especificar: 
a) o nome da substância; 
b) RA e nomes dos componentes do grupo; 
c) massa e ponto de fusão ou ebulição 
Cada grupo deverá entregar no final do experimento sua(s) amostra(s) para que sejam 
obtidos cromatogramas e espectros de acordo com as instruções do docente. As amostras 
deverão ser preparadas adequadamente para essas finalidades. 
 
10. Material de vidro de cada grupo 
Na primeira aula de laboratório cada grupo receberá um kit contendo a vidraria básica 
e outros itens para a execução da maioria dos experimentos. O material deverá ser conferido 
com a listagem fornecida e lavado (se necessário). Esse conjunto de materiais deverá ser 
devolvido integralmente no final do semestre, de acordo com as Normas estipuladas pelo 
Conselho Interdepartamental do Instituto de Química. OS ALUNOS DE CADA GRUPO 
FICAM RESPONSÁVEIS PELO MATERIAL RECEBIDO. AS QUEBRAS DEVEM 
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SER OBRIGATORIAMENTE NOTIFICADAS AO TÉCNICO DO LABORATÓRIO E 
DEVERÃO SER RESSARCIDAS PELOS ALUNOS ATÉ O FINAL DO SEMESTRE. 
 
Se acabar alguma solução ou reagente, ou não encontrar algo, solicitar aos 
técnicos do laboratório a reposição desse material. O mesmo vale para os descartes: na 
dúvida, pergunte ao técnico! 
 
11. Material que cada grupo deve providenciar 
a) um cadeado com duas chaves para o armário (por grupo), um cadeado para cada aluno 
(armários na entrada do lab.) Obs: o armário na entrada do laboratório (localizados no 
andar inferior) é para guardar bolsas, roupas, livros, etc. Estes armários devem ser 
desocupados no final da aula. 
b) espátula metálica e pinça; 
c) luvas de material resistente aos solventes orgânicos (de preferência nitrílica); 
d) toalha; 
e) caneta para escrever em vidro; 
f) avental de algodão, de preferência branco (individual e obrigatório) e óculos de 
segurança. O aluno deve entrar no laboratório vestindo o jaleco e portando o óculos de 
segurança. Quem usa óculos de grau deve usar óculos de sobreposição. Alunos que 
não seguirem essas regras e as outras apresentadas anteriormente serão advertidos, 
podendo ser convidados a se retirarem do laboratório. 
 
As luvas devem ser trocadas sempre que ocorrer alguma contaminação com produtos 
químicos. Portanto, recomenda-se que cada aluno/dupla mantenha uma caixa de luvas 
em seu armário. 
 
12. Bibliografia básica 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S; Engel R. G.; Química Orgânica Experimental, 
Técnicas de Escala Pequena, 2a ed. Bookman, Porto Alegre, 2009. 
2) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S; Engel R. G.; Introduction to Organic 
Laboratory Techniques, 3a ed. Saunders, Philadelphia, 1999. 
3) Pávia, D. L.; Lampmann, G. M.; Kriz, G. S.; Introduction to Organic Laboratory 
Technique, A Contemporary Approach, CBS College Publishing, New York, (1982). 
4) Vogel, A. I.; Textbook of Practical Organic Chemistry, 5
a
 ed. Longman, London, 1989. 
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5) Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Organic Chemistry, 7a ed. John Wiley & Sons, New 
York, 2000. 
6) Carey, F. A.; Organic Chemistry, 3a ed., McGraw-Hill, New York ,1996. 
7) Pavia, D. L.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Spectroscopy, 2a ed., Saunders, 
Philadelphia, 1996. 
 
13. Calendário de Atividades de QO623 
Aula Data Atividades 
 28/02 Não haverá aula (Semana de Recepção as Calouros). 
Docentes, auxiliares didáticos e técnicos: reunião no LQ-07 as 10 hs. 
1 07/03 Apresentação da disciplina: programa, calendário de atividades, regras de 
segurança no laboratório, critérios de avaliação, etc. No laboratório: divisão 
das equipes, atribuição dos armários, entrega e conferência do material de 
laboratório. No período da tarde (14-18 hs) teremos aulas de revisão sobre 
IV, RMN e CG/EM (sala a ser definida). 
2 14/03 1o Teste Escrito (20 min). Separação de uma mistura complexa (ácido 
carboxílico, fenol, amina e hidrocarboneto e comprovação de pureza através 
da análise cromatográfica das substâncias separadas (Ref. 2, p. 500-509). 
3 21/03 2o Teste Escrito (20 min). Introdução a análise orgânica qualitativa. 
Ensaios de análise orgânica qualitativa com as substâncias separadas na aula 
anterior. Ref. 1, p. 427-468. 
4 28/03 3o Teste Escrito (20 min). Extração do limoneno. Ensaios de análise 
orgânica qualitativa com as substâncias extraídas e/ou sintetizadas. 
5 04/04 4o Teste Escrito (20 min). Síntese do terpineol. Introdução da técnica de 
cromatografia em coluna. Ensaios de análise orgânica qualitativa com as 
substâncias extraídas e/ou sintetizadas. 
6 11/04 5o Teste Escrito (20 min). Síntese da fenacetina a partir do paracetamol ou 
a partir do 4-aminofenol. Cristalização e pontos de fusão dos produtos. 
Ensaios de análise orgânica qualitativa com as substâncias extraídas e/ou 
sintetizadas. 
7 18/04 6o Teste Escrito (20 min). Síntese da dulcina a partir da fenacetina 
sintetizada na aula anterior. Ensaios de análise orgânica qualitativa com as 
substâncias extraídas e/ou sintetizadas. 
8 25/04 7o Teste Escrito (20 min). Síntese da guaifenesina, extração da guaifenesina 
 15 
do comprimido e análise cromatográfica comparativa (CCD). Ensaios de 
análise orgânica qualitativa com as substâncias extraídas e/ou sintetizadas. 
9 02/05 1a Prova. 
10 09/05 8o Teste Escrito (20 min). Extração do ibuprofeno racêmico de 
comprimidos. Purificação por extração ácido-base. Análise cromatográfica 
(CCD). Preparação de uma mistura de amidas diastereoisoméricas. Análise 
cromatográfica (CCD) e por espectroscopia de RMN. 
11 16/05 9o Teste Escrito (20 min). Separação dos enantiômeros do ibuprofeno por 
resolução química. Isolamento da reação de formação de amidas 
diastereoisoméricas. Ensaios de análise orgânica qualitativa com as 
substâncias extraídas e/ou sintetizadas. 
 23/05 Não haverá aula. 
12 30/05 10o Teste Escrito (20 min). Separação dos enantiomeros do ibuprofeno porresolução química. Separação dos diastereoisômeros por cromatografia em 
coluna. Ensaios de análise orgânica qualitativa com as substâncias extraídas 
e/ou sintetizadas. 
13 06/06 11o Teste Escrito (20 min). Análise orgânica qualitativa com a amostra 
desconhecida. Ref. 1, p. 427-468. 
14 13/06 Apresentação oral dos projetos. Entrega do relatório sobre amostra 
desconhecida. 
15 20/06 2a Prova. Devolução do material do laboratório após a prova. 
 04/07 Semana de Estudos 
 11/07 Exame 
 14/07 Publicação do Resultado Final – condicionada à reposição de todas as 
quebras 
 
Observações: 
- O conteúdo dos testes se encontra na tabela a seguir. Alterações serão comunicadas com 
antecedência em sala de aula ou pelo Moodle. 
- A entrega dos relatórios será normalmente na semana seguinte ao término do projeto ou 
experimento. Tempo adicional poderá ser dado caso a entrega dos resultados de análises não 
ocorra em tempo hábil. 
 
 
 16 
QO623 - CALENDÁRIO DE TESTES E CONTEÚDO 
Teste 1: 
14/03 
Questões sobre segurança em laboratório de química. 
 
Extração e agentes secantes, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia. Extrações, separações e agentes secantes. In: 
“Química Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 
2013. p.136-163. 
Teste 2: 
21/03 
Extração com solventes reativos: conceitos vistos na aula anterior. 
 
Destilação simples e a vácuo, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia Destilação simples e Destilação a vácuo. In: “Química 
Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p. 
173-181 e 200-214. 
Teste 3: 
28/03 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Destilação por arraste a vapor, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia. Destilação a vapor. In: Química Orgânica 
Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p.221-228. 
Teste 4: 
04/04 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Cristalização, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. 
Cristalização: Purificação de sólidos In: “Química Orgânica Experimental”. 
3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p.117-135. 
Teste 5: 
11/04 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Ponto de fusão, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. Lampman, D. L. Pavia. 
Constantes físicas dos sólidos: o Ponto de Fusão. In: “Química Orgânica 
Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p.98-107. 
Teste 6: 
18/04 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Cromatografia em camada delgada, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia em camada delgada. In: Química 
Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. 
p.251-261. 
Teste 7: 
25/04 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
 17 
Cromatografia líquida em coluna, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia em coluna. In: Química Orgânica 
Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p.229-250 
02/05 1ª. PROVA – Não haverá teste. 
Teste 8: 
09/05 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Cromatografia em fase gasosa, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia. Cromatografia gasosa. In: Química Orgânica 
Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. p.268-287. 
Teste 9: 
16/05 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Destilação fracionada e azeótropos, vide: R. G. Engel, G. S. Kriz, G. M. 
Lampman, D. L. Pavia. Destilação fracionada, azeótropos. In: “Química 
Orgânica Experimental”. 3a ed. CENGAGE Learning, São Paulo, 2013. 
p.182-199. 
Teste 10: 
30/05 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Identificação de substâncias orgânicas. Livro do Pavia, p. 402-420. 
Teste 11: 
06/06 
Perguntas relacionados ao experimento do dia: detalhes experimentais, 
reações e seus mecanismos. 
 
Identificação de substâncias orgânicas. Livro do Pavia, p. 420-440. 
 
Observação Importante: a BIQ dispõe da 3ª. Edição em Inglês e Português e da 4ª. Edição em Inglês do 
livro do D.L. Pavia et al. As questões do teste serão elaboradas considerando a 3ª. Edição (a versão em inglês 
e português diferem apenas na numeração das páginas). O conteúdo da 4ª. Edição difere da 3ª. Edição. Os 
capítulos da 3ª. Edição em Português serão disponibilizados no Ensino Aberto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 18 
Roteiro para Análise Orgânica Qualitativa 
 
Em cada experimento serão feitos ensaios de análise orgânica qualitativa com 
reagentes, substâncias extraídas e/ou sintetizadas. A programação dos ensaios está 
apresentada na tabela abaixo. Os alunos devem consultar a apostila e o material do Pavia para 
conhecer os testes e seus procedimentos. Pequenas alterações nessa programação serão 
comunidadas no início de cada aula. 
 
Aula Data Atividades 
3 21/03 Teste de solubilidade com todos os compostos. 
Fenantreno: teste de ignição 
Beta-naftol: cloreto férrico, bromo em água, nitrato cérico. 
Anilina: bromo em água, teste de Hinsberg, teste do ácido nitroso. 
Ácido cinâmico: equivalente de neutralização, teste do amido, nitrato de 
prata, bromo em água, permanganato (Bayer). 
Benzaldeído: 2,4-dinitrofenilidrazina, ácido crômico (Jones), Tollens, 
permanganato (Bayer). 
Acetofenona: 2,4-dinitrofenilidrazina, iodofórmio. 
Nitrobenzeno: hidróxido férrico. 
Benzoato de etila: hidroxamato férrico. 
4 28/03 Limoneno: teste de solubilidade, teste de ignição, testes para insaturação 
(bromo em água, bromo em diclorometano, permanganato (Bayer). 
5 04/04 Terpineol: teste de solubilidade, testes para insaturação (bromo em água, 
bromo em diclorometano, permanganato (Bayer), teste de Lucas, ácido 
crômico (Jones). 
Éster triclorado: teste de Beilstein. 
6 11/04 4-Aminofenol: teste de solubilidade, testes para fenóis (cloreto férrico, 
nitrato cérico), água de bromo, testes para aminas (teste de Hinsberg, teste 
do ácido nitroso). 
Paracetamol: teste de solubilidade, testes para fenóis (cloreto férrico, 
nitrato cérico), água de bromo. 
7 18/04 Fenacetina: teste de solubilidade, testes para fenóis (cloreto férrico, nitrato 
cérico), água de bromo. 
Cloridrato de fenetidina: guardar uma alíquota para ser usada na aula 
seguinte e efetuar teste de solubilidade e fusão com sódio. 
 19 
Dulcina: guardar a amostra para ser usada na aula seguinte e efetuar teste de 
solubilidade e fusão com sódio. 
8 25/04 Cloridrato de fenetidina: teste de solubilidade e fusão com sódio. 
Dulcina: teste de solubilidade e fusão com sódio. 
Guaiacol: teste de solubilidade, testes para fenóis (cloreto férrico, nitrato 
cérico), água de bromo. 
3-Cloro-1,2-propanodiol: teste de Beilstein. 
Guaifenesina: teste de solubilidade, testes para álcoois (Lucas, ácido 
crômico), permanganato (Bayer). 
9 02/05 1a Prova. 
10 09/05 Ibuprofeno: teste de solubilidade, teste de ignição, equivalente de 
neutralização, teste do amido, nitrato de prata. 
11 16/05 Amina quiral: teste de solubilidade, teste de Hinsberg, teste do ácido 
nitroso. 
 23/05 Não haverá aula. 
12 30/05 Amidas: teste de solubilidade, fusão comsódio. 
 
13 06/06 Análise orgânica qualitativa com a amostra desconhecida. Quando 
houver dúvida, o aluno deverá repetir os ensaios usando algum padrão 
positivo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 20 
Experimento 1 
 
Extração com Solventes Reativos 
 
Introdução 
 
A separação de uma dada substância, presente em uma mistura, pelo contato com um solvente 
que preferencialmente dissolve o material desejado se chama extração. A extração de uma 
substância de uma fase líquida para uma outra é um processo de equilíbrio determinado pelas 
solubilidades da substância (soluto) nos dois solventes. A razão das concentrações nas duas 
fases em equilíbrio (kd = C1/C2) é chamada coeficiente de distribuição e é uma constante de 
equilíbrio com um valor característico para uma substância (soluto) em um par de solventes 
imiscíveis a uma dada temperatura. Em uma extração quimicamente ativa, uma substância é 
modificada quimicamente para mudar seu coeficiente de distribuição em um par de solventes. 
 
Objetivos 
 
Separação e purificação de compostos orgânicos através do uso de solventes reativos. 
 
Conceitos envolvidos 
 
a) Acidez/Basicidade de compostos orgânicos: Utilizar as diferenças de pka das substâncias 
orgânicas para alterar seu coeficiente de distribuição em um par de solventes. 
 
b) Extração/Coeficiente de Distribuição: Extrair com um solvente (3 x 20 mL), por 
exemplo, significa extrair três vezes utilizando 20 mL de solvente cada vez. Note que, 
considerando o coeficiente de distribuição, essa extração é mais eficiente do que se fosse de 
uma só vez utilizando 60 mL do solvente. 
 
c) Densidade dos solventes: Geralmente o solvente de maior densidade constitui a fase 
inferior, sendo o primeiro a ser retirado do funil de separação. Em química orgânica, estão 
nessa classe de solventes (maior densidade) os organoclorados (clorofórmio, diclorometano e 
tetracloreto de carbono). Esses são os mais usuais e todos têm densidade maior do que a 
densidade da água (1). Assim, em uma extração, eles estão sempre na fase inferior. Consultar 
a tabela de densidade no Handbook. Esse dado também está disponível no Catálogo de 
algumas empresas que comercializam reagentes químicos (Aldrich, Sigma, Fluka, Merck, 
etc). 
 
d) Agentes secantes: Normalmente três ou quatro pontas espátulas (tipo cânula) de Na2SO4 
(sulfato de sódio) anidro é a quantidade suficiente para remover a água que fica nos solventes 
orgânicas quando fazemos uma partição com a água. 
 
Em química orgânica, todas as vezes que fazemos uma extração envolvendo água e um 
solvente orgânico, sempre vai haver a passagem de pequenas quantidades de água para o 
solvente. Se o solvente for evaporado diretamente, sem passar pela etapa de secagem, vamos 
ficar com o nosso produto cheio de água, já que esse solvente tem um ponto de ebulição 
maior do que a média dos solventes orgânicos mais utilizados. 
Para evitarmos isso, antes de evaporarmos o solvente orgânico utilizado em uma extração, a 
água presente no solvente deve ser removida com a ajuda de um agente dessecante. O mais 
comum é o Na2SO4 (sulfato de sódio) anidro. Esse sólido perde água quando seco em estufa. 
 21 
Em contato com um solvente orgânico, contendo uma pequena quantidade de água, ele 
recupera a água na sua rede cristalina e dessa maneira seca o solvente orgânico. 
É muito fácil observar quando a quantidade de agente secante é suficiente. Normalmente o 
solvente orgânico contendo água fica levemente turvo. A proporção que adicionamos o agente 
de secagem e agitamos a solução, vamos observar que a solução fica mais límpida e o sólido 
se aglomera. Adicionamos quantidade suficiente de agente de secagem para ter uma solução 
bem límpida (três ou quatro pontas de uma espátula tipo cânula). 
 
e) Análise cromatográfica 
 
Procedimento experimenal 
 
A mistura que você recebeu contem 1,5 mL de anilina (kb = 4,2 x 10-10) e 1,0 g das seguintes 
substâncias: fenantreno (neutro), -naftol (ka + 10-10) e ácido cinâmico (ka = 3,5 x 10-5). As 
estruturas dessas substâncias são apresentadas abaixo (Figura 1) 
 . 
 
 
Figura 1. Substâncias utilizadas no experimento de extração com solvente reativo. 
 
Dissolva todo o conteúdo do frasco em 80 mL de acetato de etila e transfira quantitativamente 
esta solução para um funil de separação de 250 mL (com o auxílio de um funil analítico). 
Lave o frasco com 20 mL de acetato de etila para dissolver e transferir o resíduo de amostra 
que tenha ficado no balão, para o funil de separação. Extraia, em seguida, com as soluções 
aquosas na ordem descrita, mantendo sempre a solução orgânica no funil. 
 
Perguntas: 
1) Qual é a densidade do acetato de etila (use um Handbook para obter essa informação)? 
Resposta: 
 
2) Partindo da premissa que o acetato de etila é imiscível em água. Em uma mistura acetato de 
etila: água, quem será a fase superior e quem será a fase inferior? 
Resposta: 
 
1) Extração da anilina: Extraia a solução orgânica inicial com uma solução de HCl 10% (3 x 
20 mL). CUIDADO: Lembre-se sempre de abrir a torneira do funil após cada agitação para 
aliviar a pressão interna, posicionando a abertura do funil para cima, conforme mostrado 
abaixo (ver Figura 2). 
 
 22 
 
Figura 2. Operações de agitação e alivio de pressão em funil de separação e decantação. 
 
Porque utilizamos HCl para extrair a anilina? 
Resposta: 
 
Escreva uma equação que explique o que ocorre. A anilina passa para a fase aquosa? Porque? 
Resposta: 
 
Guarde a solução orgânica no funil para prosseguir o experimento de extração. 
Item 2: Neutralizar as frações aquosas ácidas (3 extrações) com solução de NaOH 30% até pH 
7-8. Transfira essa solução neutralizada para outro funil de separação (com auxílio de um 
funil analítico) e extraia essa fração aquosa neutralizada com acetato de etila (20 mL). Separe 
a fase orgânica em um erlenmeyer. 
Pergunta: Qual será a fase orgânica? 
Resposta: 
Porque foi necessário neutralizar a solução ácida antes de extrairmos? 
Resposta: 
Repita a operação de extração da fase aquosa com mais 40 mL de acetato de etila (2 x 20 
mL). Separe as fases orgânicas no mesmo erlenmeyer onde você separou a primeira fase 
orgânica. Seque as fases orgânicas reunidas com Na2SO4, filtre para um balão previamente 
pesado, utilizando um funil analítico e papel pregueado (ou um chumaço de algodão) e 
evapore o solvente em um rotaevaporador rotativo. Pesar o produto obtido para determinar a 
percentagem de produto recuperado. 
Que cálculos você deve fazer para determinar essa percentagem de recuperação? 
Resposta: 
 
2) Extração do ácido cinâmico: Extraia a solução orgânica original (guardada no funil de 
separação) com uma solução aquosa de NaHCO3 10% (3 x 20 mL) . CUIDADO: lembre-se de 
abrir a torneira para aliviar a pressão que agora será maior, devido ao desprendimento de CO2. 
Recolha a fase aquosa em um erlenmeyer e mantenha a fase orgânica no funil para fazer as 
outras extrações. 
Escreva a equação da reação do ácido carboxílico com NaHCO3 para explicar o 
desprendimento de CO2. 
Resposta: 
 
 23 
Após juntar as três fases aquosas, neutralize-as utilizando uma solução de HCl concentrado, 
agindo cuidadosamente até o pH do meio atingir um valor entre 3-4. Pode haver um intenso 
desprendimento de CO2. Atenção: Cuidado ao manusear a solução concentrada de HCl. 
Isso deve ser feito sob a capela. 
 
Coletar o precipitado formado, através da filtração a vácuo utilizando um funil de Büchner 
(Figura 3) (e papel de filtro adequado). Lave os cristais com água fria. Sequeos cristais entre 
papéis de filtro e pese o produto obtido. Calcule a percentagem de material recuperado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3. Funil de Büchner. 
 
3) Extração do -Naftol: Extraia a solução orgânica original com solução aquosa de NaOH 
10% (3 x 20 mL). Guarde a solução orgânica original para prosseguir a 
extração no item 4. 
Porque utilizamos NaOH para extrair o -naftol? 
Resposta: 
 
Junte as frações aquosas básicas em um erlenmeyer. Neutralize esta solução final com HCl 
concentrado, que deve ser adicionado em pequenas porções. O precipitado 
formado deve ser coletado através de uma filtração a vácuo utilizando um funil 
de Büchner. Lavar o precipitado com água fria. Seque os cristais entre papéis 
de filtro e pese o produto obtido. Calcule a percentagem de material 
recuperado. 
 
4) Recuperação do fenantreno: Lave com água destilada a solução orgânica original (2 x 20 
mL). Separe as fases e recolha a solução orgânica em um erlenmeyer e seque 
com Na2SO4 anidro. Filtre, com a ajuda de um papel pregueado ou então com 
um chumaço de algodão, a solução para dentro de um balão de fundo redondo 
previamente pesado e evapore o solvente orgânico em um evaporador 
rotatório. Pese o produto obtido para calcular a percentagem de produto 
recuperado. 
Separe amostras das substâncias que você separou para obtenção dos espectros de IV e para a 
análise por Cromatografia em Camada Delgada (CCD). 
 
Anilina: transfira o produto obtido na etapa 1 para um frasco de amostra, previamente 
identificado com o no do armário e os nomes dos alunos (tente separar 
utilizando uma pipeta. Se a quantidade for muito pequena use um pouco de 
éter etílico para dissolver a amostra). 
 
 24 
Ácido cinâmico: transfira os cristais para um frasco de amostra identificado (no do armário e 
nomes dos alunos). 
 
-naftol: transfira os cristais para um frasco de amostra identificado (no do armário e nomes 
dos alunos). 
 
Fenantreno: transfira os cristais para um frasco de amostra identificado (no do armário e 
nomes dos alunos). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 25 
Experimento 2 
 
Extração do Limoneno e Síntese do Terpineol 
 
 
Introdução 
 
O α-terpineol (3) é um monoterpeno de odor agradável encontrado em uma grande variedade 
de óleos essenciais, com ampla aplicação industrial. Assim, é usado em indústrias de produtos 
de perfumaria como constituinte de sabonetes e cosméticos, em indústrias de produtos de 
limpeza como repelente de insetos, desinfetante e aromatizante, em indústrias farmacêuticas 
como antifúngico e anti-séptico e em indústrias de processamento de minerais como agente de 
flotação. Ultimamente, tem sido também empregado como substrato na preparação de 
copolímeros. Devido a essa enorme demanda, o terpineol utilizado no mercado mundial é 
obtido, em grande parte, por via sintética, e vários métodos para tal são disponíveis, com 
especial destaque àqueles que utilizam pinenos ou a própria terebintina como materiais de 
partida, Preparações a partir de outros monoterpenos como limoneno (1) ou nerol também são 
descritas, sendo que o limoneno é interessante pela disponibilidade, facilidade de obtenção em 
alta pureza química e óptica e possibilidade de reações de adição seletivas, sendo bastante útil 
em estudos acadêmicos que visam demonstrar a aplicabilidade de diferentes catalisadores 
ácidos. 
 
Objetivos 
Extrair um produto natural empregando destilação por arraste de vapor e empregar o 
limoneno na síntese do (+)-alfa-terpineol. 
 
Procedimentos experimentais 
 
Os procedimentos foram adaptados ou reproduzidos da referência 4. Detalhes adicionais e 
alguns cuidados são apresentados no capítulo 32 do livro “Química em 50 Ensaios”. 
 
Extração do limoneno (1) por arraste de vapor 
 
Montar a aparelhagem para destilação por arraste a vapor conforme a Figura 1: usar balão de 
500 mL, kitassato de 1 L e vidraria restante compatível, preenchendo o kitassato com cerca de 
600-700 mL de água destilada. O material pode ser coletado num frasco erlenmeyer de 100 
mL. 
 
Descascar quatro laranjas cuidadosamente (evitando tirar pedaços da polpa ou da “parte 
branca” da laranja). As cascas devem ser picadas em pedaços pequenos (cerca de 2-3 cm), 
pesadas e transferidas para o balão de 500 mL. Adicionar água destilada em quantidade 
suficiente para cobrir as cascas (cerca de 250 mL), adaptar o balão ao sistema de destilação e 
iniciar o aquecimento tanto no balão quanto no kitassato (utilizar uma chama mais forte no 
kitassato). Após terminada a destilação (até que gotículas de óleo não sejam mais tão nítidas 
no material recolhido - cerca de 80-100 mL), transferir o líquido para um funil de separação e 
extrair a fase aquosa com diclorometano (3 x 50 mL). Secar a fase orgânica combinada sobre 
sulfato de sódio anidro, filtrar para um balão tarado e remover o solvente sob pressão 
reduzida. Pesar o resíduo e calcular o rendimento obtido (proporção de óleo de laranja em 
relação às cascas utilizadas). Separar uma amostra para a caracterização do óleo (cujo 
constituinte principal é o (+)-limoneno) por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria 
de massas, rotação óptica e análise por IV, RMN de 1H e RMN de 13C. 
 26 
 
Rolha de cortiça
ou borracha
Tudo de vidro
Garra
Água
Cacos de
Porcelana
Mangueira de silicone
Água
Casca de laranja
Condensador
Entrada de água
Saída de água
1
2
Suporte de madeira
Fechar com
tampa de vidro
Fixar a alonga
ao condensador
com elástico
 
 
Figura 1. Sistema para a destilação a vapor das cascas da laranja. 
 
Preparação do tricloroacetato de terpineol (2) 
 
Reação: 
 
Cl3CCO2H
CH2Cl2 O
O
Cl
Cl
Cl NaOH
MeOH/H2O OH
(+)-limoneno (1) (2) (+)-terpineol (3) 
Esquema 1. Síntese do terpineol (3). 
 
Em um balão de duas bocas de 100 mL, conectado a um funil de adição e a uma rolha 
esmerilhada, colocar o (+)-limoneno (1) (2,0 g, 14,7 mmol - utilizar o óleo de laranja extraído, 
complementado com material comercial) e diclorometano (10 mL). À parte, preparar uma 
solução de ácido tricloroacético (2,9 g, 17,7 mmol, 1,2 eq. – manipular com cuidado, 
utilizando luvas e óculos de segurança e evitando inalação) em diclorometano (5 mL), e 
transfer para o funil de adição com a ajuda de um funil de haste longa. Fechar o funil de 
adição com uma guarda de cloreto de cálcio, e iniciar a seguir um gotejamento lento (cerca de 
30 min) da solução ácida sobre a solução com o limoneno, mantida à temperatura ambiente e 
sob agitação magnética constante. Após a adição, agitar a mistura por um tempo adicional de 
30 min, com acompanhamento da reação por CCD (solvente: hexano, revelação da placa 
cromatográfica com vapor de iodo ou por borrifamento com solução de anisaldeído/ácido 
acético, seguida por aquecimento). Em seguida, transferir a solução de reação para um funil 
de separação, extrair com solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% (2 x 10 mL) e a seguir 
Observações: 
-Bico de Bunsen 1 chama forte 
(azul) 
-Bico de Bunsen 2 chama fraca 
(amarelada) 
 
 27 
lavar com solução aquosa de cloreto de sódio (1 x 10 mL). A fase orgânica deve ser seca 
sobre sulfato de sódio anidro, filtrada e o solvente removido em um evaporador rotativo. O 
material bruto, obtido na forma de um óleo (˜4,14 g), deve ser utilizado diretamente na 
próxima etapa. Além da análise por CCD, guarde uma pequena amostra (1 gota) paraanálise 
no IV e continue a etapa seguinte. 
 
Preparação do (+)-alfa-terpineol (3) 
Reação: vide esquema 1. 
Em um balão de duas bocas de 100 mL conectado a um funil de adição e a uma rolha 
esmerilhada, adicionar o tricloroacetato de terpineol bruto obtido na etapa anterior (4,0 g) e 
dissolver em metanol (10 mL). À parte, transferir uma solução aquosa de NaOH 4,5 mol/L 
(10 mL) para o funil de adição e, sob agitação constante à temperatura ambiente, adicionar 
gota a gota à solução metanólica. Após a adição (cerca de 30 min), a agitação magnética deve 
ser mantida por 30 min adicionais, com acompanhamento da reação por CCD (hexano:acetato 
de etila 20%). Uma solução aquosa de HCl 20% (v/v) deve ser então adicionada gota a gota, 
até atingir ph 8-9 e, após alguns minutos, a mistura de reação deve ser evaporada sob pressão 
reduzida. O resíduo obtido deve ser extraído com 30 mL de uma solução de hexano:acetato de 
etila 20% e, a seguir, transferir a fase líquida para um erlenmeyer e secar sobre sulfato de 
sódio anidro. Após filtração e transferência para um balão tarado, o solvente deve ser 
evaporado em evaporador rotativo. O terpineol bruto (˜1,65 g) deve ser então purificado em 
coluna cromatográfica de sílica gel (solvente hexano: acetato de etila 5%), permitindo assim o 
isolamento do (+)-alfa-terpineol puro. Pesar o material obtido e calcular o rendimento. O 
produto deve ser analisado por IV e RMN de 1H e de 13C. Medir a rotação óptica do produto 
obtido e comparar todos os dados obtidos com a literatura. 
 
Referências: 
 
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S; Engel R. G.; Introduction to Organic 
Laboratory Techniques: A microscale Approach, 3a ed. Saunders, Philadelphia, 1999. p. 
489-491 e 662-669. 
2. Greenberg, F. H., J. Chem. Educ., 45, 537 (1968). 
3. Solomons, T. W.; Fryhle, C.B.; Organic Chemistry, 7a. ed. John Wiley & Sons, New 
York, 2000, pp. 1152-1155. 
4. Baptistella, L. H. B.; Imamura, P. M.; Melo, L. V.; Castello, C. Quim. Nova 2009, 32, 
1069-1071. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 28 
Experimento 3 
 
Síntese do Paracetamol (Acetoaminofeno). Purificação por recristalização, determinação 
de ponto de fusão e caracterização por I.V. 
 
Introdução 
 
Paracetamol é um analgésico não esteroidal amplamente utilizado no mundo todo com 
diferentes nomes comerciais, tais como, Tylenol®, Acetofen®, Pacemol®, Tynophen®. O 
paracetamol foi utilizado durante muito tempo como intermediário para a síntese da 
fenacetina, principal constituinte do analgésico conhecido pela sigla APC (Aspirin, 
Phenacetin, Caffeine), encontrado no analgésico Saridon®, que entretanto não está mais 
disponível no mercado. A alta hepatoxicidade da fenacetina contribuiu para a sua retirada do 
mercado, tendo sido substituído pelo paracetamol, que é menos tóxico e apresenta a mesma 
ação analgésica. Tanto o paracetamol, quanto a fenacetina foram utilizados também como 
intermediários para a síntese da Dulcina, um adoçante artificial 100 a 300 vezes mais doce do 
que a sacarose. Esse adoçante não apresenta o sabor amargo residual (afer taste) deixado pela 
sacarina, entretanto a sua aceitação no mercado foi menor do que a da sacarina. A dulcina não 
é mais comercializada desde dos meados do século XX. A sua remoção foi causada pela 
ocorrência de problemas de toxicidade, principalmente no Japão (Figura 4). 
 
 
Figura 4. Estruturas da Dulcina e da sacarose 
 
Objetivos 
Sintetizar o paracetamol, purificar por recristalização e caracterizar pelo ponto de fusão e pela 
análise do espectro na região do infravermelho (I.V.). O material sintetizado será guardado e 
utilizado como substrato para a próxima etapa, que é a síntese da Dulcina. 
 
Nesse experimento você realizará: 
 
1) A extração do principio ativo presente em comprimidos de um fármaco comercial com 
a ajuda de um solvente orgânico; 
2) A síntese de um fármaco comercializado, entretanto por não ser preparado nas 
condições exigidas pela Anvisa, ele não poderá ser retirado do laboratório ou ingerido, sob 
nenhuma hipótese; 
3) O manuseio de reagentes químicos; 
4) Técnicas de laboratório, tais como, aquecimento, cromatografia em camada delgada, 
filtração e recristalização; 
5) O cálculo de rendimento de reação. 
 
 
 
 29 
Extração do paracetamol de um comprimido comercial 
Triture um comprimido de paracetamol (750 mg) em um almofariz e transfira o pó obtido 
para um Erlenmeyer de 125 mL. Adicione, então, 20 mL de acetato de etila e uma barra de 
agitação magnética no frasco. Agite vigorosamente a suspensão resultante por 30 minutos. Na 
composição do comprimido existem substâncias que são insolúveis em solventes orgânicos. 
Após, filtre a suspensão com a ajuda de um papel de filtro e um funil para um balão 
previamente pesado e evapore o solvente com a ajuda de um rotaevaporador. O sólido 
resultante deve ser pesado e o rendimento da extração deve ser calculado. 
 
Síntese do paracetamol 
 
Reação: 
 
Esquema 1. Acetilação do 4-aminofenol. 
 
Procedimento experimental 
Adicione, em um Erlenmeyer de 125 mL, 3,3 g (30,2 mmol) de p-aminofenol e 9,0 mL de 
água destilada. Adicione a essa mistura, com muito cuidado e com agitação continua, 3,6 mL 
(32,6 mmol) de anidrido acético (CUIDADO: A REAÇÃO É EXOTÉRMICA) e depois 
aqueça a solução em banho-maria até a completa dissolução do sólido. Após 10 minutos, 
resfrie a solução, com a ajuda de um banho de gelo, para precipitar o paracetamol formado. 
Filtre os cristais obtidos utilizando um funil de Büchner (e papel de filtro adequado), lave os 
cristais com água gelada (em torno de 5 mL) e deixe-os no funil com o vácuo ligado por 
quinze minutos. O produto cristalino obtido pode apresentar uma coloração levemente rósea. 
Em alguns casos, pode ser necessário recristalizar o paracetamol. Nesse caso, coloque o 
sólido em um Erlenmeyer de 125 mL e adicione 20 mL de água destilada e 5g de carvão em 
pó. Aqueça essa mistura à ebulição e em seguida filtre a quente. Deixe esfriar a solução 
filtrada a temperatura ambiente, depois resfrie a solução com a ajuda de um banho de gelo. 
Após a precipitação dos cristais, filtre-os com a ajuda de um funil de Büchner. Deixe os 
cristais secarem sob vácuo (15 minutos). Pese para calcular o rendimento e separe uma 
amostra para determinar o ponto de fusão (p.f. 167-169 ºC) e outra para obter o espectro na 
região do infravermelho (I.V.). O ponto de fusão deverá ser determinado somente na aula 
seguinte, pois o paracetamol sintetizado ainda não estará seco o suficiente no final da 
aula. 
 
Atenção: Guarde tanto paracetamol sintetizado quanto o extraído do comprimido para as 
comparações cromatográficas e acompanhamento de reação que faremos na síntese da 
Dulcina. 
 
 
 
 
 
 
 30 
 
Síntese da Dulcina 
 
Reação: 
OH
O
HN
Na/EtOH
H3CCH2I
1)
2)
O
O
HN
HCl/H2O
Refluxo
O
NH3 Cl
OH
NH2
O
HN
Uréia/H+
Refluxo
Paracetamol Fenacetina Cloridrato de
p-fenetidina
Dulcina
 
Esquema 2. Preparação do Dulcina utilizando o paracetamol como substrato. 
 
Nesse experimento você aprenderá o seguinte: 
 
1) Síntese de um fármaco comercializado (não poderá ser ingerido, em nenhuma 
hipótese); 
2) Manuseio de reagentes químicos; 
3) Técnicas de laboratório, tais como, aquecimento, cromatografia em camada delgada, 
filtração e recristalização; 
4) Reações clássicas de química orgânica (substituição, hidrólise, etc) 
5) Cálculo de rendimento de reação. 
 
Procedimento experimental: 
Adicione em um balão de fundo redondo, de duas bocas, de 100 mL de capacidade 10 mL de 
etanol anidro. Acoplea esse balão um condensador de refluxo e um funil de adição com 
equalizador de pressão. Depois adicione sódio metálico (0,4g, 17,4 mmol). CUIDADO: O 
sódio reage violentamente com a água. Agite a mistura até o total consumo do sódio. À 
solução adicione o paracetamol (2,5g, 16,5 mmol) e em seguida 3,8 g (2,0 mL, 24,2 mmol) de 
iodeto de etila, lentamente, com a ajuda do funil de adição. Refluxe a solução resultante por 
1h. Após esse tempo, adicione, pelo topo de condensador, água destilada (25 mL) e mantenha 
o aquecimento da mistura resultante até a completa dissolução do precipitado formado. Esfrie 
a solução com a ajuda de um banho de gelo. Nesse momento deve ocorrer a precipitação da 
fenacetina. Filtre os cristais com a ajuda de um funil de Büchner e um papel de filtro 
adequado. Deixe os cristais secarem sob vácuo, pese os cristais e meça o ponto de fusão (p.f. 
135-137 ºC). Se os cristais estiverem muito escuros, faça uma recristalização com água e 
carvão (ver o procedimento na preparação do paracetamol). Pese e separe uma amostra para o 
registro do espectro na região do infravermelho, I. V. 
 
Hidrólise da Fenacetina (ver Esquema 2) 
Em um balão de fundo redondo de 25 mL de capacidade (junta 14/20) adicione a fenacetina 
recém-preparada (2,0 g, 11,17 mmol) e uma solução de HCl:H2O (1:1, v/v, 8 mL). Coloque 3 
cacos de porcelana (evita a turbulência no aquecimento) e um condensador de refluxo. 
Aqueça a mistura resultante até a ebulição, utilizando uma manta de aquecimento, e mantenha 
o refluxo por 60 min. Após esse tempo, deixe a solução esfriar e em seguida coloque o balão, 
contendo a solução, em um banho de gelo para favorecer a precipitação do cloridrato de p-
fenetidina. Filtre os cristais com a ajuda de um funil de Büchner (não lave os cristais – é um 
sal com boa solubilidade em água). Se precisar transferir um resíduo eventual que tenha 
aderido nas paredes do balão utilize somente a água-mãe que está no kitassato. Se precisar 
 31 
lavar os cristais utilize também a mesma água. Deixe os cristais secando por 15 minutos no 
vácuo, transfira os cristais para um frasco previamente identificado e pesado. 
o Pesar o produto para calcular o rendimento da etapa; 
o Caracterizar o produto por meio da análise do espectro na região do IV; 
o Manter o produto em um dessecador para ser utilizado na próxima etapa. 
 
Síntese da Dulcina (ver Esquema 2) 
 
Procedimento experimental 
Coloque uma mistura de hidrocloreto de p-fenitidina (2,0 g, 11,56 mmol), previamente 
preparado, e ureia (2,8 g, 46,7 mmol) em um balão de fundo redondo de 10 mL de 
capacidade, equipado com um condensador de refluxo. A essa mistura adicione água destilada 
(4,6 mL), ácido clorídrico (37%, 0,1 mL) e ácido acético glacial (0,1 mL). A mistura 
resultante adicione alguns cacos de porcelana e aqueça até a ebulição. Mantenha a solução sob 
refluxo durante 40 minutos. Em seguida, retire o condensador e deixe a reação sob 
aquecimento para concentrar o meio reacional (ATENÇÃO: Essa operação deve ser 
obrigatoriamente feita sob a capela). Deixe a solução esfriar e depois coloque o balão 
contendo a solução em um banho de gelo para precipitar a dulcina. Filtre o precipitado com 
ajuda de um funil de Büchner. Lave o sólido com uma quantidade mínima de água destilada 
gelada, com o objetivo de remover os traços de ácido. Deixe, então, o sólido no vácuo para 
secar o máximo possível, transfira-o para um frasco identificado e pesado e o guarde em um 
dessecador. Separe uma pequena amostra para medir o ponto de fusão (p.f. 173-174 ºC) e para 
obter o espectro na região do infra-vermelho e também os espectros de RMN 1H e 13C. 
o Pesar o produto para calcular o rendimento da etapa e também o rendimento global do 
processo. 
 
Bibliografia 
 
Preparação do paracetamol 
1. Korolkovas, A.; Burckhalter, J. H., Química Farmacêutica, Ed. Guanabara-Koogan, 
1976. 
2. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel’s Textbook of 
Practical Organic Chemistry, 5th Ed., Longman Scientific & Technical; New York, 1989, p. 
985. 
 
Preparação da Dulcina 
1. Goldsmith, R. H. J. Chem. Ed. 1987, 64, 954. 
2. Hill, J. W. J. Chem. Ed. 1988, 65, 209. 
3. Williams, B. D.; Williams, B.; Rodino, L. J. Chem. Ed. 2000, 77, 357. 
4. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Organic Laboratory Tecniques. A 
Microscale Approach, Saunders Coll. Publishing, Filadelfia, 1982, pp. 321-322. 
5. Kurzer, F. Org. Synth. Coll. 1963, 6, 52. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 32 
Experimento 4 
 
Preparação do Antitussígeno Guaifenesina 
 
(adaptado de “Semi-Microscale Williamson Ether Synthesis and Simultaneous Isolation of an 
Expectorant from Cough Tablets”, Stabile, R. G.; Dicks, A. P. J. Chem. Educ. 2003, 80 (3), 
313-315). 
 
Introdução 
 
A guaifenisina (1) é um produto farmacêutico com atividade antitussígena, utilizado em 
preparações para o combate da tosse associada aos resfriados comuns. No Brasil, essa 
substância é utilizada em associações com outros sais, entretanto nos Estados Unidos e na 
Europa essa substância é vendida pura, na forma de comprimidos ou drágeas (Figura 5). 
O
O
OH
OH
Centro
Assimétrico
Guaifenesina (1)
O
O
OH
OH
(S)-(+)-Guaifenesina (2)
 
 
Figura 5. Estrutura química da guaifenesina. 
 
Apesar dessa substância apresentar em sua estrutura um centro assimétrico, ela é 
comercializada na sua forma racêmica. Estudos já comprovaram que o enantiomero S-(+) é 
mais potente como expectorante do que o enantiomero R-(-), entretanto esse enantiomero não 
apresenta nenhum efeito deletério, por isso o fármaco é comercializado como uma mistura 
racêmica. 
Esse projeto está dividido em duas partes. Na primeira faremos a extração da guaifenesina 
presente nos comprimidos e após cristalização, faremos a análise cromatográfica (TLC e CG 
quiral e racêmica) e espectroscópica do produto isolado. Na segunda parte, efetuaremos a 
síntese racêmica da guaifenesina, a partir de produtos de baixo custo. O produto sintetizado 
por nós será utilizado na comparação com aquele obtido do comprimido. 
 
Objetivos 
Extrair o fármaco guaifenesina de comprimidos comerciais e sintetiza-lo em laboratório 
empregando a síntese de Williamson. 
 
Extração da Guaifenesina comercial. 
 
Procedimento experimental 
Pese um comprimido de guaifenesina comercial (Mucinex – 400 mg por comprimido) e 
anote esse valor no seu caderno de laboratório. Triture esse comprimido em um almofariz, 
com a ajuda de um pistilo. Procure pulverizar o máximo possível o comprimido, de maneira a 
aumentar a eficiência do processo de extração. Transfira o pó para um Erlenmeyer de 125 mL 
de capacidade e adicione 30 mL de acetato de etila e uma barra de agitação magnética de 
tamanho médio. Deixe a suspensão sob vigorosa agitação magnética por 60 minutos e em 
seguida filtre-a, utilizando um funil Büchner e um papel de filtro adequado. Ao filtrado 
adicione, em pequenas porções, hexano até que ocorra a formação de um precipitado (em 
torno de 50-60 mL) na forma de cristais brancos. A mistura é resfriada com ajuda de um 
 33 
banho de gelo, e o precipitado é filtrado a vácuo e lavado com uma pequena porção de hexano 
gelado. 
 O precipitado deve ser deixado no vácuo por alguns minutos e após secagem, o sólido 
será retirado e pesado. 
o Calcule o rendimento obtido na etapa de extração; 
o Providencie uma pequena amostra para análise no Infravermelho; 
o Providencie uma pequena amostra para RMN de 1H. Uma das amostras será utilizada 
para registar um espectro de RMN de 13C. 
o Providenciar amostra para o CG-MS. 
 
 
Preparação da Guaifenesina. 
 
Considerações iniciais 
Para prepararmosa Guaifenesina no laboratório utilizaremos como etapa-chave do nosso 
processo, a reação de Williamson. Essa reação, que consiste em um ataque nucleofílico de um 
fenolato sobre um haleto primário, é o método mais utilizado na preparação de éteres 
aromáticos e alifáticos. Normalmente é mais eficiente para a preparação de éteres aromáticos, 
principalmente quando utilizamos fenóis (Esquema 3). 
 
Reação: 
 
OH
O
O
O
Cl
OH
OH O
O
OH
OHNaOHaq
EtOH
2-metoxifenol
(guaiacol)
Guaifenesina (1)
 
 
Esquema 3. Preparação da guaifenesina via síntese de Williamson. 
 
Como material de partida utilizaremos o 2-metoxifenol também conhecido como Guaiacol. 
Esse fenol tem propriedades antissépticas e é utilizado pelos dentistas no tratamento de alguns 
processos inflamatórios leves. Tem também uma leve propriedade analgésica. O tratamento 
desse fenol com hidróxido de sódio dará origem a um fenolato que será utilizado como 
nucleófilo na etapa posterior. 
 
 Algumas questões interessantes: 
a) Por que um fenol quando tratado com NaOH forma um fenolato? 
b) Essa reação ocorre com um álcool alifático? 
c) O que ocorre quando você adiciona a solução aquosa de hidróxido de sódio sobre o 
fenol? 
 
Procedimento experimental 
Dissolva o guaiacol ou 2-metoxifenol (1,356 g, 11 mmol) em 6 mL de etanol 95% em uma 
capela (OBSERVAÇÃO N° 1). Após a dissolução, adicione uma solução de 0,50 g (12,5 
mmol) de NaOH (OBSERVAÇÃO N° 2) em 2 mL de água destilada sobre a solução 
alcoólica de Guaiacol. Refluxe a mistura resultante durante 50 minutos. Após esse tempo, 
adicione, gota a gota, uma solução de 3-cloro-1,2-propanodiol (1,314 g, 11,96 mmol) em 2 
mL de etanol 95% à solução do fenolato. Refluxe a mistura resultante por mais 90 minutos 
(OBSERVAÇÃO N° 3). Após o refluxo, resfrie a suspensão até a temperatura ambiente e 
 34 
remova o etanol sob vácuo. Adicione, então, 6 mL de água destilada para dissolver o NaCl 
formado no processo. Extraia a fase aquosa três vezes com acetato de etila (3 x 10 mL). 
Reúna as fases orgânicas e seque sob MgSO4 ou Na2SO4. Filtre a suspensão e lave o sólido 
com 10 mL de acetato de etila. Remova o solvente sob vácuo e ao óleo amarelo resultante 
adicione 10 mL de hexano. O resfriamento da solução hexânica, sob agitação magnética, leva 
à formação de um sólido. Filtre o sólido com a ajuda de um funil de Büchner e deixe secar por 
10 minutos. Recristalize esse sólido com uma mistura de acetato de etila e hexano, para 
fornecer um sólido de P. f. 78-79 °C. Atenção, dissolva o sólido em uma pequena quantidade 
de acetato de etila (a menor possível) e adicione então hexano, até observar a turvação da 
solução. 
o Calcule o rendimento obtido para a sua etapa; 
o Providencie o ponto de fusão do seu sólido; 
o Providencie uma pequena amostra para Infravermelho 
o Providencie uma pequena amostra para RMN de hidrogênio. Uma das amostras será 
utilizada para registar um espectro de RMN de carbono. 
o Providenciar amostra para o CG-MS 
 
Atividades a serem feitas durante o experimento: 
1. Discussão dos mecanismos envolvidos e do procedimento de purificação; 
2. Espectros do produto extraído dos comprimidos. 
 
OBSERVAÇÕES IMPORTANTES SOBRE ESSES EXPERIMENTOS 
 
Observação no1: CUIDADO NO MANUSEIO DO GUAIACOL. ELE DEVE SER FEITO 
EXCLUSIVAMENTE SOB A CAPELA. O PRODUTO É RAZOAVELMENTE VOLÁTIL. 
 
Observação n0 2: PREPARE A SOLUÇÃO ANTES DE FAZER A SOLUÇÃO DE 
GUAIACOL EM ETANOL. ATENÇÃO NO MANUSEIO DE NaOH E NA DISSOLUÇÃO 
DESSA BASE EM ÁGUA, POIS A REAÇÃO É MUITO EXOTÉRMICA. 
 
Observação n0 3: NÃO ESQUEÇA QUE O SISTEMA DE REFLUXO DEVE SER 
MONTADO NA CAPELA. PROCURE SE PROTEGER, MANTENDO A CAPELA 
FECHADA. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 35 
Experimento 5 
 
Extração e Resolução dos Profenos 
 
 
Introdução 
 
Os organismos vivos, geralmente, produzem um único enantiômero do possível par de 
enantiômeros. Desta forma, somente o enantiômero (-)-2-metil-1-butanol é formado na 
fermentação de amidos; somente (+)-ácido lático é formado na contração dos músculos; sucos 
de frutas contêm somente (-)-ácido málico e somente (-)-quinina é obtida a partir de árvores 
do gênero Cinchona. 
 
 
Figura 6. Substâncias quirais de origem natural. 
 
Nos sistemas biológicos, a especificidade estereoquímica é mais uma regra do que uma 
exceção, uma vez que enzimas catalíticas, que são de fundamental importância em muitos 
sistemas, são opticamente ativas. Por exemplo, o açúcar (+)-glucose é um importante caminho 
no metabolismo animal e é o material de partida na indústria de fermentação. Entretanto, seu 
antípoda, (-)-glucose, não é metabolizado pelos animais e não é fermentado pelas bactérias. 
Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, não sendo passíveis de separação 
pelos métodos de separação convencionais: (a) cristalização uma vez que suas solubilidades 
são idênticas; (b) cromatografia uma vez que são retidos igualmente sobre o adsorvente. 
Enquanto os organismos vivos produzem, geralmente, apenas um dos enantiômeros de um 
par, os métodos sintéticos convencionais podem produzir uma mistura de enantiômeros. 
Quando essa mistura compreende igual concentração de enantiômeros de configurações 
opostas, ela é denominada de racemato e a separação desta mistura em seus respectivos 
enantiômeros é conhecida como resolução. Essa resolução, geralmente, é realizada reagindo a 
mistura racêmica com um composto opticamente puro. Essa reação leva à formação de uma 
mistura de compostos diastereoisoméricos. Como os diastereoisômeros possuem propriedades 
físicas diferentes, tais como ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade e comportamento 
cromatográfico eles são passíveis de separação por métodos de separação convencionais como 
cristalização fracionada ou cromatografia. 
 
 
 
 
 36 
Objetivos 
Extrair o fármaco ibruprofeno racêmico de comprimidos comerciais e emprega-lo na 
preparação de duas amidas diastereoisoméricas empregando um reagente de acoplamento. 
Conceitos envolvidos: estereoquímica, propriedades físicas de enantiômeros e 
diastereoisômeros, resolução de racematos. 
 
Procedimento experimental 
 
Extração de profenos a partir de comprimidos comerciais – Esta parte do experimento 
será realizada para o ibuprofeno. 
 
Triture um comprimido comercial de ibuprofeno (600 mg) em um almofariz e transfira o pó 
para um Erlenmeyer de 125 mL de capacidade, contendo uma barra de agitação magnética de 
tamanho médio. Adicione 40 mL de acetato de etila e agite vigorosamente a solução por 40 
minutos. Filtre a solução em um balão previamente pesado (junta 24/40). Lave o resíduo com 
mais 10 mL de acetato de etila. Evapore o solvente no rota-evaporador, seque com ar 
comprimido e determine a massa do produto extraído. 
Se o rendimento do material extraído for inferior a 90% do valor esperado, significa que 
resta ainda uma “boa quantidade” da substância impregnada no material de partida, sendo 
necessário uma re-extração do material que ficou no papel filtro. 
Análises que serão realizadas com o composto obtido: ponto de fusão, cromatografia gasosa 
empregando coluna quiral {2 mg do composto diluído em 1 mL de acetato de etila}, rotação 
óptica (as condições serão fornecidas pelos professores), IV, RMN de 1H, 13C e DEPT. 
 
Preparação das ibuprofenamidas diastereoisoméricas1 (ver Esquema 4). 
 
Reação: 
O
OH
Ibuprofeno
N C N
DCC
NH2
(S)-metilbenzilamina
O
N
HR
S
O
N
H
S
S
+
 
Esquema 4. Síntese das amidas diastereoisoméricas. 
 
Em um balão de 25 mL de capacidade (junta 14/20), prepare