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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE CURSO DE FARMÁCIA QUIMICA ORGÂNICA Natureza dos compostos Orgânicos e Inorgânicos: Propriedades Físicas Beliza Pizato de Souza Nego Jéssica Rocha Mariana Vitoria H. S. e Silva Paula Aline Marcelino Barbosa Prof.ª Dr.ª LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA Sinop- MT 2017 INTRODUÇÃO: No Século XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735 1784), dividiu, em 1777, a Química em: • QUÍMICA ORGÂNICA (Química dos compostos existentes nos organismos vivos) • QUÍMICA INORGÂNICA (Química dos compostos existentes no reino animal) Deste modo surgiu a distinção entre matéria orgânica e matéria inorgânica. No final do século XVIII e início do século XIX, os químicos começaram a dedicar-se ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos. Como todas as substâncias orgânicas conhecidas eram extraídas de animais e vegetais, os químicos suponham que elas não poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratório. Os compostos orgânicos são as substâncias químicas que contêm carbono e hidrogênio, podendo também conter elementos tais como o oxigénio, o azoto, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogênios. Usualmente não se considera moléculas orgânicas os carbonatos e os óxidos de carbono. Os elementos químicos acima referidos (C, H, O, N, S, P, B e halogénios) dão origem a diversos compostos orgânicos que são classificados conforme as suas cadeias e funções químicas. Ao longo dos últimos séculos verificou-se um crescimento exponencial do número de compostos orgânicos conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico. As características dos compostos são: Polaridade: Como a diferença de eletronegatividade entre os átomos de carbono e hidrogênio é pequena, os compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogénio são apolares. Se um composto orgânico conter outro elemento químico, para além de carbono e do hidrogênio, este composto apresentará polaridade. Solubilidade: Geralmente os compostos orgânicos são solúveis noutros compostos orgânicos. No entanto, alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas. Ponto de fusão e de ebulição: Geralmente os compostos orgânicos apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos. Os principais fatores que influenciam o ponto de ebulição e de fusão de uma substância são o tamanho, a geometria da molécula e a polaridade da molécula. Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares, maior será o ponto de ebulição. OBJETIVO: Observar as diferenças dos compostos orgânicos e inorgânicos em diferentes situações com diferentes reagentes e conhecer suas propriedades. MATERIAIS UTILIZADOS Aparelho para medição do ponto de fusão; Termômetro (0 a 360º); Tubos capilares; gral e pistilo; Vidro de relógio; Espátula; Tubos de ensaio; Pipeta de Pauster; Béquer de 100 mL; REAGENTES Acetanilida; Acetato de sódio; Cloreto de sódio; Detergente; Acetona; Tolueno; Água destilada. PARTE EXPERIMENTAL Avaliação da solubilidade A solubilidade é a quantidade máxima que uma substância pode dissolver-se em um líquido. Avaliou-se a solubilidade do soluto cloreto de sódio, acetanilida e acetato de sódio com os solventes água, tolueno e acetona. Para cada soluto o procedimento utilizou-se tubos de ensaio e identificou cada tubo. Para cada tubo adicionou-se uma pequena quantidade de soluto, apenas com a ponta da espátula e o solvente com a pipeta de Pauster adicionando inicialmente duas gotas e no máximo doze gotas agitou e observou-se os resultados. Repetiu cada processo para cada solvente separadamente (tabela 1). Soluto Solvente Amostra Água Acetona Tolueno 1 Cloreto de Sódio 2 gotas Solúvel 12 gotas Insolúvel 12 gotas Insolúvel 2 Acetato de Sódio 2 gotas Solúvel 12 gotas Insolúvel 12 gotas Insolúvel 3 Acetanilida 6 gotas Solúvel 2 gotas Solúvel 8 gotas Solúvel Tabela 1: substâncias solúveis ou insolúveis. Avaliação da miscibilidade Miscibilidade é a habilidade de duas ou mais substâncias líquidas se misturarem entre si e formarem uma ou mais fases. Mistura é o conjunto de duas ou mais substâncias puras. Quando duas substâncias são insolúveis, elas formam fases separadas quando misturadas. Para esse teste realizou-se o procedimento, utilizando os solventes água destilada e tolueno e para cada solvente usou-se um tubo de ensaio contendo 2cm de altura de solvente, separadamente, para cada tubo adicionou-se 2 gotas de detergente. Agitou e observou-se os resultados (tabela 2). Amostra Solvente Resultado 1 Água Miscível 2 Tolueno Não miscível Tabela 2: miscibilidade do tolueno e água. Determinação do ponto de fusão A temperatura de fusão de uma substância pura, a uma pressão determinada é um valor característico dessa substância, pelo que constitui um método de avaliação do grau de pureza. Para a determinação do ponto de fusão utilizou-se o termômetro graduado de 0 a 360º em um aparelho para medição do ponto de fusão (figura 1). Em um vidro relógio com o auxílio de uma espátula e transferida para um capilar a acetanilida triturada. Preenchido o capilar em seguida o mesmo foi colocado no aparelho de medição do ponto de fusão. Após um tempo de aquecimento, foi observada a substância dentro do capilar, até o momento que o sólido se fundiu, quando o composto transitou do estado sólido para o estado líquido, ocorrendo assim o processo de fusão. Ao atingir o estado líquido verificou-se a temperatura no momento em que a transformação do estado sólido para o líquido ocorreu. Resultado foi em que o ponto inicial de fusão atingiu a partir da temperatura de 110ºC, esse foi à temperatura inicial em que começou a transformação do estado físico da matéria, do estado sólido para líquido, ao atingir a temperatura de 129ºC a substância transformou-se totalmente líquida, em que foi descrita como impura (tabela 3). Substância Processo de fusão/ temperatura (ºC) Observações Início Término Acetanelida 110 ºC 129 ºC Substância impura. Tabela 3: temperatura da fusão da acetanelida. Figura 1: aparelho de medição do ponto de fusão. RESULTADOS E DISCUSSÕES: PONTO DE FUSÂO O ponto de fusão da acetanilida, que foi preparada em aulas anteriores, foi determinada pelo termômetro graduado onde sua faixa de fusão foi de 110°C a 129°C, caracterizando a acetanilida como uma substância impura, por que para que o resultado fosse puro o ponto de fusão teria que ser relativamente próximo a temperatura inicial de 110ºC. SOLUBILIDADE A solubilidade com água destilada determinou que o cloreto de sódio (figura 1) é solúvel com 2 gotas por ser um composto iônico e água tem uma alta constante dielétrica e forma ligações de hidrogênio que são interações intermoleculares muito fortes. O acetato de sódio (figura 2) é solúvel com 2 gotas pois ele é facilmente desassociado em água, pois é formado pela força íon-íon. E a acetanilida (figura 3) é solúvel com 6 gotas. A solubilidade com acetona (figura 4) constatou que o cloreto de sódio é insolúvelpois a molécula de acetona é razoavelmente polar, não possuindo força suficiente para “quebrar” compostos iônicos. O acetato de sódio é insolúvel porque a acetona é composta altamente apolar. E a acetanilida é solúvel com 2 gotas por possuirem moléculas com características comuns: são apolares, mas com uma parte polar. A solubilidade com tolueno (figura 5) determinou que o cloreto de sódio é insolúvel por este ser uma substância apolar, o acetato de sódio é insolúvel por ser este uma substância apolar e a acetanilida é solúvel com 8 gotas. OBS: teoricamente a acetanilida por ser uma amida e possuir uma molécula altamente apolar não seria dissolvida em água (figura 6). E apesar da molécula de acetanilida ser predominantemente apolar, o tolueno não seria capaz de dissolvê-la. Acredita-se que acetanilida dissolveu em todos os testes por estar muito impura. Figura 1: molécula de NaCl. Figura 2: Fórmula da acetato de sódio. Figura 3: Fórmula da acetanelina. Figura 4: Fórmula da acetona. Figura 5: Fórmula de tolueno. Figura 6: Fórmula de água. MISCIBILIDADE Ao adicionar tolueno à água determinou que essas duas substâncias são imiscíveis devido uma ser polar e a outra apolar. E ao adicionar detergente à água constatou que essa substância é miscível porém formou uma espuma devido a formação de micelas, isto é, pequenos glóbulos que aprisionam a gordura em seu interior. Isso é conseguido pelo fato de a estrutura do detergente ser uma parte apolar; e sua extremidade, polar. Essa estrutura química dos detergentes (e não o fato de se formar espuma) é que garante a limpeza. Figura 7: Fórmula do detergente. CONCLUSÃO: Conclui-se que os experimentos realizados na aula pratica condizem com o que está na teoria, menos o teste de solubilidade em água da acetanelida. o ponto de fusão da acetanelida deu o resultado que não se esperava, impuro. Podendo ser que nas filtrações que foram realizadas não foi o suficiente para deixar a mesma pura. QUESTÕES: 1- Como o ponto de fusão pode ser usado na avaliação da pureza de uma substância? Pois quando a substância é pura o estado de liquido para sólido é bem definido, de modo que a temperatura permanece quase constante desde o primeiro momento que se observa a desagregação do sólido até o momento em que a amostra se torna totalmente líquida. Já a presença de impureza em uma amostra sólido aumenta consideravelmente a temperatura, do sólido para o líquido. Por isso que o ponto de fusão pode ser utilizado como uma avaliação de pureza de substâncias. 2- Explique por que o acetado de sódio apesar de ser um composto orgânico, apresenta ponto de fusão alto. Por conta de suas forças intermoleculares que o composto CH3COONa exercem entre si. 3- Consulte na literatura solubilidade em água dos compostos abaixo: Solventes Soluto H2o (g/mL) Cloreto de sódio Solúvel Acetanilida Insolúvel Acetado de sódio Solúvel Explique as diferenças de solubilidade encontradas e compare-as com os resultados que você observou nas atividades práticas desta aula. Cloreto de sódio e acetado de sódio é solúvel pois são produtos polares, onde os polos negativos das moléculas do solvente cercam os polos positivos do soluto polar e os polos positivos das moléculas de solvente cercam os polos negativos do soluto polar. A acetanilida é um composto altamente apolar, por isso não se solubiliza em água um cospoto polar. Em comparação com a pratica ocorreu a solubilização de todas substancias em água. No caso da acetanelida a solubilização deve ter ocorrido por estar impura. 4- Faça uma pesquisa em livros ou internet sobre detergentes. Agora responda: a) Qual a estrutura molecular geral dos detergentes comuns? b) Por que os detergentes, dissolvidos em água, têm a habilidade de produzir espuma. A espuma é devido a formação de micelas, isto é, pequenos glóbulos que aprisionam a gordura em seu interior. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAej04AA/02-solubilidade http://educa.fc.up.pt/ficheiros/noticias/70/documentos/107/introducao_quimica_ organica.pdf
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