Hidrocarbonetos - funções e estruturas

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE	FEDERAL	DO	RIO	GRANDE	DO	NORTE
DEPARTAMENTO	DE	BIOQUÍMICA
DISCIPLINA:	QUÍMICA	ORGÂNICA
Hidrocarbonetos
Gabriel	Fidelis
FO
N
TE
:	h
ttp
://
em
ai
s.e
st
ad
ao
.c
om
.b
r/
bl
og
s/
al
im
en
to
s-
or
ga
ni
co
s/
m
st
-a
br
e-
lo
ja
-d
e-
or
ga
ni
co
s-
os
-p
re
co
s-
co
m
pe
ns
ad
or
es
/
Hidrocarbonetos
• Compostos formados somente por carbono
e hidrogênio
Metano
• Estudo	das	cadeias	carbônicas
• Carbono:	tetravalente
• Cadeias:	
– Alifáticos	/	Aromáticos
– Acíclico	/	Cíclicas
– Saturada	/	Insaturada
– Homogêneas
– Normal	ou	ramificada	(carbonos	terciários	ou	
quaternários)
Hidrocarbonetos
• Compostos	formados	somente	por	carbono	e	
hidrogênio
Acíclico Cíclico
Propano
Ciclopentano
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
• Formas	de	representação
Estrutura	de	Lewis Fórmula	de	Kekulé Fórmula	Esquelética Fórmula	Condensada
• Compostos	formados	somente	por	carbono	e	
hidrogênio
Aromáticos Alifáticos
Etil-benzeno Pentano
Hidrocarbonetos
Estruturas	de	Ressonância
11
Benzeno
- A distância entre os átomos em dupla ligação 
devem ser menor do que os em ligação 
simples. Mas não são.
- ressonância
Estruturas	de	Ressonância
Estruturas	de	Ressonância
A	ressonância	deve	ser	entendida	como	uma	mistura	de	
estruturas	e	não	como	uma	alternância	entre	elas
Estruturas	de	Ressonância
Como a gente sabe que há uma 
estrutura hibrida?
Usa-se cristais e raio-X 
Microscópio	de	tunelamento.
O microscópio de corrente de
tunelamento, ou simplesmente
microscópio de tunelamento, inventado
em 1981, permite obter imagens de
átomos e moléculas, utilizando-se uma
agulha microscópica na qual se aplica
uma tensão elétrica (diferença de
potencial ou voltagem).
Carotenoides e absorção de luz (uv e vis.)
Quem absorve os fótons? 
20
Quantificação de moléculas 
Quanto maior o número de duplas ligações
conjugadas, menos energia é necessária para
promover a excitação e consequentemente o
valor do comprimento de onda máximo de
absorção é maior.
• Compostos	formados	somente	por	carbono	e	
hidrogênio
Saturados Insaturados
Hexano
Isopreno
Hidrocarbonetos
22
Orbitais?
23
Ligações	Químicas
•As	ligações	químicas	que	ocorrem	naturalmente,	o	fazem	de	modo	a	
obter	compostos	mais	estáveis,	ou	seja,	com	menor	energia;
•As	ligações	ocorrem	usando	os	elétrons	presentes	na	última	camada,	
ou	seja,	na	camada	de	valência;
•Elétrons	presentes	na	camada	de	valência	são	chamados	elétrons	de	
valência;
•A	Regra	do	Octeto diz	que:	
•H;	He;	Li	e	Be
•Alguns	elementos	fogem	a	Regra	do	Octeto	(Ex.	Cr	e	Cu);
•PCl5;	ICl3;	NO2;	BeCl2,;	BF3.	XeF4
24
Ligações	Covalentes
•Ocorre	o	compartilhamento	de	elétrons	pelos	átomos	que	
participam	da	ligação;
•As	ligações	são	orientadas	– cada	ligação	envolve	apenas	dois	
átomos;
Tipos	de	Ligações	Covalentes
Ligação	Normal	ou	Ligação	Sigma	(σ):	
•Cada	átomo	que	participa	da	ligação	colabora	com	um	elétron	para	a	formação	da	
ligação;
•A	ligação	sigma	de	dá	pela	sobreposição	dos	orbitais	ao	longo	do	eixo	de	ligação;
•Entre	dois	átomos	ligados	por	ligação	covalente	só	pode	existir	uma	ligação	sigma;
Ligações	Pi (π)	– Ligações	Duplas	ou	Triplas:
•Os	eixos	dos	orbitais	da	ligação	π	ficam	orientados	perpendicularmente	 aos	da	
ligação	σ	(acima	e	abaixo	do	eixo	imaginário);
•Só	pode	 formar	uma	ligação	π	(ligação	dupla)	onde	 já	existir	uma	ligação	σ;
•Se	entre	dois	átomos	existirem	duas	ligações	π	(ligação	tripla),	então	elas	serão	
perpendiculares	entre	si.
LIGAÇÕES	DO	CARBONO
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Compostos	Aromáticos
Hidrocarbonetos
RADICAIS:	-metil	/	-dimetil /	fenil /	benzil
Alcanos
- Nomear:
• Número de carbonos;
• Adição de sufixo: ano;
• Para circulares usa o prefixo: ciclo; 
Carbonos
1 Carbono: Met-
2 Carbonos: Et-
3 Carbonos: Prop-
4 Carbonos: But-
5 Carbonos: Pent-
6 Carbonos: Hex-
Ciclo-propano
35
- Localize a maior cadeia: 
• Numere a cadeia principal
Se for ramificado?
• Escreva o nome da cadeia principal
• Adição de sufixo: ano;
• Identifique a cadeia ramificada como radical
• Indique com números em que carbono esta 
ligado o radical
36
RADICAIS
37
Se tiver mais de um ponto de 
ramificação?
2,4,5-trimetiloctano
Quando	o	mesmo	grupo	aparece	mais	de	
uma	vez,	usa-se	os	prefixos:	di;	tri.	tetra,	
penta,	etc.	
Escolhe-se	a	sequencia	que	fornecer	o	
número	mais	baixo	para	os	substituinte
38
Se tiver mais de um tipo de 
substituinte nas ramificações?
4-etil-3metilheptano
Coloca-se	em	os	grupos	ordem	alfabética
39
Quando dois substituintes estão no 
mesmo carbono, usa-se o número 
duas vezes.
?
3-etil-3metilhexano
40
Quando	duas	cadeias	de	comprimento	igual	competem	
entre	si	para	ser	a	cadeia	principal,	escolha	a	cadeia	com	
maior	número	de	substituintes
Alcenos
- Nomear:
• Número de carbonos;
• Adição de sufixo: eno;
• Numeração indicando a 
localização da ligação dupla;
• Prefixo: ciclo (para cíclicos);
1,3-Butadieno
Carbonos
1 Carbono: Met-
2 Carbonos: Et-
3 Carbonos: Prop-
4 Carbonos: But-
5 Carbonos: Pent-
6 Carbonos: Hex-
But-1-eno But-2-eno
5-metilhex-2-eno
Alquinos
- Nomear:
• Número de carbonos;
• Adição de sufixo: ino;
• Numeração indicando a 
localização da ligação tripla;
Carbonos
1 Carbono: Met-
2 Carbonos: Et-
3 Carbonos: Prop-
4 Carbonos: But-
5 Carbonos: Pent-
6 Carbonos: Hex-
Arenos
- Nomear:
• Precursor: benzeno;
• Substituinte: fenila;
3-fenil-2-butanol
1,4 dimetil-benzeno
União Internacional de Química Pura e Aplicada X 
Nomes populares
Exemplos:
• Cicloalcenos:
• Cadeia principal: estrutura cíclica;
•Prefixo ciclo;
•Não é necessário especificar a posição da ligação dupla
uma vez que ela sempre começará com C1 e C2.
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Compostos	Aromáticos
Hidrocarbonetos
- Hidrocarbonetos saturados em arranjo tetraédrico
- Ligações simples promovem rotações
- Apolares
Alcanos
Metano: CH4
Alcanos
52
Qual a distribuição eletrônica do 
carbono?
Se tem dois elétrons 
desemparelhados, como é que ele faz 
quatro ligações?
Alcanos
53
Cria-se orbitais híbridos.
54
Estrutura do metano. São 
representados os orbitais moléculares.
Todos os alcanos tem orbitais sp3.
Todos tem só ligações tipo sigma (σ)
55
Projeções de Newman do etano
Isomeria conformacional
- Tridimensionais:
- Ligações simples promovem rotações (líquidos e gases 
alternando em forma de bola e ziguezague).
Princípios de química, Peter Atkis & Loretta Jones
Alcanos
Alcanos são apolares!
Gasolina é rica em hidrocarbonetos, inclusive alcanos. Ela, principalmente no
passado, era utilizada para retira excesso de óleo, inclusive das mãos dos
mecânicos. Com o tempo, esses indivíduos apresentavam dermatite de
contato devido a esse hábito.
Hexano é muito tóxico para mamíferos. Se inalado, ingerido ou em contato
com a pele, pode ser absorvido, transportado e oxidado, originando cetonas,
que interagem com proteínas de células do SNC, promovendo desestruturação
da membrana plasmática,o que pode levar a tonturas, desmaios, vômitos,
coma e morte.
Vaselina, mistura de hidrocarbonetos, inclusive alcanos, muito utilizada na
área de cosméticos, como por exemplo, hidratantes
Alcanos
58
As	forças	de	London.	Numa	molécula	apolar,	no	instante	em	que	a	
sua	nuvem	eletrônica	estiver	mais	deslocada	para	um	dos	polos	da	
molécula,	pode	dizer-se	que	se	formou	um	dipolo	instantâneo	quegera	uma	pequena	força	intermolecular	de	atração.
Alcanos
Alcanos
Alcanos
• Propriedade	físico-químicas
– Apolar
– Forçar	intermoleculares	mais	fracas	nas	
ramificações
– Baixa	reatividade
– Combustão	exotérmica	elevada
Propriedade	fisico-químicas
• Ponto	de	ebulição
Alcanos
• Importância	biológica
– Metano
Data	from the Intergovernmental Panel on Climate Change andFood and
AgricultureOrganization of theUnited	Nations (2011	–2015)
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Compostos	Aromáticos
Hidrocarbonetos
Alcenos
• Hidrocarbonetos	insaturados
• Duplas	ligações	impedem	rotação
Eteno
Alcenos
• Propriedades
– Reativos
– Ligação	planar
– Menor	ponto	de	fusão	e	ebulição	(menor	massa	
molecular)
Como são orbitais na região de dupla 
ligação? Orbitais híbridos sp2
Alcenos
Átomo de carbono com hibridação sp2
As ligações pi impedem os giros.
Alcenos
72
Estereoisomeros cis e trans
(compostos q diferem entre si somente na distribuição de seus átomos no espaço)
Alcenos
http://www.sinomar.com.br/portal/imagens/fotos/Texto%2060%20-
%20gordura%20trans520.JPG
Gorduras trans
Alcenos
Como as plantas amadurecem?
•Etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas
(é produzido pelo próprio fruto);
• Pode ser obtido da cana de açúcar (álcool
etílico) , desidratando-o com a ajuda de catalisador
aluminossilicato cristalino;
Eteno
Álcool etílico
Alcenos
Qual a diferença química da manteiga para
margarina?
• Hidrogenação:
ü Adição de hidrogênio a ligação dupla;
ü Conversão de óleos vegetais em gorduras sólidas
(maior empacotamento);
Princípios de química, Peter Atkis & 
Loretta Jones
http://www8.ufrgs.br/alimentus
/ita02014/htm/margarina.html
Alcenos
76
Radicais:
• Vinil ou Etenil:
• Formado pela saída de um hidrogênio de uma das
extremidades da molécula do eteno;
• Polimerização na formação de plástico:
- Monômeros do eteno (com catalisador), em
temperatura de 300ºC e 200 atmosferas de pressão,
rompe a dupla ligação do etileno.
http://bioquimica.ufcspa.edu.br/pg2/pg
s/quimica/polignomenclatura.pdf
http://bioquimica.ufcspa.edu.br/pg2/pg
s/quimica/polignomenclatura.pdf
77
Polietileno:
• Eteno ou etileno;
• Exemplos: sacolas de supermercado, sacos de lixo, isolantes
de cabos ou fios elétricos.
Policloreto de Vinila – PVC (cloreto de polivinila):
• Polímeros do etileno;
• Exemplo: Tubos de PVC de encanamento de água e esgoto
residenciais e industriais, tubos ou mangueiras, fabricação de
sapatos e cestos para papéis e materiais hospitalares.
http://aprendendoquimicaonline.blogspot.com.b
r/2012/05/quimica-organica-alcenos.html
http://aprendendoquimicaonline.blogspot.com.b
r/2012/05/quimica-organica-alcenos.html
78
Poliestireno (PS) – Isopor:
• O etileno ligado a um anel benzênico ligado n-vezes;
• Isopor (plástico expandido).
Politretrafluor de etileno - Teflon
• O eteno associado ao flúor,
• Exemplo: revestimento de panelas e frigideiras
antiaderentes.
http://aprendendoquimicaonline.blogspot.com.b
r/2012/05/quimica-organica-alcenos.html http://aprendendoquimicaonline.blogspot.com.b
r/2012/05/quimica-organica-alcenos.html
79
Aplicação nos organismos:
80
Vitamina A1
(retinol)
11-cis-Retinal Trans-Retinal
Luz
Oxidação
Nelson, D. l. & Cox, M. M. Princípios de bioquímica, 5e., Porto 
alegre, Artmed, 2011.
Aplicação nos organismos:
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Compostos	Aromáticos
Hidrocarbonetos
Alcinos
• Hidrocarbonetos	insaturados
• Triplas	ligações	impedem	rotação
Etino
Alcinos
• Parcialmente	solúvel	em	água
• Produção	de	borrachas,	plásticos,	fios	de	
tecido
• Precursor	da	progesterona	(DIOSGENINA)
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Compostos	Aromáticos
Hidrocarbonetos
Compostos	Aromáticos
• Arenos
• Presença	do	anel	benzeno
• Odores	característicos
Compostos	Aromáticos
• Propriedades
– Pouco	reativos
– Abundante	em	carvão
Carvão
www.antonioguilherme.web.br.com
Carvão
www.desotec.com
Quanto	maior	a	cadeia,	maior	o	PE