Química Orgânica - Hidrocarbonetos Insaturados (Alquenos e Alquinos)

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  
Química Orgânica 
 
Hidrocarbonetos Insaturados 
Alquenos (Olefinas) e Alquinos 
 
 A insaturação nos átomos de carbono desses hidrocarbonetos, dá 
origem às propriedades características dos alquenos e alquinos. 
 
Os HC cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbono- 
carbono, são chamados “alquenos”. 
 
 
H H H H 
C 
  
C C 
  
C
 
H H 
Eteno CH3 
H 
(etileno) Propeno 
(propileno) 
 
 
 Apresentam arranjo trigonal (ângulo de ligação de 120°C) 
 
Tabela: Alquenos simples 
 
 
Fórmula 
molecular 
Nomea Fórmula 
 
estrutural 
 
C2H4 Eteno (etileno) CH2=CH2 
C3H6 Propeno (propileno) CH2=CHCH3 
C4H8 Buteno (butileno) CH2=CHCH2CH3b 
C5H10 Penteno CH2=CHCH2CH2CH3 b 
C6H12 Hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3 b 
a 
Nome comum entre parênteses 
b 
Um dos vários isômeros possíveis 
Fórmula geral para os alquenos CnH2n 
2 
 
Cl CH3 
Nomes terminam em “-eno” 
Os alquenos oferecem a possibilidade adicional para a formação de 
isômeros. 
Ex: Buteno ⇒ A ligação dupla pode aparecer em diferentes 
posições. 
 
1 2 3 4 
CH2 CH CH2 CH3 
1-buteno 
1 2 3 4 
CH3 CH CH CH3 
2-buteno 
 
Isômeros 
estruturais 
 A cadeia é numerada de modo que o átomo de carbono da 
ligação dupla tenha o menor número possível. 
Isomerismo Cis-Trans 
Uma das características da ligação dupla C=C, é que os átomos de 
C não apresentam rotação uns em relação aos outros a 
temperaturas próximas ou até consideravelmente superiores à T 
ambiente. 
Ligações simples ⇒ Giram livremente a esta temperatura. 
A restrição de rotação de grupos unidos por dupla ligação carbono- 
carbono resulta em um novo tipo de isomerismo. 
 
 
Cl Cl Cl H CH3 CH3 H 
CH3 
C C C C C C C C 
H H H H H H 
Cis-1,2-dicloro-eteno Trans-1,2-dicloro-eteno Cis-2-buteno Trans-2-buteno 
 
Estes pares de compostos são isômeros (possuem a mesma 
fórmula molecular C2H2Cl2 e C4H8) e suas estruturas não são 
superponíveis. 
No entanto, não são isômeros estruturais (A ordem de ligação dos átomos é o 
mesmo em cada um). 
Diferem entre si somente no arranjo espacial de seus átomos. 
Isômeros deste tipo ⇒ Estereoisômeros (Isomeria Cis-Trans ou 
Geométrica) 
3 
 
Outros exemplos: 
 
Cl H 
C C 
Cl H 
 
Cl Cl 
C C 
Cl H 
1,1-dicloro-eteno 1,1-tricloro-eteno 
(Não há isomerismo cis-trans) (Não há isomerismo cis-trans) 
 
F F F Cl 
C C 
Cl Cl 
C C 
Cl F 
Cis-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno Trans-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno 
 
 O isomerismo Cis-Trans não existe se um átomo de carbono da 
ligação dupla sustenta dois grupos idênticos. 
 
- Os isômeros Cis-Trans têm propriedades físicas diferentes (PE e 
PF diferentes) e diferem bastante na grandeza de seus 
momentos dipolares. 
 
 
 
Propriedades físicas dos alquenos 
 
Os alquenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades 
físicas dos alcanos 
 
- São insolúveis em H2O, mas bastante solúveis em solventes apolares 
(benzeno, éter, CHCl3). 
 
- Menos densos que a água 
 
- Os PF e PE aumentam com o aumento do tamanho da cadeia. 
 
- Os PE de cada alqueno é aproximadamente o mesmo que o do alcano 
com esqueleto carbônico semelhante 
 
- Momentos de dipolo > que nos alcanos 
(os elétrons  podem ser facilmente arrancados) 
4 
 
 
H2C 
3 
2 
Os alquenos podem ter mais de uma dupla ligação na molécula. 
Ex: Alqueno com 2 duplas é chamado dieno 
 A posição da ligação dupla é indicada por um número na frente do 
nome. Por exemplo: 1,3-butadieno 
CH2 CH CH CH2 
 
 
 
 
Fontes de obtenção de alquenos 
 
Os alquenos são bastante distribuídos na natureza. 
 
Por Ex: Os compostos responsáveis pela cor do tomate, da 
cenoura, do camarão fervido e das folhas das árvores no 
outono, são um grupo de poliolefinas chamadas de 
carotenos (grande n° de duplas conjugadas) 
 
Os carotenos participam de fotossíntese e são intermediários da 
biossíntese da vitamina A e em outros processos que se realizam 
nas células. 
 
 
 
CH3 
H 
 
 
CH3 CH3 
H H H 
 
H3C 
C 
H3C H H H C 
H
2 
C 
CH2 
CH 
C C 
H2C C C 
C C C C C C 
C C C C C 
C C 2 
C C C 
C
 
H2C 
CH H 
C 
C CH3 
H2 
H H H H H 
CH3 
H 
CH3 
CH3 
-caroteno 
 
H3C CH3 
H 
CH3 CH3 
H H2 
C C C C 
H C C C C C 
H H H 
C 
C C OH 
C 
H 
C CH3 
H2 
 
 
Vitamina A1 
5 
 
Os terpenos são os componentes mais importantes dos óleos 
essenciais (compostos de folhas, caules, flores ou ramos que 
possuem o odor ou aroma da planta) 
 A maioria deles contém 10, 15, 20 ou 30 átomos de C. 
- Antigamente acreditava-se que eram derivados de uma unidade 
de 5 átomos: O isopreno (2-metil-1,3-butadieno) 
 
CH3 
CH2 C CH CH2 
 
Deu origem à regra do isopreno e ajudou a estabelecer a estrutura destes 
compostos. 
Ex: Limoneno Obtido do óleo de limão ou laranja (terpeno cíclico) 
 
 
 
HC 
H2C 
CH3 
C 
 
H 
C 
 
 
CH2 
CH2 
 
 
 
Limoneno 
 
 
H2C 
C 
CH3 
 
Ele é formado de 2 unidades de isopreno interligados para formar um anel. 
 
Outro ex: 
 
 
HC 
H2C 
 
CH3 
C 
 
 
C 
 
 
 
 
CH2 
CH 
 
 
 
 
 
Existente na essência 
de coentro 
 
 
H3C 
CH 
CH3 
Terpineno  
6 
 
- Hoje sabe-se que o precursor destes compostos (terpenos) é o 
ácido mevalônico (a partir da acetil-Co-A e pirofosfato de 
isopentenila) 
 
 
- A maioria dos terpenos são voláteis, evaporam facilmente (a 
exalação de terpenos pelas plantas e árvores é uma fonte natural 
de hidrocarbonetos na atmosfera) 
 
(A neblina que às vezes se forma sobre áreas de densa vegetação é devida a 
reações de terpenos no ar). 
 
- O isopreno encontra-se também na borracha natural (látex). A sua 
insaturação tem enorme importância, pois permite a vulcanização, 
ou seja, a formação de pontes de enxôfre entre as diferentes 
cadeias. 
 
- A reticulação torna a borracha mais dura e mais forte, eliminando 
a pegajosidade do produto não tratado. 
 
 
 
CH
3 CH3 
C CH CH2 CH2 C CH 
 
CH2 CH2 C CH 
CH
3
 
CH
2
 
 
Borracha natural 
(Configuração CIS em torno das ligações duplas) 
 
 
Configuração TRANS ⇒ Gutta-percha 
 
CH2 
7 
 
 
C 
O Petróleo e o Gás Natural 
 
Fornecem os alcanos que constituem a matéria- 
prima principal na obtenção de produtos 
químicos orgânicos. 
 
 Através de diferentes formas de craqueamento, podem obter-se 
certas substâncias mais reativas como: 
 
- Hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xilenos) 
- Alquenos de menor PM (etileno, propileno e butilenos) 
 
A partir destes compostos e também o metano é que se preparam a maioria 
dos compostos aromáticos e alifáticos. 
- Os alquenos e os alquinos são muito mais reativos do que os 
alcanos, devido às insaturações que promovem reações de adição. 
 
- A ligação dupla carbono-carbono nos alquenos constitui o grupo 
funcional que determinará as reações características destes 
compostos. 
 
 
Reações de adição 
Esse tipo de reação promove a ruptura da ligação  (mais fraca) 
e se formam em troca, duas ligações  fortes. O orbital  encontra- 
se menos preso, é mais polarizável 
 A adição pode ser iônica ou por radical livre. 
Iônica ⇒ Favorecida por solventes polares 
 +  - 
C C C 
 
 
Radical ⇒ Favorecida por solventes apolares 
. . 
C C C C 
8 
 
Halogenação 
 
- Os alquenos são facilmente convertidos pelo cloro ou pelo bromo 
em compostos saturados. Em geral, o iodo não reage. 
 
 
A adição do bromo é uma reação extremamente útil para a 
detecção da ligação dupla C=C. 
A solução de bromo em CCl4 é vermelha; o dihaleto como no 
alqueno é incolor. A perda de cor numa solução de bromo é 
característica de compostos que contêm a ligação dupla C=C. 
 
 
CH
2 
CH
2
 
Eteno 
 
+ Br2 
 
 
CCl4 
H Br 
H C C H 
Br H 
 
1,2-dibromo-etano 
 
 
Mecanismo 
 
- Acredita-se que a halogenação de alquenos é uma adição 
eletrofílica. 
 
Eletrófilo : Espécie deficiente em elétrons. 
 
9 
 
CH3 
H3C 
+ 
H3C 
+ 
Efeito dos substituintes sobre a velocidade da adição 
A adição é facilitada pela presença de substituintes doadoresde 
elétrons nos átomos de C da ligação dupla. 
 
 
C C C C C C C C 
 
H 
 
 
 
CH2 CH2 CH2 CH COOH CH2 CHCl 
 
A presença de núcleo benzênico acelera muito a reação 
 
X 
CH CH2 2 CH CH2X 
 
 
 
 
 
 
 
- Reação com haletos de hidrogênio 
CH CH2X 
+ 
A facilidade de adição: HF < HCl < HBr < HI 
(facilidade relativa de doação de próton → HF menos ácido) 
Se a olefina for assimétrica 
(Ex: propileno) O HCl poderia adicionar-se de 2 formas possíveis. 
 
H H
+ 
C 
H
+ H 
C C C C 
Cl
-
 
H3C H 
H C C H 
H 
H
 
Cl
-
 
H 
 
 
 
Carbocátion 
primário 
H H 
H 
H 
H 
Propileno 
 
Não acontece 
(> tendência à formação 
de um carbocátion 
secundário) 
Cl H 
H3C H 
H C C H 
 
H Cl 
Carbocátion 
secundário 
Regra Markovnikov: O grupo mais negativo liga-se ao átomo mais 
substituído dos insaturados de C. 
CH3 H3C 
CH3 
H3C 
H3C 
 
H 
H3C 
H3C 
H 
H 
H3C 
H 
H 
+ 
C 
H3C H3C H 
10 
 
+ 
A adição de haletos de hidrogênio a olefinas apresenta dificuldades 
experimentais. 
 
 
Em solução aquosa ou solventes hidroxílicos, a hidratação 
catalisada por ácidos constitui-se em reação competitiva. 
 
Em solventes menos polares é favorecida a formação de radical. 
 
Na presença de peróxidos, a adição de HBr inverte a regra de 
Markovvnikov. (Só o HBr) 
 
 
No caso do ácido hipocloroso (HO-Cl): 
 
 -  + 
A polarização acontece no sentido HO Cl 
 
 -  + 
Cl 
HO Cl 
OH Cl 
 
CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 
 
 
 
 
Hidrogenação 
Método mais útil na preparação de alcanos 
 
 Método geral de conversão de ligações duplas (C=C) em ligações 
simples (C-C) em quase todos os tipos de compostos 
encontrados. 
- Mantendo as mesmas condições reacionais (aparelhagem, 
catalisador, etc.) 
Podemos transformar por exemplo: 
 
Alquenos 
Álcoois insaturados 
Ésteres insaturados 
 
 
em seus compostos 
análogos saturados 
11 
 
Variando o catalisador e as condições de reação, pode-se 
hidrogenar seletivamente uma ligação múltipla, mas não outra. 
Ex: 
- 1 ligação dupla C=C, mas não uma dupla C=O 
- 1 ligação tripla, mas não uma ligação dupla 
- até mesmo uma determinada ligação dupla e não outra. 
 
A hidrogenação pode ser: 
 
a) Heterogênea (2 fases) 
b) Homogênea (1 fase) 
 
Em ambos os casos, o catalisador conduz à adição de H2 molecular à ligação 
dupla. 
a) Hidrogenação heterogênea 
 
Método clássico (o catalisador é um metal finamente 
dividido, geralmente, Pt, Pd, Ni) 
 Agita-se uma solução de alqueno sob leve pressão de 
hidrogênio, em presença de uma pequena porção de catalisador. A 
reação processa-se rápida e suavemente. 
Após a reação estar concluída, o catalisador insolúvel é separado 
do produto por filtração. 
Exemplos: 
 
H2, Pd 
 
 
 
 
 
1,2-dimetil-ciclohexeno cis-ciclohexano 
 
 
 
 
H3C 
 
 
C C CH3 
H3C 
H2, Pd C C 
 
CH3 
H H 
Dimetil-acetileno cis-2-buteno 
CH3 CH3 
CH3 CH3 
12 
 
b) Hidrogenação homogênea 
 
Muito mais recente, apresenta uma flexibilidade 
que não é possível alcançar com os 
catalisadores do tipo antigo. 
 
 A hidrogenação é extremamente seletiva 
- Catalisadores são complexos orgânicos dos metais de transição 
como ródio ou irídio. São solúveis em solventes orgânicos 
produzindo a hidrogenação numa única fase, a solução. 
 
Inconveniente - Separar o catalisador do produto da reação 
 
- Desenvolvimento de métodos para evitar esse problema 
 
Catalisador fixado por ligação química a um polímero 
(molécula gigante), sólido, insolúvel, o que permite uma fácil 
separação por filtração posterior. 
 
- A hidrogenação homogênea, torna-se heterogênea; no entanto, a 
seletividade continua a mesma. 
- A reação é geralmente quantitativa e é fácil medir o volume de 
hidrogênio consumido. Portanto, a hidrogenação é usada como 
método de análise para determinar o número de ligações duplas 
existentes num composto. 
H H H H 
C C + H2 
H H 
H C C H 
A hidrogenação é exotérmica ⇒ As duas ligações  (C-H) que se 
formam são, juntas, mais fortes que a ligação  (H-H) e a ligação  
que se rompem. 
Catalisador ⇒ A sua função consiste em baixar a Eativação, de modo 
a que a reação possa produzir-se rapidamente a temperatura 
ambiente. 
 Hidrogenação homogênea: Utilizando complexos de metal de 
transição, podem realizar-se reações totalmente estereoseletivas. 
 
H 
 
H 
13 
 
O.H 
CH3 
C CH2 + 
H 
H O
+
 
.. 
O O 
+ + 
4 2 4 
Hidratação 
A adição de água catalisada por ácidos à dupla ligação de um 
alqueno é um método conveniente para a preparação de álcoois 
secundários e terciários. 
- Os ácidos normalmente usados para catalisar a hidratação dos 
alquenos são: ácido sulfúrico e ácido fosfórico. (Normalmente não se 
usam haletos de hidrogênio como fontes de prótons por sua tendência a se 
adicionarem). 
Os íons HSO 
- 
produzidos pelo H SO são fracamente nucleófilos e 
se forem adicionados seriam facilmente eliminados (hidrolisados 
pela H2O) 
A adição de água à dupla ligação segue a regra de Markovnikov 
(geralmente não se formam álcoois primários). 
CH3 
 
CH3 C CH2 
2-metil-propeno 
 
+ HOH 
 
 
H+ 
25°C 
 
 
CH3 
CH3 
C 
OH 
 
 
CH3 
 
Mecanismo: 
.. 
H. 
 
 
H
+ 
(meio ácido) 
álcool-t-butílico 
 
 
 
 
 
CH3 
CH3 
 
 
H CH3 C 
+ 
 
 
CH3 
H H 
+ O.. 
 
Etapa predominante 
da velocidade da reação 
(formação de carbocátion) 
 
H 
CH3 
 
 
 
CH3 
H O H + CH3 C OH 
 
CH3 
H 
CH3 C CH3 
 
 
 
H H H 
A hidratação é uma reação importante na conversão de frações de petróleo em 
álcoois. 
Reações de hidratação/Desidratação → Reversível 
 [H2O] favorece a hidratação;  [H+] favorece a desidratação 
14 
 
O 
 
OH 
 
OH 
O 
Oxidação 
Os alquenos sofrem algumas reações de oxidação da ligação dupla 
carbono-carbono. 
Ex: O permanganato de potássio (KMnO4) e o tetróxido de ósmio 
(OsO4), podem ser usados para promover a oxidação de 
alquenos a glicóis (equivalente à adição de 2 grupos hidroxila à 
ligação dupla) 
CH2 CH2 + 
 
KMnO4 
a frio 
OH - 
CH2 CH2 
Eteno 
OH OH 
(etileno) Etileno glicol 
 
 
 
CH3 
CH CH2 
 
OsO4 
Na SO 
 
CH3 
 
CH CH2 
2 4 
 
Propeno 
OH OH 
(propileno) Propileno glicol 
Mecanismos: 
 
 
CH2 
 
 
CH2 + 
- 
CH2 
O 
 
 
CH2 
O 
 
 
CH2 
 
 
CH2 
 
 
+ MnO2 
Mn Cis-1,2-diol 
 
 
 Os alquenos também podem ser oxidados com perácidos 
(RCOOOH). 
 
. 
H 
 O 
CH2 CH2 + C R 
 
CH2 
.O 
CH2 
H CH2 CH2 
O - 
+ 
HO + H 
Trans-1,2-diol 
 
 É possível controlar estereoespecificamente a hidroxilação das 
olefinas para obter-se estruturas Cis-Trans à vontade 
O 
Mn 
O 
O 
 
O 
O 
H2O 
 
OH 
OH 
15 
 
+ 
+ 
Halogenação de dienos conjugados 
Orbitais  deslocalizados ⇒ Transmissão de reatividade ao 
sistema todo. Mais estáveis que 
os dienos em que as duplas não 
são conjugadas. 
Embora mais estáveis tendem a sofrer reações de adição mais 
facilmente do que os não-conjugados. 
Ex: Bromação do butadieno 
 
CH2 CH CH CH2 
 
H+ 
Protonação favorecida 
(carbocátion secundário 
estabilizado por conjugação) 
 
 
CH2 CH 
H 
 
CH CH2 
 
 
Br- 
 
CH2 CH CH CH2 
 
(adição 1,2) 
 
 
CH2 CH CH CH2 
H 
CH2 CH CH CH2 
 
(adição 1,4) 
 
 A presença de conjugação não torna obrigatória a adição 1,4 
apenas a possibilita. 
Adição 1,2 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas baixas e solventes 
apolares. 
Adição 1,4 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas elevadas e solventes 
polares. 
 _ 
Outros tipos de reação de importância industrial 
Polimerização ⇒ A partir de olefinas como butadieno, etileno, 
propileno, estireno. 
 
H 
 
H 
Br 
Br 
16 
 
H H 
H 
H 
Alquinos 
Os alquinos comportam-se de maneira similar aos alquenos. 
A diferença reside em que nos alquinos, 2 moléculas do reagente 
podem reagir com cada ligação tripla. 
Ex: Hidrogenação do alquino 
 
 
 
H C C 
 2 H2 
Ni, Pd 
H C C H 
 
Alquino 
Alcano 
 
No entanto, utilizando-se condições apropriadas,a reação pode 
ficar limitada ao primeiro estágio da reação. 
Ex: Hidrogenação de alquinos ⇒ Formação de alquenos 
 
 
R C C R' 
 
Na, Li 
NH3 
H2 
R 
C C 
R' 
Trans 
 
H 
H2 
Catalisador de Lindlar C C 
(Pd/CaCO3) 
R R' 
Cis 
 
Cada uma destas reações é altamente estereoseletiva. 
- A estereoespecificidade dos alquenos é extremamente 
importante em sistemas biológicos. 
Ex: Pesquisa no campo das feromonas e outras substâncias biologicamente 
ativas 
Desenvolvimento de métodos novos e altamente estereoseletivos 
para formar a ligação dupla (C=C) numa molécula. 
Mais simples e mais usado: Hidrogenação de alquinos. 
H 
H 
H 
H 
17 
 
OCOCH3 
Acetato de (Z)-dodeceno-8-ilo-1 (93%) 
Acetato de (E)-dodeceno-8-ilo-1 
OCOCH3 
(7%) 
Os sistemas biológicos, de uma maneira geral, apresentam elevado 
grau de estereoespecificidade. 
 
- Particularmente evidente na ação de feromonas (compostos 
produzidos por um organismo com o fim de comunicar-se com outro 
organismo da mesma espécie: para atrair indivíduos do sexo 
oposto, para lançar o alarme, para assinalar pistas de alimentos) 
Comunicação ⇒ Distâncias apreciáveis 
 
Ex: O macho da limântria (borboleta) ⇒ Recebe o sinal de uma 
fêmea a quilômetro e 
meio de distância. 
 
 
 
Outro exemplo: 
 
 
 
 
 
Acetato de (Z)-dodeceno-9-ilo-1 
OCOCH3 (Atraente sexual da 
traça das uvas) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acetato de (E)-dodeceno-9-ilo-1 
 
OCOCH3 
 
(Atraente sexual da torcedora uvas) 
Traça dos gomos do pinheiro 
 
 
 
 
 
Mistura 
 
 
 
 
 
(Atraente sexual da borboleta do bicho da fruta asiático) 
 
O isômero Z “puro” é totalmente inativo. 
18 
 
X 
X X 
Br Br 
Br Br 
HgSO4 
H2SO4 
C 
OH 
Adição de halogênios 
 
X2 X2 
C C C C H C C H 
 
 
 
 
Ex: 
(X2=Cl2 ; Br2) 
 
 
CH3 C CH
 Br2 
 
CH3 C CH 
Br2 
CH
 
 
C C H 
 
 
 O intermediário formado é um cátion vinílico: CH3 
+ 
C CH 
- A adição de ácidos próticos aos alquinos produz-se praticamente 
à mesma velocidade dos alquenos. 
- Frente à adição de halogênios, os alquinos são considera- 
velmente menos reativos que os alquenos. 
- Nos alquenos forma-se um cátion halônio. Nos alquinos é mais 
difícil se formarem estes intermediários cíclicos. 
 
Hidratação dos alquinos (Tautomeria) 
Os alquinos adicionam água facilmente quando a reação é 
catalisada por ácidos fortes e íons mercúrio (Hg++). 
O álcool vinílico que é produzido inicialmente é geralmente instável, e se 
rearranja rapidamente a um aldeído ou cetona. 
H 
C C + H2O CH C C 
H O 
álcool vinílico aldeído ou cetona 
* O rearranjo envolve o deslocamento do próton para o carbono adjacente. 
“Tautomeria ceto-enólica” 
 
 
C C 
H O.. . 
 
 
C C 
.O.. H 
+ H
+
 
 
 
* Existe efetivamente um equilibrio entre 
as duas estruturas, mas geralmente 
deslocado em favor da forma cetônica 
Forma enol Forma ceto 
X 
X X 
Br Br 
3 
19 
 
- 
Oxidação dos alquinos 
Alquinos tratados com permanganato de potássio básico, sofrem 
quebra oxidativa, do mesmo modo que os alquenos. 
 
R C C 
 
R' 
KMnO4 
OH , 25°C 
RCOO- + R'COO- H
+
 RCOOH + R'COOH 
 
Os produtos da reação são ácidos carboxílicos. 
 
Os ácidos carboxílicos são facilmente identificáveis e a partir deles, 
localizar a posição da ligação tríplice de um alquino. 
 
Ex: 3-hexino 
 
 
Propriedades físicas dos alquinos 
 
- As propriedades físicas são muito semelhantes às dos alquenos e 
dos alcanos. 
 
- Apenas ligeiramente solúveis em água. Solúveis em solventes de 
baixa polaridade (tetracloreto de carbono, éter e alcanos). 
 
- Como os alcanos e alquenos, menos densos que a água. 
 
- Os três primeiros alquinos são gases à temperatura ambiente. 
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Hidrocarbonetos cíclicos 
 
É possível formar um anel constituído de átomos de carbono. 
(esse tipo de composto é um Hidrocarboneto cíclico) 
 
O cicloalcano mais simples possui 3 átomos de carbono 
 
 
 
H2C 
CH2 
CH2 
 
Propano na forma de anel 
 
 
 Existe uma série inteira de cicloalcanos. Designados colocando- 
se o prefixo “ciclo” na frente do nome correspondente alcano de 
cadeia aberta. 
 
 
Cicloalcanos 
 
Fórmula molecular Nome Fórmula estrutural 
 
C3H6 
 
Ciclopropano 
CH2 
H2C CH2 
 
C4H8 
 
Ciclobutano 
H2C CH2 
 
H2C CH2 
 
C5H10 
 
Ciclopentano 
CH2 
H2C CH2 
 
H2C CH2 
 
C6H12 
 
 
Ciclohexano 
CH2 
 
H2C CH2 ( ) 
H2C CH2 * 
CH2 
 
* O anel de 6 membros, representa o tamanho e a forma de anel 
mais comum em moléculas orgânicas encontradas nos seres vivos. 
(Os átomos de C não são coplanares ⇒ aparecem acima e abaixo do plano 
do papel) 
21 
 
- Os cicloalcanos, especialmente os menores, são muito reativos 
porque as ligações estão “tensas”. Os ângulos internos são 
menores do que o ângulo normal (109,5°) do carbono tetraédrico. 
 
* O anel rompe-se rapidamente quando outros átomos se ligam a cada um dos 
dois carbonos terminais. 
 
Ex: Reações de adição de moléculas de hidrogênio para formar 
alcanos lineares. 
 
CH2 
H2C CH2 
+ H2 CH3CH2CH3 
Ciclopropano 
Propano
 
 
H2C 
 
H2C 
CH2 
 
CH2 
 
+ H2 CH3CH2CH2CH3 
Butano 
Ciclobutano 
 
 
 O ciclopropano, um gás incolor de aroma adocicado, é um 
anestésico largamente usado que age rapidamente, mas que 
pode ser explosivo quando misturado com oxigênio. 
 
Cicloalqueno 
 
 
 
Exemplos: 
Hidrocarboneto cíclico com uma ou mais ligações duplas 
entre átomos de carbono do anel. 
 
CH 
 
CH2 
CH 
 
CH2 
CH CH 
 
CH CH 
CH2 
CH2 
 
Ciclopenteno Ciclopentadieno