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Lista de Exercícios 01 (gabarito)

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Bioquímica e Fisiologia Celular 
Medicina – XXIV - 2017 – 1º semestre 
Exercícios de Fixação 
	
 
 
1. A aspirina (ácido acetilsalicílico) é um ácido fraco cujo pKa é 3,5. Com base nesta 
informação, a velocidade de sua absorção através da membrana plasmática seria 
maior no estômago (pH do suco gástrico = 1,5) ou no intestino delgado (pH = 6)? 
 
 
 
R: A absorção da aspirina será mais eficiente em pH inferior ao pKa do ácido, uma 
vez que nestas condições o grupo OH encontra-se protonado e, portanto, sem carga. 
Logo, a absorção da aspirina será melhor através da membrana plamástica de 
células do estômago. 
 
2. Quatro soluções de um mesmo aminoácido foram submetidas à eletroforese em 
diferentes valores de pH (1; 6; 10 e 12), com a mesma voltagem e durante o mesmo 
tempo. Os resultados das quatro eletroforeses estão reunidos no esquema a seguir, 
onde a posição final do aminoácido está apresentada por A, B, C, D. 
Alanina: pK1 = 2,35; pK2 = 9,87 
Aspartato: pK1 = 1,99; pK2 = 9,90; pKR = 3,90 
Lisina: pK1 = 2,16; pK2 = 9,06; pKR = 10,54 
 
 
a. O aminoácido utilizado foi Alanina, Aspartato ou Lisina? 
R: O aminoácido utilizado é a Lisina, cujo pI=(pK2+pKR)/2 = 9,8. Dessa forma, em 
pH=1 (A), encontra-se altamente protonada (+), em pH=6 (B), encontra-se 
ligeiramente protonada, em pH=10 (C) encontra-se praticamente neutra e em pH 12 
(D) encontra-se desprotonada. 
 
b. Fazer um esquema do resultado que seria obtido se o experimento houvesse 
sido feito com os outros dois aminoácidos. 
 
ASPARTATO à pI = (pK1 + pKR)/2 = 2,945. 
Em pH=1 (A) à PROTONADO (+++) 
Em pH=6 (B) à Desprotonado (- -) 
Em pH=10 (C) à Desprotonado (- - -) 
Em pH=12 (D) à Desprotonado (- - - -) 
 
Bioquímica e Fisiologia Celular 
Medicina – XXIV - 2017 – 1º semestre 
Exercícios de Fixação 
	
O resultado mais próximo seria, 
 
(+) ---D----C----B-----A--- (-) 
 
ALANINA à pI = (pK1 + pK2)/2 = 6,11 
 
Em pH=1 (A) à PROTONADO (+++) 
Em pH=6 (B) à Praticamente neutro (0) 
Em pH=10 (C) à Desprotonado (- -) 
Em pH=12 (D) à Desprotonado (- - -) 
 
 
O resultado mais próximo seria, 
 
 
(+) ---D----C----B-----A--- (-) 
 
3. A mobilidade eletroforética em pH = 8,6 da hemoglobina normal e de hemoglobinas 
anormais (que diferem da hemoglobina normal por substituição de um aminoácido) 
está representada abaixo: 
 
 
 
Identificar a posição (A, B, C ou D) correspondente a cada uma das seguintes 
hemoglobinas anormais: 
 
HbS — valina em lugar de glutamato à ganho de 1 carga positiva. (B) 
HbJ — aspartato em lugar de glicina à ganho de 1 carga negativa. (C) 
HbN — glutamato em lugar de lisina à ganho de 2 cargas negativas. (D) 
HbC — lisina em lugar de glutamato à ganho de 2 cargas positivas. (A) 
 
Logo, A=HbC; B=HbS; C=HbJ; D=HbN 
 
4. Por que a tirosina é considerada um aminoácido essencial para fenilcetonúricos? 
R: Porque fenilcetonúricos não são capazes de sintetizar Tirosina a partir de 
Fenilalanina. 
 
5. De que maneira a atividade física promove uma melhora no quadro clínico de 
Fenilcetonúricos? Cite todas as moléculas envolvidas. 
R: Atividade física aeróbia promove recrutamento de ácidos graxos do tecido 
adiposo. Estas moléculas serão transportadas na circulação através da proteína 
Albumina, a qual também é capaz de ligar-se ao triptofano. Como a ligação a 
albumina pelo triptofano e ácidos graxos ocorre no mesmo sítio, o aumento da 
concentração de ácidos graxos desloca o triptofano ligado a albumina aumentando 
a sua concentração livre no plasma. O aumento na [Trp] favorece o transporte para 
o SNC para síntese de serotonina. 
 
 
Bioquímica e Fisiologia Celular 
Medicina – XXIV - 2017 – 1º semestre 
Exercícios de Fixação 
	
6. O aminoácido glicina é frequentemente utilizado como o ingrediente principal de um 
tampão de eletroforese em gel de poliacrilamida. O grupo amino da glicina, que tem 
pKa de 9,6, pode existir tanto na forma protonada (-NH3+) quanto como base livre (-
NH2), devido ao equilíbrio reversível 
R-NH3+ R-NH2 + H+ 
a. Em qual intervalo de pH a glicina pode ser usada como tampão efetivo devido 
ao seu grupo amino? 
R: A glicina poderá ser utilizada como tampão efetivo, em relação ao grupo amino, 
na faixa de pH = 9,6±1,0, ou seja, entre 8,6 a 10,6 
 
b. Em uma solução de 0,1M de glicina em pH 9, qual a fração de glicina que tem 
os seus grupos amino na forma – NH3+? 
R: pH = pKa + log[A-]/[HA] 
9 = 9,6 + log[α-NH2]/[ α-NH3+] à log[α-NH2]/[ α-NH3+] = -0,6 
[α-NH2]/[ α-NH3+] = 0,25 
 
[α-NH2]1 : 4[ α-NH3+] 
 
Em 5 partes, 4 delas encontram-se na forma NH3+, ou seja, 20% (ou 0,02M) das 
glicinas estarão com o grupo amino desprotonado (α-NH2), enquanto 80% (ou 
0,08M) das glicinas estarão com grupo amino protonado (α-NH3+). 
 
c. Quando 99% das glicinas estão na forma –NH3+, qual a relação numérica entre 
o pH da solução e o pKa do grupo amino? 
 
R: Quando 99% das glicinas estiverem com o grupo amino na forma α-NH3+, temos: 
 
[α-NH2]/[ α-NH3+] = 0,01/0,99 = 0,01010101010 
 
Portanto, substituindo na equação de Henderson-Hasselbalch, teremos: 
 
pH = pKa + log[α-NH2]/[ α-NH3+] 
pH = pKa + log0,0101010101010 
pH = pKa – 1,99 
 
Por esta razão, quando uma solução tampão estiver com o pH com uma diferença 
de mais ou menos 1 unidade em relação ao pKa do grupo ionizável, não haverá mais 
efeito tamponante.

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