Aula 1 Introdução a Química Orgânica

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Introdução à Química 
Orgânica 
GQI 135 – Química Orgânica 
Profa. Rafaela Magalhães Brandão 
 
Lavras, 2018 
OBSERVAÇÕES 
 
 Reações: com e sem mecanismo de reação 
 Propriedades 
 Nomenclatura 
Avaliações: escritas 
 
 1ª Avaliação: 18/04 (30%) 
 
2ª Avaliação: 30/05 (30%) 
 
3ª Avaliação: 27/06 (30%) 
 
Lista de exercícios (Entrega semanal) (10%) 
 
 Todas as Avaliações de segunda chamada: 04/07 horário e local a combinar. 
“ABONOS” 
 
Substitutiva : 14/07 horário e local a combinar. Fazer pedido através de 
assinatura de lista fixada na porta do laboratório de Química Orgânica – óleos 
essenciais 
Vistas das provas: Local, data e horários agendados pela professora 
Substitutiva: substitui a menor nota. 
Disponibilização do material no Campus Virtual UFLA 
Notas: SIG e vista da prova em data e local agendado 
Monitor: dúvidas na resolução da lista de exercícios 
BARBOSA, L.C.A., Química Orgânica. Uma Introdução para as Ciências 
Agrárias e Biológicas, 2011, 2a ed. Editora Person Prentice Hall, São 
Paulo,331p 
CARDOSO, M. G., FREITAS, M. P. Química Orgânica: Conceitos e 
reações. 1ed. Lavras: Editora UFLA, p.332, 2016. 
SOLOMONS, T. W. G., - Química Orgânica, volumes 1 e 2, 9ª edição, 
2002, Rio de Janeiro. (traduzido por Whei Oh Lin) Editora LTC. 
MCMURRY, J.- Química Orgânica, volumes 1 e 2. 7ª edição, editora 
Cengage Learning , Rio de Janeiro, 2012. 
ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; JONGH, D.G.; LEBEL, N.A.; STEVENS 
- Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978, 961p. 
MORRISON, R.T. e BOYDE, R.N.- Química Orgânica. 5 ed. LisCalouste 
Gulbenkian, 1995, 1325p. 
Química Orgânica 
Química dos compostos de carbono 
Hidrogênio 
Oxigênio 
Nitrogênio 
Carbono 
Fósforo 
Pirimidinas Purinas 
Química Orgânica 
Química dos compostos de carbono 
Aplicações 
Formas alotrópicas 
Ligações Químicas 
• Átomos sem a configuração eletrônica de um gás nobre 
geralmente reagem para produzir tal configuração (estáveis). 
 
• A tendência de um átomo em atingir uma configuração onde 
seu nível de valência contenham oito elétrons 
 
Regra do octeto 
Menos 
estáveis 
Mais estáveis 
Átomos 
isolados 
Átomos 
ligados 
E
n
e
rg
ia
 
Ligação iônica 
• Átomos podem perder ou ganhar elétrons e formar partículas 
carregadas (íons). Uma ligação iônica é uma força de atração entre 
íons com cargas opostas 
Ligação iônica 
• Eletronegatividade – tendência de um átomo em receber elétrons 
• Compostos iônicos (sais) formam-se apenas quando os átomos 
de elementos com eletronegatividade muito diferentes 
transferem elétrons para tornarem-se íons 
Ligação covalente 
• Dois ou mais átomos com eletronegatividade iguais ou 
similares reagem. 
• Átomos atingem as configurações de gás nobre através do 
compartilhamento de elétrons. 
• Ligações covalentes formam-se entre os átomos - moléculas 
Estruturas de pontos (de Lewis) 
Estruturas de traços (de Kekulé) 
• Em virtude da eletronegatividade intermediária do carbono 
• Não ganha e nem perde elétrons 
• Ligação covalente 
O modelo de Lewis das ligações nos possibilita ver como o 
carbono forma 4 ligações covalentes que podem ser várias 
combinações de ligações simples, duplas e triplas. 
 
C H
H
H
H
4 simples
C C
H
HH
H
2 simples e
1 dupla
C C
H
H
H
H
C
* *#
# 2 duplas
* 2 simples e 1 dupla
C C HH
1 simples e
1 tríplice
C NH
1 simples e
1 tríplice
Tetravalência do carbono 
De acordo com o modelo de repulsão dos pares eletrônicos da 
camada de valência (VSEPR), os ângulos de ligação mais 
comuns em torno dos átomos de carbono são 
aproximadamente 109,5º, 120º e 180º para as geometrias 
tetraédricas, planares e lineares, respectivamente. 
• Carbono (C) forma quatro ligações covalentes e não tem pares 
de elétrons não compartilhados. 
 
• Hidrogênio (H) forma uma ligação covalente e não tem pares 
de elétrons livres não compartilhados. 
 
• Nitrogênio (N) normalmente forma três ligações covalentes e 
tem um par de elétrons não compartilhados. 
Amônia Íon amônio 
• Oxigênio (O) normalmente forma duas ligações covalentes e 
tem dois pares de elétrons não compartilhados. 
Água Íon hidrônio 
• Halogênio [flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I)] forma 
uma ligação covalente e tem três pares de elétrons não 
compartilhados. 
Hibridação sp3 
• Um átomo de carbono está hibridizado em sp3 quando faz 4 
ligações simples (sigma – δ). 
Metano 
Tetraédrico 
109º 
 
Hibridação sp3 
Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N 
Água 
 
Amônia 
 
Hibridação sp2 
• Um átomo de carbono está hibridizado em sp2 quando faz três 
ligações simples (sigma – δ) e uma ligação dupla (pi – π). 
Eteno 
Trigonal planar 
120º 
 
Orbitais híbridos sp2 dos átomos de O e N 
C N
H
H H
C O
H
H
sp2 sp2sp2sp2
Hibridação sp 
• Um átomo está hibridizado em sp quando faz duas ligações 
simples (sigma – δ) e duas ligações duplas (pi – π). 
Etino 
Linear 
180° 
 
Orbitais híbridos sp dos átomos de O e N 
sp sp
H C N
sp
CCC
H
H
H
H
sp2sp2
Representação de moléculas 
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
Fórmula de pontos
ou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Fórmula de traços 
ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada Fórmula de linhas
Representação de moléculas 
1. Cada vértice da “figura” é tido como um átomo do carbono 
2. As extremidades (pontas) das linhas são consideradas átomos de carbono 
também 
3. Todos os elementos que não seja hidrogênio (N, O, Cl, Br, F, I) devem ser 
exibidos de forma explícita 
4. Presume-se que todos os átomos sejam neutros a menos que uma carga 
específica seja exibida 
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
HH
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
BrH ou
Br
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
C
HH
ou
H
H
H
Carbono metílico, quando se liga apenas a hidrogênio. 
Carbono primário, quando se liga apenas a outro átomo de carbono. 
Carbono secundário, quando se liga a dois outros átomos de carbono. 
Carbono terciário, quando aparece ligado a três outros átomos de carbono. 
Carbono quaternário, quando se liga a quatro outros átomos de carbono. 
Classificação 
Carbono 
metílico 
C H
H
H H
C H
CH3
H H
C CH3
CH3
H H
C CH3
CH3
H CH3
C CH3
CH3
CH3 CH3
Carbono 
primário 
Carbono 
secundário 
Carbono 
terciário 
Carbono 
quaternário 
CH3
C
O
C
CH3
CH3
C
C
CH3
CH3
CH3
Carbono terciário
Carbono primário
Carbono secundário
Carbono quaternário
Polaridade das ligações covalentes 
• Ligação covalente apolar: Átomos iguais, compartilhamento 
do par de elétrons igual. Não há diferença de eletronegatividade. 
Ex: O2, H2 e Cl2 
• Ligação covalente polar: átomos diferentes, diferença de 
eletronegatividade. O átomo mais eletronegativo atrai o par de 
elétrons ao longo da ligação. 
 




 H : Cl :
. .

H - Cl
H H H H
C
H
H
H
H
 = 0 C m
C
Cl
Cl
Cl
Cl
 = 0 C m
C
Cl
H
H
H
 = 6,20 x 10-30 C m
N
H
H
H
 = 4,87 X 10-30 C m
N
Cl
Cl
Cl
 = 6,14 X 10-30 C m = 0,80 X10-30 C m
ou
O
HH
Polaridade das moléculas 
Momento dipolo resultante é zero pois 
a disposição tetraédrica faz com que 
os momentos dipolos se anulem 
Momentos dipolos se somam 
Par de elétrons não ligantes 
contribuem para o momento de 
dipolo, tornando as moléculas 
polares 
Propriedades físico-químicas 
• São propriedades que não alteram a subtância, somente o seu 
estado. 
• Dependem da polaridade da molécula, da massa molecular, do 
tamanho e forma (normal, ramificada; aberta, fechada) da cadeia 
carbônica. 
 
Temperatura fusão (Tf) – As substâncias orgânicas são em geral 
covalentes e frequentemente apolares; em consequência tem TF 
baixa. 
Temperatura ebulição (Te) – Quanto mais fortes forem as ligações 
intermoleculares, mais elevada será a temperatura de ebulição. 
Propriedades físico-químicas 
 
Solubilidade - Os compostos polares se dissolvem em solventes 
polares e os apolares se dissolvem em solventes apolares. 
 
Polares: apresentam diferença de eletrongatividade e têm um 
momento de dipolo na molécula, como os ácidos carboxílicos, 
aldeídos, cetonas, devido a presença do oxigênio 
 
Apolares: não têm momento de dipolo, como os hidrocarbonetos. 
 
Propriedades físico-químicas 
Propriedades físico-químicas 
Solubilidade 
Propriedades químicas 
• São propriedades que transformam os compostos 
orgânicos em outras substâncias. 
 
Prata 
metálica 
Oxidação – Adição de oxigênio 
Redução – Adição de hidrogênio 
 
Grupos funcionais 
• Alcano (R-H) 
Butano 
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2-metilbutano 2-metilpentano 
cicloexano 
Eteno 
• Alqueno 
R
RR
R
CH3
CH3
CH3
2-metilpent-2-eno 
CH2 CH2
CH2
CH3
CH3
2-metilpropeno 
• Alquino RR
CH3CH3
But-2-ino 
CH
CH3
Pent-1-ino 
• Aromático 
R
R
R
R
R
RCH3
Tolueno 
Naftaleno 
OH
Fenol 
• Haleto orgânico (R-X) 
X = Cl, Br, I, F 
CH3
Cl
Cloropropano 
CH3
Br
CH3
3-bromopentano 
• Álcool (R-OH) 
CH3
OH
Propan-1-ol 
2-metilbutan-1-ol 
OH
CH3
CH3
• Tiol (R-SH) 
CH3
SH
Propanotiol 
CH3 SH
Etanotiol 
• Éter (R-O-R) 
CH3
O
CH3
Metoxibutano 
• Amina 
NH2CH3
Butan-1-amina 
• Cetona e Aldeído 
R H
O
R R
O
CH3
O
CH3
Butan-2-ona 
H
O
CH3
Pentanal 
• Ácido carboxílico 
R OH
O
OH
O
CH3
Ácido butanóico OH
O
CH3
CH3
Ácido 2-metilpentanóico 
• Éster 
O
O
R
R
O
O
CH3
CH3
Propanoato de metila 
• Amida 
NH2
O
CH3
Butanamida 
• Anidrido 
R
O
OR
O
O
O
O
CH3 CH3
Anidrido propanóico 
Obrigada!!! 
 
rmbrandao_quimica@outlook.com