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Química Orgânica Conceitos Básicos Histórico As substâncias encontradas na natureza são divididas em três grandes reinos: Vegetal, Animal e minerais. Todos eles são constituídos por seres vivos ou orgânicos. O que é química orgânica? A definição moderna de química orgânica é a química dos compostos de carbono. É a química dos compostos existentes nos organismos vivos. Exemplo: DNA, proteínas, músculos, pele, alimentos, álcool, vinagre, açúcar, gasolina, etc. Por que o carbono? Sua estrutura atômica permite a formação de uma variedade de compostos muito maior do que os demais elementos. Característica mais importante: possibilidade de formar grandes cadeias de carbono (ligações C-C), fenômeno que é a base da química orgânica Carbono = espinha dorsal das moléculas que formam os organismos vivos Silício: outro composto capaz de formar ligações múltiplas, porém não resiste à atmosfera oxigenada da terra. Evidências indicam no passado (bilhões de anos) a existência de carbono na forma do gás metano (CH4) e gás carbônico (CO2), que, junto com a água (H2O), a amônia (NH3) e a hidrogênio (H2) formavam a atmosfera da terra. Vitalismo (1807) – Teoria da Força Vital Compostos orgânicos: aqueles que poderiam ser obtidos de organismos. Compostos inorgânicos: aqueles que eram obtidos de fontes não vivas. Entende-se que a “força vital” era necessária para que fossem obtidos compostos orgânicos, portanto, eles só poderiam vir de organismos vivos e não poderiam ser sintetizados em laboratório. Essa teoria foi derrubada quando vários compostos claramente “orgânicos foram sintetizados a partir de moléculas inorgânicas”. Fórmula Empírica e Molecular A partir da descoberta de que os compostos orgânicos eram constituídos de C, H, O, N surgiu dois conceitos: Fórmula Empírica: número mínimo de elementos em uma molécula. Fórmula Molecular: número real de elementos Teoria Estrutural 1) Os átomos em um composto orgânico fazem um número fixo de ligações. Estas habilidades é chamada de Valência. Ex.: C – 4 ligações Valência = 4 N – 3 ligações Valência = 3 O – 2 ligações Valência = 2 H – 1 ligação Valência = 1 Halogênios - 1 ligação Valencia = 1 2) O Carbono pode fazer ligações múltiplas consigo mesmo e com o oxigênio e nitrogênio, usando uma ou mais valências. Teoria da Valência Ligação iônica ou eletrovalente: formada pela transferência de um ou mais elétrons, de um átomo para outro, formando íons. Ocorre em átomos com alta diferença de eletronegatividade. Ex.: Cloreto de Sódio (NaCl) Ligação Covalente: resulta do compartilhamento de elétrons. Ex.: gás cloro (Cl ²). Permitem visualizar a disposição e o número de elétrons na última camada. Dessa forma é possível saber se o Átomo pode perder ou receber elétrons para atingir o octeto (8 elétrons na última camada). Representação de estruturas de Lewis: Uma ligação simples é representada por uma linha entre dois elementos químicos. Um par de elétrons não-ligantes é representado por dois pontos. Histórico O que é Química Orgânica? Por que o Carbono? Vitalismo (1807) – Teoria da Força Vital Teoria da Valência Vital Fórmula Empírica e Molecular Vital Estruturas de Lewis Vital Números positivos e negativos são colocados juntos a átomos para representar cargas formais que esses possuem. Como estão distribuídos os elétrons em um átomo: Os elétrons em um átomo podem ser encontrados em um conjunto de camadas que circundam o núcleo. Cada camada consiste em subcamadas conhecidas como orbitais atômicos. Cada camada contém um orbital s. Quanto mais próximo o orbital atômico está do núcleo, mais baixa é sua energia. Eletronegatividade: é a capacidade que um átomo tem de atrair elétrons. Ligação covalente apolar: os átomos compartilham o par de elétrons da ligação de forma igual Ligação covalente polar: o átomo mais eletronegativo atrai mais para si o par de elétrons da ligação. Quanto maior a diferença de eletronegatividade mais polar será a ligação. Densidade Eletrônica: é uma medida da quantidade de elétrons que circundam um determinado átomo. Movimento de Dipolo: é uma propriedade física associada com a polaridade de uma molécula e pode ser medida experimentalmente ponto é definida como produto da carga vs a diferença ponto a unidade é o Debye (D.) Quanto ao fechamento: Cadeia Aberta/Acíclica Fechada/Cíclica Quanto à disposição dos átomos: Cadeia Normal Cadeia Ramificada Quanto ao tipo de ligação: Saturada Insaturada Quanto a natureza dos átomos: Homogênea Heterogênea Dentro da classificação de cadeias cíclicas aparece o “anel benzênico”, do qual o Benzeno é o representante mais simples. Essa classe de compostos é chamada de compostos aromáticos e tem classificação especial. Aromáticos Mononucleares ou Mononucleados. Aromáticos Polinucleares de núcleos isolados: Aromáticos Polinucleares de núcleo condensados Carbono Primário: Ligado a um Carbono. Carbono Secundário: Ligado a dois Carbonos. Carbono Terciário: Ligado a três Carbonos. Carbono Quaternário: Ligado a quatro Carbonos. Fórmula Espacial: Fórmula Plana: Fórmula Reduzida: Polaridade nas ligações químicas Polaridade nas moléculas orgânicas Classificação das cadeiras carbônicas BENZENO Classificação dos Carbonos em uma cadeia carbônica Fórmula Estrutural Isômeros: quando duas moléculas diferentes têm a mesma fórmula molecular, elas são chamadas de isômeros. Elas apresentam diferentes propriedades físicas. ISO = Igual (do Grego) MEROS = Parte Divide-se em: Isomeria Plana: Isomeria de cadeia (ou de núcleo): Isomeria de Posição: Isomeria de compensação (ou metameria): Isomeria funcional (ou de função): Tautomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica – isomeria cis/trans em ciclo- alcalino e isomeria E/Z em alcenos Isomeria Óptica - ocorre em átomos de Carbono assimétricos. Tipos de Isomeria
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