Estudo dirigido - Éster e Éter

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO DE BIOCIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA 
CURSO DE BIOMEDICINA 
ESTUDO DIRIGIDO– ÉTER E ÉSTER 
DISCIPLINA: DBQ0041 – QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
1. Conceitue éster. 
 
2. Como os ésteres podem ser gerados? Explique. 
 
3. Qual é a diferença entre as reações de esterificação e de transesterificação? 
 
4. Descreva a nomenclatura dos ésteres. 
 
5. Os ésteres são compostos polares, e por essa razão são capazes de formar ligações de 
hidrogênio com a água. Todos os ésteres são solúveis em água? Explique considerando 
estrutura dos ésteres. 
 
6. Apesar de serem moléculas polares, não há a formação de pontes de hidrogênio 
intermoleculares entre moléculas de ésteres, e por essa razão estes compostos possuem 
determinadas propriedades físicas. 
 
a. Compare a temperatura de ebulição dos ésteres com a temperatura de ebulição de 
álcoois, ácidos carboxílicos, aldeídos e cetonas de massa molecular semelhante, 
considerando na resposta as características estruturais e a possibilidade de 
formação de pontes de hidrogênio. 
 
7. Diferente dos ácidos carboxílicos de massa molecular baixa que apresentam odor 
desagradável, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas 
agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Por essa razão, possuem uma importante 
aplicação na indústria alimentícia como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quando 
adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características 
degustativas e olfativas. Cite exemplos de ésteres e os aromas que apresentam. 
 
8. As gorduras animais e óleos vegetais são constituídos de ésteres de ácidos carboxílicos com 
cadeias carbônicas longas e o álcool 1,2,3-propanotriol, também chamado de glicerol. 
Escreva a reação de esterificação entre o glicerol e 3 ácidos graxos: um saturado com 18 
carbonos, outro saturado com 20 carbonos, e o terceiro insaturado com 18 carbonos e 
ligação dupla no carbono 9. 
 
9. O colesterol livre pode ser encontrado em membranas celulares, na qual está diretamente 
ligado com a propriedade de fluidez da membrana. No entanto, grande parte do colesterol 
durante o transporte e armazenamento no organismo, se encontra na forma de colesterol 
esterificado. Escreva a reação de esterificação entre o colesterol e um ácido graxo saturado 
com 18 carbonos. 
10. Os ésteres podem ser hidrolisados por dois mecanismos diferentes. Explique a diferença 
básica entre estes dois mecanismos. 
 
11. Qual é a importância da reação de saponificação? 
 
12. Os sabões são sais derivados de ácidos carboxílicos. 
a. Descreva os principais constituintes dos sabões. 
b. Como estes sabões atuam para remover a sujeira? Explique. 
 
13. Os amaciantes são produtos utilizados para deixar a roupa mais macia após a lavagem. 
Sabe-se que o ácido acético apresenta capacidade de amaciar roupas comparável aos 
amaciantes comerciais. 
a. Porque há a necessidade do uso de amaciantes para que a roupa fique mais macia? 
b. Explique a ação do ácido acético como amaciante de roupas. 
 
14. Conceitue éter. 
 
15. Como os éteres são classificados quanto a simetria? 
 
16. Como os éteres são classificados quanto ao tipos de cadeias de hidrocarbonetos ligadas ao 
oxigênio? 
 
17. Os éteres podem se apresentar de forma cíclica, um composto heterocíclico em que o 
oxigênio é um heteroátomo. Cite exemplos de éteres cíclicos. 
 
18. Utilizando a fórmula estrutural como exemplo, responda as questões abaixo: 
 
 
a. Descreva a nomenclatura usual dos éteres. 
b. Descreva a nomenclatura segundo a IUPAC dos éteres. 
 
19. Os éteres cíclicos possuem nomenclatura própria, e são denominados de epóxidos quando 
possuem anéis de três membros. No entanto na nomenclatura da lUPAC, os epóxidos são 
chamados de oxiranos. Descreva a estrutura, nomenclatura da IUPAC e o uso do óxido de 
etileno. 
 
20. Devido à formação das ligações de hidrogênio durante o processo de dissolução dos éteres 
em água, estes compostos apresentam solubilidade em água comparável com a dos 
álcoois. Todos dos éteres são solúveis em água? Explique considerando a estrutura dos 
éteres. 
 
21. Os éteres possuem temperatura de ebulição grosseiramente comparáveis com a dos 
hidrocarbonetos de mesma massa molecular, como pode ser observado uma vez que o 
ponto de ebulição do dietil eter (MM = 74 g/mol) é 34,6°C enquanto que a do pentano 
(MM = 72 g/mol) é 36°C. Explique esta afirmação. 
 
22. Fale sobre o uso do éter etílico. 
 
23. Fale sobre o uso do óxido de polietileno. 
 
24. Nomeie os compostos abaixo: 
 
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