Estereoisomeria (Isomeria espacial) – parte I

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Estereoisomeria (Isomeria espacial) –
parte I
APRENDER O CONCEITO ESTEREOISOMERIA, IDENTIFICAR COMPOSTOS QUIRAIS, CONHECER SUAS
PROPRIEDADES E NOMEAR ENANTIÔMEROS USANDO O SISTEMA R/S.
Estereoisômeros
Como foi visto no final da aula 07, isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula
molecular, ou seja, são formados pelos mesmos átomos. Estereoisômeros são isômeros especiais cujos
átomos estão conectados entre si na mesma ordem, mas que diferem no seu arranjo espacial. Existem dois
tipos de estereoisômeros, os enantiômeros e os diasteroisômeros.
Enantiômeros são estereoisômeros que são a imagem no espelho um do outro, mas que não podem ser
sobrepostos (neste caso, se sobrepor significa posicionar uma molécula sobre a outra de modo com que
todos os átomos coincidam uns com os outros). Diasteroisômeros são estereoisômeros que não são a
imagem no espelho um do outro. Veja na figura a seguir um exemplo de um par de enantiômeros e um par
de diasteroisômeros.
Enantiômeros e moléculas quirais
Enantiômeros são moléculas quirais. Uma molécula ou objeto é quiral quando ele não é idêntico a sua
imagem no espelho. Um exemplo de objeto quiral são as nossas mãos. A mão direita e a mão esquerda são a
imagem no espelho uma da outra, mas elas não podem ser sobrepostas (ao colocar uma sobre a outra os
dedos ficam em lados opostos).
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Um exemplo de composto orgânico quiral é o ácido lático (ácido 2-hidroxipropanoico). Na figura seguinte
são apresentados os dois enantiômeros do ácido lático. Repare como as moléculas são a imagem no espelho
uma da outra, mas ao tentar sobrepô-las os átomos não coincidem.
Um modo de identificar moléculas quirais é procurar por um átomo de carbono quiral, ou seja, um átomo de
carbono tetraédrico que esteja ligado a quatro grupos diferentes. No caso do ácido lático os carbonos
marcados com um asterisco (*) são quirais, pois estão ligados a quatro grupos diferentes, a saber: um átomo
de hidrogênio (-H), um grupo metil (-CH ), um grupo hidroxila (-OH) e um grupo carboxila (-COOH).3
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Os dois isômeros de um par de enantiômeros apresentam normalmente as mesmas propriedades físicas
(como solubilidade, P.F. e P.E.) e reatividade química. Os enantiômeros diferem entre si apenas quando
interagem com outras substâncias quirais. Por isso, compostos quirais são muito importantes para a vida já
que grande parte das moléculas biológicas são quirais, como os aminoácidos, proteínas, DNA, açúcares,
entre outros. Os compostos quirais são especialmente importantes para a indústria farmacêutica, pois, em
alguns casos, apenas um dos enantiômeros é ativo enquanto o outro pode não ter qualquer atividade
biológica (e.g. o anti-inflamatório Ibuprofeno) ou pode ser muito tóxico (e.g. o antináusea Talidomida).
Outra propriedade importante que difere os compostos quirais é sua atividade óptica. A luz é uma onda
eletromagnética que se propaga em múltiplos planos. A que se difunde em um único plano é chamada de
luz polarizada. Ao atravessar uma solução contendo um composto quiral, o plano em que o feixe de luz
polarizada se propaga é desviado. O quanto a luz é desviada depende da rotação específica do enantiômero,
da concentração da solução e do comprimento do caminho óptico que a luz percorre. Cada enantiômero (de
um par de enantiômeros) desloca o plano da luz polarizada para um lado.
Assim, compostos que movem a luz para o lado direito são chamados de dextrogiros e recebem um sinal de
positivo (+), indicando o sentido do desvio. Compostos que desviam a luz para o lado esquerdo são
chamados de levogiros e recebem um sinal de negativo (-), indicando o sentido oposto do deslocamento.
Como cada enantiômero move a luz polarizada em quantidades iguais, mas para sentidos opostos, misturas
contendo 50% de cada enantiômero não apresentam atividade óptica. Essas misturas são chamadas de
misturas racêmicas. Finalmente, conhecendo a rotação específica de um par de enantiômeros, é possível
determinar experimentalmente o excesso enantiomérico de uma mistura de enantiômeros.
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Saiba Mais
Excesso enantiomérico: É a porcentagem do quanto um enantiômero está em maior concentração em relação ao
outro. Para calcular o excesso enantiomérico: 
 
Excesso enantiomérico: É a porcentagem do quanto um enantiômero está em maior concentração em
relação ao outro. Para calcular o excesso enantiomérico: 
 
Nomenclatura de enantiômeros usando 
o sistema R/S
Para diferenciarmos um enantiômero do outro é preciso usar uma nova regra de nomenclatura que leve em
conta também o arranjo espacial dos átomos, além da sua conectividade. Repare que no exemplo do ácido
lático apresentado anteriormente, se usarmos apenas as regras da IUPAC apresentadas até agora, ambas as
estruturas receberiam o nome ácido 2-hidroxipropanóico e, portanto, não seria possível distinguir um
composto do outro.
Antes de aprender, entretanto, as regras de nomenclatura é preciso conhecer as formas de representar o
arranjo espacial das ligações químicas. Aquelas que se projetam para frente do plano do papel são
desenhadas como uma cunha fechada ( ), enquanto as que se projetam para trás do plano do papel são
desenhadas como uma cunha tracejada ( ). No desenho a seguir estão representados os dois
enantiômeros do 1-cloroetanol. Repare que em ambas as moléculas os átomos de cloro (-Cl) e hidrogênio (-
H) estão desenhados para trás do plano do papel, enquanto os grupos metil (-CH ) e hidroxila (-OH) estão
desenhados para frente do plano.
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Agora que já sabemos olhar para as moléculas e ver sua estrutura tridimensional, podemos aprender a
nomeá-las. Primeiro devemos identificar cada um dos quatro grupos diferentes que estão ligados no
carbono quiral. Nesse caso são os átomos de cloro e hidrogênio e os grupos metil e hidroxila. Em seguida,
devemos atribuir prioridades para cada um dos grupos, de acordo com a massa atômica do primeiro átomo
de cada grupo ligado no carbono quiral. O grupo de maior prioridade deve receber o número 1 e o de menor
prioridade deve receber o número 4. Nesse caso, a maior prioridade é para o átomo de cloro (massa atômica
do Cl = 35,5), em seguida o grupo hidroxila (massa atômica do O = 16), depois o grupo metil (massa atômica
do C  =  12) e a menor prioridade é para o átomo de hidrogênio (massa atômica do H  =  1). Repare que
consideramos apenas a massa atômica do primeiro átomo do grupo ligado no carbono quiral e não do grupo
todo. Agora, é preciso posicionar a molécula de modo com que o grupo de prioridade 4 fique para trás do
plano. Em ambos os casos desse exemplo, o átomo de hidrogênio, que é a prioridade 4, já está para trás. Se
o grupo de prioridade 4 não estiver para trás, o modo de fazer isso sem alterar a geometria da molécula, é
realizar duas trocas de posição entre dois grupos. Com o grupo de prioridade 4 posicionado para trás, trace
uma seta, partindo da prioridade 1 até a 3 ao redor do carbono quiral (para isso, ignore o grupo 4). Se a seta
apontar no sentido horário é o enantiômero (R), se a seta apontar no sentido anti-horário é o enantiômero
(S).
Veja na figura seguinte as atribuições de prioridades 1-4 e as setas nos sentidos horário e anti-horário para
os enantiômeros (R) e (S) do 1-cloroetanol. Note que o número 1 que aparece antes do R e do S no nome do
composto indica qual é o carbonoquiral na cadeia carbônica.
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Quando dois ou mais átomos ligados no carbono quiral forem iguais, ou seja, tiverem um empate de
prioridade, deve-se olhar para os próximos átomos que estiverem ligados neles e assim por diante, até
encontrar uma diferença que promova o desempate. Grupos com ligações duplas ou triplas são tratados
como se estivessem ligados a dois ou três átomos, respectivamente. Veja os exemplos a seguir.
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A molécula (3R)-2,3-dimetilpentano do exemplo mostrado tem um triplo empate nos átomos ligados no
carbono quiral. O grupo isopropil tem a prioridade 1, pois o carbono que está ligado ao carbono quiral está
associado a mais dois carbonos, enquanto que o carbono do grupo etil (prioridade 2) está ligado a apenas
um outro carbono e o carbono do grupo metil (prioridade 3) está associado a apenas hidrogênios. O mesmo
triplo empate pode ser visto na molécula (3R)-3-metilpent-1-eno. Neste caso, a prioridade 1 fica com o
grupo cujo carbono está fazendo uma dupla ligação, pois é como se esse carbono estivesse ligado a outros
dois. As demais prioridades são como na molécula anterior.
Agora que você já estudou esta aula, resolva os exercícios e verifique seu conhecimento. 
Caso fique alguma dúvida, leve a questão ao Fórum e divida com seus colegas e professor.
EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a08ex01_quiorg68_100.htm)
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EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a08ex02_quiorg68_100.htm)
REFERÊNCIA
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 14. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2005.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. v. 1.
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