Reação de Substituição Nucleofílica Aromática (Exercício 1)

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Biológicas / Saúde

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Ana Carolina

23/04/2018

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Química Orgânica II

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23/04/2018 AVA UNINOVE
https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/topico.php 1/1
 
o 1 / 2
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
Quando o-clorotolueno reage com NaOH aquoso a 350 °C e alta pressão, os produtos obtidos
são o o-cresol e o m-cresol (reação abaixo). O que esse resultado sugere sobre o mecanismo? 
 
A reação pode ocorrer pelo mecanismo de adição-eliminação ou de eliminação-adição.
A reação ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação.
A reação ocorre pelo mecanismo de substituição eletrofílica aromática.
A reação ocorre pelo mecanismo de eliminação-adição (benzino). 
CORRETO
Parabéns, você acertou! O fato do o-clorotolueno levar à formação de dois produtos (o-cresol e
m-cresol) quando submetido às condições mencionadas sugere que ocorre um mecanismo de
eliminação-adição. No mecanismo de reação, após a formação do benzino, o ataque do
nucleófilo pode ocorrer em meta ou orto em relação ao substituinte (-CH ).?3