Aula 2 - Classificação dos Hidrocarbonetos

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Química Orgânica I 
Aula 2 – Classificação dos 
hidrocarbonetos 
 
Os hidrocarbonetos são subdividos em: 
Normal ou Ramificada 
Aberta ou Fechada 
H3C—CH=CH—CH3 
H3C - CH2 - CH2 - CH2 H3C - CH2 - CH2 - CH - CH3 
 | 
 CH3 
ramificação 
Saturados ou Insaturados 
H3C - CH2 - CH2 - CH3 H3C - CH2 - CH = CH2 
Homogênea ou Heterogênea 
H3C - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3 
 
 
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH = O 
heteroátomo 
CH3 
Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser 
subdividos em: 
• Mononucleares: apresentam 
apenas um anel benzênico 
• Polinucleares: apresentam 
dois ou mais anéis benzênicos. 
Polinucleares isolados 
Polinucleares condensados 
Para o benzeno é fácil dizermos que ele é aromático porque é um composto 
bastante estudado, mas e outros compostos cíclicos como saber se são 
aromáticos ou não? 
 
 
Apenas as moléculas com 2, 6, 10, 14, 18, ..., elétrons  podem ser 
aromáticos. As moléculas com 4n elétrons  (4, 8, 12, 16, ...) não podem ser 
aromáticas, embora possam ser cíclicas e aparentemente conjugadas. 
Ciclobutadieno Benzeno Ciclooctatetraeno
2 ligações duplas
4 elétrons pi
3 ligações duplas
6 elétrons pi
4 ligações duplas
8 elétrons pi
Não aromático Aromático Não aromático
Apresentam cadeia carbônica ligações simples (ligação σ ). 
 
Formula geral: CnH2n+2 
Hidrocarbonetos e Fórmulas Estruturais 
Alcanos 
Alcenos 
Apresentam cadeia carbônica contendo uma ligação dupla (ligação σ 
e a outra π ). 
 
Formula geral: CnH2n 
Alcinos 
Apresentam cadeia carbônica contendo tripla ligação (ligação σ e as 
outras duas π) 
 
Formula geral: CnH2n-2 
Alcadienos 
Apresentam cadeia carbônica contendo duas ligação dupla. 
 
Formula geral: CnH2n-2 
Subgrupo 
Característi
ca 
Exemplo 
Fórmu
la 
geral 
Alcanos ou 
parafinas 
Cadeia Aberta 
Ligações simples 
H3C—CH2—CH2—CH3 
(C4H10) 
CnH2n+2 
Alcenos, 
alquenos ou 
olefinas 
Cadeia Aberta 
1 ligação dupla 
H3C—CH=CH—CH3 
(C4H8) 
CnH2n 
 
Alcinos ou 
alquinos 
Cadeia aberta 
1 ligação tripla 
H3C—CC—CH3 
(C4H6) 
CnH2n-2 
 
Alcadienos 
Cadeia aberta 
2 ligações duplas 
H2C=CH—CH=CH2 
(C4H6) 
CnH2n-2 
 
Ciclanos 
Cadeia fechada 
Ligações simples 
 (C4H8) CnH2n 
Ciclenos 
Cadeia fechada 
1 ligação dupla 
 (C4H6) 
CnH2n-2 
 
Aromáticos 
Contém anel 
aromático 
 (C6H6) ------ 
Resumindo... 
Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-
ramificada 
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome 
aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos 
nomes diferentes. 
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras 
elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química 
Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um 
composto orgânico é formado unindo três fragmentos: 
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO 
PREFIXO 
Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, 
conforme tabela 2. 
Prefixo No. de carbonos 
met 1 
et 2 
prop 3 
but 4 
pent 5 
hex 6 
hept 7 
oct 8 
non 9 
dec 10 
INFIXO 
Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, 
conforme tabela 3 
Infixo Tipo de ligação 
an Ligação simples 
en Ligação dupla 
in Ligação tripla 
dien 2 ligações duplas 
SUFIXO 
Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função 
orgânica a que o composto pertence. 
Sufixo Indica que o composto 
é um 
o Hidrocarboneto 
ol Álcool 
al Aldeído 
ona Cetona 
oico Ácido carboxílico 
HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA, 
ACÍCLICA OU ALIFÁTICA 
Compostos orgânicos formados apenas por átomos de 
carbono e hidrogênio 
H3C—CH3 etano 
hidrocarboneto 
Ligação simples 
2 carbonos 
H2C = CH2 eteno 
hidrocarboneto 
Ligação dupla 
2 carbonos 
H3C —CH2 — CH3 propano 
hidrocarboneto 
Ligação simples 
3 carbonos 
H2C  CH2 etino 
hidrocarboneto 
Ligação tripla 
2 carbonos 
É necessário indicar no nome a localização da insaturação 
(ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma 
posição possível para ela. Essa indicação é feita 
numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais 
próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou 
in, o menor dos dois números que recaem sobre os 
carbonos da insaturação. 
H2C=CH—CH2—CH3 
H3C—CH=CH—CH3 
H3C—CH2—CH=CH2 
1 2 3 4 1 2 3 4 
4 3 2 1 
But-1-eno 
But-1-eno 
But-2-eno 
Moléculas iguais, montadas de 
formas diferentes 
Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado 
INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria 
começado pela extremidade errada. 
H3C—CH2—CH=CH2 
1 2 3 4 
But-3-eno 
(INCORRETO) 
H2C=CH—CH2—CH3 
But-1-eno 
(CORRETO) 
1 2 3 4 
Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, 
não é necessário colocar o número para localizar a 
insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da 
insaturação. 
H2C = CH2 H2C  CH2 
H2C=CH—CH3 
H3C—CH=CH2 
HCC—CH3 
H3C —CCH 
1 2 3 
3 2 1 
Prop-1-ino 
Prop-1-ino 
PROPINO 
1 2 3 
3 2 1 
Prop-1-eno 
Prop-1-eno 
PROPENO 
ETENO ETINO 
HCC—CH2—CH3 But-1-ino 
H3C—CC—CH3 
But-2-ino 
H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno 
H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno 
Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o 
prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra. 
HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA OU 
CÍCLICA 
Ciclo-butano Ciclo-pentano 
Ciclo-penteno 
Moléculas iguais escrita de modos diferentes. 
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas 
ligações. A numeração deve ser feita de modo que as 
insaturações sejam representadas com os menores números 
possíveis. 
1 
2 
3 4 
5 
6 
Ciclo-hexa-1,3-dieno 
1 
2 
3 
4 5 
6 
7 
8 
Ciclo-octa-1,4-dieno 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS RAMIFICADOS 
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as 
seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 
 
 
 
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa 
possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, 
escolha como cadeia principal a mais ramificada. 
 
 
2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam 
os menores números possíveis (regra dos menores números). 
 
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na 
cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes 
dos grupos. 
 
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em 
consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética. 
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em 
ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na 
cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia 
principal. 
 
 
4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. 
 
 
5.º os números devem ser separados das palavras por hífens. 
 
NOMENCLATURA DOS ALCENOS RAMIFICADOS 
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. 
 
 
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da 
extremidade mais próxima da dupla ligação, 
independentemente das ramificações presentes na cadeia. No 
nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do 
primeiro carbono dadupla; esse número é escrito antes do 
nome do alceno. 
 
 
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal 
adota-se a regra dos menores números. 
NOMENCLATURA DOS ALCINOS RAMIFICADOS 
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação 
tripla. 
 
 
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais 
próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os 
alcenos também valem par os alcinos). 
I. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as 
duas duplas ligações. 
 
 
II. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais 
próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações 
fiquem com os menores números possíveis. 
 
 
III. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se 
numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os 
menores números possíveis; 
NOMENCLATURA DOS ALCADIENOS 
RAMIFICADOS 
NOMENCLATURA DOS CICLANOS RAMIFICADOS 
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do 
alcano correspondente; 
 
 
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia 
a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido 
horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos 
menores números; 
 
 
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética; 
NOMENCLATURA DOS CICLENOS RAMIFICADOS 
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do 
alceno correspondente; 
 
 
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia 
a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o 
carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de 
maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
 
 
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética; 
NOMENCLATURA DOS HIDROCARNONETOS 
AROMÁTICOS 
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos 
aromáticos como derivados do benzeno; 
 
 
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a 
numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais 
simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de 
maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
 
 
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou 
diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao 
invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser 
indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 
passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e 
finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou 
simplesmente por "p". 
Principais radicais de cadeia aberta 
 
nº de carbonos nome estrutura 
01 metil 
02 etil 
03 propil 
 
 
03 isopropil 
04 n - butil 
 
 
04 sec - butil 
 
 
04 isobutil 
 
 
04 terc - butil 
 
Principais radicais de cadeia fechada 
 
nº de carbonos nome estrutura 
06 fenil 
07 benzil 
 
 
Obrigada!!!!