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Carboidratos Prof Morgana Moretti Biomoléculas mais abundantes na face da terra: Fotossíntese converte CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares) Principal constituinte da dieta Carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Carboidratos Aldeído na extremidade: ALDOSES Outra posição: cetona: CETOSES Amido Glicogênio Proteoglicanos Função dos carboidratos Reserva energética Matriz extracelular Glicoproteínas e glicolipídeos Quitina Componentes de membrana Estrutural Celulose Classificação dos carboidratos Monossacarídeos: açúcares simples, consistem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou cetona; Ex: D-glicose. Oligossacarídeos: compostos por cadeias curtas de unidades monossacarídicas, ou resíduos, unidos por ligações glicosídicas. Os mais abundantes são os dissacarídeos; Ex: sacarose, lactose Polissacarídeos: são polímeros que contém mais de 20 unidades de monossacarídeos e podem ter cadeias contendo centenas ou milhares de unidades monossacarídicas. Ex: glicogênio. Compostos incolores, sólidos cristalinos, naturalmente solúveis em água, porém insolúveis nos solventes apolares. Monossacarídeos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) ALDOSE CETOSE Monossacarídeos Aldopentoses: Função estrutural MONOSSACARÍDEOS possuem carbono quiral Formas isoméricas opticamente ativas Molécula com n centro quiral: 2n estereoisômeros Monossacarídeos Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros Séries das aldoses Monossacarídeos Séries das cetoses Monossacarídeos Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: Ligação do aldeído do C-1 com OH do C-5 produz dois Estereoisômeros: e . O átomo de carbono da carbonila é chamado de carbono anomérico Formação de estruturas cíclicas 2/31/3 Monossacarídeos C anomérico Agente REDUTOR Podem ser oxidados por agentes oxidantes. Carbono anomérico em cadeia aberta. Monossacarídeos Dois monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o grupo hidroxil do carbono anomérico de outro açúcar (formação de acetal) Dissacarídeos Maltose Ligação α1-4 Ponta redutora Ponta não redutora Dissacarídeos Lactose: presente no leite Açúcar redutor Sacarose: Formado somente por plantas Açúcar não redutor Trealose: Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos Açúcar não redutor Intolerância à lactose Intolerância à lactose Mesmo tipo de unidade de monossacarídeo (amido, glicogênio, celulose e quitina) Diferentes unidades de monossacarídeos (suporte extracelular em muitas formas de vida) Polissacarídeos ou glicanos AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose (amilose e amilopectina) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos Polímero de reserva de células vegetais Homopolissacarídeo Amilose: ligações glicosídicas alfa-1,4 Homopolissacarídeo AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose (amilose e amilopectina) GLICOGÊNIO: polímero de -D-glicose ramificado (a cada 8-12 resíduos de glucose) Fígado e músculos esqueléticos Homopolissacarídeo 7% do peso do fígado Homopolissacarídeo GLICOGÊNIO: polímero de -D-glicose ramificado Fígado e músculos esqueléticos Homopolissacarídeo Por que não armazenar glicose na sua forma monomérica? 1) Devido a insolubilidade do glicogênio, que mantém o equilíbrio osmótico. 2) Devido as ramificações (facilidade na degradação) Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14 Homopolissacarídeo Celulose: 10.000 a 15.000 resíduos de D-glicose Homopolissacarídeo Principal componente do exoesqueleto de artrópodes: Insetos, caranguejos, lagostas Homopolissacarídeo •Quitina: polímero de N-acetil-D-glicosamina •Ligações (14) Lubrificante das articulações e conferem ao humor vítreo dos olhos dos vertebrados sua consistência gelatinosa. Componente essencial na matriz extracelular das cartilagens e tendões, e contribui para a elasticidade e resistência a tensão. Contribui para a resistência à tensão das cartilagens, tendões, ligamentos e paredes da aorta. Heteropolissacarídeo Glicosaminoglicanos Heteropolissacarídeo Presente na córnea, cartilagens, ossos e em uma variedades de estruturas duras formadas por células mortas. Ex: cabelos, unhas. Anticoagulante liberada no sangue, onde inibe a coagulação pela ligação com a proteína antitrombina. Heteropolissacarídeo Glicosaminoglicanos GLICOLIPÍDEOS: Unidades de carboidratos unidas a uma porção lipídica Glicoconjugados GLICOPROTEÍNAS: Conjugação de carboidratos a proteínas Transporte de informações Macromoléculas presentes na superfície da célula (reconhecimento) ou na matriz extracelular (adesão). Neles uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos estão ligados covalentemente a uma proteína. Proteoglicanos Glicoconjugados Funções dos glicoconjugados no reconhecimento celular Glicocálix 1. Quais as principais funções biológicas dos carboidratos? 2. Diferencie e dê exemplos de monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. 3. Por que podemos digerir amido, mas não celulose? 4. Qual é o polissacarídeo de reserva dos animais? E das plantas? Qual a diferença entre eles? 5. O que são glicoconjugados? Cite algumas de suas funções Exercícios
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