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ALCALÓIDES 
ISOQUINOLÉICOS 
Tirosina 
 A estrutura isoquinolínica ocorre em vários alcalóides e em várias 
famílias botânicas muito distintas. 
 Representam o maior grupo de alcalóides vegetais e possui grande 
variedade na estrutura química. 
 São derivados da tirosina semelhantes a dopamina 
 
Dopamina 
Papaverina 
Morfina 
COMPOSIÇÃO QUÍMICA 
 Alcalóide isoquinoléicos: 
 Grupo das morfinanas: morfina, codeína e tebaína 
 Grupo ftalil isoquinoleína: noscapina 
 Grupo benzil isoquinoleína: papaverina 
Papaverina 
Codeína Tebaína 
Papoula - Papaver somniferum 
Papaveraceae 
 Planta herbácea; semente não contém alcalóide 
 Palha da papoula- cápsula seca e triturada com o 
pecíolo 
Espécies de Papoula 
Papaver somniferum var. album Papaver somniferum var. nigrum 
cultivo em clima temperado quente cultivo em clima temperado frio 
ÓPIO 
Papaver somniferum 
•Cápsula coletada antes da maturidade 
Ópio - látex obtido por 
incisões das cápsulas verdes 
de Papaver somniferum, 
dessecado ao sol onde perde 
parte de água. 
Constituição do Ópio 
 Alcalóides: 
 Morfina 40-50% Papaverina 15-20% 
 Noscapina 20- 25% Codeína 10- 15% 
 Tebaína 5-8% Outros 0,5-1% 
 
O ópio brando, de consistência mole, com 
cerca de 30 % de água, é usado pela indústria 
para a extração dos alcalóides, em particular a 
morfina e a codeína. 
 
O ópio farmacêutico, não deve ter um teor em 
água superior a 10 % e possuir 10,0 % de 
morfina e 2,0% de codeína. 
MORFINA •Propriedades farmacológicas 
•Efeitos sobre o SNC; 
•Efeito analgésico; 
•Modifica a percepção da dor; 
•Eficácia sobre as dores de grande intensidade; 
•ação sobre 0o centro da tosse; 
•ação sobre os centros do vômito; 
•ação sedativa; 
•Atua sobre fibras lisas(longitudinais) diminui o tônus e o peristaltismo, efeito 
antidiarréico e > das secreções biliares, hepáticas e brônquicas; 
•Ação sobre fibras circulares, causa espasmos dos esfíncteres; 
•> sennsibilidade ao CO2 
•ACIDENTE MORTAL INTOXICAÇÃO MORFÍNICA 
FARMACOCINÉTICA DA MORFINA 
 Absorção digestiva 
 Ótima difusão parenteral 
 Efeito max. Em 7 min IV, 30 min IM e 90 min SC. 
 Atividade de 4 a 5 h 
 Biotransformação no fígado 
 Eliminação urinária superior a 90% 
 Receptores morfínicos em nível de SNC - fibras 
lisas 
PROPRIEDADES 
Tebaína 
Antitussígeno 
Não é utilizado na terapêutica 
Noscapina 
Antitussígeno 
Ação broncodilatadora (xaropes) 
Papaverina 
Antiespasmódico 
Analgésico à dose forte 
Antiespasmódico e antidiarréico a dose fraca 
 
Codeína 
Analgésico 
Antitussígeno 
 dos centros respiratórios 
Causa cosntipação 
Exemplos 
Os xaropes e gotas à base de codeína só podem ser 
vendidos nas farmácias brasileiras com a 
apresentação da receita do médico, que fica retida nas 
farmácias para posterior controle. 
ALCALÓIDES ESTEROIDAIS 
 Estes compostos de 27 carbonos sintetizados a 
partir do colesterol, têm tanta importância econômica, por 
constituírem-se a base para a produção dos hormônios 
esteroidais humanos 
colesterol 
solanidina 
conessina 
 Os alcalóides Esteroidais são encontrados 
nas famílias Apocynaceae, Bruxaceae, 
Liliacea e solanaceae. 
 Espécies importantes Veratrum viride 
(hélebro –verde) e Veratrum album (hélebro –
branco) 
Veratrum album 
Veratrum viride 
Veratridina 
PROPRIEDADES 
 Droga: rizomas 
 Dificuldade de padronização biológica devido a 
instabilidade e complexidade das moléculas 
 Propriedades: hipotensivas, cardipressoras, analgésicas 
e inseticidas 
 Alcalóides: 
 Cevadina 
 Germitrina 
 Neogermitrina, Neoprotoveratrina, 
 Veratridina, veratrosina 
 Germina, Germitrina 
 Rubijervina 
 Veratramina 
 Germidina 
 Protoveratrina (nas duas espécies) 
 
Metilxantinas 
Biogênese e Estrutura química: 
Os principais precursores das metilxantinas são as bases 
púricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais 
importante. 
A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido 
com um anel de 5 membros (imidazólico). 
Adenina 
Distribuição e papel fisiológico: 
• Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas, 
com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais 
• Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do 
nitrogênio e carbono 
• Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e 
técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas. 
 Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o 
 crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados 
 (Suzuki et al., 1992) 
 
Propriedades físico-químicas: 
• Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas). 
 Exceto cafeína (trimetilada)  caráter BÁSICO 
 
• São solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, 
solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas. 
 
•Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em função de sua 
solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos respectivos 
sublimados (Merck Index, 1996) 
 
Métodos laboratoriais: 
 Método de extração 
 
Metilxantinas podem ser extraídas por: 
 Solventes clorados em meio amoniacal; 
Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas ácida; 
 
Porque: são bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito facilmente em 
água. 
 
 
Métodos laboratoriais: 
Caracterização 
 
 Reação de Murexida (Murex = lesma do mar que contem matéria corante 
púrpura) 
 
 CCD 
 
Fundamento da reação de Murexida: baseia-se numa cisão oxidativa da xantina 
em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um complexo amoniacal, 
purpurato de amônio, de cor violácea. 
 
Doseamento 
 
O doseamento é feito preferencialmente por: 
 
 Gravimetria- A análise gravimétrica está baseada na medida indireta da 
massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida indireta deve-
se entender converter determinada espécie química em uma forma separável 
do meio em que esta se encontra, para então ser recolhida e, através de 
cálculos estequiométricos, determinada a quantidade real de determinado 
elemento ou composto químico, constituinte da amostra inicial. 
 
Espectrofotometria no UV 
 
HPLC 
Métodos laboratoriais: 
Ações farmacológicas e usos: 
Dentre os efeitos podemos destacar: 
Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação de fadiga ,etc. 
Sobre o sistema cardiovascular: ação inotrópica (↑FC e DC) 
Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brônquica 
(principalmente teofilina) 
Sobre a musculatura estriada: estímulo da contração, reduzindo a fadiga 
muscular (principalmente cafeína) 
Sobre a diurese: teobromina e teofilina ↑ débito sanguíneo renal e a filtração 
glomerular, possuindo atividade diurética 
 
Ações farmacológicas e usos: 
Usos: 
Cafeína em associação com analgésicos, nas dores de cabeça (Excedrin® = 
paracetamol + cafeína, Doril® = AAS + cafeína); 
Guaraná usado na medicina popular como estimulante, tônico, revigorante; 
Teofilina é um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite crônica 
 
 
 
Café 
Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora 
Família: Rubiaceae 
Parte utilizada: semente 
Pequena árvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etiópia e 
sul do Sudão (Coffea arabica). 
Mais de 50% das sementes secas são constituídas de glicídeos, 
principalmentepolissacarídeos, lipídeos 10 a 18%, proteínas 10 a 12%. 
Teor de cafeína (depende da torrefação): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no 
comércio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comércio 2 a 3%) 
CAFÉ – Coffea arabica 
Cafeína 
 A CAFEÍNA É UM ESTIMULANTE DO SISTEMA NERVOSO 
CENTRAL, PRINCIPALMENTE DO CÉREBRO. 
 
 AUMENTA A CAPACIDADE DE CONCENTRAÇÃO E DE 
VIGÍLIA (“TIRA O SONO”). 
 
 É UM ESTIMULANTE CARDÍACO E RESPIRATÓRIO. 
RELAXA A MUSCULATURA DOS BRÔNQUIOS. 
 
 ALÉM DE SER CONSUMIDA NAS BEBIDAS 
ESTIMULANTES, A CAFEÍNA É COMPONENTE DE 
MUITOS MEDICAMENTOS USADOS NOS CASOS DE 
GRIPE. NESSES CASOS, ELA É COMUMENTE 
ASSOCIADA À ASPIRINA. 
 EXÉMPLOS: MELHORAL®, FONTOL® 
Cafeína em Alimentos e Bebidas 
PLANTAS QUE CONTÊM CAFEÍNA 
 SÃO EMPREGADAS PARA PRODUÇÃO DE 
BEBIDAS ESTIMULANTES: 
 
 CAFÉ – Coffea arabica (RUBIACEAE) 
 CHÁ – Camellia sinensis (THEACEAE) 
 CACAU – Theobroma cacao (STERCULIACEAE) 
 GUARANÁ – Paullinia cupana (SAPINDACEAE) 
 MATE – Ilex paraguariensis (AQUIFOLIACEAE) 
Guaraná 
Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth 
Família: Sapindaceae 
Parte utilizada: sementes 
Originário da Amazônia Brasileira e Venezuelana e das Guianas. 
As sementes são constituídas de cafeína, traços de teofilina e 
teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (até 60%), pectinas e 
mucilagens. 
Os teores de cafeína nas sementes variam de 2.5 a 5% 
GUARANÁ – Paullinia cupana 
Mate – Ilex paraguariensis (Aquifoliaceae) 
Cacau 
Nome cientifico: Theobroma caco L. 
Família: Sterculiaceae 
Parte utilizada: sementes 
Árvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asiático, 
áfrica e America do sul. 
A droga é constituída de: triglicerídeos e ac. Graxos (50%), composto 
polifenólicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%) 
compostas após torrefação de 0.3% de cafeína e 1,5% de teobromina 
CACAU – Theobroma cacao (STERCULIACEAE) 
COCA-COLA 
Antigamente..... 
A Coca-cola continha extrato de folhas de 
Coca, extrato de sementes de cola, além de 
outros produtos aromatizantes e açúcar. 
Cola nitida - Malvácea 
As variedades mais comuns são 
obtidas de várias árvores do oeste 
da África ou da Indonésia, como 
Cola nitida ou Cola vera e a Cola 
acuminata. 
 
 
Cuja 
sementes 
apresentam 
1% de 
cafeína