Hidrocarbonetos: Classificação e Propriedades

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= Família de Hidrocarbonetos =
 Hidrocarbonetos são compostos orgânicos homogéneos,
isto é, compostos constituídos somente por C e H.
 Classificação:
hidrocarbonetos
alifáticos
insaturadossaturados
cíclicos
aromáicosalicíclcos
alcanos alcenos
alcinos
ciclanos
ciclenos
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 Os hidrocarbonetos são compostos apolares, portanto,
miscíveis em solventes apolares. São insolúveis em
agua (hidrófobos) e em outros compostos polares.
 Os compostos de 1 – 4 carbonos são gasosos;
 Os compostos de 5 – 16 carbonos são líquidos;
 Os compostos de cadeias longas são sólidos.
 A densidade e os Pf e Pe aumentam com a cadeia;
 Pf de cadeias lineares > Pf de cadeias ramificadas.
propriedades geraisHidrocarbonetos:
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ocorrência natural
 Os hidrocarbonetos, como produtos do metabolismo
secundário, actuam em:
 vegetais, como fito-hormonas e óleos essenciais (terpenos);
 certos animais, como feromonas (comunicação nas espécies).
 O petróleo bruto, gás natural e carvão mineral são as
principais fontes de hidrocarbonetos. Os seus jazigos
são formados por misturas de hidrocarbonetos, fontes
de energia e matéria-prima para a indústria química.
 Os hidrocarbonetos são extraídos do crude em torres,
por destilação fraccionada, e os derivados de maior
peso molecular são repartidos por cracking.
Hidrocarbonetos:
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Destilação fraccionada do petróleo bruto
 As fracções formadas são ainda submetidas ao processo de
melhoramento de qualidade para a obtenção de componentes
utilitários, de maior interesse comercial e/ou industrial.
Fracção do crude T. de ebulição Cadeia carbónica
Gás < 20 ºC C1 – C4
Éter de petróleo 20 – 60 ºC C5 – C6
Ligroína (nafta leve) 60 – 100 ºC C6 – C7
Gasolina (super) 40 – 250 ºC C5 – C10 + cíclicos
Querosene 175 – 325 ºC C12 – C18 + aromáticos
Gasóleo (diesel) ≥ 272 ºC C12 + cadeias longas
Óleo lubrificante ≥ 300 ºC cadeias complexas
Resíduos (oxibetume) alcatrão
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Torres de destilação fraccionada do petróleo
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 O cracking é a fragmentação de moléculas complexas,
num processo de melhoramento de qualidade, e pode
ser térmico sem O2 (pirólise), catalítico (reforming) e,
ainda, por acção de vapor e outros, de acordo com o
tipo e o tamanho de moléculas que se pretende obter.
 Além do cracking, os derivados lineares da gasolina, por
exemplo, são submetidos à isomerização (alquilação)
para aumentar a sua taxa de compressão (octanagem)
antes da combustão no motor.
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH3 + CH2═CH–CH2–CH3
CH2═CH2 + CH3–CH2–CH2–CH3
= Cracking de derivados do petróleo =
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= Hidrocarbonetos Alifáticos =
 São hidrocarbonetos de cadeias carbónicas acíclicas,
que podem ser lineares, ramificados e/ou saturados e
insaturados, distribuídas em três séries homólogas:
ALCANOS ALCENOS ALCINOS
Fórmula geral CnH2n + 2 CnH2n CnH2n  2
1º composto CH4 H2C=CH2 HCCH
Hibridização sp3 sp2 sp
Geometria tetraédrica: 109º trigonal: 120º linear: 180º
Reacção típica substituição adição adição
Isómeros 
possíveis
todos, excepto
os de cis-tran e 
os de função
todos, excepto
os de função
todos, excepto
os de cis-tran e 
os de função
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Hidrocarbonetos alifáticos saturados:
alcanos, parafinas ou hidrocarbonetos metánicos
 Série homóloga e propriedades físicas dos n-alcanos.
Nº C Fórmula Nome P.f. (ºC) P.e. (ºC)  (20ºC)
01 CH4 metano 183 162 ─
02 C2H6 etano 172 89 ─
03 C3H8 propano 187 42 ─
04 C4H10 butano 138 0 ─
05 C5H12 pentano 130 +36 0.626
06 C6H14 hexano 95 +69 0.659
07 C7H16 heptano 91 +98 0.684
08 C8H18 octano 57 +126 0.703
09 C9H20 nonano 54 +151 0.718
10 C10H22 decano 30 +174 0.730
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Nº C Fórmula Nome P.f. (ºC) P.e. (ºC)  (20ºC)
11 C11H24 undecano 26 +196 0.740
12 C12H26 dodecano 10 +216 0.749
13 C13H28 tridecano 6 +234 0.757
14 C14H30 tetradecano +6 +252 0.764
15 C15H32 pentadecano +10 +266 0.769
16 C16H34 hexadecano +18 +280 0.775
20 C20H42 icosano/eicosano +36 +334 ─
30 C30H62 tricontano +66 +446 ─
31 C31H64 hentricontano ─ ─ ─
100 C100H202 hectano ─ ─ ─
200 C200H402 dictano ─ ─ ─
300 C300H602 trictano ─ ─ ─
579 C579H1160 nonaheptacontapentactano ─
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2) Hidrogenação/redução catalítica (Pd/BaCO3) de alcanos halogenados
4) Síntese de Wurtz - reacção de alcanos halogenados com sódio metálico 
1) Hidrogenação catalítica (Pt, Pd, Ni) de Alcinos e Alcenos
3) Hidrólise dos compostos de Grignard
5) Desalogenação de haletos de alquilos com metal e ácido (e CH3CO2H)
R–X + H2 R–H + HX
Pd/BaCO3
R1-C≡C-R2 R1-CH=CH-R2 R1-CH2-CH2-R
2
H2 H2
2R–X + 2Na R–R + 2NaX
200 – 300º C
R–X + Mg R–Mg–X R–H + Mg(OH)XÉter 
H3O
+
2R–X + Zn 2R–H + ZnX2
HCl 
sínteses laboratoriaisAlcanos:
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8) Síntese de Kolbe - electrólise de sais de sódio dos ácidos carboxílicos
R–CO2Na R–CO2
− + Na+
H2O H
+ + OH−

2R–CO2
− 2R. + 2CO2 + 2e
−
2R. R–R
ânodo:
2H+ + 2e− 2H H2
Na+ + OH− NaOH
cátodo:
sobra:
7) Síntese de Dumas - descarboxilação de ácidos carboxílicos 
R–CO2Na + NaOH R–H + Na2CO3
∆
6) Síntese de Berthelot – tratamento de alcanois com ácido iodídrico
R–OH R–H + H2O + I2
2Hl 
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 As fortes ligações sigma (C-C e C-H) apolares fazem
dos alcanos compostos pouco reactivos. Não reagem em
condições normais com ácidos, bases ou agentes
oxidantes. Todavia, são combustíveis e reagem com
halogénios (halogenação) e algumas substâncias sob
condições apropriadas (calor ou radiação).
 As reacções características dos alcanos são as de
Substituição radicalar (SR): homólise das ligações e
formação de radical mais estável (3rio > 2rio > 1rio).
Tipos de reacçõesAlcanos:
H3C C CH3
CH3

H3C CH2 CH2

H3C CH CH3 
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 Mecanismos de Substituição radicalar (SR)
 Um ou mais átomos de H podem ser substituídos por
um halogénio (Cl, Br, I) formando mistura de haletos
separáveis por destilação.
1ª etapa – iniciação:
Br2 2Br
•h∂ 
2ª etapa – propagação de radicais:
CH3-CH2-CH3 + Br
• CH3-CH
•-CH3 + HBr
CH3-CH
•-CH3 + Br2 CH3-CHBr-CH3 + Br
•
3ª etapa – finalização:
CH3-CH
•-CH3 + Br
• CH3-CHBr-CH3
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4h∂
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Hidrocarbonetos alifáticos etilénicos:
alcenos ou olefinas
 São caracterizados por uma ou mais ligações duplas
carbónicas e, devido as quais, são ligeiramente polares
em comparação com os alcanos (apolares).
 Têm muita importância na indústria como matéria-
prima para a produção do etanol, etanal, acetona,
plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas, etc.
 O etileno ocorre na natureza como hormona vegetal
envolvido no amadurecimento de frutos. É usado como
tal nos frutos colhidos e transportados ainda verdes,
como o tomate e a banana, pois assim resistem melhor
às condições de transporte.
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 Os alcenos (particularmente C2, C3 e C4) são obtidos na
indústria pelo Cracking térmico (pirólise) de alcanos
de origem petrolífera ou por desidrogenação catalíticade alcanos.
 No laboratório os alcenos são preparados por reacções
de β-eliminação:
1) Desidratação ácida de alcanois (álcoois):
R-CH2-CH2-R R-CH=CH-R + H2
eliminação
adição
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O
ácido forte
OH
métodos de obtençãoAlcenos:
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métodos de obtençãoAlcenos:
2) Desidro-halogenação dos haletos de alquilos:
 Regra de Zaitsev: na eliminação de um ligante também
sai o H do carbono vicinal (β), de preferência, o menos
hidrogenado. Ou seja o produto da eliminação (o alceno)
maioritário será o que cuja dupla é mais substituída.
 É caso típico da reg iosselect iv idade : quando uma
reacção forma produtos em quantidades diferentes,
sendo um maioritário.
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + HX
base forte
X
R2C=CR2 > R2C=CHR > RHC=CHR > H2C=CHR
(tetra) (tri) (di) (mono)
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 Exemplos de regiosselectividade:
3) Desalogenação dos dihaletos vicinais:
métodos de obtençãoAlcenos:
CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + ZnX2
Zn
X X
maioritáriosminoritários
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 A ligação dupla entre os átomos de C, uma sigma forte
e outra pi fraca, constituí o ponto fraco dos alcenos.
Estes são, portanto, mais reactivos que os alcanos.
 Os alcenos podem reagir com diversas substancias: X2,
HX, H2O, HONO2, HOSO3H, HOX, etc.
 A ligação dupla pode quebrar facilmente e permitir a
adição de partículas electrofílicas ou então de radicais.
Assim, as recções típicas dos alcenos são de adição à
ligação dupla, sob mecanismos electrofílico e radicalar.
H3C CH CH2
H3C CH CH3
H3C CH2 CH2
X
X
HX
AE
AR
propriedades químicasAlcenos:
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 Este tipo de reacções é catalisado por ácidos de Lewis
(FeBr3, FeF3, AlCl3, etc.), compostos capazes de receber
pares electrónicos. Ex:
 A partícula electrofílica (X+) induz a ligação  à quebra
heterolítica, formando um carbocatião estável. Ex:
 Regra de Markovnikov: na adição iónica em alcenos, o
electrófilo (X+) se ligará ao carbono da dupla ligação de
modo a formar o carbocatião mais estável.
X2 + AlCl3 X
+ + AlCl3X
−
CH2=CH-CH3 + X
+ XCH2-CH-CH3

CH3
+ < CH3CH2
+ < (CH3)2CH
+ < (CH3)3C
+ < CH2=CH-CH2
+
m a i o r e s t a b i l i d a d e d o c a r b o c a t i ã o
adição electrofílica (A E)Alcenos:
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1) Exemplo de hidro-halogenação de alcenos:
CH3
CH
CH2
CH3
CH E
CH2
CH3
CH
CH2 E
CH3
CH Nu
CH2 E
E Nu
Θ
complexo  carbocatião
CH2=CH-CH3 + H
+ CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3

Br
Br−
Iniciação: HBr + FeBr3 FeBr4
─ + H+
HF << HCl < HBr < HI
Ordens crescentes de reactividades:
CH2=CH2 < RCH=CH2 < R2C=CH2 < R2C=CHR < R2C=CR2
Alcenos: mecanismo electrofílicoAlcenos:
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2) Exemplo de hidroboração de alcenos
 É um processo pelo qual hidreto de boro (borano)
reage com alceno para formar um organoborano.
3) Exemplo de formação de halohidrinas
 A halogenação de alcenos produz dihaletos vicinais.
Porém, em meio aquoso forma halohidrinas, compostos
que contém um halogéneo e um hidroxilo, vicinais.
Organoboranos
em H2O2/OH
─
formam álcoois
halohidrina
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 Esta reacção consiste na formação de um radical
intermediário mais estável (3rio > 2rio > 1rio), pela quebra
homolítica da ligação (pi) e decorre à custa do calor, da
radiação (UV) ou presença de compostos susceptíveis
de produzir radicais (peróxidos ou azocompostos).
Segue, portanto, o princío da regra anti-Marvnikov.
Iniciação: RO• + HBr ROH + Br•
Propagação de radicais:
CH2=CH-CH3 + Br
• CH2Br-CH
•-CH3
Finalização:
CH2Br-CH
•-CH3 + HBr CH2Br-CH2-CH3 + Br
•
Regra anti-Markovnikov
adição radicalar (A R)Alcenos:
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= Reacções de polimerização de alcenos =
Reacções  Adição electrofílica (AE) Adição radicalar (AR)
Condições Ácido de Lewis Luz, calor, peróxidos,
Partículas Electrófilo (E) Radical (X˚)
Intermediário Carbocatião estável Radical estável
Regras Markovnikov Anti-Markovnikov
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
CC
H
H
H
H
n
n
eteno ou etileno
polietileno
ou polieteno
C C
H
H
CH3
CH3
C C
H
H
CH3
CH3
CC
CH3
CH3
H
H
n
n
isobuteno ou isobutileno
poliisobuteno
(borracha butílica)
monómeros polímeros
resumo da regiosselectividadeAlcenos:
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1) Numa solução aquosa diluída, neutra ou levemente
alcalina (básica) o KMnO4 decompõe-se produzindo
oxigénio atómico que vai atacar o alceno formando um
diálcool (diol ou glicol). Esta oxidação é branda (pouco
energética), conhecida como reacção de Baeyer
para a identificação de alcenos, no decurso da qual a
cor violeta do permanganato é substituída pelo
castanho escuro do precipitado MnO2 formado. Ex:
 2KMnO4 + H2O 2KOH + 2MnO2 + 3[O]
 CH2=CH2 + [O] + H2O HO-CH2-CH2-OH
oxidação e identificaçãoAlcenos:
A equação global resulta do somatório das duas equações parciais.
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CH3-CH=CH2 + 5[O] CH3-C=O + CO2 + H2O
CH3-CH=C-CH3 + 3[O] CH3-C=O + O=C-CH3
OH CH3
OH
CH3
2) Em solução aquosa ácida (com H2SO4) concentrada de
KMnO4 ou de K2Cr2O7 o oxigénio atómico quebra o
alceno na dupla ligação formando CO2 e H2O no C 1
rio,
ácido carboxílico no C 2rio e cetona no C 3rio. Ex:
 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
 K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
Ex1:
Ex2:
Calcule o número de moles de cada oxidante necessário para cada caso.
oxidação e identificaçãoAlcenos:
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3) Outra forma de identificação dos alcenos é a oxidação
pelo ozono (ozonól i se ). Neste processo é possível a
formação de aldeídos (nos carbonos primário e
secundário) pela adição do zinco em pó, que destrói o
peróxido formado, impedindo que ele oxide o aldeído a
ácido carboxílico.
Por exemplo:
CH3-CH=C-CH3 + O3 CH3-CH-O-C-CH3 o z o n í d e o
CH3-CH-O-C-CH3 CH3-C=O + O=C-CH3 + H2O2
CH3
H CH3
OO
OO
CH3
CH3
H2O
Zn em pó
Escreva a equação sem o ozonídeo intermediário.
oxidação e identificaçãoAlcenos:
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Alcadienos, diolefinas ou dienos
 São alcenos que contêm duas ligações duplas. Assim,
se regem pela fórmula CnH2n - 2
 De acordo com a distância entre as ligações duplas na
cadeia, os dienos classificam-se em: acumulados ou
alénicos, conjugados ou eritrémicos e isolados.H2C C CH2 H2C CH CH CH2
buta-1,3-dieno ou eritreno
(dieno conjugado)
propadieno ou aleno
(dieno acumulado)
H2C CH CH2 CH CH CH3
hexa-1,4-dieno 
(dieno isolado)
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 Os dienos não são comuns na natureza. Porém, o dieno
i s o p re n o é tido como precursor de certos polímeros
naturais (te r p e n o s ) que aparecem em vegetais. Ex:
 Na indústria a preparação dos dienos é feita pelo
cracking catalítico das fracções do petróleo.
 A preparação laboratorial dos dienos é semelhante à
dos alcenos, mas feita em dobro. Ex:
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
OHOH
ácido forte
HH 2H2O
ocorrência e preparaçãoDienos:
H2C C CH CH2
CH3
isopreno ou
metilbuta-1,3-dieno
CH2 C CH CH2
CH3
n
npoliisopreno ou
borrachanatural
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 Os carotenóides constituem uma subclasse aparte dos
terpenos (tetraterpenos).
terpenóide unidades nº de C exemplos
hemiterpeno 01 05 não ocorre
monoterpeno 02 10 limoneno
sesquiterpenos 03 15 artemisina
diterpenos 04 20 fitol
sesterpenos 05 25 farnesol
triterpenos 06 30 α-amirina
carotenóides 08 40 β-caroteno
classificação de terpenosDienos:
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 Em geral, os dienos apresentam reacções típicas dos
alcenos (polimerizações, oxidações e adições AE e AR).
 Em condições brandas, os dienos conjugados exibem
uma especial adição 1,4:
 A presença de um sacador de electrões desestabiliza o
carbocatião alílico e favorece a adição 1,4.
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
BrBr
BrBr
Br2 vestigial
predominante
adição 1,2
adição 1,4
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
BrBr
H2C CH CH CH2
Br Br
reacções de adição 1,4Dienos conjugados:
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Hidrocarbonetos alifáticos acetilénicos:
alcinos ou alquinos
 São hidrocarbonetos alifáticos insaturados com uma
ligação tripla entre carbonos. As suas propriedades
físicas se assemelham as dos alcanos porém, devido à
ligação tripla, são mais polares que os alcenos.
 Os alcinos são classificados em dois grupos distintos:
1) verdadeiros ou terminais e
2) Falsos, internos ou não terminais.
 Exemplos:
1) alcino terminal 2) alcino interno
H
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 As reacções de alcenos e alcinos são semelhantes,
porém existem algumas diferenças significativas:
1) A adição de HX ou X2 a um alcino produz um alceno
mono ou dihalogenado, respectivamente. Dando
sequência a reacção, o produto formado é um alcano
com o dobro de halogénios do alceno intermediário.
 Note que a adição de HX é regiosselectiva, segue a regra
de Markovnikov, de princípio ao fim.
2-bromohex-1-eno
2,2-dibromohexano
1-hexino
propriedades químicasAlcinos:
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2) Como os alcenos os alcinos podem ser hidratados por
dois métodos:
2.a) A adição directa de H2O, catalisada por ião Hg
2+, gera
um produto segundo a regra de Markovnikov.
2.b) A adição indirecta de água por hidroboração (BH3)2
seguida de oxidação (H2O2), produz um composto
resultado de adição anti-Markovnikov.
H3C (CH2)3 C CH H3C (CH2)3 C CH H3C (CH2)3 C CH3
OH H
H2O
Hg2+
O
1-hexino enol intermediário 2-hexanona
H3C CH2 C CH H3C CH2 C CH H3C CH2 CH2 CH
H OH O
2) H2O2
1) B2H6
1-butino enol intermediário butanol
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3) Os alcinos são facilmente hidrogenados a alcanos pela
adição de H2 com catalisador metálico, no mecanismo
idêntico ao já visto nos alcenos. A reacção ocorre em
duas etapas, por meio de um alceno intermediário.
 A hidrogenação de alcinos internos à alcenos pode ser:
3.1) s i n es tére a – forma alcenos cis e é catalisada
com Ni, Pt, Pd, etc.
3.2) a n t i sté re a – forma alcenos trans e é catalisada
com sódio ou lítio em amoníaco líquido.
H3C C C CH2
redução
Na ou Li
H2 / Pd
NH3 liq.
CH3
H3C C C CH2 CH3
H3C C C CH2 CH3
H
H
H H
sin
anti
11/03/2018 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 35
 Os alcinos terminais, por possuírem H geminal à tripla
ligação, manifestam um caracter ácido e formam, com
sais de Ag+ e de Cu+, precipitados coloridos.
 Os alcinos “ácidos” (terminais) formam, com amida de
sódio, iões acetilidos fortemente nucleofílicos.
caracter acetilénico ácidoAlcinos:
11/03/2018 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 36
 A SN2 ocorre quando um nucleófilo forte (anião) reage
com um substracto (R-X) em substituição do grupo de
saída (Xˉ), pelo lado oposto, numa única etapa.
 O ataque nucleofílico (SN2) de um ião acetilénico a um
haleto de alquilo estereamente não impedido é um dos
melhores métodos de síntese de alcinos não terminais.
 Entretanto, os iões acetilidos não reagem com os hidróxidos
(OH–) nem com os alcóxidos (RO–).
substituição nucleofílica SN 2Alcinos:
11/03/2018 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 37
 No laboratório os alcinos podem ser preparados por
eliminação de HX a partir de haletos de alquilo, como
ocorre com os alcenos.
 O tratamento de um dihaleto vicinal de alquilo, com
excesso de uma base forte, como KOH ou NaNH2,
resulta na eliminação de duas moléculas de HX e
formação de alcinos. Ex:
H3C CH2 C CH H3C CH2 C CH
HBr
2HBr
KOH(excesso)
H Br
Síntese laboratorialAlcinos:
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 O acetileno obtém-se na indústria por dois processos:
1) Petroquímico – cracking, desihidrogenação, fusão
de CH4 etc.
2) Carboquímico – a partir de fusão calcário e coque:
2 CH4 HC CH + 3 H2

CaCO3 CaO + CO2
CaO + C CaC2 + CO
CaC2 + H2O Ca(OH)2 + HC CH
1000 C
2500 C
produção do acetilenoAlcinos:
11/03/2018 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 39
 O acetileno era muito usado na indústria como matéria
prima para a preparação de acetaldeídos, ácido acético,
cloreto de vinilo e outros produtos importantes.
 Hoje, rotas mais eficientes têm o etileno como matéria
prima disponível. Entretanto, o acetileno é ainda usado
na preparação de, principalmente, polímeros acrílicos.
 Exemplo da preparação de polímeros acrílicos:
H2C CH
CN
acrilnitrilo
CH2 CHn n
poliacrilnitrilo
CN
HC CH
acetileno
n
n HCN
 A fiação de poliacrilnitrilo com algodão, lã ou seda produz orlon, 
acrilan ou dralon, respectivamente.
propriedades do acetilenoAlcanos: