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25 Introdução Este presente trabalho ira abordar sobre os hidrocarbonetos são classificados de acordo com sua saturação, que posteriormente servirá para nomeá-lo. O primeiro passo é verificar a presença de ligações simples que são os alcanos, ligações duplas que são os alcenos e triplas os alcinos e não esquecendo do aromáticos que e o anel Benzénico. Se houver, é necessário numerar os átomos de carbono da cadeia principal. De acordo com a quantidade de insaturações encontradas, o hidrocarboneto receberá uma respectiva classificação. É preciso, ainda, observar a presença de ciclos. A relação entre as ligações, com os respectivos grupos de hidrocarbonetos. Há duas formas de se obter um hidrocarboneto qualquer, pela fórmula estrutural - em que cada estrutura representa um hidrocarboneto -,e pela fórmula molecular (cada fórmula pode identificar diversos hidrocarbonetos). O objectivo geral deste trabalho, e a abordagem do tema de forma ampla e precisa, enquanto os especificos são as definições dos principais conceitos a cima citados. 1. Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são compostos formados inteiramente de atomos de carbono e hidrogenio ligados entre se por ligacoes covalentes. Essa moleculas podem ainda ser classificados como saturadas ou insaturadas, um hidrocarboneto saturado possui somente ligacoes simples entre os atomos de carbono. Esses hidrocarbonetos são classificados como alcanos. Um hidrocarboneto insaturado contem uma ligacao dupla ou tripla entre dois atomos de carbono. Essa classe de hidrocarboneto inclui os alquenos, alquinos e os compostos aromaticos. As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustiveis fosseis(gas natural, petroleo, quantidade de etano, propano e butano. O petroleo e uma mistura de hidrocarbonetos do qual são separados a gasolina, a querosene, o oleo combustivel, o oleo lubrificante, a parafina e o eter do petroleo(todas misturas de hidrocarbonetos). O alcatrao, um produto secundario e volatil do processo de fabricacao docoque a partir do carvao para uso na industria do aço, é fonte de muitos produtos quimicos importantes, incluindo os hidrocarbonetos aromaticos benzeno, tolueno e naftaleno. 1.1. Alcanos Os alcanos, tambem conhecidos como hidrocarbonetos saturados ou parafinas, são hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada, que possuem somente ligacoes covalentes simples entre os atomos de carbono. 1.1.2 Fórmula Geral dos Alcanos Para todos os alcanos de cadeia aberta a fórmula geral é CnH2n+2 , onde n corresponde ao numero de atomos de carbono da molecula. A formula qualquer alcano especifico é facilmente determinada a partir dessa forma geral. Assim para o pentano, n = 5,2 + 2 = 12, a formula é C5H12. Para o Heptano, um alcano com 7 atomos de carbono, a formula é C7H16. Os radicais derivados dos alcanos tem a seguinte formula geral: CnH2n+1 e chamam-se radicais alcil ou alquil. 1.1.3 Nomenclatura dos Alcanos Os nomes dos alcanos são formados pelos prefixos, que indicam a quantidade de atomos de carbono na cadeia, seguidos da terminação ano. Os nomes dos quatro primeiros alcanos são nomes triviais, mas os nomes a partir do quinto alcano – pentano – são derivados dos numeros gregos e são relativamente faceis de fixar. Os componentes sucessivos na serie homolaga dos alcanos diferem entre si, na sua composição de um atomo de carbono e dois atomos de hidrogenio. Os membros de uma serie homologa são semelhantes em estrutura, mas tem uma diferença regular na formula. Todas as classes comuns de compos organicos existem em serie homologas que podem ser representadas por uma formula geral. Uma serie homologa é o conjunto de compostos organicos pertecentes a mesma função, ordenados de tal modo que a difernça formal entre dois compos consecutivos é CH2 (grupo metileno). Tabela de Serie Homologa dos Alcanos, Nomes e respectivos radicais: Nº de átomos de carbono/ Nome de alcano Formula molecular Nome do Radical Formula do Radical Metano CH4 Metil CH3- Etano C2H6 Etil C2H5- Propano C3H8 Propil C3H7- Butano C4H10 Butil C4H9- Pentano C5H12 Pentil C5H11- Hexano C6H14 Hexil C6H13- Heptano C7H16 Heptil C7H15- Octano C8H18 Octil C8H17- Nonano C9H20 Nonil C9H19- Decano C10H22 Decil C10H21- Undecano C11H24 Undecanil C11H23- Eicosano C20H42 Eicosanil C20H41- Triacontano C30H62 Triancontil C30H61- 1.1.4 Métodos de obtenção dos alcanos Neste metodos, o numero de atomos de carbono do alcano é obtido e o mesmo da substancia que lhe deu origem, e são os seguintes. 1. Métodos de Sabatier – Senderens Este metodo consiste na hidrogenação catalica de alceno ou alcino. Na presença de catalisadores de platina. Paladio ou niquel , a ligacao dupla de um alqueno ou tripla de alquino por adição sucessiva de hidrogenios quebra-se, formando um alcanocom o mesmo esqueleto carbonico. CH3 CH3=CH2 +H2 CH3 CH2 CH3 Propeno Propano HC ≡ CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 Etino Eteno Etano 2. Métodos de Berthelot Consiste na hidrogenaçã de uma substancia organica pelo hidrogenio proveniente da dissociação do acido iodidrico (Hl), designado redutor universal de Berthelot. Neste Metodo, as ligaçoes duplas e triplicas tornam-se simples; os halogenios transformam-se em Hidracidos, o oxigenio em agua, o enxofre em acido sulfurico, o nitrogenio em amoniaco, etc. CCl4 + 8HI CH4 + 4HCl + l2 Tetracloreto de carbono Metano C2H5OH + 2Hl C2H6 + H2O + l2 Etanol Etano CH3COOH + 6Hl CH3 CH3 + H2O + 3l2 Acido acetico Etano CH3 l + CH4 + l2 Iodeto de metila Metano 3. Metedos de Grignard Consiste na hidrolise simples de um composto de Grignard em que o grupo organico ligado ao magnesio seja alifatico saturado. Equação Geral: , Em que X é um halogenio. Exemplo: CH3 – CH2 – MgCl + H2O CH3 – CH3 + Mg(OH)Cl Cloreto de Etano Hidroxicloreto Etilmagnesio de Magnesio 1.1.4.1. Metodos que aumentam a cadeia carbonica O numero de atomos de carbono do alcano obtido é maior do que o numero de atomos de carbono do composto que lhe da origem. Tres metodos a saber desta categoria são os seguinte: 1. Metodos de Wurtz Este metedo consiste na reacção de um iodeto de alquila com sodio. Equação geral: Na sintese de Wurtz, há duas possibilidades: 1ª A partir de um só iodeto 2CH3 – l + 2Na CH3 CH3 + Nal Iodeto de etila Etano Neste caso, o numero de atomo de carbono do alcano obtido é sempre par. 2ª A partir de iodetos diferentes Aqui forma-se uma mistura de alcanos, o propano desejado, o etano e o n-butano que se formam simultaneamente, ora vejamos: CH3 l + CH3 CH2 l + 2Na CH3 CH2 CH3 + Na Iodeto de Iodeto Propano metila de etila Alem desta reacção, ocorrem simultaneamente, mais duas reacções. Uma em que duas moleculas de iodeto de metila reagem entre si formando um alcano par e outra em que duas moleculas de iodeto de etila reagem entre si, dando como produto, igualmente um alcano par. a) 2CH3l + 2Na CH3 CH3 + 2Nal Iodeto de metila b) 2CH3 CH2 l + 2Na CH3 CH2 CH2 CH3 + 2Nal Iodeto de etila n-butano 2. Metodos de Grignard A obtençao dos alcanos com maior percentagem de carbono é feita atraves da reacção entre um composto de Grignard alifatico saturado com um haleto organico tambem alifatico saturado. CH3 - CH 2 CH2 MgBr + CH3Br CH3 – CH2 CH2 CH3 + MgBr2 Brometo de propil Brometo n- Butano magnesio de metila 3. Metodos de kolbe ou sintese anodica Consiste na electrolise de um sal sodico ou potasio de acido carboxilico alifatico saturado, em solução aquosa. O O 2CH3 – CH2 – C 2CH3 – CH3 – C + 2Na+ ONaO- 1.1.4.2Metodos que diminuem a cadeia De todos eles o mais interesante é o de dunas que consiste no aquecimento de sais de acidos carboxilicos alifaticos saturados com cal soldada. Sendo esta, uma mistura de NaOH com CaO. A função da cal, CaO, na reacção, é moderar a acção corrosiva do NaOH. 1.1.4.3Metodos a partir de fontes naturais. 1. Destilação dos petroleos Através da destilação fraccionada dos petroleos é possivel isolar alcanos puros em qualquer estado fisico: gasoso, liquido e solido. 2. Destilação seca Pela destilação seca de hulha, madeira, etc., podemos isolar os alcanos. 3. Captação do gas natural Pela captação do gas natural que se desprende nas regioes petroliferas, podemos obter os alcanos. Deste modo o gas natural contem alcanos volateis de baixo peso molecular, desde C1 ate C8. A sua composição varia muito com a origem, podendo apresentar a seguinte distribuição percentual: Metano 80% Butano 1% Etano 13% Alcanos de C5 a C8 0,5% Propano 3% Nitrogenio 2,5% 1.1.5 Propriedades fisicas dos alcanos Todos os alcanos normais a partir do metano ate butano (CH4 – C4H10), nas condições ambientais, são gases, a partir de C5H12 ate C15H32 são liquidos e os seguintes de C16H34 em diante são solidos ( ver pontos de fusão e pontos de ebulição na tabela seguinte): Tabela de pontos de fusão e de ebulição de alguns alcanos. Alcano Pontos de ebulição (PE) Pontos de fusão (PF) Densidade (d) CH4 - 162 - 183 - C2H6 - 88,5 - 172 - C3H8 - 42 - 187 - C4H10 0 - 131 0,626 C5H12 36 - 130 0,659 C6H14 69 95 0,684 C7H16 98 - 90,5 0,703 C8H18 126 - 57 0,718 C9H20 151 - 54 0,730 C10H22 174 - 30 0,740 C16H34 287 18 0,777 C18H38 317 28 0,778 Na serie homologa dos alcanos a densidade dos alcanos cresce a medida que aumenta a massa molecular. Todos os alcanos são menos densos que a agua. Devido ao seu caracter apolar, todos os alcanos são praticamente insoluveis em agua, entretanto, eles são bem soluveis em solventes apolares como tetracloreto de carbono, cloroformio, benzeno, etc. Os alcanos puros são todos incoleres. Apenas os alcanos liquidos apresentam um cheiro caracteristico. As propriedades fisicas dos alcanos assemelham-se a de outras classes de hidrocarbonetos (alcenos, alcinos e cicloalcanos). 1.1.6 Propriedades Quimicas Dos Alcanos Os compostos da serie homologa dos alcanos a temperatura ambiente são reactivos. A combustao completa de alcanos, no seio de oxigenio, forma dioxido de carbono e agua. CH4(g) + 2O(g) CO2(g) + 2H2O(l) ∆H = - 890,4KJ 2C2H6(g) + 7º2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H = -3119KJ Nas reacções quimicas distingui-se reacções nas ligações C – H e nas ligações C – C. A principal reacção dos alcanos e de substituição de atomos de hidrogenio por outro atomo ou grupo. Assim as principais reacções de substituição são: · Halogenação; · Nitração; · Sulfonação. Halogenação É a reação de substituição de um ou mais atomos de hidrogenio por atomos de halogenio. F2 , Cl2, Br2, ou l2. No exemplo somente, os atomos de hidrogenio são sustituidos sucessivamente por atomos de clorona molecula do Metano: CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g) A reacção lenta do cloro com Metano na prensença da luz, forma varios produtos: CH3Cl(g) + Cl CH2Cl2(l) + HCl(g) Diclorometano (cloreto de metilo) CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(l) + HCl(g) Triclorometano (cloroformio) CHCl(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g) Tetraclorometano (tetracloreto de carbono) O bromo que reage de maneira similar como o cloro, embora com menor vigor. O Iodo é inerte para realizar tais substituições e o fluor reage explosivamente. Neste tipo de reacção, a ordem de reacção dos halogenios é a seguinte: F2 >> Cl2 > Br2 > l2 A halogenação dos alcanos superiores do metano já é mais complicada uma vez que pode originar um isomero de posição, dependendo do hidrogenio da cadeia que a substitui. Assim por exemplo, o propano pode dar dois produtos. CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl CH3 – CH2 – CH3 – Cl2 1.Cloro propano CH3 – CH – CH3 + HCl Cl 2. Cloro propano Niração É a substituição de hidrogenio do alcano pelo grupo nitro (-NO2). Para o efeito reage o acido nitrico concentrado (HNO3) com alcano e os produtos resultantes são designados nitroalcanos. Exemplos: CH3 – CH3 + HNO3 450º CH3 – CH2 – NO2 + H2O Nitroetano CH2 – CH2 – CH3 + HNO3 450º CH3 – CH – CH3 + H2O NO2 2- Nitro propano Os nitroalcanos são estaveis, não são toxicos e nem corrosivos. São usados como solventes, combustiveis e servem como materia-prima para a sintese de outros compostos alifaticos. Sulfonação É a reacção de um alcano com acido sulfurico concentrado a altas temperaturas. CH4 + H2SO4 tº CH3 – SO3H + H2O Acido metilsulfonico CH3 – CH3 + H2SO4 tº CH3 – CH2 – SO3H + H2O Acido etanosulfonico 1.1.7Metano (CH4) O Metano é o gas dos pantanos, gas das minas ou grisu e é o hidrocarboneto mais simples na serie homologa dos alcanos. O metano constitui cerca de 90% dos gases encerrados nas minas da carvão de pedra, onde se formou por destilação seca, o chamado grisu. Tambem se encontra metano, em proporções variaveis, no gás natural(uma acumulação gasosa subterranea que se encontra em terrenos petroliferos). No cracking (destilação destrutiva) do petroleo produzem-se tambem quantidades de metano. 1.1.7.1 Propriedades fisicas do Metano O Metano é um gas incolor inodoro e inflamavel. Este gas é muito usado como combustivel. Da combustão incompleta do metano obtem-se água e carvao ou negro de fumo usado como pigmento preto na fabricação de tintas; como aditivo para melhorar a quantidade de borracha e no fabrico de electrodos. CH4 – O2 C + 2H2O 1.7.2.Preparação laboratorial do Metano a) Reacções de carbeto de aluminio com água Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 b) Reacções de acetato de sodio com hidroxido de sodio O aquecimento de mistura de quantidades equivalente de cristais de acetato de sodio e hidroxido de sodio (a seco) resulta a formação de metano: CH3COONa + NaOH tº CH4 + Na2CO3 Isomeria O Fenomeno de dois ou mais compostos possuirem a mesma formula molecular, mas arranjos estruturais diferentes dos seus atomos, denomina-se Isomeria. Os varios compostos individuas são chamados Isomeros. A isomeria é muito comum entre os compostos organicos, é uma das razoes da existencia de numero elevadode compostos organicos. Na serie homologa dos alcanos, o fenomeno de isomeria verifica-se a partir do Butano com dois isomeros. O pentano com três, o hexano com cinco, o heptano com nove e assim por diante. Isomeros do butano (C4H10) a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 b) CH3 – CH – CH3 CH3 2. Alcenos Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas,e podem ser usados na preparação de plásticos, detergentes e outros matérias. Os hidrocarbonetos alifáticos insaturados de cadeia aberta, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenoscom fórmula geral A formula geral dos alcenos e CnH2n onde «n» indica o numero de átomos de carbono e «2n» indica o numero de átomos indicada, pode formar-sea serie homologa dos alcenos, como demonstra a tabela seguinte. Nome do alceno Fórmula do Alceno Formula Estrutural Simples Grupo alcoil Fórmula do grupo alcoil P.F. (°C) P.E. (°C) eteno C2H4 H2C=CH2 etil(a) C2H5 -- -- propeno C3H6 H2C=CH-CH3 propil(a) C3H7 -- -- but-1-eno C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 butil(a) C4H9 -- -- O alceno mais simples é C2H4 (denominado etileno, na nomenclatura tradicional, ou eteno, conforme a nomenclatura da IUPAC). 2.1 Nomenclatura IUPAC dos alcenos. Para nomear os alcenos com cadeia normal, seguem-se as mesmas regras da nomenclatura dos alcanos, substituímos a terminação –ano por –eno: prefixo+ reminacao –eno. Apartir do alceno com quatro átomos de carbono, deve especificar-se a posição da ligação dupla na cadeia carbónica depois de nome. Exemplo: CH2=CH2; CH3-CH2-CH=CH-CH3 Eteno penteno-2 2.1.2 Nomenclatura dos alcenos com cadeia ramificadas As regras da nomenclatura são semelhantes as dos alcanos. Contudo há que atentar no seguinte: · A cadeia principal e a mais longa possível e a mais longa possível que contem a ligação dupla. · Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da ligação dupla; · E necessário indicar a posição da ligação dupla na cadeia carbónica no fim do nome do composto. Exemplo: CH3 | CH3-CH-CH=CH2 CH3-CH2-C-CH=CH-CH3 | | CH3 CH3 4-metil penteno-1 4,4-dimetil hexeno-2 2.1.3 Nomeclatura usual dos alcenos O composto em causa e considerado derivado do eteno, também chamado etileno, dada da substituição parcial ou total dos seus átomos de hidrogénio por radicais alquilos. Assim sendo, escreve-se os nomes dos radicais seguidos pela palavras « etileno», seguindo-se as mesmas regras que para a nomeclatura usual dos alcanos. Exemplo: H H H H H CH3 | | | | | | C=C C=C C=C | | | | | | H H H CH3 CH3 CH2-CH3 Etileno Metil etileno etil dimetil etileno 2.2. Isomeria dos alcenos Os alcenos apresentam três tipos de isomeria: de cadeia, de posição e geométrica (cis-trans). Isomeria de cadeia Os compostos isómeros apresentam a mesma fórmula molecular mas com cadeia diferente. Exemplo: 4CH3-3CH2-2CH=1CH2 3 CH3-2C=1CH2 Buteno-1 | 2-metil propeno CH3 C4H8 Isómeria de posição da dupla ligação Os compostos isómeros apresentam a mesma formula molecular mas diferem na posição da ligação dupla. Exemplo: 5CH3-4CH2-3CH2-2CH=1CH2 5 CH3-4CH2-3CH=2CH-1CH3 FM: Penteno-1 penteno-2 C5H10 Isomeria geometrica ( cis-trans) Os composto isomeros apresentam um atomo, ou um grupo de atomos , com posicoes espaciais diferentes. Esta isomeria occore quando os atomos de carbono envolvendos na ligacao dupla estao ligados a dois substituintes diferentes. Exemplo: H CH3 H H | | | | C=C C=C | | lados opostos em relação | | H CH3 a dupla ligação CH3 CH3 Trans –buteno-2 cis- buteno-2 Isómeros trans porque isómeros cis porque os radicais iguais estao no mesmo Os radicais iguais estao em planos plano em relação a dupla ligação. Ou lados opostos em relação a dupla ligação. 2.3. Propriedade fisias dos alcenos Os alcenos apresentam propriedades fisicas semelhantes as dos alcanos. Em CNTP, de C2 a C4 são gases; de C5 a C15 são liquidos; e de C16 em diante são sólidos . Apresentam baixos pontos de fusão e de eboluição, que aumentam com a evluição da cadeia carbónica; são insolúveis em água (solvente polar) e solúveis em solventes orgânicos (solvente apolar). 2.4 Propriedade quimicas dos alcenos A reacção caracteristica dos alcenos e a de adição. Contudo, também sofrem reacção de combustão, dado serem inflamaveis. Reacção de adição Uma reacção de adição e um tipo de reaccao organica que consiste na adição de átomos, ou de grupo de átomos, ao carbonos da dupla ou tripla ligação, originada a partir da quebra das ligações. Exemplo: CH3-C≡C-CH3+H2 Ni/Pt CH2=CH2+H2 Halogenação (adição de átomos de halogeneos) Exemplo: CH3-CH=CH2+Br2 cat CH3-CH-CH2 propeno | | Br Br 1,2-Dibromo propano Hidrogenação (adição de atomos de hidrogenio) Exemplo: CH3-CH=CH-CH3+H2 Cat CH3-CH2-CH2-CH3 Buteno-2 Butano Hidratação (adição de água) Na adição do grupo OH, ou de outros radicais ácidos, aos dois carbonos da dupla ligação, deve obedecer-se á regra de Markvnikov, segundo a qual: «em reacções de adição, o radical do ácido, ou outros composto, liga-se ao carbono menos hidrogenado na dupla ligação e o hidrogenio ao carbono mais hidrogenado.» Exemplo: CH3-CH=CH2+OH-H CH3-CH-CH3 propeno | OH Propanol 3. Alcinos Os alcinos são também denominados alquino. Estes são muitos utilizados enquanto matéria-prima para o fabrico de outros produtos. Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, que possuem uma ligação tripla na cadeia carbónica. A formula geral dos alcinos e: CnH2n-2 sendo n ≥ 2. № de átomos de carbono Formula molecular Formula racional 2 C2H H-C≡C-H 3 C3H4 CH3-C≡C-H 4 C4H6 CH3-CH2-C≡C-H 5 C5H8 CH3-CH2-CH2-C≡C-H 6 C6H10 CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-H 3.1 Nomenclatura IUPAC dos alcinos Para nomear os alcinos com cadeia normal, seguem-se as mesmas regras da nomenclatura dos alcenos, substituindo –eno para –ino. Ex: CH3-CH2-C≡C-H Butino-1 CH3-C≡C-H Propino H-C≡C-H Etino 3.1.1 Nomenclatura de cadeia ramificada Semelhante a nomenclatura dos alcenos, mas: 1. A cadeia principal e a mais longa, que possui a ligação tripla 2. Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da ligação tripla. CH3 | Ex: CH3-CH2-CH-CH-CH2-C≡C-H | CH3 4,5 –Dimetil heptino-1 CH3 | CH3-CH2-CH-CH2-C≡C-CH-CH3 | CH2 | CH3 6-etil, 2Metil octino-3 ou 2 metil, 6 Etil octino-3 3.1.2 Nomenclatura Usual O composto em questão e considerado derivado do etino, também chamado acetileno, pela substituição parcial ou total dos átomos de hidrogénio por radicais alquilos. Assim, escreve-se o nome dos radicais seguintes da palvra «acetileno». Ex: H-C≡C-H CH3-C≡C-CH3 CH3-CH2-C≡C-CH3 Acetileno dimetil acetileno etil metil acetileno 3.2 Isomeria dos alcinos Os alcinos apresentam dois tipos de isomeria: isomeria de cadeia e isomeria de posição das ligações triplas. Isomeria de cadeia Ex: CH3-CH2-CH2-C≡C-H CH3-CH-C≡C-H PENTINO-1 | CH3 FM 3-metil butino-1 C5H8 Isomeria de posição Ex: CH3-CH2-C≡C-H CH3-C≡C-CH3 Butino-1 Butino-2 3.3Aplicações O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma boa parte do acetileno é usada como combustível dentro de soldadores devido às altas temperaturas alcançadas. 3.5 Propriedade física dos alcinos Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. As propriedades físicas dos alcinos seguem as mesmas tendências das estudadas para os alcanos e alcenos. Assim, e em CNTP, DE C2 a c4, são gases; de C5 a C15 são líquidos; e de C16 em diante são sólidos. Como em todas as series homologas, os seus pontos de fusão e de ebulição crescem a medida que aumenta a massa molecular do alcinos . são inflamáveis, menos densos do que ar, insolúveis em agua e solúvel em solventes orgânicos. O etino (acetileno), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos. 3.5.1 Propriedades química dos alcinos O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre carbeto de cálcio (CaC2) ou adicionando hidróxido de potássio em solução alcoólica em 1,2-dibromometano. Os alcinos, tal como os alcenos, tem como reacção de adição de átomos, ou grupos de átomos, nos carbonos da ligação tripla. As reações realizam-se em duas fases. Na primeira fase, a tripla ligação transforma-se em dupla ligação e, na segunda fase, a dupla ligação transforma-se em ligação simples. Adição de halogénaneos ( halogenação sos alcinos) Br Br | | CH3-C≡C-H+2Br2 H3-C-C-H Propino-1 | | 1,1,2,2 tetrabromo propano Br Br Adição de Hidrogenio ( hidrogenação dos alcinos) Ex: CH≡CH+2H2 CH3-CH3 Etino Etano CH3-C≡C-CH3+2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 Butino-2 Butano Hidratação ( adição de agua) H OH | | Ex: H-C≡C-H+2H-OH H-C-C-H | | OH H 4. Hidrocarbonetos Aromáticos Os hidrocarboneto aromáticos são aqueles que apresentam, na sua estrutura um ou mais anéis benzénicos. Esses compostos são chamados aromáticos pelo facto de os primeiros representarem um cheiro (aroma) agradável. Actualmente, são conhecidos muitos compostos deste grupo que não possuem o tal cheiro agradável, mais o nome mantem-se por tradição. A formula geral dos hidrocarbonetos aromáticas e: CnH2n-6, sendo n≥6. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno. 4.1 Estrutura do benzeno Benzeno Segundo o modelo da estrutura de ressonância, os seis eletrões das ligações dupla do benzeno não estão em posições fixas, antes circulam o redor dos átomos de carbono, como ilustra a estrutura. 4.2. Métodos de obtenção do benzeno O benzeno e obtido industrialmente a partir de fontes naturais, como a destilação fracionada do alcatrão da hulha (carvão mineral) e extraído do petróleo bruto (desidrogenação catalítica do hexano). Artificialmente, obtém-se o benzeno pela trimerização do etino ou acetileno. 3CH≡CH C6H6 Propriedade física e química do benzeno O Benzeno e um liquido incolor, com cheiro agradável, muito volátil e venenoso, com ponto de fusão iguais a 5⁰ e ponto de ebulição igual a 80⁰c. e insolúvel em agua, mas bem solúvel, preferencialmente, reacções de substituição. Reacção de substituição H+CL2 Fecl3 Cl+HCl C6H6+C6H6Cl+HCl 4.3. Nomenclatura dos aromáticos Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o– orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais). A nomenclatura comum a todos os aromáticos é: Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno 4.4. Aplicação de benzeno O benzeno, conhecido no comércio por benzol, é muito utilizado na indústria, seja como solvente orgânico, na produção de insecticidas (DDT e BHC), ou fungicidas, corantesn tintas, explosivos (TNT), medicamentos, fenol, etc. Alguns derivados do benzeno são: o touleno, o estireno e o naftaleno. O touleno É um líquido incolor, muito inflamável, usado como matéria-prima no fabrico de corantes, explosivos ( TNT) e também como solvente orgânico, conservante alimenticio, no fabrico de sacarina, tintas, aspirina, ácido benzóico, etc. O estireno É usado na obtenção de poliestireno e borracha sintética, por meio de reacção de polimerização. O naftaleno É comercialmente conhecido como naftalina (cánfora). É usado na protenção da rouppa contra traças, baratas e outros insectos, pois sublima-se facilmente e os seus vapores tem acção insecticida. Conclusão Fim-da elaboração do trabalho, aprofundamos as noções já adquiridas acerca importantes fontes de Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis fósseis (carvão, petróleo,gás natural, etc.); vários outros produtos como biocombustíveis, plásticos, ceras, solventes e óleos são compostos orgânicos cuja estrutura básica é formada por hidrocarbonetos (mas que não são hidrocarbonetos por possuírem outros átomos além do carbono e hidrogênio). Para além das aqui focadas, durante o trabalho de pesquisa, adquiri conhecimentos em diversas outras situações, como o caso das alterações dos alcanos apartir dos métodos de Sabatier – Senderens, Berthelot, Grignard,Wurtz e de kolbe que cada um defedia a sua tese sobre metodos dos alcanos. No início deparei-me com algumas dificuldades em encontrar informação adequada para a realização deste trabalho, no entanto, o balanço final é muito positivo. Depara-mos com situações em que o hidrocarbonetos aromáticos assume uma importância crucial e nas quais nunca tinha pensado. Foi muito enriquecedor, mesmo a nível estudantil. A mesma precisam adequar-se as necessidades humanas e ao ambiente interno e externo , pois esta cada vez mais rápidas e significativas. o objectivo principal deste trabalho foi compreender , apartir da metódologia do estudo de caso , como se processou a profissionalização das actividades estudadas e desenvolver possíveis hipóteses e generalizações e nível teóricosobre a temática. Bibliografia · ALCHINGER, Ernesto Cristiano e MANGE, Gitla de Carvalho, Quimica Basica l- Organica, São Paulo, 1980 · ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. · BONNER, William A. E CASTRO,Alberto, Quimica Organica Basica, Madrid, Editorial Universidade Alhambra, 1990. · RUSSEL, JOHN B. "Química Geral". 2a. Ed., Makron Books. · SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; · SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7.ed., 2001 · Usberco e Salvador, Química, Volume único, Editora Saraiva, 9 ed,2013. · Victor Gold, IUPAC Gold Book, alkynes · InfoEscola www.infoescola.com. Visitado em 27 de abril de 2012. · Orgânica www.prof2000.pt. Visitado em 27 de abril de 2012.
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