ANESTÉSICOS E BARBITÚRICOS
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ANESTÉSICOS E BARBITÚRICOS


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FFÁÁRMACOS QUE ATUAM RMACOS QUE ATUAM 
NO SISTEMA NERVOSO CENTRALNO SISTEMA NERVOSO CENTRAL
\u201c\u201cSão agentes que podem deprimir, estimular ou modificar as São agentes que podem deprimir, estimular ou modificar as 
funfunçções do Sistema Nervoso Central.ões do Sistema Nervoso Central.\u201d\u201d
Podem ser divididos em três grandes classes:
\uf0fc Depressores Gerais do Sistema Nervoso Central Não Seletivos
\uf0a7 Anestésicos Gerais
\uf0a7 Hipnóticos e Sedativos
\uf0fc Modificadores Seletivos da função do Sistema Nervoso Central
\uf0a7 Anticonvulsivantes
\uf0a7 Hipnoanalgésicos
\uf0a7 Analgésicos antipiréticos e antireumáticos
\uf0a7 Antitussígenos,
\uf0a7 Psicotrópicos
\uf0a7 Bloqueadoresintraneurais centrais(miorrelaxantes e 
antiparkisonianos)
\uf0fc Estimulantes gerais (não seletivos) do Sistema Nervoso Central
\uf0a7 Antipsicóticos
\uf0a7 Antidepressívos
\uf0a7 Alucinógenos
ANESTANESTÉÉSICOS GERAISSICOS GERAIS
AnestesiaAnestesia
(Grego \u2013 sem percepção)
Analgesia
Perda de consciência
Relaxamento muscular
Classificação
A. Por inalação
B. Intravenosos TOXICIDADE
-Depressão respiratória
-Hepatotoxicidade
-Choque Anafilático
ANESTÉSICOS GERAIS
AnestesiaAnestesia
(Grego \u2013 sem percepção)
-FASE DE INDUÇÃO
-FASE ANESTÉSICA
-FASE DA DEPRESSÃO RESPIRATÓRIA
FASE DE INDUÇÃO Adjuntos da anestesiaAdjuntos da anestesia
\uf076 Hipnóticos e sedativos (pentobarbital e secobarbital)
\uf076 Ansiolíticos (benzodiazepínicos)
\uf076 Neurolépticos (droperidol)
\uf076 Analgésicos (fentanila, petidina, morfina, pentazocina)
\uf076 Anti-eméticos (metoclopramida)
\uf076 Anti-histamíicos (hidroxizina)
\uf076 Relaxantes Musculares (galamina, pancurônio)
CLASSIFICACLASSIFICAÇÇÃO DOS ANESTÃO DOS ANESTÉÉSICOS GERAISSICOS GERAIS
1. Inalatórios
GASES LÍQUIDOS VOLÁTEIS
2. Intravenosos
Barbitúricos
Benzodiazepínicos
Cetamina
Propofol
Ciclo propano
Óxido nitroso
Etileno
Éteres
Hidrocarbonetos Halogenados
GASESGASES
N2O
ANESTANESTÉÉSICOS INALATSICOS INALATÓÓRIOSRIOS
H2C=H2C
ÓXIDO NITROSOCICLO PROPANO ETILENO
Compostos inflamCompostos inflamááveisveis
Uso pediUso pediáátricotrico
Facilidade de retirada do anestFacilidade de retirada do anestéésicosico
LLÍÍQUIDOS VOLQUIDOS VOLÁÁTEISTEIS
ANESTANESTÉÉSICOS INALATSICOS INALATÓÓRIOSRIOS
ÉÉTERESTERES
CH3CH2OCH2CH3 CH2=CHOCH=CH2
ÉTER ETÍLICO ÉTER VINÍLICO
ÉÉTERES HALOGENADOSTERES HALOGENADOS
O
F
F
F
O
Cl
Cl
F
F
O F
F
F
F
Cl F
O
F
F
F
F
F
Cl
OF
F
F
F
F F
F
O
F
F
F
F
F
F
FLUROXENOFLUROXENO
ISOFLURANOISOFLURANO
METOXIFLURANOMETOXIFLURANO
ENFLURANOENFLURANO
SEVOFLURANOSEVOFLURANO
DESFLURANODESFLURANO
REA REA \u2013\u2013 ÉÉTERES HALOGENADOSTERES HALOGENADOS
LIPOFILICIDADE Aumento de atividade
Halogênios e duplas ligações
++ --
++--
F > Cl > BrF > Cl > Br
atividade
toxicidade
CARACTERÍSTICAS
\u2022Volátil
\u2022Líquido
\u2022Estabilizado com 3% em etanol
\u2022Explosivo e Inflamável (indesejável)
\u202290% não sofre metabolização
\u2022Irritante
\u2022Baixo PE
\u2022Difícil manuseio
\u2022Utilizado em condições financeiras 
baixas e estudos
\u2022Pode formar peróxidos
LLÍÍQUIDOS VOLQUIDOS VOLÁÁTEISTEIS
ANESTANESTÉÉSICOS INALATSICOS INALATÓÓRIOSRIOS
HIDROCARBONETOS HALOGENADOSHIDROCARBONETOS HALOGENADOS
Br
F
F
F
Cl
HALOTANOHALOTANO
Cl
CLORETO DE ETILACLORETO DE ETILA
F
F
F
F
Br
HALOPROPANOHALOPROPANO
Br
F
F
F
F
TEFLURANOTEFLURANO
LIPOFILICIDADE
Aumento de atividade
Halogênios e duplas ligações
++ --
++--
F > Cl > BrF > Cl > Br
atividade
toxicidade
REA REA -- HIDROCARBONETOS HALOGENADOSHIDROCARBONETOS HALOGENADOS
ANESTANESTÉÉSICOS INTRAVENOSOS SICOS INTRAVENOSOS -- BARBITBARBITÚÚRICOSRICOS
NH NH
O
HH
OO
Derivados do ácido barbitúrico SUBSTITUINTES:SUBSTITUINTES:Atividade hipnótica
Atividade sedativa
Atividade anticonvulsivante
Atividade pré-anestésica
Atividade convulsivante
LIPOFILICIDADE
IndicaIndicaçções Terapêuticas dos Barbitões Terapêuticas dos Barbitúúricosricos
- Anestésico Geral
- Hipnótico e Sedativo
- Anticonvulsivante
- Ansiolítico
-Pré-anéstesico
Anestésico
Hipnótico e sedativo
Anticonvulsivante
Curto período de latência
Eliminação relativamente rápida
BARBITÚRICOS DE AÇÃO ULTRA CURTA
Curto período de latência
Eliminação relativamente lenta
BARBITÚRICOS DE AÇÃO CURTA
Tratamento prolongado
Período de latência adequado
Ação prolongada
BARBITÚRICOS DE AÇÃO PROLONGADA
Apresentam pequena Apresentam pequena 
margem de seguranmargem de seguranççaa
ANESTANESTÉÉSICOS INTRAVENOSOSSICOS INTRAVENOSOS
BarbitBarbitúúricosricos
N
N
O
O
R
R'
XNa+
BARBITURATOS
(hipnótico -sedativos)
Relação estrutura - atividade
X = O , S
mais lipofílico
R" = H , CH3
efeito excitatório indesejável
N
N
O
O
CH2CH3
CHCH3
Na+S
C3H7
tiopental
THIONEMBUTAL
THIOPENTAL
R e R' = cadeia alquílica longa e ramificada
- depressão respiratória
- depressão cardiovascular
EFEITOS ADVERSOS
Ácido barbitúrico Ausência de atividade hipnótica e sedativa (hipnógeno)
R\u2019 = CH3 
R\u201d= CH3 
INATIVO 
 
R\u2019 = CH2-CH3 
R\u201d= CH2-CH3 
ATIVO (BARBITAL) 
 
R\u2019e R\u201d até 8 carbonos Tem atividade hipnótica e 
sedativa 
 
R\u2019e R\u201d com mais de 8 carbonos Tem atividade convulsivante 
 
R\u2019ou R\u201d grupo fenila Tem atividade 
anti-convulsivante 
 
N N
X
R'R"
OO
RR
5
6
1
2
3
4
Substituintes nos hidrogênios na posiSubstituintes nos hidrogênios na posiçção 5ão 5
OH, C=O, NH2 Ausência de atividade
6
5
4
3
2
1
OO
N N
O
HH
OO
N N
O
HH 1
2
3
4
5
6
OO
N N
O
HH 1
2
3
4
5
6
OO
N N HH 1
2
3
4
5
6
BARBITAL FENOBARBITAL
HEXOPENTAL TIOPENTAL
 
FÁRMACO 
COEF. 
PART. 
LIG. PROT. 
CEREB. 
LATÊNCIA 
minutos 
EXCREÇÃO 
inalterado 
pKa 
BARBITAL 1 0,06 22 65% 7,8 
FENOBARBITAL 3 0,19 12 27% 7,3 
PENTOBARBITAL 39 0,29 0,1 - 8,0 
SECOPENTO 
BARBITAL 
52 0,39 0,1 - 7,9 
TIOPENTAL 580 0,50 - - 7,4 
 
TEMPO DE AÇÃO
-Coeficiente de partição
-Ligação com proteínas
 
R1= CH2 CH3
R2= CH
CH3
CH2 CH2 CH3
R3=
X=
H
S
N N
O
H
X
O
R3
R1 R2
S
H
X=
R3=
CH
CH3
C CH2 CH3R2=
CH2 CH CH2R1=
R1
R2
R3
X
=
=
=
= CH3
C6H9
CH3
O
TIOPENTALTIOPENTAL
TIOAMILALTIOAMILAL
HEXOBARBITALHEXOBARBITAL
ANESTANESTÉÉSICOS BARBITSICOS BARBITÚÚRICOSRICOS
OO
N N
O
HH
F
1
2
3
4
5
6
Introdução do Flúor em posição para no anel benzênico do fenobarbital
REA REA \u2013\u2013 BARBITBARBITÚÚRICOSRICOS
Grupo Grupo FarmacofFarmacofóóricorico dos Barbitdos Barbitúúricosricos
Tempo de permanência no organismoTempo de permanência no organismo
N
N
O
R1
R2
O
z
1
2
3 4
5
6 Grupos ramificados = diminui meia vida
(maior lipofilicidade)
AnestAnestéésicos Geraissicos Gerais Enxofre na posição 2Cadeia lipofílica em 5
HipnHipnóóticos e Sedativosticos e Sedativos
Substituintes em N1 ou N3
R1+R2 = 6-10 carbonos
Maior efeito hipnótico
Menor efeito anticonvulsivante
REA REA \u2013\u2013 BARBITBARBITÚÚRICOSRICOS
Grupo Grupo FarmacofFarmacofóóricorico dos Barbitdos Barbitúúricosricos
N
N
O
R1
R2
O
z
1
2
3 4
5
6
PosiPosiçção 2:ão 2: Oxigênio 
PosiPosiçção 5:ão 5: Grupo fenila ou 
cadeia curta e saturada 
Efeito LongoEfeito Longo
(Anticonvulsivantes)(Anticonvulsivantes)
PosiPosiçção 2:ão 2: Oxigênio
PosiPosiçção 5:ão 5: Cadeia mais curta e 
menos ramificada
Efeito IntermediEfeito Intermediááriorio
PosiPosiçção 2:ão 2: Oxigênio 
PosiPosiçção 5:ão 5: Cadeia longaEfeito CurtoEfeito Curto
PosiPosiçção 2ão 2:Enxofre
PosiPosiçção 5ão 5: Cadeia longa 
Efeito Ultra curtoEfeito Ultra curto
(Anest(Anestéésicos gerais)sicos