1521663328419 Lista de exercicio NP1 gabarito

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Instituto de Ciências da Saúde 
Campus Brasília 
Curso: FARMÁCIA 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA 
Prof.: Guilherme Bandeira 
1ª LISTA DE EXERCÍCIOS 
1 – O ácido acetilsalicílico, é o princípio ativo principal da Aspirina, o qual atua aumentando o 
fluxo sanguíneo para maior oxigenação do cérebro. Circule na molécula e indique o nome dos 
grupos funcionais presentes: 
 
 
2 – O ácido linolênico, também conhecido como ómega 3, está presente no óleo de peixe e no 
óleo de linhaça, possuindo várias aplicações industriais e medicinais. Acerca do ácido 
linolênico, sua cadeia pode ser classificada como: 
C
OH
O
 
a) Aberta, heterogênea, insaturada e normal 
b) Aberta, homogênea, insaturada e ramificada 
c) Aberta, heterogênea, saturada e normal 
d) Aberta, homogênea, insaturada e normal 
 
 
3 – Classifique as cadeias carbônicas quanto: 
- A forma da cadeia carbônica 
- Presença de insaturações 
- Presença de heteroátomos 
- Presença de ramificações 
 
 
a) Aberta, homogênea, insaturada e ramificada 
 
 
b) O Aberta, heterogênea, saturada e normal 
 
c) O Aberta, heterogênea, saturada e normal 
d) Mista, homogênea, saturada e normal 
e) Fechada, aromática, mononuclear 
 
4 – Indique o nome padrão das seguintes substâncias 
OH
O
OH O
O
a b c d
f g h i
 
a – 1-pentino 
b – 6,6-dimetil-hept-1,3-dieno 
c – 3-etil-heptano 
d – benzeno (1,3,5-ciclohexatrieno) 
f – ácido etanóico 
g – ciclopentanol 
h – pent-3-enal 
i – 2-metil-heptan-4-ona 
 
5 – A partir do nome, represente a molécula na estrutura de traços. 
a) Hexanal 
b) Etanoato de etila 
c) 3,5 – octadieno 
d) 2-vinil 1- penteno 
e) 1,3- butanodiol 
f) Etino 
g) Ácido dec- 5-en-1-óico 
h) 6-fenil-octano-1ato de metila 
i) Propanona 
 
6 – Acerca da molécula representada abaixo, pode-se afirmar que: 
 
I – Sua cadeia pode ser classificada como aberta, ramificada, insaturada e homogênea V 
II – A cadeia apresenta 1 carbono quaternário, 2 carbonos terciários,3 carbonos secundário e 
6 carbonos primários V 
III – O nome correto da molécula é 5-dimetil-2,3-etil-hex-2-eno F 
IV - A molécula é apolar V 
a) I e II 
b) I,II e III 
c) I,III e IV 
d) I,II,III e IV 
 
7 – (UCB - modificada) As mazelas engarrafadas – Os males da bebida são conhecidos, mas os 
hospitais continuam cheios de cidadãos estragados pelo poder corrosivo do álcool. O efeito 
corrosivo do álcool no organismo se dá pela oxidação que os álcoois podem sofrer, chegando 
até a formação d um ácido, como mostra a sequência de reações abaixo: 
 
A respeito das funções e nomenclatura dos compostos apresentados na sequência de reações 
acima, julgue os itens em (C) certos ou (E) errados: 
( E ) – O composto A é um álcool, cujo nome é metanol. 
( E ) – O nome oficial, de acordo com a IUPAC do composto C é ácido acético. 
( E ) – O grupo funcional do composto C é a carbonila. 
( C ) – O produto formado após a oxidação do composto A, é o etanal. 
( E ) – Os compostos B e C podem ser classificados como cetonas, uma vez que possuem o 
grupo carbonila ( C=O) 
 
8 – Associe os grupos funcionais aos respectivos nomes de grupos funcionais: 
 
 
( 1 ) Amina ( 6 ) Amida 
( 2 ) Éster ( 5 ) Ácido Carboxílico 
( 8 ) Éter ( 4 ) Cetona 
( 7 ) Álcool ( 3 ) Aldeído 
 
9 – Indique o nome padrão das seguintes substâncias 
 
a)1-hexino 
 
 
b) 2-metil-pent-1,3dieno 
 
 
c)2-metil-butano 
 
 
d) propanona 
 
 
e)but-2-enal 
 
 
f) ciclobutanol 
 
 
10 – A partir do nome, represente a molécula na estrutura de traços. 
a ) 1-Pentanol b) 2-Dimetil Butano 
c) 4-Octeno d) 3-Etil Hex-4-en-2-ona 
 
A química orgânica fornece uma infinidade de possibilidades para o desing de moléculas, incluindo o 
senhor inseto, abaixo. Considerando a cadeia carbônica abaixo responda o que se pede nas questões 11 
e 12: 
 
11 – Quantos carbonos quaternários possui a cadeia? 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) nenhum 
 
12 – Qual a classificação mais apropriada para a cadeia de carbonos acima? 
a) Saturada, heterogênea, aberta e normal 
b) Insaturada, homogênea, fechada e normal 
c) Saturada, homogênea, fechada e ramificada 
d) Insaturada, homogênea, mista e ramificada 
e) Saturada, homogênea, mista e ramificada 
 
13 – O glutamato monossódico (GMS) é um aditivo alimentar utilizado em vários alimentos 
industrializados e alguns temperos, principalmente utilizado na culinária chinesa e japonesa. 
Entretanto o GMS é conhecido também como uma toxina que superexcita as células a níveis 
prejudiciais, e seu uso continuo pode causar uma diversidade de males, tais como cefaleia, 
fadiga, náusea, palpitação cardíaca, entre outros. Baseado na molécula de GMS, responda: 
 
HO
O
ONa
O
NH2
 
 
a) Identifique os grupos funcionais na molécula e indique o nome dos grupos funcionais. 
 
 
b) Baseado na estrutura da molécula, ela é solúvel em água? Explique. 
Sim, pois existe a presença de grupos polares na molécula, onde um deles é um sal, o que gera 
uma carga formal na molécula, incrementando assim sua polaridade. 
 
14 – Observe os quatro compostos a seguir e marque a alternativa que apresenta o nome de 
todas as moléculas respectivamente. 
Cl
OH
OHHO
 
a) Benzeno; penteno; cloroetano; 1,2,3 - propanotriol 
b) Benzeno; hexeno; cloroeteno; 1,2,3, - propanotriol 
c) Fenol; hexano; bromoeteno; 1,2,3, - propranolal 
d) Benzeno; hexano; cloroeteno; 1,2,3, - propanotriol 
 
 
15 - Sabendo que a gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo, 
que varia de C4 a C12. Atualmente nos postos é comercializada a gasolina C, a qual 
contém em sua composição em média de 20 a 25 % de etanol anidro. Caso fosse 
necessário extrair o álcool da gasolina, qual solvente deveria ser utilizado? 
a) Butanol 
b) Diclorometano 
c) Hexano 
d) Água 
e) Acetona 
 
16 - Na aviação se usa como combustível o querosene. Em grandes altitudes, os 
combustíveis líquidos tendem a se fundir, inclusive o querosene. Para tal o querosene é 
modificado de tal forma que suas cadeias são ramificadas. Julgue os itens em verdadeiro 
(V) ou falso (F). 
 
(V) Um exemplo de um composto ramificado é o: . Seu nome é 2,3 – dimetil butano 
(V) As ramificações são realizadas no querosene para impedir o empacotamento das 
cadeias e assim diminuir o ponto de fusão do combustível, impedindo sua solidificação. 
(V) Querosene, assim como gasolina e diesel são derivados do petróleo, os quais são 
compostos por diversas frações de hidrocarbonetos com tamanho de cadeia diferentes. 
(V) A reatividade de alcanos é muito baixa, por isso uma das formas mais adequadas de 
utiliza-los é em reações de combustão. 
(F) Outro método para diminuir o ponto de fusão dos combustíveis seria a inserção de 
hidroxilas (grupos álcoois: R-OH) nos hidrocarbonetos do querosene. 
 
 
17 – Atualmente o biodiesel é utilizado em blendas com o diesel para ser utilizado como 
combustível para automóveis na forma conhecida como B5 (95 % de diesel + 5 % de 
biodiesel). O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de óleos e gorduras vegetais 
e animais. Baseado na reação de biodiesel, julgue os itens em verdadeiro (V) ou falso 
(F). 
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
OH
OH
OH3 3 ++
NaOH
Triacilglicerídeo (óleo vegetal) Metanol (álcool) Biodiesel Glicerol
 
(V) Os triacilglicerídeos são os compostos predominantes em óleos e gorduras.(V)Observando a molécula de biodiesel e a molécula do triacilglicerídeo é possível 
afirmar que a viscosidade do óleo é maior que o biodiesel devido ao maior número de 
interações que a molécula pode fazer. 
(F) O ponto de ebulição do biodiesel é maior que o do triacilglicerídeo. 
(F) O grupo funcional presente no biodiesel é o grupo éter. 
 
18 – Um dos processos realizado na indústria para obtenção de gordura vegetal a partir 
de óleos vegetais é a reação de hidrogenação. A partir da gordura hidrogenada é 
possível obter uma série de produtos como, por exemplo, a margarina e o chocolate. 
Baseado na reação de hidrogenação do óleo de soja julgue os itens em verdadeiro (V) 
ou falso (F). 
C
O
O C
C
O
O C
C
O
O C
H
H
H
H
H
H2
C
O
O C
C
O
O C
C
O
O C
H
H
H
H
H
 
( F ) Uma gordura é solida à temperatura ambiente em função de não possuir 
insaturações, as quais impedem o empacotamento das cadeias, logo ela pode realizar 
mais interações moleculares do tipo dipolo-dipolo. 
( V ) As insaturações presentes nos óleos vegetais apresentam o fenômeno de isomeria 
geométrica. 
( V ) A molécula anterior ao tratamento de hidrogenação possui isomeria do tipo cis. 
( F ) A reação de hidrogenação consiste na entrada de duas moléculas de hidrogênio em 
uma dupla ligação entre carbonos. 
( F ) Caso substituísse as moléculas de hidrogênio (H2) por moléculas de ácido clorídrico 
(HCl), não ocorreria reação nas duplas ligações. 
 
19 – Desenhe a estrutura de três isômeros do C3H6O e de três isômeros do C5H10 e de o nome 
oficial para cada um dos compostos desenhados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 – Na química orgânica há diversas moléculas, as quais possuem diferentes finalidades, 
podendo ser obtidas naturalmente ou sintetizadas. Dentre as infinidades de moléculas podemos 
citar algumas moléculas complexas, como por exemplo: o metilfenidato, principio ativo da 
Ritalina, usado como psicotrópico, A dimetiltriptamina, alucinógeno natural e componente do 
chá do Santo Daime, o ácido acetilsalicílico, principio ativo da Aspirina, e o Aspartame, um 
adoçante sintético 200 vezes mais doce que a sacarose. Entretanto moléculas simples também 
possuem atividades interessantes, sendo responsáveis por estimular os sentidos humanos, 
como por exemplo: o mentol, responsável pela sensação de refrescante da menta, a 
benzofenona, responsável pelo odor das rosas, o citronelal que é responsável pelo odor da 
citronela, cheiro característico de sauna e o acetato de amila, responsável pelo odor de banana. 
Observando as respectivas moléculas, identifique os grupos funcionais presentes nelas e associe 
com o valor respectivo de cada grupo, e numere as moléculas com o número obtido e marque 
a alternativa que corresponde à soma de todos os grupos funcionais. 
N H
O
O
Metilfenidato
N
H
N
Dimetiltriptamina
O OH
O
O
Ácido acetilsalicílico
N
O
H OHNH2
O
O
O
Aspartame
O
O
Acetato de amila
OH
O
Mentol Citronelal
O
Benzofenona
 
 
 
(1)Ácido carboxílico (5)Aldeído 
(2)Amida (6)Cetona 
(3)Amina (7)Éster 
(4)Álcool (8)Éter 
 
a) 82 
b) 66 
c) 59 
d) 41 
 
 
21 - Leia o texto abaixo e, a seguir, responda. 
 
 
O etanol, também chamado de álcool etílico, é uma substância orgânica encontrada em 
bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indústria de perfumaria. É produzido 
da fermentação da cana-de-açúcar. No Brasil, tal substância é também muito utilizada como 
combustível de motores de explosão, constituindo, assim, um mercado em ascensão para um 
combustível obtido de maneira renovável. Além disso, é o mais comum dos álcoois. 
 
 
 
 
 
 
 
 
A alta solubilidade dos álcoois em água é devido a formação de: 
 
a) Ligação covalente; 
b) Ligação hidrofóbica; 
c) Ligação de hidrogênio. 
d) Ligação iônica; 
e) Ligação metálica; 
 
 
 
22 - A cafeína (estrutura abaixo) é um composto químico de fórmula C8H10N4O2 encontrado 
em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, como estimulante. A cafeína 
apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas cujo ponto de fusão é 238 
°C e é extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e tem sabor amargo. A cafeína 
atua sobre o sistema nervoso central e também aumenta a produção de suco gástrico. Qual 
é a hibridização dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4, respectivamente? 
 
 
a) sp2, sp2, sp2 e sp; 
b) sp, sp2, sp3 e sp; 
c) sp3, sp2, sp e sp2; 
d) sp2, sp3, sp2 e sp; 
e) sp3, sp2, sp2 e sp2. 
 
 
 
 
23 - Avalie as seguintes alternativas e diga se elas são verdadeiras ou falsas. 
I) ( ) Os alcanos não ramificados apresentam pontos de ebulição superiores aos seus 
isômeros ramificados. Isso porque nas moléculas lineares, há um aumento das suas 
áreas superficiais e, consequentemente, das forças de London. 
II) ( ) Os compostos aromáticos, como o benzeno, são bastante reativos pois possuem 
pouca estabilidade. 
III) ( ) Os alcanos e cicloalcanos são quase totalmente insolúveis em água, em virtude 
da polaridade muito baixa e incapacidade de formar ligações hidrogênio. 
 
 
a) V, V, V 
b) V, F, V 
c) V, V, F 
d) F, F, F 
e) F, V, F 
 
24 - A principal fonte de hidrocarbonetos é o petróleo. No entanto, pode-se encontrar a 
produção destes compostos no metabolismo dos seres vivos como, por exemplo, compostos 
terpênicos que têm como base biossintética o esqueleto hidrocarbônico (unidades isoprênicas). 
1
2
3
4
Cafeína 
Esses compostos compôem um grande grupo de essências utilizadas na indústria farmacêutica 
e alimentícia. Quanto às propriedades físicas destes compostos são feitas as afirmações: 
 
I. por serem hidrocarbonetos têm alto ponto de ebulição devido às ligações de hidrogênio que 
podem fazer entre suas moléculas. 
II. como todos os hidrocarbonetos são compostos de caráter polar e grande solubilidade em 
água. 
III. como são hidrocarbonetos têm caráter apolar e a força intermolecular predominante é a de 
Van-der Waals. 
Assinale a alternativa que contém a afirmação correta: 
 
a) Apenas I está correta; 
b) Apenas II está correta; 
c) Apenas III está correta; 
d) Apenas I e III estão corretas; 
e) Apenas I e II estão corretas 
 
25 - Qual é a nomenclatura IUPAC para o composto cuja fórmula estrutural de traços está 
representada abaixo? 
 
 
a) 4,4-dimetil-3-etil-heptano 
b) 3-etil-4,4-dimetil-heptano 
c) 3-etil-4,4-dimetil-octano 
d) 4-metil-4-metil-3-etil-heptano 
e) 4-metil-4-metil-3-etil-hexano 
 
 
 
 
 
26 - O mesmo tipo de hibridização que explica a estrutura do metano, CH4, também explica como 
os átomos de carbono podem se ligar uns aos outros em cadeias e anéis para tornar possíveis 
tantos milhões de compostos orgânicos. Baseando-se na teoria da hibridização, relacione as 
duas colunas abaixo. 
 
(I) Hibridização sp3 (a) Geometria trigonal plana 
 
(II) Hibridização sp2 (b) Geometria linear 
 
(III) Hibridização sp (c) Geometria tetraédrica 
 
 
Qual das seguintes alternativas correlaciona as duas colunas corretamente? 
 
a) I-a; II-b; III-c 
b) I-a; II-c; III-b 
c) I-b; II-a; III-c 
d) I-c; II-b; III-a 
e) I-c; II-a; III-b 
 
Leia o texto a seguir e, em seguida, responda as questões 27 e 28. 
 
Ainda hoje, existem diversos fármacos (alguns muito potentes) com características 
físico-químicas, organolépticas, farmacocinéticas, farmacológicas e toxicológicas que 
caracterizam-se como barreiras para sua aplicação clínica. Para otimizar as características físico-
químicas de um fármaco pode-se derivar certos grupos funcionais polares com pequenas 
moléculas orgânicas, mascarando tais características sem alterar permanentemente as 
propriedadesda molécula. Tal estratégia tem sido utilizada com sucesso, onde grupos funcionais 
tais como álcoois são convertidos em ésteres, os quais podem ser rapidamente hidrolisados in 
vivo quimicamente ou enzimaticamente. 
 
 
27 - A respeito das características de alguns grupos funcionais, qual das alternativas abaixo é 
CORRETA? 
a) A volatilidade relativamente baixa dos álcoois, quando comparada à volatilidade de 
hidrocarbonetos de massa molecular aproximadamente igual, é uma manifestação da 
força das ligações hidrogênio. 
b) As ligações carbono-halogênio dos halogenoalcanos são apolares. 
c) A capacidade de formação de ligações hidrogênio não explica a solubilidade em água 
dos álcoois com massas molares baixas. 
d) Os álcoois são nomeados pela adição do sufixo –óico à raiz do hidrocarboneto precursor, 
como no caso do ácido etanóico. 
e) Os compostos aromáticos são muito reativos e sua aromaticidade é facilmente 
quebrada pela adição de átomos à dupla ligação. 
 
28 - Ainda a respeito das características de grupos funcionais encontrados em fármacos, 
encontre a única alternativa abaixo que está INCORRETA. 
a) O grupo carboxila, -COOH, é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos, que são 
ácidos fracos. 
b) Os ácidos carboxílicos são nomeados sistematicamente pela substituição do –o 
do final do hidrocarboneto precursor formal pelo sufixo –óico, com a palavra 
ácido precedendo o nome. 
c) As moléculas das aminas primárias e secundárias não podem formar ligações de 
hidrogênio fortes entre si e com a água. 
d) O produto da reação entre um ácido carboxílico e um álcool é chamado de éster. 
e) A formação de ésteres é um exemplo de reação de condensação, na qual duas 
moléculas se combinam parar formar outra maior, com eliminação de uma 
molécula pequena. 
 
 
 
 
29 - O formaldeído, CH2O, é um gás produzido mundialmente, em grande escala, a partir do 
metanol. Em sua forma líquida (misturado à água e álcool) é chamado de formalina ou formol. 
Esse composto contém uma ligação dupla carbono-oxigênio. Qual é a hibridização desse átomo 
de carbono? 
a) O átomo de carbono não está hibridizado. 
b) sp 
c) sp3 
d) sp2 
e) sp3d 
 
30 - As vitaminas são nutrientes muito importantes para o funcionamento do organismo, sendo 
que a maior parte delas é obtida por meio da ingestão de uma alimentação equilibrada. 
Dependendo das características físico-químicas e estruturais das moléculas que compõem as 
vitaminas, elas podem ser classificadas em hidrossolúveis (solúveis em água) ou lipossolúveis 
(insolúveis em água). Dentre as vitaminas abaixo, qual é hidrossolúvel? Explique. 
 
 
 
A vitamina B6, pois há em sua estrutura a presença de grupos alcoois, que permitem a 
formação de pontes de hidrogênio com a água . 
31- Considere os isômeros geométricos abaixo e indique o tipo de isomeria (cis ou trans) 
 
 
32 – Considere os isômeros geométricos abaixo e indique o tipo de isomeria (Z ou E) 
 
 
33 – Explique a diferença das propriedades físicas dos isômeros, de acordo com a tabela 
abaixo: 
 
 
Propriedades físico-químicas Trans-1,2-dicloro-eteno Cis-1,2-dicloro-eteno 
Ponto de fusão (°C) -50,0 -80,5 
Ponto de ebulição (°C) 47,5 60,3 
Densidade a 20 °C (g/mL) 1,265 1,284 
 
No ponto de fusão predomina o efeito do empacotamento das moléculas, onde os isômeros 
trans possuem um melhor encaixe. No ponto de ebulição predomina o efeito da polaridade, on 
dos isomeros cis possuem maior momento dipolar. Na densidade predomina-se o efeito da 
polaridade, onde o isomer cis possui maior momento dipolar.