QUIMICA_ORGANICA_CADERNO_DE_QUESTOES

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QUÍMICA 
ORGÂNICA
 
 
 
 
CADERNO DE QUESTÕES 
 
 
3º Ano 
 
 
-------------------------------------------------------- 
 
-------------------------------------------------------- 
Prof.: Danillo Rodrigues 
. 
. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Conteúdos de Química Orgânica 
 
 
 
Capítulo 01.................................................................. 
□ 1 - Introdução - Histórico 
□ 2 - Características do Carbono 
□ 3 - Hibridização e Geometrias do Carbono 
□ 4 - Classificações do Carbono 
 
Capítulo 02.................................................................. 
□ 5 - Representações das Cadeias Carbônicas 
□ 6 - Fórmulas Estruturais 
□ 7 - Fórmula Molecular 
□ 8 - Fórmula Mínima 
 
Capítulo 03.................................................................. 
□ 9 - Classificações das Cadeias Carbônicas 
 
Capítulo 04.................................................................. 
□ 10 - Regras IUPAC de Nomenclaturas dos 
Compostos Orgânicos 
 
Capítulo 05.................................................................. 
□ 11 - Radicais Orgânicos 
 
Capítulo 06.................................................................. 
□ 12 - Hidrocarbonetos 
□ 13 - Petróleo, Combustíveis e Biocombustíveis 
 
Capítulo 07.................................................................. 
□ 14 - Funções Orgânicas: 
□ 15 - Haletos de alquila e arila 
□ 16 - Álcool 
□ 17 - Enol 
□ 18 - Fenol 
□ 19 - Cetona 
□ 20 - Éter 
□ 21 - Ácido Carboxílico 
□ 22 - Aldeído 
□ 23 - Éster 
□ 24 - Sal de Ac. Carboxílico 
□ 25 - Haleto de Acila 
□ 26 - Anidrido 
□ 27 - Amina 
□ 28 - Amida 
□ 29 - Nitrila ou Cianeto 
□ 30 - Nitrocomposto 
□ 31 - Tiocomposto 
□ 32 - Ácido Sulfônico 
□ 33 - Composto de Grignard 
 
Capítulo 08.................................................................. 
□ 34 - Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos 
 
Capítulo 09.................................................................. 
□ 35 - Isomeria Plana 
□ 36 - Isomeria Espacial Geométrica (Cis/Trans) 
□ 37 - Isomeria Espacial Óptica 
 
Capítulo 10.................................................................. 
□ 38 - Polímeros 
 
Capítulo 11.................................................................. 
□ 39 - Reações Orgânicas - Introdução 
□ 40 - Reações de Substituição 
 
Capítulo 12.................................................................. 
□ 41 - Reações de Adição 
 
Capítulo 13.................................................................. 
□ 42 - Reações de Oxidação 
 
Capítulo 14.................................................................. 
□ 43 - Reações de Álcoois 
□ 44 - Reações de Aldeídos e Cetonas 
 
Capítulo 15.................................................................. 
□ 45 - Ésteres, Lipídeos e Bioquímica 
□ 46 - Hidrólise de Ésteres 
□ 47 - Biodiesel 
□ 48 - Sabões e Detergentes 
□ 49 - Outras Reações Orgânicas 
□ 50 - Reativos e Métodos de Identificação 
 
Capítulo 16.................................................................. 
□ 51 - Acidez na Química Orgânica 
□ 52 - Basicidade na Química Orgânica
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 01 
 
 
 Histórico 
 
 1777 – Bergman 
Separação da Química em Orgânica e Inorgânica. 
............................................................................................................................. ........................................... 
 1807 – Berzelius 
Criador da “Teoria da Força Vital” ou “Vitalismo”. 
........................................................................................................................................................................ 
 1828 – Wöhler 
“A síntese da ureia”. Primeira síntese orgânica em laboratório. 
......................................................................................................................................................... ............... 
 1861 – Kekulé 
Os “Postulados de Kekulé” sobre as características do carbono. 
 
 
 
 Diferenças entre Compostos Orgânicos e Inorgânicos 
 
Propriedades 
Compostos 
Orgânicos 
Compostos 
Inorgânicos 
Elementos químicos 
constituintes 
C, H, O, N, S, mais alguns 
poucos elementos 
Além de C, H, O, N, S, 
metais e outros elementos 
Estabilidade térmica Decompõem-se facilmente 
Não decompõem-se 
facilmente 
Reatividade 
A maioria são pouco 
reativos 
A maioria são muito 
reativos 
Pontos de fusão e 
ebulição 
Baixos, apresentando-se 
nos estados sólido, líquido 
e gasoso 
Elevados, apresentando, em 
sua maioria, no estado 
sólido 
Solubilidade em água Pouco solúveis Muito solúveis 
 
 Características do Carbono 
 
 
 Classificações do Carbono 
 
 C primário (CP) = C ligado a 1 átomo de carbono. 
 C secundário (CS) = C ligado a 2 átomos de carbono. 
 C terciário (CT) = C ligado a 3 átomos de carbono. 
 C quaternário (CQ) = C ligado a 4 átomos de carbono. 
 
 
01. (Acafe-SC) Na reação 
NH4OCN O = C
NH2
NH2
Cianato de amônio 
 
o produto foi preparado em laboratório pela primeira vez por: 
a) Bunsen d) Wöhler 
b) Arrhenius e) Berzelius 
c) Le Bel e Van`t Hoff 
 
02. (UFRS) A síntese da uréia a partir do cianato de amônio, segundo a 
equação 
 
NH4
+
CNO
-
CO(NH2)2
 
 
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química 
porque: 
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de 
inorgânicos. 
b) Foi a primeira síntese realizada em laboratório. 
c) Demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares 
quando aquecidos. 
d) Se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto. 
e) Provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente. 
 
03. Qual a hibridização do carbono na molécula de metano (CH4)? 
a) sp. 
b) sp2. 
c) sp3. 
d) sp3d. 
e) sp3d2. 
 
04. (Fatec-SP) Na fórmula representada abaixo, as quantidades totais de 
átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: 
 
 
 
 
a) 5, 1 e 3 b) 2, 3 e 4 c) 3, 3 e 2 
d) 2, 4 e 3 e) 5, 2 e 2 
 
05. Qual o número de ligações do tipo sigma () e pi (existentes na 
molécula a seguir? 
HC C CH = CH2
.
 
sigma () = 
pi ( 
 
06. Dê o tipo de hibridização de cada carbono (numerados de 1 a 5) na 
molécula a seguir: 
54321
C CH CH3CH2H2C 
.
 
 
1 = 2 = 3 = 4 = 5 = 
 
07. (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por 
isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais 
de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e 
abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele 
também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar 
as flores com néctar e localizar as entradas para suas colmeias. A seguir, 
temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10. 
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
9
10
 
 
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais 
formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, 
respectivamente, da estrutura do geraniol. 
 
a) 120º, 109º28’ e 109º28’. c) 180º, 120º e 109º28’. 
b) 120º, 109º28’ e 180º. d) 109º28’, 180º e 180º. 
 
08. (UNIR RO) A Química é uma ciência que trabalha em três níveis: o 
macroscópico, o microscópico e o das representações. Neste último nível, 
estão as fórmulas, os símbolos e as equações químicas que facilitam a 
comunicação e a explicação que utiliza esta linguagem científica. Sobre o 
nível das representações, assinale a afirmativa correta. 
a) Propõe explicações para as leis criando as teorias e confirmando as 
hipóteses estudadas pelos cientistas. 
b) Contém dados sobre as propriedades das substâncias, como ponto de 
fusão e ebulição. 
c) É uma linguagem universal construída pela União Internacional de 
Química Purae Aplicada (IUPAC). 
d) É a parte das informações organolépticas das substâncias, como a cor, o 
cheiro e a textura. 
e) É o nível mais importante, pois é percebido e construído antes dos outros. 
HISTÓRICO. Hibridização. Classificações do Carbono. 
H3C - CH - CH - CH2 - CH - CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
09. (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, 
os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7. 
H C C C C C C C H
H
HH
HHHH
H
1234567
 
 
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas: 
I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3. 
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma). 
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi). 
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma). 
 
São CORRETAS apenas as afirmativas: 
a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV. 
 
10. (UFG GO) ...o carbono é tetravalente. A. Kekulé, 1858 
A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, 
mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de 
Kekulé, ele sofre: 
a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. 
d) hibridização. e) efeito indutivo. 
 
11. O número de ligações sigmas e pi no composto alifático H2CCCHCCH 
é, respectivamente: 
a) 8 e 4. b) 6 e 2. c) 7 e 3. 
d) 5 e 3. e) 8 e 3. 
 
12. (UFPE/adaptado) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos 
afirmar que: 
 
 
 
a) os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp. 
b) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. 
c) o carbono 5 apresenta hibridização sp. 
d) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi )( entre si. 
e) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi )( e uma sigma )( , 
entre si. 
 
13. (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: 
 
 
 
São feitas as seguintes afirmativas: 
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma) 
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). 
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma) 
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
a) Todas as afirmativas são corretas. 
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. 
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. 
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. 
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas. 
 
 
14. (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica: 
 
C = C  C = C 
 
Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do 
tipo: 
a) sp, sp2 e sp3 d) sp2, somente 
b) sp2 e sp3 e) sp, somente 
c) sp3, somente 
 
15. (PUC RJ) Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão 
representadas abaixo: 
C C C
 
I)
 
 
C ClC IV) 
 
C C C Cl
 
II) 
 
C C
O
H
 
V) 
 
 
C C
O
OH
 
III) 
 
 
A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo 
plano é a: 
 
a) I b) II c) III d) IV e) V 
 
16. (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa 
correta. 
 
H C C H
_ _ _ _ _ __ _
_ _
_ _
_ _
_ _ ___
_ _
H H
HH
(I) (II) (III)
C C C C C
H H
H HH H
H H
 
 
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi; 
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma; 
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi; 
d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização sp2; 
e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização sp3. 
 
17. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais híbridos em que estão 
ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula 
está abaixo representada, é: 
 
H2C = CH – CH = CH – CH3 
 
a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3. 
b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3. 
c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2. 
d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp. 
e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2. 
 
18. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de 
hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de 
alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por: 
 CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto 
afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 
 
19. (CESJF MG) O composto HCCH  deve apresentar na sua 
estrutura: 
 
a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi 
b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi 
c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi 
d) 5 ligações sigma 
e) somente ligações pi 
 
20. (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma 
série de características que nos permite identificá-los com segurança. 
Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas 
forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. 
 
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. 
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes 
energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. 
( ) São muito solúveis em água. 
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de 
subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. 
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. 
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa. 
 
Marque, a alternativa correta: 
 
 
a) O, O, I, I, O, I 
b) O, I, I, O, I, I 
c) I, O, I, O, I, I 
d) I, O, O, O, O, O 
e) O, O, I, O, I, O 
C
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
H3C CH3
CH3
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C
C
H
C
C C H
HHCH3H
H
1
2
3 4
5
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 02 
 
 
01. Às vezes, a fórmula estrutural plana de um composto orgânico pode se 
tornar muito grande e complexa se representarmos todas as ligações entre os 
carbonos. Por essa razão, é comum simplificarmos as fórmulas não 
mostrando algumas ligações, colocando-se apenas um átomo ao lado do 
outro. Poderá ocorrer também a representação de cadeias carbônicas cujos 
átomos de carbonos não estarão com a tetravalência completa, o que indica 
que, implicitamente, cada carbono possui uma quantidade de átomos de 
hidrogênio suficientes para completar as quatro ligações do carbono, 
lembrando que o hidrogênio é monovalente. Com base na informação acima, 
complete com átomos de hidrogênio as ligações que estão faltando nos 
átomos de carbono dos compostos abaixo: 
C
 C C C C C = C
a) 
 
 C C C C 
b) C = C = C C
c)
CC
O
O
NH2
ONa
C CCd)
 C C C C C = C
C
C
 = C = C C
C
C
e)
C = C = C C
 C C
 C C Cf)
 
 
02. A valência ou quantidade de ligações possíveis de um heteroátomo 
(átomo diferente de carbono e hidrogênio) deve ser levado em conta na 
representação estrutural de um composto, não podendo faltar ou extrapolar o 
número de ligações referentes à valência de cada elemento químico. Veja a 
seguir, a valência dos principais elementos organógenos: 
 
 
Hidrogênio (H) --------------
Halogênios (F, Cl, Br, I) ----
Oxigênio (O) ----------------
Enxofre (S) ------------------
Nitrogênio (N) ---------------
Fósforo (P) ------------------
1
1
2
2
3
3
Elementos Valência
 
Complete com traços as ligações que estão faltando para que as valências dos 
átomos envolvidos sejam satisfeitas. 
 
 Br
H
HH
 F
HH
H
H
H
PS
C C N C O C C C
 O H
C C HH
H
H
H
H
H
O
CC
HH
C CC C
O HH
H H
N HH N
O O
d) C
O
c)
b)
a) 
 
 Br
H
HH
 F
HH
H
H
H
PS
C C N C O C C C
 O H
C C HH
H
H
H
H
H
O
CC
HH
C CC C
O HH
H H
N HH N
O O
d) C
O
c)
b)
a) 
 
 
 
03. Uma forma simplificada de representar uma cadeia carbônica é pela 
representação “bond line” ou por bastão formada por linhas emziguezague 
onde cada vértice e cada extremidade indica um átomo de carbono. Os 
átomos de hidrogênio que se encontram ligados aos átomos de carbono não 
são representados, pois as ligações do carbono que estiverem faltando estão 
sendo feitas com hidrogênio. Apenas os heteroátomos são representados por 
seus símbolos e são ligados à cadeia carbônica por uma linha menor do que 
aquela que forma o ziguezague. As ligações duplas e triplas são 
representadas normalmente. Usando das informações acima, faça a 
representação bond line das estruturas a seguir: 
 
.
.
O
 C CH2 O CH3
CH CH3
H2C CH C C N 
CH3
e)
CH2
O
H3C C CH CH2 
H3C
 SH
 C CH3
CH2 CH3
 CH C C C CH CH
CH3
CH3
 H3C CH CH CH2 CH2 CH3
H2C CH C C CH CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
f)
d)
c)
b)
a) 
 
REPRESENTAÇÕES das CADEIAS CARBÔNICAS 
 
 
04. As representações bond line são muito usadas para que se ganhe tempo 
e espaço ao desenhar uma estrutura devido a sua facilidade de escrita e 
compreensão. A seguir é dado algumas estruturas representadas na forma 
bond line. Faça a fórmula estrutural plana convencional destas estruturas, 
visto que, não é necessário representar as ligações simples dos átomos de 
hidrogênio, pois estes podem ser representados apenas ao lado do elemento 
ao qual se encontra fazendo ligação química. 
 
d)
c)
b)
a) 
 
 
 
COH
COOH
h)
g)
OH
SN
O
e)
f)
 
 
 
05. Represente as estruturas condensadas a seguir, nas fórmulas estruturais 
planas e bond line: 
 
a) C(CH3)4 
 
b) CH3C(CH3)2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 
 
c) (CH3)3CCH2C(CH3)2CH(C2H5)CH=CH2 
 
06. Dê as fórmulas molecular e mínima do composto a seguir, e represente-
a toda na forma bond line: 
 
HO CH
OH
CH2 N C
CH3
HO
 
O
NH2
 
07. Dê a fórmula estrutural plana do composto alifático a seguir, mostrando 
todas as ligações entre os carbonos. Dê também, o número de ligações sigmas 
e pi. 
H2CCCHCCCH3 
 
08. O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no 
tratamento de pacientes HIV-positivos e apresenta a seguinte 
fórmula estrutural: 
 
H N
O
O
CH3
HOH2C
H2N
N
O
AZT
 
 
Escreva a fórmula molecular do AZT. 
 
09. A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural 
plana representada a seguir: 
 
O
O
HO
OH
OH
OH
VITAMINA C
 
 
 vitamina C 
 
Escreva a fórmula molecular da vitamina C. 
 
10. Represente as estruturas a seguir na forma bond line (bastão): 
 
CH3
H3C - C - CH2 - NH - CH = CH-CH2-C CH
CH3
a) 
 
 
b) CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 
 
11. (ITA-SP/Adaptado) A substância tetra-hidro-canabinol (THC) é o 
principal componente ativo da maconha, cujo uso freqüente provoca 
distorções auditivas e visuais, diminuição da concentração e do nível de 
eficiência, no desejo de trabalhar e competir como também diminuição pelo 
desejo sexual. Em relação ao THC representado abaixo, responda: 
(Dados MA(g): H =1; C =12; O = 16; número de Avogadro = 6 . 1023) 
 
 
 
 
 
 
a) Determine a fórmula molecular do THC. 
b) Determine a massa molar do THC. 
 
12. (UFG GO) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo oeste 
do Estado, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem 
como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de 
luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno 
de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, 
pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, 
representada a seguir: 
 
 
Determine a fórmula molecular e a massa molar da luciferina. 
(Dados MA: H = 1g; C = 12g; O = 16 g; N = 14g; S = 32g) 
CH3
H3C
H3C
OH
O
THC
NS
N S
COOH..HO
 
 
13 - (UNITAU SP) Provavelmente, um dos materiais mais fortes já 
sintetizados pelo homem são os nanotubos de carbono, com resistência à 
tração até 100 vezes superior ao aço, e com 1/6 do seu peso. Várias indústrias 
já utilizam esse material, incorporando-o em ferramentas de corte metálicas 
e cerâmicas, com porcentagens da ordem de 1-5% em massa, uma vez que o 
nanotubo aumenta a vida útil do fio da lâmina de corte. Os nanotubos são 
como folhas enroladas na forma de tubos de um plano de átomos de carbono. 
Como têm diâmetros na escala nanométrica, são denominados nanotubos. A 
imagem abaixo ilustra um nanotubo de carbono. 
 
 
 
Considerando a química do carbono, assinale a afirmativa INCORRETA. 
 
a) Dentre as possíveis hibridações apresentadas pelo átomo de carbono 
(hibridação sp3, sp2 e sp), os átomos de carbono no nanotubo têm 
orbitais com hibridação sp2. 
b) As ligações químicas entre os átomos de carbono no nanotubo são 
similares às ligações encontradas na estrutura do grafite. 
c) A hibridação sp3 tem geometria tetraédrica, a hibridação sp2 tem 
geometria trigonal plana ou triangular, e a hibridação sp tem geometria 
linear. 
d) Na hibridação sp3, o átomo de carbono faz quatro ligações  ; na 
hibridação sp2 são duas ligações  e uma ligação  ; na hibridação 
sp são duas ligações  e duas ligações  . 
e) Os ângulos entre os orbitais híbridos sp são iguais a 180º, nos orbitais 
sp2, são iguais a 120º, nos orbitais sp3, são iguais a 109º28´. 
 
 
14 - (UNITAU SP) Com relação às características do átomo de carbono, 
assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos 
monovalentes. 
b) Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias. 
c) As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações 
simples, duplas ou triplas. 
d) Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações sigmas é 
tetraédrico. 
e) O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão 
distribuídos em seis camadas. 
 
 
15 - (UFT TO) A progesterona é um hormônio responsável pelas 
características sexuais femininas. Considerando a estrutura da progesterona 
abaixo, pode-se afirmar que os números de átomos de carbono hibridizados 
em sp2 e sp3 são, respectivamente: 
 
O
CH3
CH3
C
CH3
O
 
 
 
a) 5 e 16 
b) 3 e 19 
c) 2 e 19 
d) 4 e 17 
e) 1 e 20 
 
16 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do 
órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito 
grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, 
respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no 
cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo 
cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir 
aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 
0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo. 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. 
 
a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. 
b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. 
d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. 
e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma (). 
 
17 - (Centro Universitário de Franca SP) O quadro apresenta a estrutura 
da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura. 
 
 
 
A fórmula molecular da vitamina C é 
 
a) C5H8O5. 
b) C5H12O6. 
c) C6H5O6. 
d) C6H8O6. 
e) C6H10O6. 
 
 
18 - (UDESC SC) Considere as informações abaixo. 
 
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 
1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula 
adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero. 
 
 
 
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: 
 
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3. 
b) apresenta ligações covalentespolares e apolares, em sua estrutura. 
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por 
meio de ligações covalentes polares. 
d) possui 17 ligações sigma )( e três ligações pi )( . 
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 03 
 
 
 
Classificações de Cadeias Carbônicas 
 
ramificação
heteroátomo
tipo de ligação
- Aberta,
- Acíclica ou
- Alifática.
(apenas ligações simples)
(ligações dupla e/ou tripla)
(com heteroátomo)
(sem heteroátomo)
(sem ramificação)
(com ramificação)
.
.
saturada
insaturada
homogênea
heterogênea
normal
ramificada
entre carbonos
• Obs:
- Heteroátomo: átomo diferente de C e H.
- Ramificação: apêndice de C ligado à cadeia principal.
 
 
saturada
insaturada
homogênea
heterogênea
entre carbonos
(apenas ligações simples)
(ligações dupla e/ou tripla)
(com heteroátomo)
(sem heteroátomo)
.
.
sim
nã
o
aromática?
heteroátomo
tipo de ligação
- Fechada 
 ou
- Cíclica.
polinucleada
mononucleada
de núcleos condensados
de núcleos isolados
- Mista: cadeia com ciclo completo e extremidade livre.
Obs: Dá-se as características gerais da estrutura.
al
ic
íc
lic
a
arom
ática
 
 
 
 
AROMATICIDADE 
 
 Em resumo, toda molécula que possui pelo menos um núcleo ou anel benzênico é classificada como aromática. 
A aromaticidade está relacionada com o fenômeno de ressonância em duplas ligações conjugadas (alternadas) de cadeias cíclicas. 
 
 Ressonância: deslocamento de elétrons  em duplas conjugadas. 
 
 
 
Aromaticidade
Regra de Hückell
4 n + 2 = nº de e- 
Se n = nº inteiro: a estrutura é aromática.
Se n = nº fracionário: a estrutura não é aromática (alicíclica). 
benzeno naftaleno 1,3,5,7-ciclo-octatetraeno
4 n + 2 = 6
n = 1
4 n + 2 = 10
n = 2
4 n + 2 = 8
n = 1,5
aromática aromática alicíclica
 
CLASSIFICAÇÕES de CADEIAS CARBÔNICAS 
Regra de Hückell 
 
4n + 2 = nº de e- 
Uma forma de comprovar se a estrutura é 
aromática é utilizando a Regra de Hückell, 
como mostrado a seguir: 
 
 
01 - (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo. 
 
H3C
CH
CH3
CHCH2CH2CH3 CH
CH3 
C CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
 
 
Assinale a alternativa correta em relação ao composto. 
 
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32. 
 
02 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que 
for correto. 
 
01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de 
uma ligação tripla a outro átomo de carbono. 
02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais 
são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações 
simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica. 
04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados 
nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o 
oxigênio e o nitrogênio. 
08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de 
valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como 
pode ser observado no metano. 
 
03 - (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta 
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém 
licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: 
 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
 
 
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. 
 
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? 
Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações 
formadas nesses carbonos. 
 
04 - (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos 
como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está 
apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar que 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2. 
b) possui dois átomos de carbono terciários. 
c) possui um átomo de carbono quiral. 
d) é uma amina cíclica terciária. 
e) é uma base orgânica aromática. 
 
05 - (UNESP SP/Modificado) Quando o carvão é aquecido, na ausência 
de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles 
aromáticos. Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, 
C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir. 
 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um 
 
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. 
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. 
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. 
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. 
e) heterocíclico, saturado, aromático. 
 
06 - (PUC RS) A fórmula estrutural que representa corretamente um 
álcool (Álcool: OH em C sp3) com cadeia carbônica alifática e insaturada 
é: 
 
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 
b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH 
c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3 
CH2
H2C
H2C
CH2
CH
C OH
 
 
 
 
d)
 
 
 
 
 
e) CH
HC
HC
CH
CH
C OH
 
07 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: 
 
OH 
 
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea 
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea 
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea 
d) Alifática, linear, saturada, homogênea 
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea 
 
08 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 
tem cadeia carbônica: 
 
a) acíclica, homogênea e normal. 
b) cíclica, heterogênea e ramificada. 
c) cíclica, homogênea e saturada. 
d) acíclica, insaturada e heterogênea. 
e) acíclica, saturada e heterogênea. 
 
09 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C = CH – CN, matéria-prima usada 
na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: 
 
a) acíclica e ramificada. 
b) cíclica e insaturada. 
c) cíclica e ramificada. 
d) aberta e homogênea. 
e) aberta e saturada. 
 
10 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas 
definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características 
de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas 
quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada 
é 
 
a) CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3. 
b) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. 
c) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2. 
d) CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. 
e) C6H5-CH2-CO-NH-CH3. 
 
 
11 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem 
sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um 
grupo não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo 
substituintes planares são inativas. 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é 
 
 
 
12. (Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta: 
 
CH3
CH3
CH3C
NH2 
 
a) cadeia carbônica insaturada. 
b) somente carbonos primários. 
c) um carbono quaternário. 
d) três carbonos primários e um terciário. 
e) cadeia carbônica heterogênea. 
 
13. (ESAN-SP) Assinale a alternativa que contém a classificação da 
cadeia abaixo: 
H3C - CH2 - CH - CH2 - CH = CH2
CH3
 
 
a) Acíclica; saturada; ramificada. 
b) Cíclica; insaturada; ramificada. 
c) Acíclica; insaturada; ramificada. 
d) Cíclica; saturada; sem ramificação. 
e) Heterocíclica; insaturada; ramificada. 
 
14. (LAVRAS) O composto 
 
CH3
H3C - C - CH2 - NH - CH = CH2
CH3 
 
apresenta cadeia carbônica que pode ser classificada como: 
 
a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada. 
b) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. 
c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada. 
d) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. 
e) Alifática, normal, homogênea e saturada. 
 
15. (Unisinos-RS) Uma cadeia carbônica, para ser classificada como 
insaturada, deverá conter: 
 
a) Um carbonosecundário. 
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos. 
c) Um carbono terciário. 
d) Pelo menos uma ramificação. 
e) Um heteroátomo. 
 
16 - (UNIFICADO RJ) O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias 
nitrogenadas encontradas em quantidades muito pequenas no petróleo, 
podendo causar a degradação de derivados como a gasolina e o 
querosene de aviação. 
 
N
H
 
carbazol 
N
CH3
 
9-metilcarbazol
 
 
Esses dois compostos 
 
a) são isômeros óticos. 
b) possuem cadeia heterogênea. 
c) possuem cadeia saturada. 
d) possuem cadeia aberta. 
e) são hidrocarbonetos. 
 
17 - (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e 
bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermentativos. 
Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta 
última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de 
glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na 
panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio e de 
geleias. 
 
 
 
 
 
Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos 
classificá-las como sendo ambas: 
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; 
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; 
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
18 - (UEA AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente 
em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso 
organismo. 
 
 
A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como 
 
a) heterogênea, ramificada e saturada. 
b) heterogênea, normal e insaturada. 
c) homogênea, normal e saturada. 
d) homogênea, ramificada e saturada. 
e) homogênea, ramificada e insaturada. 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 04 
 
 
01. Dado as estruturas a seguir, numere a cadeia principal de cada uma 
segundo as regras de nomenclatura da IUPAC: 
 
 
 H2C = C - CH2 - CH - CH3
CH3
 
CH3
CH2 
a) b)
c) d)
e) f)
OH SH
CH3
 H2C = CH - CH - CH - CH3
 H3C CH - C - CH = CH - CH3
O
Br
CH2 - CH3
CH3 
02. Os prefixos indicam a quantidade de carbono que contêm a cadeia 
principal de uma estrutura orgânica, como também, das ramificações. Dê os 
prefixos correspondentes às quantidades de carbonos a seguir: 
 
 
1C = 3C = 5C = 7C = 9C = 11C = 
2C = 4C = 6C = 8C = 10C = 12C = 
 
03. O tipo de ligação entre carbonos é evidenciado por infixos sendo que as 
ligações simples não são localizadas por números. Na regra de nomenclatura, 
localiza-se apenas as ligações duplas e/ou triplas quando estas estão 
presentes na estrutura. Dê os infixos usados para cada tipo de ligação: 
 
 
simples = dupla = tripla = 
 
04. No nome oficial (IUPAC) de uma estrutura, o sufixo indica o Grupo 
Funcional que, junto com as características da cadeia, identificam a sua 
Função Orgânica. Sabendo que os hidrocarbonetos possuem sufixo = o, de o 
nome das estruturas a seguir: 
 
CH4
H3C - CH3
H2C = CH2
HC CH
H3C - CH2 - CH3
H3C - CH = CH2
HC C - CH3
H3C - CH2 -CH2 - CH3
H3C - CH2 -CH = CH2
H3C - CH = CH - CH3
H3C - C C - CH3
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
l)
m)
n)
o)
p)
q)
r)
s)
 
05. Dê o nome dos principais radicais aromáticos: 
 
CH3
CH3
CH2
f)
e)
d)
c)
b)
a)
 
06. Dê o nome dos seguintes radicais alifáticos: 
 
07 - (UEPB) Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua 
cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da 
característica mais importante do composto. Assinale a alternativa que 
corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica: 
 
a) grupo funcional > radical > insaturação 
b) insaturação > grupo funcional > radical 
c) radical > insaturação > grupo funcional 
d) grupo funcional > insaturação > radical 
e) insaturação > radical > grupo funcional 
 
08 - (OSEC SP) O nome oficial do hidrocarboneto é: 
 
 
 
a) 2-metil-2,3-butadieno. 
b) 3-metil-1,2-butadieno 
c) 2-metil-2-butino 
d) 3-metil-2-butino 
e) 2-metil-1,2-butadieno 
 
09 - (EFOA MG) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da 
gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma 
escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao 
composto (II) o valor 100 (cem). 
H C
H
CH3
CH2 CH2 C H
H
CH2CH3
 
 
 
(I)
 
H C
CH3
CH3
CH2 C CH3
CH3
CH3
(II)
 
 
 
 
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: 
 
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. 
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. 
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. 
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 
 
10 - (UDESC SC) Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de 
diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão listados os possíveis 
nomes para elas. 
 
Coluna 1 
 
( 1 ) CH3  CH2  CH3 
( 2 ) CH3  CH2  Cℓ 
( 3 ) CH3  CH2  CH2  CH3 
( 4 ) CH3  CH2  CH2  CH2  CH3 
( 5 ) CH3  Cℓ 
REGRAS IUPAC de NOMENCLATURA 
a) H3C 
b) H3C-CH2
c) H2C = CH
d) HC C
e) H3C-CH2-CH2
 H3C-CH-CH3f)
g) H3C-C
CH3
CH3
h) H3C-CH2-CH2-CH2
 H3C-CH2-CH-CH3 i) 
_
_
_
_
_
_
 
 
Coluna 2 
 
( ) pentano 
( ) butano 
( ) propano 
( ) cloreto de etila 
( ) cloreto de metila 
 
A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é: 
 
a) 3, 4, 1, 2, 5 b) 4, 1, 3, 2, 5 c) 4, 3, 1, 5, 2 
d) 4, 1, 3, 2, 5 e) 4, 3, 1, 2, 5 
 
11 - (CESGRANRIO RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do 
composto abaixo: 
 
a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano 
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano 
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano 
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano 
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano 
 
12 - (PUC PR) A estrutura a seguir: 
 
H3C CH2 CH
C6H5
CH2 CH CH
CH CH3
CH3
CH3 
 
 
 
 
apresenta a seguinte nomenclatura oficial: 
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno 
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno 
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno 
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno 
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 
 
13 - (FURG RS) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, 
terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles 
de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a formação do 
alcano correspondente. 
H2C
C
CH3
CH2
H2C
H2C
C
CH3
CH
H2C
CH2
C
CH
H3C
CH3
 
 
 
 
 
O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente: 
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano. 
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano. 
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano. 
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano. 
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano. 
 
14 - (MACK SP) 10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo 
um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural 
desse hidrocarboneto é: 
Dados: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12. Constante Universal dos gases 
= 0,082 atm. L /mol.K 
a) HC C CH
CH3
CH2CH3 
 
 
b)
 
H3C C C CH
CH3
CH3 
 
 
 
 
c)
 
HC C C
CH3
CH2CH3 
CH3
 
 
 
 
d)
 
HC C C
CH3
CH3
CH3
 
 
 
 
e) HC CH 
15 - (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais 
deles não são aromáticos? 
naftaleno fenantreno
 
 
 
OH
benzenofenol cicloexeno ciclobuteno
 
 
 
 
 
a) Naftaleno e fenantreno 
b) Cicloexeno e ciclobuteno 
c) Benzeno e fenantreno 
d) Ciclobuteno e fenol 
e) Cicloexeno e benzeno 
 
16- (PUC Camp SP) A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = 
naftalina. é: 
 
Sua fórmula mínima fica: 
a) C10H8 b) CH2 c) CH4 
d) C5H4 e) CH3 
 
17. (Acafe/SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um 
composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa: 
a. 3 - metil - hexano d. 2 - etil – hexano 
b. 2,2 - dimetil - pentano e. 2,4 - dimetil - pentano 
c. 2,2,3 - trimetil – butano 
 
18. (Acafe/SC) O composto orgânico abaixo apresenta um carbono 
quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais, em ordem 
de complexidade, ligados a esse carbono. 
 
a. metil - etil - isopropil - isobutil 
b. etil - metil - butil - propil 
c. metil - n-butil - n-propil - etil 
d. metil - etil - isopropil - n-butil 
e. metil - etil - isopropil - n-pentil 
 
19. (UFF/RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de 
nomenclatura da IUPAC. 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, 
aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. 
 
a. n-propil e isobutil d. s-propil e terc-pentil 
b. metil e isobutil e. metil e n-propil 
c. terc-pentil e terc-butil 
 
20. (UFRRJ/RJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a 
substância abaixo é: 
 
CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 
 
a. 2,2-dimetil-5-dietil-pentano. d. 3-etil-5-tercbutil-pentano. 
b. 3-etil-6,6-dimetil-heptano. e. 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano. 
c. 5-etil-2,2-dimetil-heptano. 
 
 
21. (PUC/RS) O composto orgânico representado a seguir: 
 
É denominado: 
a. 2,4-dimetil-3-etil-butano d. 4-metil-3-etil-pentano 
b. 1,3-dimetil-2-etil-butano e. 3-etil-2-metil-
pentano 
c. 3-iso-propil-pentano 
 
22. (UFSE/SE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: 
a. propano d. eteno 
b. butano e. etino 
c. etano 
 
23. (Uerj/RJ/) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o 
combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o 
número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina 
e o rendimento do motor. 
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: 
 
_ _
_
_
_
_
_
__
_
_ __
_ _ _
_
_ _
_ __ _
_ _
23 3
3
3
3
3
2
2
2
2 2
2 3
3
2
2
3 3
33 3 2
3 3
H C C CH
CH CH CH
CH CH
H C
CH CH 
CH 
H C CH CH CH
H C CH CH
CH CH CH
CH
H C CH
CH CH
CH CH
CH
CH
I II
III IV
 
 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: 
a. IV b. III c. II d. I 
 
24. (Osec/SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da 
molécula representada abaixo? 
 
a. 3 b. 5 c. 6 d. 7 e. 10 
 
25. (UFAC/AC) O refino do petróleo consiste na conversão de 
hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um 
destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é 
convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um 
processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto 
ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir: 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C
H
H
C
CH2CH2CH2CH3
H
Craqueamento catalítico
(1) (2)
Isomerização
CH3
CHH3C CH2 CH2 CH3
(3)
 
 
 
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente: 
 
a. hexano; 2-n-butil-eteno; 2-metil-pentano 
b. hexeno; 1-hexino; 2-metil-pentano 
c. hexano; 1-hexeno; 1,1 dimetil-butano 
d. hexano; butil-eteno; 1,1-dimetil-butano 
e. hexano, 1-hexeno, 2-metil-pentano 
26. (Unifor/CE) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-n-propil-
2-penteno. O nome correto é: 
a. 4-propil-2-pentino. d. 2-propil-4-pentino. 
b. 2-propil-4-penteno. e. 4-metil-2-hepteno. 
c. 4-metil-1-hepteno. 
 
27. (CES/Juiz de Fora/MG) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos 
átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de 
fórmula: CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3 
 
a. 6 b. 5 c. 4 d. 7 e. 8 
 
28. (IME RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado 
como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de 
polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC? 
 
 
 
 
 
 
 
a) 1,3 – buteno d) pentadieno 
b) 2 – metil – butadieno e) 3 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
 
29. (Acafe/SC) O composto 1,3-dibromo-benzeno é uma substância que 
apresenta dois átomos de bromo, ligados ao anel aromático. Estas posições 
são indicadas por:: 
a. beta b. para c. orto d. meta e. alfa 
 
30. (MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto abaixo é: 
a. 5,5 – dimetil – 2 – hexino 
b. 5 – etil – 2 – hexeno 
c. 2, 2, 5 – trimetil – 4 – penteno 
d. 2 – metil – 2 – hepteno 
e. 5, 5 – dimetil – 2 – hexeno. 
 
31. (UFMT) Qual das substâncias abaixo possui a mesma fórmula molecular 
do 2,4-dimetil-pentano? 
a. hexano d. octano 
b. 3 – etil – hexano e. 3 – etil – pentano 
c. 2 – metil – heptano 
 
32. (FEEQ-CE) Ao composto 
 
H - C - CH2 - CH = CH2
CH3
C2H5 
foi dado erroneamente o nome de 4-etil-2-penteno. O nome correto é: 
a. 4-propil-2-buttino d. 2-propil-4-penteno 
b. 2-propil-4-buteno e. 4-metil-2-hexeno 
c. 4-metil-1-hexeno 
 
33. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto: 
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3 
Sua nomenclatura correta é: 
a. 1,2-etil-3-propil-benzeno d. o-dimetil-m-propil-benzeno 
b. 1,2-dimetil-3-n-propil-benzeno e. m-dimetil-o-propil-benzeno 
c. 1-propil-2,3-dimetil-benzeno 
 
34. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os 
compostos abaixo é respectivamente: 
 
 CH3 - CH2 - C C - CH -CH3
CH3
CH3CH2
 CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
C6H5 
CH3
CH3
CH3H3C - CH = CH - CH2 - C - 
 
 
a. 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino 
b. 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino 
c. 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino 
d. 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 
e. 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino 
 
35. (Unisinos-RS) Dado o composto orgânico a seguir formulado: 
 
CH3
CH2
H3C - CH = C - CH - C - CH3
CH3 CH3
CH2 CH3
 
Seu nome correto é: 
 
a. 5-etil-3,3,4-trimetil-5-hepteno 
b. 3,5-dietil-4,5-dimetil-2-hexeno 
c. 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno 
d. 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno 
e. 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno 
 
36. (Unifap) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: 
 
CH3
H3C - CH - C -CH2 - CH3
CH2
CH2
 
a. 2-etil-3-etil-butano d. 2-etil-3-metil-1-penteno 
b. 2-etil-3-metil-hexano e. 3-metil-2-etil-pentano 
c. 3-metil-3-etil-hexano 
 
37. (UFGO) O composto abaixo, pelo sistema IUPAC é o: 
 
a. 3 – fenil – 3 – hexanal 
b. propil – n – metil – fenil – carbinol 
c. 4 – fenil – 4 – etil – butanol 
d. propil – fenil – etil – carbinol 
e. 3 – fenil – 3 – hexanol 
 
38. (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a 
coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 
1. 
 
 2. 
 
3. 
 
4. 
 
 5. 
 
 
( ) 2,3-dimetil-butano. 
( ) 2-pentino. 
( ) 2-etil-1-buteno. 
( ) 1,5-octadieno. 
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, 
de cima para baixo. 
 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
39. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela 
queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear 
de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero 
comumente chamado de isoctano tem octanagem 100. 
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é: 
H3C C CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
 
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado: 
 
a) 1,1,3-dimetilhexano 
b) 2,2,4- trimetiloctano 
c) 1,1,3-metiloctano 
d) 2,2,4-trimetilpentano 
e) 2,2,4-metilpentano 
 
40. (UEG/GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura 
da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o 
 
 
 
 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. c) 3-isopropiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
41. (PUC RS) O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por 
 
 
 
 
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes 
domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é excelente agente 
emulsionante. O dodecilbenzeno é um: 
a) alceno de massa molar igual a 246g. 
b) composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos 
de carbono na parte cíclica da cadeia. 
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3. 
d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30. 
e) alcano de cadeia carbônica mista. 
 
42. (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas: 
H2
25°C
Pt
+
CH2 CH(CH2)3CH3 + H2
Pt
25°C
CH3(CH2)4CH3
I)
II) 
 
 
 
 
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, 
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. 
b) benzeno e n-hexano. 
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. 
d) cicloexano e n-hexano. 
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. 
 
43. (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os 
nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente: 
I
 
II
 
 
III
 
 
 
a) 3,3,6-trimetil-heptano, 3-n-propil-hexano, 3-metil-4-metil-heptano. 
b) 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 4-etil-3-metil-heptano. 
c) 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil-4-metil-heptano. 
d) 2,5,5-trimetil-heptano, 3-n-propil-hexano, 4-etil-3-metil-heptano 
CH3
CH3
C6H5
OH
 CH2 - CH2 - C - CH2 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 05 
 
 
HIDROCARBONETOS são compostos orgânicos que 
possuem apenas os elementos carbono e hidrogênio. 
 
 O nome oficial de um hidrocarboneto segue o esquema: 
 
 prefixo + infixo + o 
 
 
 
Propriedades Gerais dos Hidrocarbonetos 
 
 
 São substâncias consideradas apolares, cujas moléculas se mantêm 
unidas por interações fracas do tipo de van der Waals (forças de 
dipolo induzido) 
 Por serem apolares, possuem baixos pontos de fusão e ebulição em 
comparação com compostos polares. 
 Por serem apolares, os hidrocarbonetos são solúveis em solventes 
apolares (semelhante dissolve semelhante) e insolúveis em água 
que é polar. 
 A principal aplicação é que eles formam toda a matéria prima da 
indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibras têxteis, 
borrachas sintéticas, tintas, detergentes, fertilizantes agrícolas, etc. 
 Em condições de temperatura e pressão ambientes, podemos fazer 
a seguintes generalizações em relação ao estado físico e número de 
carbonos: 
- de 1 a 4 carbonos = gasosos 
- de 5 a 17 carbonos = líquidos 
- acima de 17 carbonos = sólidos 
 
As principais funções pertencentes à classe dos hidrocarbonetos as quais 
iremos abordar são os da tabela abaixo e os Aromáticos. 
 
 Função Fórmula Geral 
 Alcanos CnH2n+2 
 Alcenos CnH2n 
 Alcinos CnH2n-2 
 Alcadienos CnH2n-2 
 Ciclanos CnH2n 
 Ciclenos CnH2n-2 
 
 
 Alcanos (ou Parafinas) 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas 
ligações simples (an) entre carbonos. 
Ao alcanos são também chamados de parafinas (do latim parum affinis, 
pouca afinidade), porque, de fato, os alcanos são muito pouco reativos. 
Exemplo: 
 
O alcano mais simples e um dos mais importantes é o metano, CH4, 
conhecido como gás do lixo, gás dos pântanos ou gás grisu (encontrado 
nas minas de carvão). É formado na natureza como um produto residual 
de bactérias anaeróbias. O sistema digestivo de animais ruminantes, 
contêm essas bactérias e, portanto, produz gás metano. Outro alcano de 
extrema importância devido a seu amplo uso como combustível é o 
isoctano ou 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) com nome usual de gasolina. 
O isoctano é o padrão usado como índice de octanagem, que é uma 
medida de resistência de compressão da gasolina antes de explodir. 
 
 
 Alcenos (Alquenos ou Olefinas) 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação 
dupla (en) entre carbonos. 
Devido à presença da ligação  os alcenos são mais reativos que os 
alcanos. São chamados de olefinas, palavra que significa “gerador de 
óleos”, devido ao aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos. 
O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno usado como 
combustível, no amadurecimento artificial de frutos, como narcótico e 
na fabricação de plásticos como o polietileno. 
 
 
 Alcinos (ou Alquinos) 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação 
tripla (in) entre carbonos. 
Devido à presença de duas ligações  em um mesmo carbono, os alcinos 
são mais reativos que os alcenos. 
O alcino mais importante é o etino, conhecido também como acetileno; 
composto muito usado como gás de maçarico oxiacetilênico e como 
matéria-prima na fabricação de borracha sintética. 
São classificados em verdadeiros ou falsos: 
 
- Alcinos verdadeiros = possuem pelo menos um dos carbonos 
insaturados ligado a um átomo de hidrogênio. 
 
- Alcinos falsos = possuem os dois carbonos insaturados ligados a 
átomos de carbono. 
 
 2 - butino
(alcino falso)
H3C C C CH3
 propino
(alcino verdadeiro)
CHH3C C 
 
 
 
 
 
 Alcadienos 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligações 
duplas (dien) entre carbonos. 
Conforme a localização das ligações duplas na cadeia, os alcadienos são 
classificados em: 
 
- acumulados = as ligações duplas estão em carbonos vizinhos 
(vicinais). 
 
1,2 - butadieno
H2C = C = CH - CH3
 
 
- isolados = quando as ligações duplas estão separadas entre si por 
pelo menos um carbono saturado. 
 
1,4 - pentadieno
H2C = CH - CH2 - CH = CH2
 
 
- conjugados = quando as ligações duplas estão alternadas, ou seja, 
separadas por apenas uma ligação simples entre carbonos. 
 
1,3 - butadieno
H2C = CH - CH = CH2
 
 
 Ciclanos (Cicloalcanos ou Cicloparafinas) 
 
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas 
ligações simples (an) entre carbonos. 
HIDROCARBONETOS e PETRÓLEO 
H3C-CH3 H3C-CH-CH2-CH2-CH3 
CH3
etano 2-metil-pentano
H3C-C-CH2-CH-CH3 
CH3
CH3 CH3
2,2,4 - trimetil -pentano
 (Isoctano)
H2C = CH2
 eteno (etileno) 
 
 
Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 átomos de carbono na cadeia 
são razoavelmente reativos devido à sua tensão anelar. Entretanto, 
ciclanos com 6 ou mais átomos de carbono são bastante estáveis e 
reagem com dificuldade. 
 
Exemplo: 
ciclo-pentanociclo-propano 
 
 Ciclenos (ou Cicloalquenos) 
 
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação 
dupla (en) entre carbonos. 
A instabilidade do ciclo segue a regra de tensão semelhante à dos a 
ciclanos. 
Exemplo: 
ciclo-hexeno..ciclo-buteno 
 
 Principais Hidrocarbonetos Aromáticos (Arenos) 
 
Os aromáticos ou arenos são hidrocarbonetos que possuem pelo 
menos um núcleo ou anel benzênico em sua estrutura. 
 
antraceno.
naftaleno
estireno
o - xileno
tolueno
benzeno
CH3
CH3
CH = CH2
CH3
 
-------------------------------------------------------------------------------------- 
 
PETRÓLEO 
 
Petróleo é uma mistura muito complexa de compostos 
orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas 
quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, 
oxigênio e enxofre. 
 O nome petróleo significa óleo de pedra, porque o petróleo é 
encontrado,normalmente, impregnado em determinadas rochas porosas 
denominadas arenito, em camadas geológicas sedimentares, situadas na 
maior parte das vezes em bolsões abaixo do fundo do mar, entre água 
salgada e gás natural. 
 
 A refinação do petróleo é a separação de uma mistura 
complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um 
número menor de componentes, às quais denominamos frações do 
petróleo. 
 Essa separação é feita por meio do processo físico de 
destilação fracionada, que ocorre devido às diferenças do ponto de 
ebulição dos componentes. 
 
 Hidrocarbonetos de cadeias menores podem ser obtidos pelo 
processo químico de craqueamento catalítico (cracking = quebra) de 
cadeias maiores, aumentando-se, assim, o rendimento das frações mais 
leves. 
 
 A isomerização é um processo químico de reforma catalítica 
que utiliza altas temperaturas e catalisadores como platina, para 
aumentar a octanagem, produzindo hidrocarbonetos ramificados ou 
aromáticos e H2 como um valioso subproduto. 
 A tabela a seguir resume as principais frações obtidas da 
destilação fracionada do petróleo e algumas de suas aplicações: 
 
Fonte: Tito e Canto; Química vol.3, 1ªed, pág.39. Ed.Moderna. São Paulo-SP
Piche, asfalto
Óleos e graxas
para lubrificação
Solvente
combustível, 
matéria-prima
industrial
Combustível e
matéria-prima
industrial
Acima de 300
250 a 400
175 a 275
40 a 200
Abaixo de 20
Acima de 30
Acima de 17
15 a 18
12 a 16
5 a 12
1 a 4
Resíduo
Óleo
lubrificante
e parafinas
Óleo díesel
Querosene
Gasolina
Gás
Aplicações
Faixa de 
temperatura em
que ferve (ºC)
Número de
carbonos nas 
moléculas
Fração
 
 
Exercícios de Vestibulares 
 
01. (Fuvest-SP) No Brasil, o sal de cozinha e o gás de cozinha (mistura 
de propano e butano) são usualmente obtidos, respectivamente: 
a) De jazidas desse sal e de petróleo. 
b) De jazidas desse sal e do gás natural. 
c) Da água do mar e do lixo orgânico. 
d) Da indústria cloro-álcali e do gás natural. 
e) Da água do mar e do petróleo. 
 
02. (UEFS-BA) O petróleo é um líquido viscoso e escuro encontrado 
entre camadas do subsolo, geralmente acompanhado de água salgada e 
de gás natural. 
Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre petróleo, é 
correto afirmar: 
a) Petróleo, água salgada e gás natural é um sistema homogêneo. 
b) O petróleo “jorra” porque a pressão exercida pela água salgada 
sobre ele é menor do que a pressão atmosférica. 
c) O petróleo é separado da água salgada por destilação fracionada. 
d) O gás natural é uma substância composta. 
e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre as fases gás 
natural e água salgada. 
 
03. (Vunesp-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, 
que é uma mistura de hidrocarbonetos. Sua fórmula molecular é: 
a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 
d) C12H24 e) C18H38 
 
04. (UFRGS-RS) O biogás, que é uma mistura gasosa formada pela 
atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição, tem 
como principal componente o: 
a) acetileno b) eteno c) metano 
d) naftaleno e) oxigênio 
 
05. (FURRN) O gás usado em fogões domésticos apresenta como 
principais constituintes as substâncias representadas pelas fórmulas: 
 
a) CH4 e C2H2 b) CH4 e C2H4 
c) C2H2 e C2H6 d) C6H6 e C8H18 
e) C3H8 e C4H10 
 
06. (Inifor-CE) As moléculas do 2-metil-1,3-butadieno possuem cadeia 
com cinco átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio há na 
molécula desse composto? 
 
a) 6 b) 7 c) 8 
d) 9 e) 10 
 
07. (Vunesp-SP) Na molécula de propino, o número de ligações 
(sigma) e de ligações  (pi) são, respectivamente: 
 
a) 2 e 2 d) 6 e 2 
b) 5 e 1 e) 7 e 1 
c) 5 e 2 
 
 
08. (UNEB-BA) Do petróleo podem ser separadas diversas frações 
contendo substâncias de pontos de ebulição distintos. O processo 
utilizado para separar essas frações do petróleo é: 
 
a) centrifugação b) decantação c) filtração 
d) destilação e) sifonação 
 
09. (UEL-PR) A gasolina é uma mistura na qual predominam: 
a) hidrocarbonetos 
b) álcoois 
c) haletos orgânicos 
d) éteres 
e) cetonas 
 
10. (MACK-SP) Líquido escuro formado por imenso número de 
compostos, encontrado na crosta terrestre, em geral sobre depósitos 
subterrâneos de água salgada, o que sugere a sua origem marinha. Trata-
se de: 
a) calcário 
b) petróleo 
c) gasolina 
d) xisto betuminoso 
e) álcool 
 
11. (UFG) Considere o cilindro de um motor de combustão interna 
(motor de automóvel) onde o octano, no estado gasoso, sofre combustão, 
gerando produtos no estado gasoso. A expansão da câmara de 
combustão, com o consequente deslocamento do pistão, deve-se: 
 
a) à energia de vaporização dos produtos. 
b) às mudanças de estado físico entre reagentes e produtos. 
c) ao deslocamento do equilíbrio, em direção aos produtos. 
d) à diminuição da entropia no processo. 
e) ao aumento no número de moléculas. 
 
12. (PUC/RS) O processo _________ é utilizado na separação de 
substâncias obtidas no craqueamento do petróleo, de acordo com seus 
pontos de ebulição. A ordem crescente dos pontos de ebulição dos 
produtos obtidos é _________ . 
 
 
a) destilação fracionada ; gasolina < parafina < gás de cozinha 
b) destilação fracionada ; gás de cozinha < querosene < asfalto 
c) cristalização fracionada ; gás de cozinha < querosene < piche 
d) destilação simples ; piche < querosene < asfalto 
e) filtração simples; piche < parafina < óleo diesel 
 
13. (UFRS/RS) O Rio Grande do Sul planeja a construção de um 
gasoduto para a importação de gás natural da Argentina. O gás natural é: 
 
a) resultante do craqueamento do petróleo. 
b) gás liquefeito de petróleo. 
c) encontrado em depósitos subterrâneos. 
d) produzido pela gaseificação do carvão mineral. 
e) obtido na destilação do alcatrão da hulha. 
 
14. (MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto abaixo é: 
 
a) 5,5 – dimetil – 2 – hexino 
b) 5 – etil – 2 – hexeno 
c) 2, 2, 5 – trimetil – 4 – penteno 
d) 2 – metil – 2 – hepteno 
e) 5, 5 – dimetil – 2 – hexeno. 
 
15. (UFMT/MT) O diesel, combustível extraído do petróleo, é uma 
mistura de hidrocarbonetos de cadeias longas de composição 
aproximada de C13 a C17, cujo uso provoca vários problemas ambientais, 
dentre eles, a emissão de partículas de carvão causada pela sua queima 
incompleta, a intensificação do efeito estufa e a emissão de dióxido de 
enxofre. 
No Brasil, as pesquisas de produção do biodiesel, combustível produzido 
a partir de óleos vegetais de mamona, soja, girassol, babaçu, dendê, 
pequi, entre outras oleaginosas, têm se intensificado, visando aproveitar 
o potencial agrícola nacional. 
O biodiesel, além de ser obtido de fonte renovável, pode ser utilizado em 
motores a diesel sem nenhuma modificação. Diferentemente do diesel, 
o biodiesel emite menos partículas de carvão e não emite dióxido de 
enxofre. 
Sobre o assunto tratado no texto, analise as afirmativas. 
I - O uso de combustível fóssil aumenta a concentração de CO2 na 
atmosfera. 
II - O uso sustentável de combustível produzido por plantas oleaginosas 
altera o ciclo do carbono. 
III - A fotossíntese é o processo que incorpora carbono à matéria 
orgânica. 
IV - A combustão é um processo que libera CO2 na atmosfera. 
 
Estão corretas as afirmativas 
a. I, II e IV, apenas. 
b. I e III, apenas. 
c. II, III e IV, apenas. 
d. I, II, III e IV. 
e. I, III e IV, apenas. 
 
16. (UFPR/PR) “Não é o petróleo que está acabando, mas a era do 
petróleo como a conhecemos. As mudanças têm mais a ver com a 
tecnologia e instabilidade política do que com o aumento da demanda.” 
(Veja, 9 jun. 2004, p. 116.) 
 
A respeito do assunto,considere as seguintes afirmativas: 
I. O setor energético é estratégico para qualquer país, interferindo tanto 
na economia como na geopolítica. 
II. No Brasil, as graves crises do petróleo ocorridas na segunda metade 
do século XX impulsionaram o estabelecimento de estratégias 
preventivas, como o aumento da produção interna e a substituição do 
petróleo por outras fontes de energia. 
III. O petróleo, apesar de poluidor, continua sendo a fonte energética 
mais importante na atualidade. Isso determina sua exploração e explica, 
em parte, guerras e conflitos existentes no mundo. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a. Todas as afirmativas são verdadeiras. 
b. Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c. Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d. Somente a afirmativa III é verdadeira. 
e. Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
 
17. (Mackenzie/SP) A gasolina, que é uma mistura _________ , por 
combustão incompleta, produz, como principais produtos, _________ , 
________ e _________. 
 
A alternativa que contém os termos que preenchem corretamente as 
lacunas é: 
 
a. de hidrocarbonetos, O2 , H2O e CO2. 
b. de óleos, CO, O2 e H2O. 
c. heterogênea, CO, H2O e CO2. 
d. homogênea, C, CO e H2O. 
e. de álcoois, H2, CO2 e H2O. 
 
18. (UFMG/MG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com 
predomínio de compostos C7 e C8. A gasolina destinada a ser consumida 
em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos 
menores – como butanos e pentanos – do que aquela que é preparada 
para ser consumida em lugares quentes. Essa composição especial é 
importante para se conseguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, 
isto é, para a ignição ocorrer rapidamente. 
 
Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que: 
 
a. os alcanos maiores facilitam a ignição. 
b. os alcanos maiores são mais voláteis. 
c. os alcanos mais voláteis facilitam a ignição. 
d. alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas. 
e. alcanos menores têm maior ponto de ebulição. 
CH3
CH3
CH3H3C - CH = CH - CH2 - C - 
 
 
19. (UFSCar/SP) Um combustível derivado de resíduos vegetais está 
sendo desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Menos poluente que 
o óleo combustível e o diesel, o bio-óleo é produzido a partir de sobras 
agroindustriais de pequeno tamanho, como bagaço de cana, casca de 
arroz e café, capim e serragem. Analise as afirmações seguintes. 
 
I. Uma das razões que torna o uso desse bio-óleo ecologicamente 
vantajoso como combustível, em comparação ao óleo diesel, é porque o 
carbono liberado na sua queima provém do carbono preexistente no 
ecossistema. 
II. O processo de produção do bio-óleo envolve a destilação fracionada 
de combustíveis fósseis. 
III. A combustão do bio-óleo não libera gases causadores do 
aquecimento global, como acontece na combustão do óleo diesel. 
 
Está correto o contido em: 
 
a. I, apenas. 
b. II, apenas. 
c. III, apenas. 
d. I e II, apenas. 
e. I, II e III. 
 
20. (UEPB/PB) Os combustíveis são propulsores energéticos usados nos 
mais diversos setores, sobretudo no setor automotivo. Faça a associação 
correta. 
 
( ) Gasolina 
( ) Hidrogênio 
( ) Petróleo 
( ) Hulha 
( ) Metanol 
 
(1) Combustível que, durante a queima, não libera substâncias nocivas à 
saúde do homem. 
(2) Variedade de carvão natural ou mineral, resultante da fossilização da 
madeira em ausência de ar. 
(3) Líquido viscoso e escuro, constituído por uma mistura extremamente 
complexa de milhares de compostos orgânicos. 
(4) Combustível de alta toxicidade, cuja combustão produz chama 
incolor, tornando-se muito perigoso. 
(5) Fração mais importante do petróleo; não é possível representar sua 
fórmula molecular. 
 
Marque a alternativa com a sequência de números correta: 
 
a. 5, 4, 1, 2, 4 
b. 1, 5, 4, 2, 3 
c. 4, 3, 1, 5, 2 
d. 1, 2, 3, 4, 5 
e. 5, 1, 3, 2, 4 
 
21. (FMTM/MG) Na produção de biogás podem ser usados resíduos 
orgânicos diversos, tais como: bagaços de cana, sobras de comida, cascas 
de frutas e outros, os quais podem ser considerados biomassa. Dessa 
forma, boa parte do lixo urbano, e até mesmo do esgoto residencial, pode 
ser aproveitada na produção de biogás. Após a liberação do biogás, 
sobrarão dentro do biodigestor os resíduos da decomposição que podem 
ser utilizados como fertilizantes. 
 
 
 
Biomassa
Biogás
Resíduo
Combustível
Fertilizante
Decomposição
em biodegestor
CH4 H2S CO2, ,
 
 
 
 
Entre os constituintes do biogás, o gás que justifica sua utilização como 
combustível e o que se caracteriza pelo seu odor típico são, 
respectivamente, 
a. CH4 e CO2 
b. H2S e CO2 
c. H2S e CH4 
d. CO2 e CH4 
e. CH4 e H2S 
 
22. (Fesp/PE) O cracking das frações médias da destilação do petróleo 
é, hoje, uma tecnologia empregada na maioria das refinarias porque: 
 
a. aumenta o rendimento em óleos lubrificantes. 
b. economiza energia térmica no processo de destilação. 
c. permite a utilização de equipamento mais compacto. 
d. facilita a destilação do petróleo. 
e. aumenta o rendimento em frações leves. 
 
23. (Marília/SP) O craqueamento tornou-se objeto de interesse, pois a 
supressão dessa fase na refinação de petróleo permite obter: 
 
a. mais gasolina e mais óleo diesel. 
b. menos gasolina e menos óleo diesel. 
c. menos gasolina e mais óleo diesel. 
d. mais gasolina e menos óleo diesel. 
e. álcool metílico. 
 
24. (Fuvest/SP) A figura mostra esquematicamente o equipamento 
utilizado nas refinarias para efetuar a destilação fracionada do petróleo. 
 
 
 
Os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente: 
 
a. gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
b. álcool, asfalto, óleo diesel e gasolina. 
c. asfalto, gasolina, óleo diesel e acetona. 
d. gasolina, óleo diesel, gás de cozinha, asfalto. 
e. querosene, gasolina, óleo diesel e gás de cozinha. 
 
25. (FCM/MG) Associando corretamente a coluna da direita com a da 
esquerda. 
 
( 1 ) Sal de cozinha 
( 2 ) Gasolina 
( 3 ) Gás de cozinha 
( 4 ) Acetona para remover esmalte 
( 5 ) Álcool combustível de automóvel 
( 6 ) Um dos componentes do suco gástrico 
( 7 ) Produto orgânico presente no vinagre 
 
( ) Ácido clorídrico 
( ) Mistura de heptano e isoctano 
( ) Propanona 
( ) Ácido acético 
( ) Mistura de propano e butano 
( ) Etanol 
( ) Cloreto de sódio 
 
e lendo os algarismos de cima para baixo, aparecerá o numeral: 
 
a. 6247315 
b. 6243571 
c. 7351624 
d. 1537426 
e. 6247351 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 06 
 
 
01 - (UEM PR) O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas 
plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido no Brasil, no final 
de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA 
(estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto. 
 
 
01. É um hidrocarboneto aromático. 
02. É uma molécula planar. 
04. Apresenta plano de simetria. 
08. Sua fórmula molecular é C15H16O2. 
16. Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente 
solúvel em água. 
 
02 - (ITA SP) Considere as seguintes substâncias: 
 
 
Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas 
a) I e II b) II c) II e III 
d) II, III e IV e) III 
 
03 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é 
usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos 
como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente 
aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de 
Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é: 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
04 - (UECE) Chama-se de grupo funcional a uma parte da molécula que 
tem um conjunto de átomos considerado como unidade. Nos compostos 
orgânicos, o grupo funcional está ligado à cadeia carbônica,que pode ter 
natureza e tamanho variados. 
Com relação aos seguintes grupos funcionais, assinale a opção correta. 
 
 
 
a) O ácido propanoico contém o grupo funcional I. 
b) O grupo funcional II está contido na estrutura do composto 5-metil-
hexan-3-ona. 
c) O grupo funcional III está contido na estrutura do composto 
fenoxibenzeno. 
d) O benzoato de fenila contém o grupo funcional IV. 
 
05 - (PUC Camp SP) Pesquisadores franceses conseguiram produzir, 
pela primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco de um 
ser humano e injetá-los novamente na mesma pessoa. (...) No novo 
processo, células-tronco da medula óssea são colocadas em um meio 
nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem 
em glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no doador 
para “amadurecer” em seu corpo. Desse modo, também seria 
concebível produzir outras células sanguíneas, por exemplo, leucócitos, 
ou glóbulos brancos. (Revista Geo, n. 38. p. 21) 
Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para 
diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos 
liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está 
representada a seguir. 
 
 
 
Nessa estrutura observa-se: 
 
I. anel aromático. 
II. grupo carboxila. 
III. cadeia insaturada. 
 
Está correto o que consta APENAS em 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) II e III. 
 
06 - (Unifra RS) O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do 
Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase 
A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico para ser usado no 
tratamento de doenças inflamatórias. Na representação de uma de suas 
formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar respectivamente as 
seguintes funções orgânicas: 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS – 1 
 
 
a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool. 
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool. 
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído. 
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. 
e) álcool, fenol, éster, éter. 
 
07 - (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias 
usadas em protetores solares. 
 
CO2H
NH2
 
 
O OH
OCH3
 
 
 
OCH3
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
CH2CH3
 
 
 
 
A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: 
 
a) cetona. 
b) éter. 
c) éster. 
d) amina. 
e) álcool. 
 
08 - (IFPE) No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen 
Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram 
a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado 
de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como 
bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na 
Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts 
(EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por 
inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o 
clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas 
posteriormente abandonado devido a sua toxidez. 
 
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico 
(fenol), éter e clorofórmio. 
 
OH
Fenol
 
 
CH3 CH2 O CH2 CH3
éter
 
 
C
Cl
Cl
HCl
Clorofórmio
 
 
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas. 
 
I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno. 
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila. 
III. O éter não apresenta ligações pi. 
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico. 
V. Todos os carbonos do fenol são secundários. 
Está(ão) correta(s): 
 
a) Apenas I 
b) Apenas I e II 
c) Apenas I, III, IV e V 
d) Apenas II, III e V 
e) I, II, III, IV e V 
 
09 - (UNISA) Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias 
se valem de agentes que preservam a integridade do produto, 
aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os 
antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes são compostos que 
previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. 
Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol 
(vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a seguir e os 
sintéticos. 
 
 
 
(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado) 
 
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -
tocoferol. 
 
a) Éter e ácido carboxílico. 
b) Fenol e cetona. 
c) Aldeído e álcool. 
d) Éter e fenol. 
e) Cetona e éster. 
 
10 - (UECE) Analise o fluxograma a seguir e assinale a opção correta: 
 
 
 
a) A centrifugação e a destilação são processos químicos. 
b) Em cada molécula de etanol obtida, tem-se 3 átomos de carbono. 
c) O açúcar é a sacarose que na hidrólise produz glicose e frutose. 
d) A fermentação é feita em meio com pH > 7. 
 
 
11 - (UNIFICADO RJ) BIOTECNOLOGIA MARINHA NO BRASIL 
Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o interesse dos 
biólogos, oceanógrafos, bioquímicos e químicos sobre o seu potencial 
biotecnológico. O Brasil, com 8.698 km de costa litorânea, com uma 
invejável biodiversidade, não pode abdicar dos estudos sobre o potencial 
tecnológico dos organismos marinhos. Hoje vários grupos de pesquisas 
no Brasil investigam as substâncias isoladas de algas, fungos e 
invertebrados marinhos e sua utilização contra várias doenças, como 
câncer, trombose e aids. 
 
A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância isolada de alga 
marinha com potencial antiviral contra o HIV – 1. 
 
 
 
A fórmula estrutural ilustrada acima 
 
a) apresenta função fenol 
b) apresenta seis carbonos do tipo sp 
c) apresenta seis carbonos do tipo sp2 
d) corresponde à função álcool de cadeia cíclica 
e) corresponde à função álcool de cadeia acíclica 
 
12 - (UFRN) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na 
Tirinha abaixo. 
 
 
Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011. 
 
A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida 
pela garota, é 
 
a)
 
CH3 C CH3
O
 
b)
 
CH3 CH2 C
O
OH
 
c) 
CH3 CH CH3
OH
 
d)
 
CH3 CH2 C
O
H
 
 
13 - (MACK SP) A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito 
pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa 
substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação 
química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da 
pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a 
melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente. 
A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em 
hidroquinona. 
O
O
+ 2e + 2H 
OH
OH
p-quinona Hidroquinona
 
 
A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas 
acima, é INCORRETO afirmar que 
 
a) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-
dihidroxibenzeno. 
b) a p-quinona por um processo de redução converte-se na 
hidroquinona. 
c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio 
intermoleculares. 
d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é 
um álcool. 
e) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa. 
 
14 - (ASCES PE) O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas 
folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que 
apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na 
indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua 
fórmula estrutural é: 
 
HO OH
OHO
OH
 
 
 
dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC. 
 
a) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico. 
b) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico. 
c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico. 
d) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico. 
e) ácido 3,4,5-trifenólico. 
 
15 - (UNIFOR CE) O ácido málico é um ácido orgânico encontrado 
naturalmente em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância 
azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como 
acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada