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Universidade Tecnológica Federal do Paraná, CampusMedianeira Disciplina: Química Orgânica Experimental Profº: Daniel Walker Tondo Nomes:,Brucy Fraga,JândeysePauli, Leandro Dillmann e Suelen Calegaro. SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 1 INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico pertence ao grupo de substâncias anti-inflamatórias não esteroides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas, é a substância ativa no medicamento conhecido como aspirina. Para sintetizar o ácido acetilsalicílico é necessário que ocorra uma reação de substituição nucleofílicaacílica em compostos aromáticos bifuncionais. O grupo funcional fenol do ácido salicílico,ataca a carbonila do anidrido acético, que foi ativada pelo ácido catalítico, formando como produto ácido acetilsalicílico e ácido acético. No final de um processo de síntese raramente é possível obter um produto sintético puro a 100%. Isto ocorre devido ao fato da alta probabilidade de ocorrer, ao longo de um processo de síntese, reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado, sendo necessário proceder com uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para assim obter um produto puro. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feita a partir de um solvente que dilua a amostra pouco a frio e muito quente. Aquecendo-a e posteriormente resfriamento em banho mariaou adicionando água destilada gelada, possibilitando a recristalização a amostra. 2 OBJETIVO Preparação do ácido acetilsalicílico através da reação de acetilação do ácido salicílico. 3 MATERIAIS E MÉTODOS 3.1 MATERIAIS Chapa de aquecimento; Cápsula de porcelana; Balão de fundo redondo de 100 mL; Agitador magnético; Condensador; Termômetro; Becker de 50ml; Bureta de 100 mL; Pipeta de 10 mL. Termômetro Ácido salicílico; Anidrido acético; Ácido sulfúrico; Água destilada. 3.2 MÉTODOS Para a preparação do ácido acetilsalicílico (AAS), inicialmente colocou-se 4 g de ácido salicílico seco em um balão de fundo redondo de 100 mL, onde foram adicionados 10 mL de anidrido acético e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. O balão foi agitado para assegurar a mistura completa dos reagentes, em seguida foi acoplado ao aparelho condensador para aquecimento sob refluxo, sendo aquecido em banho maria cuja temperatura foi manteve-se por volta de 50-60ºC. Utilizando-se um agitador magnético, a mistura foi mantida sob agitação por 35 minutos. Posteriormente, aguardou-se o resfriamento da mistura agitando-a ocasionalmente. Logo, notou-se a formação de parte do precipitado o qual se intensificou quando se adicionou 40 mL de água gelada. Formados os cristais, a mistura foi filtrada a vácuo utilizando o funil de Buchner, sendo lavada com água gelada para garantir maior rendimento dos cristais. O processo de recristalização empregado para purificação de compostos orgânicos sólidos não foi realizado neste experimento, isso porque o procedimento já foi realizado em outro momento. Assim, os cristais obtidos após a filtração da solução foram considerados “puro”, para cálculo de rendimento. 4g --- 100% 2,01g--- x X=50,25% Dados: (Amostra + vidro relógio=55,67g / Papel filtro=1,2g / Vidro Relógio= 52,64g) Pode-se considerar que o rendimento do ácido acetilsalicílico deve ser inferior a este obtido no experimento, pois a recristalização não foi realizada e pode estar contido ao composto orgânico outras substâncias desconhecidas. 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 5 CONCLUSÃO A síntese do ácido acetil salicílico foi realizada e o rendimento de 50,25% pode ser proveniente das impurezas contidas no produto final. O processo de recristalização indicaria o rendimento real da amostra, o que implicaria na diminuição do rendimento obtido neste experimento. 7 REFERÊNCIAS
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