RELATORIO ORG 2 ASPIRINA p

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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ 
DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA 
LICENCIATURA EM QUÍMICA 
 
 
 
Discentes: 
 
 
 
 
 
 
ASPIRINA – SÍNTESE E RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 Docente: 
Prof. Luis Fernando Cabeça 
DAQUI- Departamento de Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO 
 
 
 
 
 LONDRINA 
 2021 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
 
 
O ácido acetilsalicílico (AAS) é um dos medicamentos mais consumidos em todo o 
mundo, e tem como nome comercial e comum Aspirina. Esse medicamento é classificado 
como um Anti-Inflamatório Não Esteroidal e, portanto, possui propriedades analgésica, que 
age contra a febre e anti-inflamatória. Além disso, ele também é considerado um 
antiagregante plaquetário prevenindo coágulos sanguíneos. 
O ácido acetilsalicílico é um produto sintético da reação entre o ácido salicílico e o 
anidrido acético, sob catálise ácida, formando a aspirina com bom rendimento. 
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido 
salicílico, um composto aromático bifuncional, ou seja, que possui dois grupos funcionais: 
fenol e ácido carboxílico. A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque 
nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido 
de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. É importante notar 
a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação, tornando-a mais rápida e 
prática. 
 Sendo assim temos por equação geral: 
 
 
O anidrido acético é a reagente em excesso e a água gelada destrói o anidrido acético 
que não reagiu transformando em ácido acético e também provoca a precipitação do ácido 
acetilsalicílico. E o que interessa nesta reação é o precipitado que é a aspirina, enquanto o 
filtrado é H2O e ácido acético. 
Esse material formado é o produto bruto da reação, e na Química quando desejamos 
um composto puro, normalmente fazemos um trabalho de purificação como uma 
recristalização, uma coluna cromatográfica ou uma destilação. Neste trabalho a técnica 
utilizada para a purificação é a recristalização. 
A recristalização consiste na dissolução de uma substância sólida num solvente, a 
quente, e depois, por resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino mais puro. O 
tamanho desses cristais varia de acordo com a velocidade de resfriamento, isto é, quanto 
mais lenta, mais eficiente será a recristalização. 
 
O sucesso da recristalização depende da escolha correta do solvente, onde devemos 
considerar os seguintes critérios: 
 Verificação da polaridade; 
 O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura 
elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas; 
 Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido 
purificado, e deve ser facilmente removível; 
 O solvente não deve reagir com o sólido; 
 
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para 
que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais 
grandes e puros 
Os solventes que utilizaremos nos testes serão: 1g para recristalização em etanol e 
4g para recristalização em agua etanol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 OBJETIVOS 
 
 
 
 Fazer a síntese do ácido Acetilsalicílico; 
 Entender o processo de purificação através do método de recristalização; 
 Compreender os mecanismos da reação; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 MATERIAIS E REAGENTES 
 
 
 
MATERIAIS: 
 Chapa de aquecimento com agitação magnética; 
 Balão monotubulado de 100 mL; 
 Banho maria; 
 Béquer de 100 ou 250 mL; 
 Aparato para filtração à vácuo; 
 Termômetro; 
 
 
 
REAGENTES: 
 
 Ácido salicílico; 
 Anidrido acético; 
 H2SO4; 
 Teste FeCl3; 
 Etanol 95% ou absoluto; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
 
Pesou-se 5g de ácido salicílico e transferiu-se para o balão. Adicionou-se o anidrido 
acético para lavar o recipiente que pesou o ácido salicílico e adicionou-se no mesmo balão. 
Com o balão fixado no suporte, inseriu-se uma barra magnética e ligou-se o agitador. 
Colocou-se também 2 gotas de H2SO4 para catalisar a reação. Controlou-se a temperatura 
para se manter nos 50°C, porque acima desta temperatura, a solução corria o risco de ficar 
amarela devido à uma possível oxidação pela presença do ácido sulfúrico. 
 Depois que o ácido salicílico solubilizou completamente, realizou-se um teste 
com cloreto férrico para constatar a reação completa da hidroxílica fenólica e a transformação 
completa do ácido salicílico para o ácido acetilsalicílico. Retirou-se uma alíquota da reação, 
transferiu-se para um tubo de ensaio e adicionou-se algumas gotas de cloreto férrico. A 
coloração permaneceu alaranjada, indicou negativo para a hidroxílica fenólica. Para 
comparar, realizou-se o mesmo teste com o ácido salicílico de origem e a coloração ficou 
roxa, indicou positivo para a hidroxílica fenólica. 
Verteu-se o conteúdo da reação em um béquer contendo 80 mililitros de água gelada. 
Logo depois, filtrou-se a solução em um funil simples com um papel de filtro, separando o 
precipitado (aspirina) do filtrado (água e o ácido acético). Com o objetivo de conseguir um 
composto puro, utilizou-se um trabalho de purificação com recristalização. O material ficou 
secando durante a noite. No dia seguinte, transferiu-se o material bruto para um béquer e 
pesou-se para calcular o rendimento da recristalização. 
A partir da massa obtida na reação, separou-se 1g para recristalização em etanol e 
4g para recristalização em água etanol. 
Na recristalização em etanol, adicionou-se um pouco de etanol quente, o mínimo 
necessário para dissolver 1g e observou-se a formação dos cristais. 
Na recristalização etanol-água, dissolveu-se a aspirina na menor quantidade de etanol 
à quente. Observou-se que não tinha ficado nenhum resíduo sólido, mesmo assim, filtrou-se 
o material com algodão para reter qualquer partícula de impureza sólida que poderia ter ficado 
na solução. O filtrado caiu num béquer com 50 mililitros de água aquecida à 60°C e observou-
se uma leve turvação da solução. Aqueceu-se a solução e a turvação desapareceu. Retirou-
se do aquecimento e resfriou-se por 40 minutos. 
No final do processo, colocou-se o béquer num banho de gelo para aumentar a 
cristalização. Logo após, filtrou-se o material sólido à pressão reduzida. Secou-se ao ar e 
depois foi levado à estufa. Após, recolheu-se 3,09g do produto recristalizado em etanol-água 
e calculou-se o rendimento da reação. 
 
5 RESULTADOS 
 
 
 
A prática de síntese da aspirina foi demostrada pela reação química de substituição 
acílica, entre a aspirina e o anidrido acético, usando o ácido sulfúrico como catalisador, sendo 
formado também o ácido acético, conforme equação abaixo: 
 
 
Um dos grupos acetil é substituído pelo ácido salicílico, sai o grupo acetil e entra a 
hidroxila fenólica. Ocorre uma transformação na função, passando do anidrido para um éster 
com a liberação de ácido acético, que é o grupo de saída. 
A transferência de acila também ocorre no corpo humano. A coenzima A se liga no 
grupo acetil se transformando na acetil-coenzima A, que tem a responsabilidade de permitir 
a entrada de carbono no Ciclo de Krebs, importante etapa da respiração celular. 
Essa reação é catalisada por ácido. O H+ se liga em um dos O do anidrido acético e 
introduz uma carga positiva sobre o anidrido acético. Essa carga positiva é compartilhada 
entre o oxigênio e o carbono (figura 1).Figura 1: Mecanismo de substituição nucleofílica do ácido acetilsalicílico. 
 
Esse carbono é mais suscetível a receber par de elétrons de um nucleófilo, o ácido 
salicílico. O grupo hidroxila do ácido salicílico ataca o carbono carbonílico protonado e resulta 
num intermediário tetraédrico. O intermediário tetraédrico libera o ácido acético e forma um 
novo intermediário. Esse novo intermediário libera um H+ que vai ser utilizado em outro ciclo 
catalítico e forma o ácido acetilsalicílico. 
 
Com base nos dados do procedimento experimental, foi possível realizar o cálculo da 
massa do anidrido acético, utilizando a formula abaixo: 
 
 m = ρ × V 
 
Onde, o volume é de 10 mL e a densidade de 1,08 g/mL, logo a massa utilizada de 
anidrido acético foi de 10,8 g. 
 
Seguindo, temos o cálculo do reagente limitante e do reagente em excesso, onde: 
Mol do ácido salicílico μ = 4,9 g/138 g = 0,0355; 
Mol do anidrido acético μ = 10,8 g/102 g = 0,1058. 
 
De maneira que sabemos que eles reagem de 1:1, o reagente em excesso é o anidrido 
acético e o limitante é o ácido salicílico. 
 
Antes de calcular o rendimento da reação, foi feito o cálculo de rendimento do ácido 
acetilsalicílico em que: 
R= 4,9 g (ácido salicílico) × 180,16 g/ 138,0 g (1 mol de ácido salicílico) = 6,3969 g. 
 
A massa do ácido acetilsalicílico pesada após a reação foi igual a 5,09 g. Com esses 
dados, calculou-se o rendimento da reação pela equação abaixo: 
 
𝑅 = 
5,09 𝑔
6,3969 𝑔
 𝑥 100 = 79,57 % 
 
 
Então, o rendimento do ácido acetilsalicílico foi de 79,57 %. 
 
A purificação por recristalização se deve ao fato que os cristais repetem a cela unitária 
em 3 dimensões, e quando novas moléculas migram da solução para o cristal devem replicar 
a cela unitária. Em moléculas diferentes não são capazes disso, por isso não entram no 
 
sistema cristalino. O primeiro passo é a nucleação, em que agregados são formados e muitas 
vezes se adicionam cristais puros ou se raspem o interior do recipiente para que partículas 
de vidro iniciem a nucleação. Logo após, as moléculas da solução migram para formar o 
cristal. 
A recristalização usa o princípio que a solubilidade aumenta com a temperatura, válido 
para a maioria dos casos. Na recristalização devem ser usados solventes ou misturas de 
solventes em que o soluto é solúvel a quente e insolúvel a frio. 
Por fim, depois do banho de gelo, filtração à pressão reduzida e secagem na estufa, 
foi recolhido 3,09 g de produto da recristalização de etanol-água o rendimento dessa 
recristalização foi de 77%. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 CONCLUSÃO 
 
 
Através de uma reação de acetilação, foi realizado a síntese do ácido acetilsalicílico, 
feito a purificação através da técnica de recristalização no qual, o rendimento em solução de 
etanol foi de 79,57%, enquanto em água e etanol foi de 77%, o que mostra que houve uma 
perda de massa de produto, mas que não inviabilizou a formação do produto desejado pela 
síntese. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 REFERÊNCIAS 
 
 
(1) SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6 ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos, 1996. 
 
(2) ASPIRINA - Síntese e Recristalização. Química Orgânica Visual. Ago.de 2020. 
Disponível em: 
< https://www.youtube.com/watch?v=6gAtmXFlgm4> Acesso em: 10 de mar.de 2021.