Roteiro para aulas prática

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Guia de Laboratório 
Química Orgânica 
1o Semestre de 2018 
 
 
Profa. Dra. Francisca Diana S. Araújo 
fdsaraujo@gmail.com.br 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bom Jesus – PI 
2018 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CAMPUS PROFESSORA CINOBELINA ELVAS – CPCE 
BACHARELADO EM ZOOTECNIA 
 
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1. INSTRUÇÕES DE SEGURANÇA1 
 
O laboratório é um dos principais locais de trabalho do químico. Existe certo risco 
associado ao trabalho em laboratórios de química de um modo geral, uma vez que os 
indivíduos ficam mais frequentemente expostos a situações potencialmente perigosas. 
Os principais acidentes em laboratórios de química se devem a ferimentos 
provocados pela quebra de peças de vidro ou por contatos com substâncias cáusticas, 
incêndios com líquidos inflamáveis. É preciso, então, planejar cuidadosamente o trabalho 
a ser realizado e proceder adequadamente no laboratório a fim de minimizar riscos. 
Também, deve-se sempre procurar conhecer as propriedades toxicológicas das 
substâncias com que se trabalha, em termos agudos e crônicos, e, caso as substâncias 
sejam desconhecidas, deve-se tomar os cuidados necessários para evitar eventuais 
intoxicações. Dentro dos limites do bom senso, ao se trabalhar no laboratório, deve-se 
considerar toda substância como potencialmente perigosa e evitar contatos diretos, seja 
por inalação, por ingestão ou por contato com a pele. 
Além da redução dos riscos de acidentes e intoxicação, é necessário ainda estar 
atento à possibilidade de contaminações por substâncias que possam interferir nos 
resultados. Uma maneira para reduzir essas contaminações é manter vestuário, bancadas 
e materiais rigorosamente limpos. 
Neste contexto, regras elementares de segurança e conduta devem ser observadas 
no trabalho de laboratório, a fim de reduzir os riscos de acidentes, tais como: 
• Cortes por manejo inadequado de vidraria; 
• Espalhamento de substâncias corrosivas ou cáusticas; 
• Incêndios; 
• Explosões; 
• Inalação de gases ou vapores nocivos; 
• Contato de produtos químicos com a pele ou mucosa. 
 
 
 
 
1 Fonte: 
http://www.iq.unb.br/images/downloads/apostilas/2-2016%20-%20Apostila%20-
%20Quimica%20Geral%20Experimental%20-%202-2016.pdf 
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1.1 REGRAS GERAIS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
 
1. Tenha sempre em mente que o laboratório é um lugar de trabalho sério. Atitudes de 
brincadeiras em relação aos seus colegas ou outras pessoas, muitas vezes, podem 
provocar graves acidentes. 
2. Realize somente as experiências prescritas ou aprovadas pelo professor. As experiências 
não autorizadas são proibidas. 
3. Use o avental. É expressamente proibida a realização da aula experimental sem o uso do 
avental, o qual deverá ser mantido abotoado durante o transcorrer de toda a aula. 
4. O uso dos óculos de segurança é obrigatório no transcorrer de toda a aula. 
5. Procure evitar o uso de sandálias ou sapatos abertos. Prenda os cabelos, quando longos. 
6. Não colocar material de uso pessoal sobre a bancada de trabalho. 
7. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis próximos à chama. 
8. Substâncias inflamáveis não devem ser aquecidas diretamente na chama, devendo-se 
usar para isso outros processos, como banho-maria ou aquecimento elétrico. 
9. Evite contato de quaisquer substâncias com a pele, por mais inócuas que possam parecer. 
Se entornar um ácido, ou qualquer outro produto corrosivo, limpar imediatamente da 
forma mais adequada. 
10. Não toque os produtos químicos com as mãos, a não ser que isso lhe seja expressamente 
indicado. 
11. Não aspire a pipeta com a boca, use material apropriado para sucção. 
12. Nunca prove um produto químico ou uma solução, a menos que isso lhe seja 
expressamente indicado. 
13. Utilize sempre a câmara de exaustão (capela) quando trabalhar com substâncias voláteis 
ou com reações que liberam gases venenosos ou irritantes. 
14. Ao sentir o odor de uma substância não se deve colocar o rosto diretamente sobre o 
frasco que a contém. Desloque com a mão, para sua direção, os vapores que se 
desprendem do frasco. 
15. Sempre que proceder a diluição de um ácido concentrado, adicioná-lo lentamente e sob 
agitação em água, e nunca o contrário. 
16. Ao aquecer um tubo de ensaio, não direcione a boca do tubo para si e nem para outra 
pessoa próxima. 
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17. Após o aquecimento de um vidro, aguarde o seu resfriamento, para depois manuseá-lo. 
Lembre-se de que o vidro quente tem o mesmo aspecto de um vidro frio. 
18. Tenha completo conhecimento da localização de chuveiros de emergência, lavadores de 
olhos, extintores e certifique-se que saiba como usá-los. 
19. Ao introduzir tubos de vidro em rolhas, umedeça-os convenientemente e enrole a peça 
de vidro numa toalha para proteger as mãos. 
20. Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento prolongado ou 
que desenvolva grande quantidade de energia. 
21. Verificar cuidadosamente o rótulo do frasco que contém determinado reagente, antes de 
tirar dele qualquer porção do seu conteúdo. Leia o rótulo duas vezes para se certificar 
que tem o frasco correto. 
22. Nunca deixe os frascos abertos, recolocar a tampa imediatamente após o uso. 
23. As substâncias que restaram após os experimentos, mesmo que não tenham sido usadas, 
não devem ser retornadas ao frasco de origem. Nunca introduza qualquer objeto dentro 
do frasco de um reagente. 
24. Informe o professor sobre quaisquer acidentes que ocorram. 
25. Ao retirar-se do laboratório, verificar se não há torneiras de água ou gás abertas. Desligue 
todos os aparelhos, deixando-os limpos e lave as mãos. 
26. (SE HOUVER DESCARTE DE SOLVENTES NA PIA O ALUNO SERÁ 
REPROVADO) 
 
1.2. EQUIPAMENTOS DE PROTEÇÃO INDIVIDUAL – EPIs 
 
São todos os dispositivos de uso individual destinados a proteger a integridade 
física dos trabalhadores. Cada aluno deverá ter o seu próprio “kit de EPIs”, que incluirá: 
• óculos de segurança 
• avental, com as seguintes características: comprimento até a altura dos joelhos; mangas 
compridas com fechamento, preferivelmente com velcro; confeccionado em algodão, 
quanto mais encorpado melhor 
• luvas (latex), para serem utilizadas principalmente na lavagem de material 
O risco de acidentes é maior quando nos acostumamos a conviver com o perigo 
e passamos a ignorá-lo. A segurança em qualquer local está apoiada em cada um: você 
é responsável por si e por todos. 
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1.3. BIBLIOGRAFIA SOBRE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
• Pavia, D. L.; Lampman, G. M., Kriz, G. S.; Engel, R. G. “Introduction to Organic 
Laboratory Techniques: A Microscale Approach”, Saunders College Publishing, 1ª 
Edição, 5ª impressão, Orlando (1990), pag 4 e 12. 
• Muir, G. D. “Hazards in the Chemical Laboratory”, The Royal Chemical Society, 2ª 
edição, Londres, 1977. 
• Baccan, N.; Barata, L. E. S. “Manual de segurança para o Laboratório Químico”, IQ-
UNICAMP, 1982. 
• Oliveira, W. P. “Manual de Segurança em Laboratório”, Editora Prolab Cursos, São 
Paulo. 
• Bretherick, L. “Hazardous in the Chemical Laboratory”, 4ª Edição, Royal Society of 
Chemistry, London, 1986. 
 
2. CADERNO DE LABORATÓRIO 
 
O Caderno de Laboratório é individual e exclusivo da disciplina, onde deverão 
constar todas as informações necessárias para a execução do experimento a ser realizado: 
1) Título do experimento e data; 
2) Fluxograma do experimento e figura da aparelhagem, quando pertinente (desenhar os 
tubos e colorir); 
3) Propriedades físicas dos principais reagentes e produtos (tabela); 
4) Reações utilizadas e equaçõescom estequiometria adequada; 
5) Características dos principais reagentes e produtos (inflamabilidade, toxicidade, 
volatilidade, ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, cor); 
6) Bibliografia completa. 
• Recomendamos como bibliografias básicas: aquelas que discutem as técnicas 
fundamentais de um laboratório preparativo, inclusive com esquemas de montagens 
de aparelhagem de vidro, instrumentação, procedimentos experimentais, como 
registrar dados científicos em caderno de laboratório e segurança (ver seção 1.2). 
• Atenção!!! Antes do dia do experimento, as atividades a serem desenvolvidas nas 
aulas deverão ser previamente preparadas individualmente e registradas no 
Caderno de Laboratório. 
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3. RELATÓRIO 
 
 O relatório (um por dupla) de cada experimento deverá conter: 
• Título do experimento, data(s) de realização, nome dos membros da equipe; 
• Introdução e Objetivos (não se estender) (1,0 ponto); 
• Parte Experimental na forma de um FLUXOGRAMA (1,5 pontos); 
• Resultados e Discussão: discutir cada passo do fluxograma, os resultados das análises 
realizadas, as questões relevantes colocadas na aula teórica ou durante o decorrer do 
experimento (4,0 pontos); 
• Conclusões (1,5 pontos); 
• Bibliografia COMPLETA (1,0 ponto); 
• Anexos. Responder às perguntas sobre as técnicas de laboratório quando 
solicitadas. (1,0 ponto). 
 O relatório deverá ser entregue na forma digital e impressa (espaço 1.5, Arial 
12, 10 páginas no máximo). 
Sempre que for detectado que um relatório é cópia, parcial ou total, de outro 
relatório, mesmo que seja da internet, o relatório não será corrigido (considerado plágio) 
e a nota correspondente será zero. O professor poderá alterar a nota do relatório também 
pelo não cumprimento de um dos itens anteriores, assim como a participação inadequada 
no laboratório. 
 
4. PRINCIPAIS VIDRARIAS E MATERIAIS UTILIZADOS NO 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
 
No laboratório químico, diversos utensílios e equipamentos são feitos dos mais 
diversos materiais: vidros, metal, cerâmica, plástico, etc. Cada material tem suas 
limitações físicas e químicas e cada utensílio de laboratório possui determinada 
finalidade. O uso inadequado de materiais no laboratório, desrespeitando suas 
peculiaridades, pode resultar não somente num fracasso do experimento, gerando perda 
parcial ou total do material, como, também, em acidentes desagradáveis com danos 
pessoais. 
 
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4.1. Principais peças de vidro utilizadas em um laboratório de química 
 
 
 
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4.2. Principais peças de plástico utilizadas em um laboratório de química 
 
 
4.3. Principais utensílios metálicos utilizados em um laboratório de química 
 
 
4.4. Principais objetos de porcelana utilizados em um laboratório de química 
 
 
 
 
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4.5. Outros materiais e equipamentos utilizados em um laboratório de química 
 
 
5. TÉCNICAS BÁSICAS DE UM LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
 
5.1. Limpeza de vidrarias2 
Todos os equipamentos volumétricos utilizados em uma análise quantitativa 
devem estar perfeitamente limpos antes do uso, pois a presença de substâncias gordurosas 
nas suas paredes internas pode induzir erros no resultado final da análise. 
Verifica-se o estado de limpeza de um aparelho volumétrico enchendo-o com água 
e observando-se o escoamento. Se gotículas ou uma película não uniforme de água, 
aderentes às paredes internas do equipamento, forem detectadas, então torna-se 
necessário limpá-lo. 
 
2 Baccan, N.; Andrade, J. C.; Godinho, O. E. S.; Barone, J. S. Química analítica quantitativa elementar. São 
Paulo: Edgard Blücher; Campinas: Unicamp, 2001. 
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Técnicas de limpeza 
Os frascos volumétricos podem ser limpos agitando-se uma pequena quantidade 
da solução de detergente nele introduzido. Caso este procedimento não seja suficiente, 
costuma-se deixar o frasco imerso em uma solução sulfonítrica (cerca de 15-30 min), 
antes de ser novamente lavado e testado. 
Após o uso da solução de limpeza deve-se enxaguar muito bem o aparelho 
volumétrico. Em geral, considera-se uma boa técnica lavá-lo sete vezes com pequenas 
porções (cerca de 1/3 do volume do frasco) de água da torneira e três vezes com água 
destilada. A secagem do equipamento é feita por sucção em trompa de vácuo. Para que a 
secagem seja mais rápida pode-se lavar o aparelho volumétrico previamente com etanol 
ou acetona de boa qualidade. 
As práticas que devem ser evitadas durante a limpeza dos materiais volumétricos 
são: 
i) Nunca aquecer um aparelho volumétrico, o qual pode se deformar com este 
procedimento. 
ii) Não deixar o material imerso na solução de limpeza por muito tempo. 
iii) Nunca usar ar comprimido para secagem da aparelhagem volumétrica, porque ele 
contém óleo do compressor e poeira do ar ambiente (a menos que a linha tenha filtros 
adequados), que contaminarão novamente o material. 
 
5.2. Pesagem 
 
As pesagens são realizadas em balanças, que são instrumentos que medem a massa 
de um corpo. A unidade para massa é o kg. Assim o correto é dizer que as balanças medem 
as massas dos corpos e objetos e não o seu peso. 
Massa: Medida da matéria contida em determinada região do espaço, e portanto 
constante em qualquer parte do planeta ou fora dele. 
Peso: Força com que qualquer massa é atraída para o centro de qualquer planeta, é 
variável com a posição na superfície do planeta e com a distância a este, sendo também 
influenciável por fatores como magnetismo, velocidade, etc. 
Por meio de relações matemáticas simples, uma balança também pode informar o 
valor aproximado do peso de um corpo. O peso é uma força e sua unidade é N ou kgf. O 
peso é igual a massa multiplicada de aceleração da gravidade (9,80665 m/s²). Desta 
forma, uma pessoa que possua massa de 55 kg terá um peso equivalente de 539,36575 N. 
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Quanto ao tipo, uma balança pode ser: 
1. Analítica: quando se destina à análise de determinada grandeza sob certas condições 
ambientais; 
2. De precisão: quando seu mecanismo possui elevada sensibilidade de leitura e 
indicação; 
3. Industrial: quando se destina a medições de cargas muito pesadas; 
4. Rodoviária: quando se destina à medição do peso de veículos em trânsito. 
As balanças analíticas e de precisão são mais frequentemente utilizadas em 
laboratórios e na indústria farmacêutica. Na maioria das análises químicas, uma balança 
analítica é usada para se obter massas com alta exatidão. Balanças semi-analíticas são 
também usadas para medidas nas quais a necessidade de resultados confiáveis não é 
crítica. 
 
Figura 1. Uma balança analítica com um béquer contendo 1 mol de NaCl (58,44 g). 
 
Precauções ao se usar uma balança analítica: 
Uma balança analítica é um instrumento delicado que deve ser manipulado com 
extremo cuidado. Observe as seguintes regras gerais para se trabalhar com uma balança 
analítica, independentemente de sua marca ou modelo. 
a) Centre o peso no prato da melhor forma possível. 
b) Proteja a balança contra corrosão. Objetos a serem colocados no prato devem se 
limitar a metais não-reativos, plásticos não-reativos e materiais vítreos. 
c) Precauções especiais devem ser tomadas ao se pesar líquidos. 
d) Consulte seu professor se a balança precisar de ajustes. 
e) Mantenha a balança limpa. Uma escova de pelo de camelo é útil para a remoção de 
material derrubado ou poeira. 
f) Sempre espere que um objeto quente volte à temperatura ambiente antes de pesá-lo. 
g) Use luvas ou papéis para segurar objetos secos, não transferindo assim a eles a 
umidade de suas mãos. 
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AULA Nº 1 
SOLUBILIDADEComposto
H2O
Azul ao tornassol - bases
Vermelho ao tornassol - ácidos
Não altera o tornassol - neutro
Bases
HCl
NaOH
Insolúvel
Solúvel
Solúvel
Insolúvel
NaHCO3 Solúvel
Insolúvel
Ácidos fortes
Bases fracas Fenóis
Ácidos carboxilícos
Alguns fenóis
Aminas de baixa 
massa molecular
Ácidos carboxílicos de 
baixa massa molecular
Compostos neutros de 
baixa massa molecular
Solúvel
Insolúvel
Aminas
Solúvel
Insolúvel
H2SO4
Compostos
neutros
Compostos
inertes
Alcanos
Haletos de alquila
Aromáticos
Alcenos, alcinos, 
álcoois, cetonas, 
aldeídos, compostos 
nitro, ésteres, 
éteres, amidas
 
Figura 1. Mapa de solubilidade para compostos contendo vários grupos funcionais. 
 
1.1. Ensaio de solubilidade 
ATENÇÃO: AS AMOSTRAS SÓLIDAS PRECISAM SER FINAMENTE 
PULVERIZADAS PARA AUMENTAR A VELOCIDADE DA RESPOSTA. SE O 
SÓLIDO FOR APARENTEMENTE INSOLÚVEL EM SOLVENTES NÃO 
REATIVOS, NA ÁGUA OU EM ÉTER ETÍLICO, É ACONSELHÁVEL AQUECER 
BRANDAMENE A SOLUÇÃO EM BANHO MARIA. SE O SÓLIDO FOR SOLÚVEL 
A QUENTE, ESTA CARACTERÍSTICA DEVE SER LEVADA EM 
CONSIDERAÇÃO. 
 
1.2. Ensaios com solventes comuns 
1. Colocar aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) de amostra num tubo de ensaio. 
2. Adicionar 0,75 mL do solvente em pequenas porções (água, éter etílico e soluções 
de NaHCO3, NaOH e HCl). 
3. Agitar vigorosamente após a adição de cada porção, mantendo a mistura à 
temperatura ambiente. 
Nota: neste ensaio deve-se seguir a sequência de solventes apresentados na Figura 1. 
ATENÇÃO, POIS O PASSO SEGUINTE DEPENDE DO PASSO ANTERIOR! 
 
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1.3. Ensaios com ácido sulfúrico concentrado 
1. Colocar 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado num tubo de ensaio. 
2. Adicionar aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) da amostra. 
Nota: para objetivos de classificação, as amostras que reagirem com o ácido sulfúrico e 
produzirem calor ou mudança de coloração serão classificadas como “solúveis”, mesmo 
que a amostra não se dissolva por completo. Este comportamento deverá ser levado em 
consideração na descrição do resultado. 
 
1.4. Ensaios com papel de tornassol 
1. Colocar 5 mg (ou 2 gotas) da amostra num tubo de ensaio pequeno. 
2. Adicionar 0,75 mL de água. 
3. Agitar vigorosamente e, com auxílio de um bastão de vidro, colocar uma gota 
desta solução tanto no papel de tornassol azul como no vermelho. 
Nota: se a amostra for solúvel e ambos papéis de tornassol adquirirem coloração vermelha 
a substância será classificada como SA, se ambos ficarem azuis a substância será 
classificada como SB, e se ambos permanecerem inalterados a substância será classificada 
como SI. 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”? 
2. Benzeno, anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado, ácido acético 
e etanol se dissolvem. Por que? 
3. Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%? 
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto em 
NaHCO3 a 5%. O p-cresol por sua vez é solúvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o 
ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos? 
5. Que se entende por calor de solução? 
 
BIBLIOGRAFIA 
1. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3. 
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, 
Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3. 
 
 
 
 
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AULA Nº 2 
PROPRIEDADES QUÍMICAS E FÍSICAS DOS ALCANOS E 
ALCENOS 
 
1. MATERIAL E REAGENTES 
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula 
Querosene (C12-C15) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro 
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio 
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL 
Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL 
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur 
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio 
 
2. PROCEDIMENTO 
2.1. ALCANOS 
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma 
substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina. 
 
a) Propriedades físicas: 
1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor, 
viscosidade e volatilidade. 
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e 
levando à chama do bico de Bunsen (cuidado, não aproxime a chama dos recipientes 
contendo as amostras). 
O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, à medida 
que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos? 
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água. 
Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades. 
4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar. 
5. Repita os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas 
observações. 
 
b) Ação da solução permanganato de potássio: 
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de KMnO4 
a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reação. 
 
c) Ação da solução de água de bromo: 
Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo. Agitar 
bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ou segurar 
perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos após 15 minutos. 
 
2.2. ALCENOS 
a) Ação da água de bromo: 
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a 
gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação. 
 
b) Ação do permanganato de potássio: 
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Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas 
gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fazer 
este teste na capela e registrar o resultado. 
 
c) Ação do ácido sulfúrico concentrado: 
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4 
concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum precipitado? 
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas observações. 
Baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas que ocorreram. Consultar 
a bibliografia recomendada. 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. 
2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar 
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar. 
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de 
medidas, reações e extrações de materiais. 
5. Escrever a equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução 
de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando se usa 
água de bromo ao invés de Br2/CCl4. 
6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. 
Explicar com um exemplo. 
 
BIBLIOGRAFIA 
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro 
Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1. 
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio 
de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983. 
 
 
 
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AULA Nº 3 
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico 
- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose 
- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico 
- NaOH 5% e 10% - Formol 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
a) Teste de Lucas: 
Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em 
um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que 
acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico. 
 
b) Teste de Tollens: 
- Preparação do reagente de TOLLENS: 
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Em seguida 
adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH 
a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva 
totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 
10 minutos. 
- Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose. 
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) 
de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir 
o processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a amostra for sólida usar 
aproximadamente 10 mg). 
 
c) Teste do Iodofórmio: 
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona. 
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do 
reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que 
a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer 
nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observações. Repetir o 
processo usando metanol e depois acetona. 
Observações: 
1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de 
potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água. 
2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro 
em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento. 
 
QUESTIONÁRIO 
1. O que é reagente de LUCAS? 
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por 
que? 
3. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo? 
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS? 
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5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? 
Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo? 
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio. 
 
BIBLIOGRAFIA: 
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, 
Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3. 
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação 
Gulbekiam. 1996. 
 
 
 
 
 
 
 18 
AULA Nº 4 
Investigando componentes presentes no leite em uma atividade 
interativa 
 
Objetivos 
Utilizar conceitos químicos de substância e mistura de substâncias; técnicas de 
separação de misturas; substância ácida e indicador ácido/base; sal hidratado e anidro; 
proteínas. 
 
Materiais e reagentes 
• Leite 
• Repolho roxo 
• Vinagre 
• Sulfato de cobre 
anidro 
• Vidros de relógio 
• Tubos de ensaio 
• Béquer 
• Placa de aquecimento 
• Bastão de vidro 
• Papel de filtro 
• Funil comum 
 
Procedimentos 
• Experimento 1 
Colocar separadamente em dois vidros de relógio pequenas amostras de sulfato de 
cobre anidro (desidratado, sem água). A seguir pingue uma gota de água em uma delas e 
uma gota de leite na outra. 
1. O que você observou? Baseado nisso, você pode afirmar que a água é um dos 
componentes do leite? Por quê? 
2. 
• Experimento 2 
A 100 mL de leite aquecido (50 °C a 60 °C) contido no copo, adicionar vinagre 
gota a gota e agite com bastão de vidro até observar coagulação. Atenção! Pode ser que 
o vinagre tenha perdido suas propriedades ácidas. Para verificar isso, use extrato de 
repolho roxo e faça o teste antes de usá-lo (use um tubo de ensaio para isso). 
3. O vinagre ainda tem propriedades ácidas? Por quê? 
4. O que você observou depois da adição de vinagre ao leite? 
5. O extrato de repolho roxo é constituído por uma mistura de materiais coloridos. Caso 
precisasse separá-los, qual técnica usaria? 
6. Dado: Quando se adiciona ácido ao leite em determinada temperatura, forma-se um 
aglomerado branco, devido à presença de uma proteína chamada caseína, que antes da 
adição de ácido tem suas partículas afastadas e, com a adição, essas partículas se 
aglomeram (Ambrogi e Lisbôa, 1981). 
 
• Experimento 3 
Após a adição do vinagre ao leite, filtre a mistura em um béquer, usando funil e 
papel de filtro. 
7. O que você separou no papel de filtro? 
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Dado: Caseína é uma proteína do leite e um dos principais componentes de queijos (à 
caseína obtida, você poderá colocar um pouco de sal de cozinha e experimentar o queijo). 
Caseína é empregada também na fabricação de plásticos e vernizes. 
 
• Experimento 4 
Espalhe o conteúdo do papel de filtro e deixe descansando. No dia seguinte, 
observe e conte para à sua orientadora o que aconteceu. 
 
• Experimento 5 
Aqueça o líquido (obtido no experimento 3) em um béquer por alguns minutos e 
anote o que você observou. 
Dado: Albumina (lactoalbumina), também presente na clara do ovo, e a globulina 
(lactoglobulina) são proteínas de cor branca, presentes no leite em menor quantidade que 
a caseína (Ambrogi e Lisbôa, 1981; Bobbio e Bobbio, 1992). 
 
• Experimento 6 
Filtre novamente o conteúdo do béquer em outro usando papel e, em seguida, 
aqueça-o até a secura. 
8. O que restou no béquer? A qual classe de substâncias você acha que estas pertencem? 
9. Quantos componentes você identificou no leite e quais foram eles? 
10. O leite é uma substância ou uma mistura de substâncias? 
11. Lave todo material utilizado com bastante cuidado. 
 
Bibliografia: Zutin, K.; Oliveira, J. K. Investigando componentes presentes no leite em 
uma atividade interativa. Química Nova na Escola, 25, 2007. 
 20 
AULA Nº 5 
Estudo da atividade proteolítica de enzimas presentes em frutos 
 
Objetivos 
Identificar a presença de enzimas proteolíticas em diversos frutos, usando como 
substrato proteico a gelatina, cuja integridade pode ser facilmente monitorada por meio 
do processo de gelificação. 
 
Materiais e reagentes 
• Abacaxi 
• Mamão 
• Morango 
• Amaciante de carnes 
• Peneira 
• Liquidificador 
• Microondas 
• Geladeira 
• Gelatina sem sabor 
• Tubos de ensaio 
• Pipetas volumétricas 
• Espátula 
• Faca 
• Bastão de vidro 
• Béquer de 500 mL 
• Canudos plásticos 
Procedimentos 
Preparar o suco das frutas previamente picadas, utilizando o liquidificador e um 
pouco de água. O suco deve ser peneirado e reservado. Em seguida, dissolver aos poucos 
o pó da gelatina em 200 mL de água fria e colocar essa solução no forno de microondas 
por 30 s, em potência alta. Preparar, então, a seqüência de tubos de ensaios descrita na 
Tabela abaixo: 
 
Tabela 1. Seqüência de tubos que serão observados/analisado no experimento. 
Tubo Composição Teste 
1 10 mL gelatina + 3 mL de água Controle negativo 
2 10 mL gelatina + 3 mL de suco de mamão Mamão 
3 10 mL gelatina + 3 mL de suco de morango Morango 
4 10 mL gelatina + 3 mL de suco de abacaxi Abacaxi 
5 10 mL gelatina + ponta de espátula para amaciante 
de carne dissolvida em 3 mL de água 
Controle positivo 
 
A fim de se comparar e concluir sobre os dados finais obtidos deve-se preparar 
dois controles: um negativo e outro positivo. O controle negativo, produzido apenas com 
gelatina e água,funciona como o “padrão de não-ocorrência de proteólise”. O controle 
positivo, feito com amaciante de carne que contém a enzima proteolítica papaína que 
hidrolisa a gelatina, funciona como o “padrão de ocorrência de proteólise”. 
A ocorrência ou não da proteólise será avaliada por meio da gelificação, observada 
indiretamente mediante a viscosidade do meio, monitorada pela introdução de canudos 
plásticos nos tubos de ensaio. Para avaliar a viscosidade inicial do meio (antes da 
gelificação), introduza em cada tubo de ensaio um canudo plástico. Com uma caneta, 
anotar no próprio tubo até onde os canudos se inseriram. Feito isso, retirar os canudos e 
deixar os tubos à temperatura ambiente por 10 min. Depois desse período, os tubos 
deverão ser colocados na geladeira onde permanecerão por mais 20 min para que ocorra 
a gelificação. Após esse período, deve-se avaliar a gelificação, colocando novamente os 
canudos plásticos dentro dos tubos de ensaio e anotar até onde estes se inseriram no 
interior dos tubos. 
 
 21 
Questões 
1. Quais as frutas utilizadas no experimento que apresentam enzima proteolítica? Como 
é possível chegar a essa conclusão? 
2. Quais variações poderiam ser feitas nesse experimento para evidenciar ainda mais o 
efeito da enzima? (Sugestão: relacione tais variações com os fatores que afetam 
atividade enzimática). 
3. Qual seria o resultado esperado caso fosse utilizado suco de figo no experimento? 
Explique. 
4. Além das descritas no texto, para quais outros fins essas enzimas proteolíticas 
poderiam também ser utilizadas? 
5. Explique por que um fruto possui enzimas proteolíticas (relacionar com processo de 
amadurecimento). 
 
Bibliografia 
Lima, S. L. T.; Jesus, M. B.; Sousa, R. R. R.; Okamoto, A. K.; Lima, R.; Fraceto, L. F. 
Estudo da atividade proteolítica presentes em frutos. Química Nova na Escola, 28, 2008. 
 
 
 
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AULA Nº 6 
Análise de pigmentos de pimentões por CCD 
 
Objetivo 
• Aplicar a técnica de cromatografia em camada delgada na análise de produtos 
naturais 
• Estudar o comportamento de substâncias orgânicas utilizando os conceitos de 
adsorção e partição cromatográficas, polaridade e estrutura química 
• Utilizar o Rf na identificação de compostos orgânicos 
 
Materiais, solventes e reagentes 
• Pimentões verdes, amarelos e 
vermelhos 
• Acetona 
• Hexano 
• Gral e pistilo 
• Béquer 
• Funil comum 
• Funil de separação 
• Balão de fundo redondo 
• Placas de CCD 
• Cuba cromatográfica 
• Papel de filtro 
• Sulfato de sódio anidro 
• Iodo 
• Pinça 
• Rota-evaporador 
 
Procedimento experimental 
Obtenção dos extratos 
Picar pimentões verdes, amarelos e vermelhos em pedaços pequenos. Pesar cerca 
de 30 g dos pedaços de cada pimentão e adicionar 10 mL de acetona e 50 mL de hexano. 
Macerar separadamente cada amostra utilizando gral de porcelana com pistilo, e, em 
seguida, deixar em repouso por 1 hora. Após esse período, filtrar as misturas em funil 
comum, utilizando papel de filtro pregueado, e em seguida, separar as fases aquosas dos 
filtrados em funil de separação. Lavar as fases hexânicas com água (15 mL), agitar 
lentamente, separar e descartar a fase aquosa. Repetir o processo de lavagem. 
Posteriormente, submeter as fases orgânicas aos processos de secagem com sulfato de 
sódio anidro (2 g), filtração e evaporação do solvente em rota-evaporador até a obtenção 
de aproximadamente 1 mL de amostra. 
Aplicação da amostra e análise por CCD 
As amostras de cada extrato devem ser aplicadas em uma placa de CCD de sílica 
gel e desenvolvidas conforme ensinado em aulas anteriores. Efetuar a eluição dos extratos 
em hexano com 5% de acetona. Revelar as placas com iodo. 
 
Questões 
1) O que você observou à medida que o eluente subia pela placa e ao final da corrida? 
2) Por que é realizado o procedimento de lavagem com água? 
3) Por que o sulfato de sódio é adicionado à solução das amostras? 
4) Calcule o Rf das manchas observadas. 
 
Referência 
Ribeiro, N. M.; Nunes, C. R. Análise de Pigmentos de Pimentões por Cromatografia em 
Papel. Química Nova na Escola, n° 29, 2008.