lista de exercícios 1 - estruturas de lewis

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA/FACET 
DISCIPLINA – QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
Lista de Exercícios 
Prof. Rodrigo Verly Data: 22/10/2013 
 
Estrutura de Lewis, Ressonância e isomeria cis e trans. 
 
1. Considere fórmulas estruturais A, B, e C: 
 
 
(a) As estruturas A, B, C são isômeros constitucionais ou apenas formas de ressonância? 
(b) Quais estruturas têm carga negativa no carbono? 
(c) Quais estruturas têm carga positiva no carbono? 
(d) Quais as estruturas têm um nitrogênio carregado positivamente? 
(e) Quais as estruturas têm um nitrogênio com carga negativa? 
(f) Qual é a carga líquida em cada estrutura? 
(g) Qual é a estrutura mais estável, A ou B? Por quê? 
(h) Qual é a estrutura mais estável, B ou C? Por quê? 
(i) Qual é a geometria CNN em cada estrutura de acordo com VSEPR? 
 
2. Escreva a estrutura de Lewis para: CCl4, COCl2, ONF, NF3, SF4, BH4-,NH2- 
 
3. Escreva a estrutura de Lewis para C(NH2)3+. Mostre o cálculo para as cargas formais de cada 
átomo. Dê todas as possíveis estruturas de ressonância e com base nestas estruturas proponha um 
híbrido de ressonância para o íon. 
 
4. Dê as estruturas de Lewis para cada substância a seguir: CH3OSO3H, CH3SOCH3, SO42- e 
CH3SO3-. (Obs: Quando houver a possibilidade de mais de uma estrutura, indicar aquela mais 
provável). 
 
5. A quinona, C6H4O2, é uma molécula orgânica cuja estrutura é formada por um sistema cíclico 
composto por seis átomos de carbono com os dois átomos de oxigênio em relação “para”. Dê a 
estrutura de Lewis e cargas formais para esta molécula. A quinona pode ser reduzida ao ânion 
C6H4O22-. Dê a estrutura de Lewis e cargas formais para este produto de redução. Quais átomos 
sofrem redução neste ânion? Se o produto da redução for submetido à agitação em meio ácido, 
quais átomos serão protonados? Explique. 
 
6. Entre as quatro estruturas, qual você considera uma forma de ressonância improvável. Identificar a 
estrutura errada e explique? 
 
a) Classifique as estruturas restantes em ordem de contribuição para o híbrido de ressonância. 
Explique seu raciocínio. 
b) Usando setas curvas, mostre o movimento dos elétrons que converte uma estrutura em outra. 
 
7. Mantendo as mesmas ligações atômicas e movimentando apenas os elétrons, escreva uma Lewis 
mais estável para cada uma das seguintes estruturas. Certifique-se de especificar as cargas formais, 
se houver, na nova estrutura. 
 
 
 
8. Nas moléculas abaixo, os hidrogênios destacados apresentam acidez relativa, ou seja, podem ser 
removidos com o uso de bases de força adequada. Mostre as estruturas das bases conjugadas destes 
ácidos e as possíveis estruturas de ressonância para cada uma. 
 
CH3 O
OH
H
H
CH3
CH3
HH
H H
CH3 CH3
O
HH H
H
HH
OH
H H
H
H
H
(a) (b) (c)
 
9. Complete as estruturas de Lewis das moléculas ou íons a seguir. Verifique a possibilidade de 
ocorrência de ressonância desenhando as diferentes estruturas. Informe qual das estruturas 
encontradas contribui mais para o híbrido de ressonância. Obs:. Completar as estruturas apenas 
par de elétrons não-compartilhados. 
C
C
C
CH3
NH2
H
O
H
C
C
C
H
OH
C
CH3
H H
C
H
O
CH3
N
C
CH3
O
CH3
C O
OH
OH
C
C
C
CH3 OH
O
H
H
OH
O NH2
(a) (b) (c)
(d) (e) (f)
 
 
10. Escrever fórmulas estruturais para todos os compostos isoméricos constitucionalmente tendo o 
dado fórmula molecular. 
 
 
 
11. Qual composto em cada um dos seguintes pares que você espera ter a maior dipolo momento? Por 
quê? 
 
 
 
12. Expanda as seguintes representações estruturais, a fim de mostrar mais claramente os átomos e 
quaisquer pares de elétrons não compartilhados. 
OH
O
NH
N
H
N
H
O
O
Br
Br
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
 
 
13. Dê as estruturas de Lewis das moléculas a seguir. Quais delas apresentam isomeria cis-trans? 
Represente os seus isômeros. 
 
CH2CCl2, CF2CHF, CH(OH)CHCl, CH3CHCHCH3, (CH3)N+HCHCH3