ED1-Estrutura_de_Compostos_orgnicos-ERE-20s2 (1)

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - Profa. Esther M. F. Lucas – esthermfl@cefetmg.br - 
 
QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL – QuiTec / QUÍMICA ORGÂNICA– EngMat- ERE 2020 s2 
 
Estudo dirigido 1 UNIDADE 1 
Instruções: 
✓ Realizar manuscrito, utilizando lápis 4 à 6B ou caneta (para a digitalização ficar visível). 
✓ Não é necessário copiar o enunciado, mas é necessário realizar o exercício na mesma ordem 
do enunciado. 
✓ Deve ser escaneado ou fotografado e anexado no SIGAA, em formato PDF. 
 
1) Considerando o conceito de “composto orgânico” discuta o motivo dos principais constituintes dos compostos orgânicos 
serem os elementos: O, N, S, Cl, F, Br e I. 
2) Todo composto orgânico é molecular, mas todo composto molecular é orgânico? Discuta sua resposta. 
3) “H” só pode ter até 2 elétrons em seu último nível. “C”, “N”, “O” só podem ter até oito elétrons em seu último nível, mas 
o “S” pode ter mais do que oito elétrons em seu último nível (sofrendo o fenômeno de expansão da camada de valência). 
Justifique esta afirmativa, em função das características do último nível eletrônico que cada um destes elementos 
apresenta, em seu estado fundamental. 
4) Faça um quadro comparativo entre as ligações sigma e pi, informando: tipo de orbital atômico envolvido em sua formação; 
força da ligação, densidade eletrônica 
5) Explique por que o átomo de carbono sofre três tipos de hibridização dos orbitais atômicos. 
6) Represente a combinação dos subníveis 2s e 2p, para formação dos orbitais híbridos sp, sp2e sp3 e, represente os orbitais 
do último nível eletrônico, em torno do núcleo dos carbonos, em cada um destes casos. Relacione, a cada representação, 
o tipo de ligação que cada orbital atômico representado, poderia formar. 
7) Seria possível determinar a geometria em torno de um átomo, sem montar sua estrutura de Lewis? Justifique. 
8) O carbânion formado a partir do metano: [CH3]-, o carbocátion [CH3]+ e o metano CH4, são compostos formados por 
carbono e hidrogênio, mas em cada um destes casos, a geometria assumida em torno do átomo de carbono é diferente. 
Justifique e indique qual é esta geometria, em cada caso. 
9) Observe as fórmulas moleculares abaixo e, para cada uma delas faça o que se pede: 
a) [COH3]-Na+ b) C3H6 8.3) C4H6 c) [C2H70]+ d)[C2H5O]- 
Represente uma estrutura de Lewis que corresponda ao composto mais estável possível. 
Identifique, na representação que você fez para responder a letra “a”: ligações iônicas; ligações covalentes 
simples; ligações covalentes coordenadas. 
10) Converta as fórmulas condensadas abaixo em fórmulas semi condensadas. 
10.1) (CH3)3CCH2C(CH3)(CH(CH3)2)C0CH2CH3 10.2) C2[CH2]5N(CH3)C(CH3)2CHO 
11) Converta a fórmulas de linhas de ligação abaixo em fórmulas semi condensada e condensada. 
 
O
NH
OH 
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Estudo dirigido 1 UNIDADE 1 
12) Converta a representação tridimensional abaixo, a projeção de Fisher correspondente e, em uma projeção de Newmam 
alternada e outra eclipsada (neste caso, considere que os carbonos ligados aos átomos de flúor serão tomados como 
referência). 
CH3
CH3
CH3
CH3
F
F
 
13) Compare as moléculas abaixo: O anel da molécula que está representado à direita não apresenta tensão de anel. O anel 
representado à esquerda apresenta tensão de anel. Porquê? 
 
 
14) Um recurso muito utilizado, em tecnologia farmacêutica, é converter moléculas de fármacos apolares em compostos 
polares, quando é necessário que estes se tornem solúveis em água. Abaixo está representado, um exemplo desta 
conversão. Identifique os tipos de ligações química que ocorreram na conversão da molécula insolúvel (á esquerda) para 
o composto solúvel (à direita). 
NH
N
CH3
CH3
O
CH3
CH3
NH
N
+
CH3
CH3
O
CH3
CH3
H
Cl
-ClH
 
 
Ressonância 
1) Por que a representação estrutural de moléculas que sofrem ressonância é considerada uma estrutura fictícia? 
 
2) A determinação estrutural do benzeno desafiou os cientistas por vários anos, pois de acordo com a fórmula molecular, 
era evidente que esta molécula seria um composto cíclico ou um composto insaturado, mas o benzeno era mais reativo 
do que os cicloalcanos e menos reativo do que alquenos e alquinos. KeKulè foi o primeiro cientista a propor que o 
benzeno fosse um anel de seis membros, com três insaturações alternadas. 
 
Observe as duas representações abaixo e discuta: qual destas mais adequada para o Benzeno? Justifique. 
 
3) Dentre as moléculas que apresentam as seguintes características estruturais, quais poderiam e quais não poderia sofrer 
ressonância? Justifique cada caso. 
a) Molécula que possui apenas átomos de carbono sp3 e hidrogênios 
b) Moléculas que apresentam dois carbonos sp2, sendo um deles diretamente ligado a um oxigênio. Neutro. 
c) Moléculas que apresentam dois carbonos sp3, sendo um deles diretamente ligado a um nitrogênio neutro. 
d) Moléculas que apresentam dois carbonos sp2, e um átomo de oxigênio, porém entre eles há três grupos CH2. 
 
4) Uma molécula de fórmula condensada NH2CO foi submetida à reação com uma base que removeu um dos hidrogênios 
formando o íon molecular -NHCO. Ao adicionar um ácido a este intermediário houve a regeneração da molécula original, 
mas também a formação de uma molécula, cuja fórmula condensada é NHCOH. 
a) Represente as três estruturas mencionadas 
b) Justifique a formação dos produtos formados. 
c) Os dois produtos seriam formados na mesma proporção ou não? Se não, qual seria formado em maior 
proporção? Justifique. 
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Estudo dirigido 1 UNIDADE 1 
 
5) Para cada molécula a seguir faça o que se pede: 
a) Represente todas as estruturas de ressonância possíveis. 
b) Represente o híbrido de ressonância. 
c) Discuta se as estruturas de ressonância contribuirão igualmente para o híbrido. Justifique detalhadamente. 
d) Caso as estruturas não contribuam igualmente para o híbrido, destaque a que mais contribui (ou as que mais 
contribuem) e justifique sua escolha citando e explicando o(s) fatore(s) determinante(s) de sua escolha. 
CH2 N N
+
CH3
H H
O
-
OH
CH2
+
O
-
CH3 CH3
O
CH3
N CH3
O
H
CH3
O
CH3
O
CH3
O O
CH3
O
 
6) Sabendo que: 
 a ressonância dispersa cargas, estabilizando os intermediários de reações. 
 quanto maior for a dispersão de elétrons, ou seja, quanto maior o número de estruturas de ressonância possível, 
maior será o efeito de estabilização, decida qual dos ións moleculares seria formado como intermediário nas 
etapas de reação mostradas para o caso a e para o caso b. 
 
Dica: toda reação tende a formar os intermediários mais estáveis que for possível: 
 
b) OO
N
CH3H
OH3
+
OO
+
N
CH3H
H
O
+
O
N
CH3H
HOH3
+
OO
N
CH3H
OO
N
CH3H
OH3
+
OO
N
+
CH3H
H
 
 
 
CH3 OH
Oa) 
OH3
+
CH3 OH
O
+ H
CH3 OH
O
OH3
+
CH3 O
+
O
H
H
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