SIMULADOS DE QUÍMICA MEDICINAL AV2, AV3 2018.1

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1a Questão (Ref.:201501582961)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201501698877)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502234407)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501582987)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	agentes quelantes
	 
	farmacóforos
	
	conformação
	
	configuração
	
	psicotrópicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502531956)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 33,3%
	
	2; 67,7%
	 
	0,49; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	0,49; 67,7%
	
	
	1a Questão (Ref.:201501582979)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	quimoterápicos
	 
	pró-fármacos
	
	psicotrópicos
	
	agentes mistos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201501698877)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502531949)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH  . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é:
		
	
	- 1,01
	
	- 2,69
	 
	3,25
	
	2,69
	
	- 3,25
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501582855)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502234406)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	A série congênere é importantena elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	
	1a Questão (Ref.:201502531943)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502473986)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Dipolo-dipolo
	
	Apenas interações de hidrogênio
	
	Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
	 
	Interação de hidrogênio e ligação iônica
	
	Apenas ligações iônicas
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502240530)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas
	
	A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente
	 
	A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica
	
	A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas iônicas garante a farmacodinâmica
	
	A não dissociação de fármacos garante a sua absorção
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502242326)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	 
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502452458)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos corretamente
	 
	O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação
	
	O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação
	
	Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química
	
	O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201501583036)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	
	90
	 
	0,31
	
	89,23
	
	35
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502203710)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a capacidade da glutationa em estar na sua forma reduzida e oxidada na fase 2 de metabolização, assinale a alternativa correta:
		
	 
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico amina
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido glicina em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico hidroxila
	
	A glutationa na sua forma reduzida se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido ácido glutâmico em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico hidroxila
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501582919)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502539472)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O bioisosterismo é uma técnica de modificação molecular referentes a subunidades estruturais de compostos bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas semelhantes. A figura a seguir representa um exemplo de substituição bioisosterica utilizada na síntese do metotrexato.
 
Fonte: PATANI, G.A., LAVOIE, E.J. bioisosterism: A rational approach in drug design. Chem. Rev. N. 96, 3147 ¿ 3176, 1996. (Adaptada)
 
Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica de modificação bioisosterica, analise as sentenças a seguir:
A substituição bioisostérica da hidroxila pelo grupo amina, conforme realizada na síntese da molécula do metotrexato, enquadra-se no tipo de bioisosterismo clássico monovalente.
A similaridade do tamanho esterico, arranjo espacial e habilidade em atuarem como aceptores e doadoresde hidrogênio são características que garantem o sucesso no uso da hidroxila e da amina como bioisosteros.
Os grupos bioisosteros hidroxila e amina não apresentam o mesmo número de elétrons de valência, não são, portanto, isoeletrônicos.
Estão corretas:
		
	 
	I e II apenas
	
	I apenas
	
	I, II e III.
	
	III apenas
	
	II apenas
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502242344)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre as fases de importância de ação dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Na fase 3 as proteínas G estão envolvidas no processo
	 
	Na fase 1 relacionada à formulação farmacêutica é muito importante a dissociação química dos princípios ativos, para garantir a absorção e transporte em sua estruturação molecular
	
	A fase 2 está relacionada com a farmacocinética e envolve a parte da posologia, vias de administração, metabolização, biodisponibilidade e excreção
	
	A fase 1 envolve a parte da farmacotécnica com as diferentes formulações farmacêuticas
	
	A fase 3 está relacionada com a farmacodinâmica permitindo o fármaco alcançar o seu receptor biológico e exercer o seu mecanismo terapêutico