Relatório Aldeídos, Cetonas e Acídos Carboxílicos

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QUI0447D – Química Orgânica dos Compostos Oxigenados e 
Nitrogenados 
Professora: Janaina da Silva Crespo 
Alunas: Gabriele Pasinato Pegoraro e Giovana Zardo 
Bancada 01 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA 3 – ALDEÍDOS, CETONAS E ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Caxias do Sul 
22 de maio de 2018 
 
Aldeídos e cetonas: 
 
a) Teste de Tollens: 
O teste de Tollens também é conhecido como o teste do espelho de prata, 
envolvendo uma solução que contém nitrato de prata (AgNO3) e amônia (NH3) em água. 
Quando a solução de Tollens é adicionada à um aldeído, o íon Ag+ (o agente oxidante) é 
reduzido em um metal prata, o qual é depositado no fundo e paredes do tubo, formando 
um espelho de prata. A presença do espelho de prata é um resultado positivo para o teste, 
confirmando a presença do grupo aldeído [1]. 
 
Fig. (1): Reação de aldeído com o reagente de Tollens [1] 
 
Reações da solução de Tollens com aldeídos representam um caso de 
oxidação seletiva; essa solução irá oxidar o grupo aldeído porém sem oxidar nenhum outro 
grupo presente. Portanto, se uma molécula conter tanto um grupo aldeído como um grupo 
álcool, o primeiro será oxidado e o último não. O mesmo vale para cetonas, que não 
reagem com o reagente de Tollens [1]. 
O teste de Tollens também serve para identificar a presença de alquilos 
terminais (ligação tripla na primeira posição). Neste caso forma-se um precipitado 
amarelo, correspondente ao acetileto metálico. Também é usado na identificação de 
açúcares redutores, como a glucose [2]. 
Em um tubo de ensaio, pipetou-se 10 gotas de solução de AgNO3 10% e 2 
gotas da solução de NaOH 10%. Agitou-se e após juntou-se gota a gota de NH4OH 6 
mol/L até completa dissolução do precipitado formado. Adicionou-se 5 gotas de propanona 
ao tubo 1, aquecendo-o levemente em banho maria. Repetiu-se o teste substituindo a 
propanona, por metanal (tubo 2), benzaldeído (tubo 3) e 4-metilpentan-2-ona (tubo 4). 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig. (2): Reações do reagente de Tollens com propanona (1), metanal (2), 
benzaldeído (3) e 4-metilpentan-2-ona (4). 
 
Como pode ser observado, o metanal foi o único que reagiu. Apesar de 
benzaldeído ser um aldeído, o mesmo não oxida, pois é um composto aromático e o teste 
de Tollens diferencia compostos aromáticos de alifáticos, onde os alifáticos são os que 
oxidam. As cetonas tampouco reagem com o reagente de Tollens, assim, somente o tubo 
2 – metanal – foi o tubo em que o teste deu um resultado positivo. 
 
Fig (3): Reação entre metanal e reagente de Tollens equacionada. 
 
b) Teste do iodofórmio: 
O iodofórmio (CHI3) é um pó cristalino amarelo-limão, de odor característico. 
Praticamente insolúvel em água, mas solúvel em etanol quente, clorofórmio e éter. 
Apresenta ponto de fusão de aprox. 120ºC [3]. 
O iodofórmio tem ação antisséptica devido ao fato de libertar iodo de forma 
lenta após o contato com os tecidos. Como antisséptico local é utilizado no tratamento de 
úlceras, feridas dolorosas, queimaduras, úlceras venéreas, escrofulosas e tuberculosas. 
Também é prescrito em forma de gazes impregnadas de iodofórmio, para tapar cavidades 
depois de cirurgia oral ou otorrinolaringológica [3]. 
Também é utilizado em sínteses orgânicas, para detecção dos grupos CH3CO– 
(grupo acetila), e distinção entre cetonas. Substâncias que contém o grupo acetila ou 
CH3CHOH– reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um 
precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato, tornando o teste de 
iodofórmio positivo, como pode-se observar na figura abaixo: 
 
Fig. (4): Equação da reação de CH3CO– ou CH3CHOH– com iodofórmio. 
 
Em um tubo de ensaio colocou-se 5 gotas de formaldeído (tubo 5), 
acrescentando-se 1 mL de água destilada. Agitou-se e após adicionou-se 1 mL de NaOH 
5% e posteriormente, gota a gota da solução de iodo 0,05 mol/L com agitação. 
O mesmo teste fora realizado substituindo o formaldeído por 4-metilpentan-2-
ona (tubo 6), acetaldeído (tubo 7) e pentan-3-ona (tubo 8). 
 
Fig. (6): Reações do teste do iodofórmio com 4-metilpentan-2-ona (6), 
acetaldeído (7) e pentan-3-ona (8). 
Analisando a Figura (6) pode-se perceber que apenas os tubos contendo 4- 
metilpentan-2-ona (6), acetaldeído (7) reagiram, onde o tubo 6 apresenta uma coloração 
mais enfraquecida, comparada com a coloração e precipitado amarelo do tubo 7. Os tubos 
contendo formaldeído (5) e pentan-3-ona (8) não reagiram. 
O acetaldeído por conter o grupo acetila reage com a solução de iodo, conforme 
a figura (7). 
 
Fig. (7): Equação da reação do acetaldeído no teste de iodofórmio 
 
A cetona com o grupo carbonila presente na posição 3 não reage, enquanto a 
cetona com o grupo carbonila na posição 2 e o grupo metila na posição 4 reage, conforme 
a equação da figura (8). 
 
Fig. (8): Equação da reação de 4-metilpentan-2-ona no teste de iodofórmio 
 
c) Oxidação de aldeídos e cetonas 
Conforme já citado no item (a), quando aldeídos e cetonas são expostos a 
agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao 
oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo 
e atrai mais fortemente os elétrons da ligação química [6].. 
As reações de oxidação podem ocorrer na presença de agentes oxidantes 
fortes, como o permanganato de potássio (KMnO4), que é formado pelos íons potássio 
(K+) e o permanganato (MnO4-). Esse oxidante pode oxidar tanto aldeídos alifáticos ou 
aromáticos. 
Em quatro tubos de ensaio adicionou-se, respectivamente, 10 gotas de 
formaldeído, 10 gotas de propanona (acetona), 10 gotas de benzaldeído e 10 gotas de 
prentan-3-ona. Acrescentou-se, em cada tudo de ensaio, 2 gotas de KMnO4 0,5%. Deixou-
se em repouse durante um minuto. 
No tubo contendo o formaldeído e no tubo contendo benzaldeído, observou-se 
a formação de um precipitado e coloração marrom. Enquanto nos tubo contendo 
propanona e pentan-3-ona, notou-se coloração violeta. 
O formaldeído, em presença de KMnO4, forma um ácido metanóico e o 
benzaldeído forma o ácido benzóico, conforme figuras (9) e (10), respectivamente. 
 
Fig. (9): Equação da reação de formaldeído com KMnO4 
 
Fig. (10): Equação da reação de benzaldeído com KMnO4 
 
d) Teste de Fehling ou Benedict 
O reativo de Fehling é caracterizado por uma solução de alcalina em meio 
básico e tartarato duplo de potássio e sódio. Representado pela cor azul, tem em sua 
cadeia um íon complexo de cobre II. O teste de Fehling pode ser usado para monitorizar 
glucose na urina, como teste para diabetes, usado na degradação do amido para obtenção 
de xarope de glucose e maltodextrinas, como forma de medição das quantidades de 
açúcares redutores para a determinação do valor de equivalentes de dextrose (DE) do 
amido. 
Já o reativo de Benedict é composto basicamente por uma solução de sulfato 
de cobre e citrato de sódio. De cor azulada, é utilizado normalmente para revelar a 
presença de maltose, manose, lactose, glicose e galactose, chamados também por 
açúcares e açúcares redutores. 
Em um tubo de ensaio, misturou-se 1 mL da solução de Fehling. Acrescentou-
se 3 gotas de formaldeído (tubo 9) e aqueceu-se a mistura à ebulição. Repetiu-se o teste 
utilizando acetona (tubo 10) e benzaldeído (tubo 11), conforme figura (11). 
 
Fig. (11): Tubos de ensaio com formaldeído (9), acetona (10) e benzaldeído 
(11) antes do teste de Fehling. 
 
Quando o reagente de Fehling entra em contato com um aldeído, ocorre a 
oxidação desse aldeído em ácido carboxílico, reduzindo seu complexo azul de Cu2+ a íon 
cuproso de (Cu+),que em solução básica é um precipitado marrom-avermelhado de Cu2O, 
conforme figura (12). 
 
Fig. (12): Equação da reação de um aldeído com o reagente de Fehling [1] 
 
O resultado do teste foi positivo para o formaldeído e para o benzaldeído, onde 
verificou-se a formação de um precipitado vermelho de óxido cuproso, conforme figura 
(13). O resultado do teste para o benzaldeído demorou mais para aparecer porque é 
menor reativo que o formaldeído, devido a ressonância do seu anel. 
9 
10 
11 
 
Fig. (13): Tubos de ensaio com formaldeído (9), acetona (10) e benzaldeído 
(11) após do teste de Fehling. 
 
O formaldeído reage com o reativo de Fehling, formando o ácido fórmico, óxido 
cuproso e água conforme figura (14). 
 
Fig. (14): Equação da reação de formaldeído com o reagente de Fehling. 
 
O benzaldeído reage com o reativo de Fehling, formando ácido benzoico, óxido 
cuproso e água conforme figura (15). 
 
Fig. (15): Equação da reação de benzaldeído com o reagente de Fehling 
 
As cetonas, diferentemente dos aldeídos, não reagem pois não conseguem 
reduzir os íons Cu2+ conforme figura (16). 
9 10 
11 
 
Fig. (16): Equação da reação de uma cetona com o reagente de Fehling ou 
Benedict 
 
e) Ensaio de coloração com o reativo de Schiff 
A fucsina é o principal reagente empregado no teste de Schiff. O teste é 
utilizado para caracterização de aldeídos que se confirma através da coloração violeta. 
Colocou-se 1 mL de reagente de Schiff em um tubo de ensaio (tubo 12) e 
adicionou-se 10 gotas de formaldeído. O mesmo realizou-se com acetona (tubo 13). 
Em contato com o reativo de Schiff, a solução com formaldeído ficou com 
coloração violeta, indicando presença de aldeído. A solução com acetona em contato com 
o reativo, permaneceu incolor, indicando que não havia presença de aldeído, conforme 
figura (17) 
 
Fig. (17): Reações do teste de Schiff com formaldeído e acetona 
 
 
 
13 
12 
Ácidos carboxílicos: 
a) Reação com bases 
 
Seguro Arrhenius, um ácido libera somente o hidrogênio como cátion na água 
e a base libera a hidroxila como ânion. Em solução aquosa, os íons H+ reagem 
instantaneamente com a água para formar íons hidrônio H3O+. Em uma reação ácido-
base, ou reação de neutralização, um ácido e uma base de Arrhenius geralmente reagem 
para formar água e um sal, conforme figura (18) [7]. 
Fig. (18): Equação da reação de um ácido carboxílico com uma base. 
 
Em um tubo de ensaio colocou-se 1 mL de solução de hidróxido de sódio 2,5%. 
Adicionou-se 2 gotas de fenolftaleína e gota-a-gota juntou-se ácido etanoico 3 mol/L até 
descoramento da solução. Repetiu-se o teste usando HCl 3 mol/L ao invés de ácido 
etanoico. 
Na solução contendo hidróxido de sódio e fenolftaleína a coloração ficou rosa, 
conforme figura (19). Após adição de ácido etanoico, a solução voltou a ficar incolor (tubo 
14) e na adição de ácido clorídrico (tubo 15), a solução também voltou a ficar incolor, 
conforme figura (20). Essa transformação é reversível quando se adiciona ácido em 
quantidade suficiente para deixar a solução menos alcalina, mas sem deixa-la ácida. 
Dessa forma, a fenolftaleína volta a ficar rosa. Nota-se que foi necessária maior 
quantidade de ácido etanoico que ácido clorídrico para neutralizar a reação. 
 
Fig. (19): Solução contendo hidróxido de sódio e fenolftaleína. 
 
 
Fig. (20): Solução contendo hidróxido de sódio e fenolftaleína após adição de 
ácido etanoico e ácido clorídrico. 
 
 
A fenolftaleína, ao ser adicionada a uma solução de NaOH fica rosa no 
momento da adição, mas rapidamente torna-se incolor, conforme figura (21) [4]. 
 
Fig. (21): Fenolftaleína em meio fortemente básico [4]. 
Rosa 
(meio básico) 
Incolor 
(meio muito básico) 
14 15 
14 15 
 
b) Reação de carbonatos 
Ácidos carboxílicos reagem com carbonatos, produzindo éster e liberando gás 
carbônico. 
Colocou-se em um tubo de ensaio 1 mL de solução de carbonato de sódio 0,2 
mol/L e adicionou-se 1 mL de ácido etanoico 3 mol/L. 
A solução ficou incolor e houve desprendimento de gás, verificando a formação 
de bolhas. 
 
Fig. (22): Equação da reação de ácido etanoico com carbonato de sódio 
 
O ácido carbônico (H2CO3) formado é instável e se decompões segundo a 
reação na figura (23). 
 
Fig. (23): Equação da reação de ácido etanoico com carbonato de sódio 
 
c) Obtenção 
A obtenção dos ácidos carboxílicos pode ocorrer de diversas formas como: 
reação de alcenos com perácidos, oxidação de alcenos, oxidação de álcoois primários e 
aldeídos, hidrólise de ésteres, nitrilas ou cloretos de acila. Laboratorialmente pode-se 
obter ácidos carboxílicos, por meio de oxidação ou ainda por extração de frutos cítricos. 
Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por oxidação dos aldeídos, como 
visto no experimento com o uso do etanal. 
 
Fig. (24): Equação da reação de ácido carboxílico com aldeído. 
 
Colocou-se, separadamente, em dois tubos de ensaio 1 mL de etanal. 
Adicionou-se a um tubo 1 mL de solução de KMnO4 0,01 mol/L e agitou-se. Identificou-se 
o composto colocando uma tira de magnésio em cada tubo. 
 
A solução que era incolor passou a ser marrom com precipitado e quando 
adicionado a tira de magnésio houve desprendimento de gás com formação de bolhas 
(tubo 17), conforme figura (25). 
 
 
Fig. (25): Solução de etanal e KMnO4 após adicionar uma tira de magnésio. 
 
O etanal e permanganato de potássio formam o ácido etanoico, conforme figura 
(26). 
 
Fig. (26): Equação da reação de etanal e KMnO4. 
 
17 
 
Fig. (27): Potenciais de redução dos reagentes 
 
 
 
Referências 
 
[1] STROKER, H. Stephen. General, Organic, and Biological Chemistry. 6th edition. 
USA: Brooks/Cole., 2013 
[2] Disponível em < http://www.fciencias.com/2014/10/02/teste-de-tollens-laboratorio-
online/>. Acesso em: 21 de maio de 2018 
[3] Disponível em < http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/6151-
b282879ed9a1a4d5d10f5c035a300495cb55411e/main/files/Yodoformo_022302a_P
T.pdf>. Acesso em: 21 de maio de 2018 
[4] CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M. Fundamentos de química 
experimental. 1 edição. São Paulo: Edusp., 2004 
[5] Disponível em < 
https://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/guion-p4.pdf>. 
Acesso em: 21 de maio de 2018 
[6] Disponível em < https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-
cetonas.htm>. Acesso em: 21 de maio de 2018 
[7] Disponível em < https://pt.khanacademy.org/science/chemistry/acids-and-bases-
topic/acids-and-bases/a/arrhenius-acids-and-bases>. Acesso em: 21 de maio de 2018