Preparação de Acetalinina - Relatório

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO BACHARELADO EM FARMÁCIA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
 TURMA FA
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
DISCENTE: LAURA ALMEIDA
GUIMARÃES
DOCENTE: PROFa DRa. FRANCINE PAZINI
SINOP-MT
2018
INTRODUÇÃO
	A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água e na maioria dos solventes orgânicos. Possui ponto de fusão na faixa de 113º~115°C e de ebulição na faixa de 304°~305°C. Sua formula química é C8H9NO.
	É atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfanilamida. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substancia é toxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico. Seu emprego também é importante como padrão de calibração de aparelhos de determinação de ponto de fusão de substâncias orgânicas e, atualmente, de aparelhos de analise térmica.
	A acetanilida, ou n-felacetamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acilação de anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amido sobre o carbono carboxinílico do anidrido acético, seguido de eliminação do ácido acético. Percebe-se a formação de acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente. 
	
OBJETIVO
	A partir de uma reação de acetilação de anilina, realizar a síntese de acetalinida e posteriormente uma possível purificação, através de recristalização.
MATERIAIS EXPERIMENTAIS
Béquer 250 mL
Pipeta 5 mL
Pipeta 10 mL
Papel filtro
Agitador Vortex
Agitador magnético
Geladeira
Capela
Suporte universal
Funil de vidro
Tubos de ensaios
Balança analítica
REAGENTES
Acetato de sódio anidro
Ácido acético glacial
Anilina
Anidrido acético
Água destilada
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	Colocou-se em um béquer de 250 mL, em capela, 1,25g de acetato de sódio anidro e também 4,8 mL (5g) de ácido acétido glacial, após feito esse procedimento, colocou-se a solução em um agitador Vortex com o agitador magnético já dentro. Depois pipeta-se 4,6 mL (4,65g) de anilina e transfere-se para a solução, agora precisa-se acrescentar 5,1 mL (5,5g) de anidrido acético o que é realizado aos poucos.
	Ainda em agitação, coloca-se 25 mL de água destilada, e esperou alguns minutos para que se ocorra toda a reação. Após parar com a agitação, colocou-se a solução em uma geladeira e esperou aproximadamente 15 minutos, para que ela seja resfriada e posteriormente filtrada, o que ocorreu com a ajuda de um suporte universal, onde acoplou-se um funil de vidro e dentro um papel filtro, utilizou-se água destilada nesse momento.
	Ao final foi realizado os procedimentos de reação de confirmação, que consiste em colocar a acetanilida obtida em tubo de ensaio com HCl 20%, depois outro com anilina e a solução de HCl. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
	Ao colocar o acetato de sódio e o ácido acético glacial, nada aparente ocorre somente quando coloca-se a anilina, e a solução fica com a cor marrom e consistente, apesar da anilina ser incolor ao colocar-se ela oxida em contato com o oxigênio. Após colocar aos poucos o anidrido acético a solução começa a reagir e liberar calor e ficando mais líquida. 
	Quando coloca-se a água, a solução então passa a ficar com a aparência de emulsão pastosa, é quando a reação de cristalização está ocorrendo, e o anidrido acético graças a sua velocidade de hidrólise permite que seja suficientemente lenta para permitir que a acetilação da anima seja realizada e a cristalização fosse facilitada, já que o solução está em um meio aquoso e também a solução tampão reduz a acidez da mistura permitindo que a anilina reaja com o anidrido acético. A agitação magnética durante todo esse processo é importante para que haja a homogeneização completa da solução, assim como a exclusão do ar para evitar a oxidação. Um cuidado que deve ser tomado é com os vapores liberados pelo anidrido acético, por eles irritarem os olhos e à pele assim como as membranas da mucosa.
	Após o final desse processo se tem uma mistura homogênea, sendo preciso se colocar em uma geladeira para que o corra o seu resfriamento e depois a filtração com lavagens de água destilada gelada para que a mistura permaneça resfriada, já que o aquecimento prolongado poderia levar a diacetilação. Então, o filtrado que ficou no papel filtro era acetanilida hidratada e impurezas, já no líquido era água, ácido acético, traços de anilina, traços de anidrido acético e traços de acetanilida.
	Houve-se a realização de confirmação, que consiste em colocar alguns cristais e adicionar 1 mL de solução aquosa de 20% de HCl, não ocorreu nada, pois a acetanilida é apolar, já o HCl é polar assim, como a anilina e por isso que ela dissolveu com o solvente semelhante.
	Também foi testado o ponto de fusão da acetanilida, porém por ela estar hidratada o ponto foi bem diferente do esperado de 113º~ 115ºC, o ponto de fusão encontrado foi de 68°~ 72ºC.
CONCLUSÃO 
	Ao final de todo o processo teve-se sim a formação de cristais de acetanilida, através da acilação nucleofílica. Também podesse observar que o anidrido acético e anilina reagem rápido entre si, e a reação exotérmica, devido à subida de temperatura, facilita a reação. A acetanilida produzida é solúvel em água quente, mas pouco em água gelada o que favoreceu na cristalização. O grau de solubilidade em substância apolar foi feito com sucesso, mas somente o grau de pureza e o ponto de ebulição, não foram os desejados, mas já era de se esperar já que foi realizada somente uma filtração simples e nem foi a um dessecador, ou seja, acetalinida ainda estava hidratada e impura.
BIBLIOGRAFIA
ALLINGER N. L., et al., Química Orgânica, 2ª edição, Editora Guanabara, Rio e Janeiro, 1978, pág. 856.
MANO E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA., 1987.
SOLOMONS, G. T. W., FRYHLE, C. B., Química Orgânica, Sétima edição, vol 2.
MCMURRY, John. Química orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, c2005. 6ªEd. Vol.2.
ANDREI, C.C.; FERREIRA D.T.; FACCIONE M.; FARIA T. de J, Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 2ª. ed. Barueri- São Paulo, Manole LTDA, 2012.
QUESTIONÁRIO
Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida.
	
Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio? 
Os dois por serem um ácido fraco e a sua base conjugada, tem a função de um tampão que impede a protonação da amina.
Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida?
Acetilação de amina.