QUIMICA ORGANICA E EXPERIMETAL (1)

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UNIVERSIDADE PAULISTA- UNIP
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS
 
CURSO: FARMÁCIA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
ALUNA: MACIELIA DOS SANTOS BRAGA
RA: 0411342 
POLO: MARQUÊS 
 São Paulo
05/2022
INTRODUÇÃO
Na química orgânica, dizer se um composto será oxidado ou não se refere à 
remoção ou adição de oxigênios. Se a reação adiciona oxigênios na molécula, 
o composto é oxidado, se remove oxigênios/adiciona hidrogênios, o composto 
reduz. 
Produtos de reações de oxidação de álcoois dependem muito do reagente 
oxidante empregado, pois alguns reagentes são mais reativos que outros e 
normalmente não param a reação na mesma etapa. Dependem também da 
natureza do álcool (primário, secundário, terciário). 
Álcoois primários produzem aldeídos quando oxidados, mas como o aldeído 
é mais reativo que o próprio álcool, se a reação não for controlada, o aldeído se
oxida novamente já que ele ainda possui um hidrogênio ligado ao carbono do 
grupo funcional que pode ser substituído, formando assim um ácido carboxílico.
Já os álcoois secundários são oxidados produzindo cetonas. Como a cetona 
não possui o carbono do grupo funcional ligado a hidrogênio, a cetona não 
pode ser mais oxidada. 
Aula: 1 
Roteiro: 1
Título da aula: Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis
Nesta prática, foram feitos diversos testes que mostravam a presença ou a 
ausência de um determinado grupo funcional. Foi verificada a presença de 
alcenos, de cetonas, de álcoois, de fenóis. Todos estes testes são reações 
orgânicas, que acontecem entre o reagente do de terminado teste e o grupo 
funcional presente na amostra.
 
Procedimento 1: Identificação de cadeia insaturada (Teste de Bayer).
Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso 
com a ligação múltipla de um alqueno ou alquino. O teste é positivo se a 
solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com 
formação de precipitado marrom. 
Resultados Obtidos: 
 Tubos: 1,2 e 3
 
A amostra continuou violeta, ou seja, não houve reação. 
 Tubos Coloração 
 1 Vinho
 2 Roxo 
 3 Bordô
2- Reação de Lucas
Uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. Há a 
formação de uma mistura heterogênea bifásica. Os álcoois terciários reagem 
rapidamente, enquanto que os secundários demoram alguns minutos. Os 
álcoois primários têm reação muito lenta ou não reagem de maneira satisfatória
com o reagente de Lucas.
Em 3 tubos de ensaio, identificados pelos números 4,5 e 6, adicionamos em 
cada um 3 gotas de cada um dos alcoóis.
Após, adicionamos 1,5 ml da solução do reagente de Lucas, tampamos e 
reservamos. 
Resultados Obtidos: 
 Tubos: 4,5 e 6
Tubos Observação
4 Não reagiu
5 Não reagiu
6 Reagiu
No tubo 6 houve uma mudança de coloração instantaneamente á adição do 
reativo de Lucas, salientando que a reação de substituição em álccois terciários
ocorre rapidamente. 
3- Identificação de fenóis (reação com FeCI3)
este teste é deter minad o pela reação de fenóis 
Este teste é determinado pela reação de fenóis, formando complexos coloridos 
com íon Fe3+. A coloração sai da cor amarelada inicial para outra que varia do 
azul ao vermelho. 
Enumeramos 2 tubos de ensaio (7 e 8). Adicionamos 1 ml de água destilada 
em cada tubo. Ao tubo 7 foi adicionado a substância de fenol, e ao tubo 8 a 
substância de ácido salicílico. Após, foi adicionado 2 gotas de FeCI3 em cada 
tubo. Agitamos e tampamos.
Tubos: 7 e 8
Resultados obtidos: 
Ao se reagir a amostra do tubo 7, a porção de fenol, com o Cloreto de Ferro, a 
amostra adquiriu coloração azul, á qual nos mostra resultado positivo para o 
teste de Fenol. 
Aula: 1
Roteiro: 2
Título da aula: Síntese da Acetanilida
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma
reação da anilina, a partir do ataque nucleofilico do grupo amino sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido 
acético, formado como um subproduto da reação (AMA RA L, 1980). Sua 
fórmula molecular é C8H9
NO. 
Ao adicionar anilina a água foi gerada uma mistura heterogênea amarelada 
composta por duas fases líquidas. Durante a agitação da mesma, a mistura 
tornou-se homogenia e levemente amarelada. 
A adição de anidrido acético foi lenta e em pequenas proporções, para que o 
contato entre os reagentes fosse maior e, consequentemente, a cristalização 
fosse eficaz. Após a adição, a mistura adquiriu um aspecto leitoso e ficou 
quente devido a reação ser exotérmica. 
Em aproximadamente 2 minutos observou-se a formação de precipitado branco
(acetanilida), assim, formando-se duas fases, cuja outra fase é a água, pois a 
acetanilida é insolúvel em água. 
Durante a filtração a vácuo observou-se um forte odor característico, sendo 
formado ao final um filtrado branco, brilhoso e granuloso. 
Este filtrado foi transferido para um béquer, onde adiciono-use água até que 
ocorresse a solubilização de toda a amostra (a solução ficou incolor). Esta 
mistura foi submetida a uma filtração quente para que as impurezas fossem 
eliminadas solubilizadas na água, permanecendo retido no papel de filtro 
apenas a acetanilida, sólido incolor com cristais. Depois, a anilina foi 
submetida, em média, a cinco minutos de banho de gelo para acelerar a 
formação dos cristais. 
Figura 1: Reação de obtenção da acetanilida
 Banho de gelo 
 Separação dos cristais.
Resultados: 
Durante o experimento, foram constatadas várias alterações na temperatura e 
na cor da solução, à medida que se adicionava cada reagente. Por exemplo, 
quando adicionamos anidrido acético, a solução esquentou, devido à 
ocorrência de uma reação exotérmica. Em outro momento, ao reagir com a 
água, a solução, que antes apresentava uma coloração caramelo homogêneo, 
adquiriu um aspecto esbranquiçado heterogêneo. 
Ao ser resfriada, essa heterogeneidade se acentua, com a formação de dois 
precipitados: a acetanilida, o produto esperado; e o ácido acético, como 
subproduto desta síntese. 
Aula: 2 
Roteiro: 1
Título da aula: Síntese da p-nitro-acetanilida
Obter a p-nitro-acetanilida através de uma reação de nitração, tomando como 
partida a acetanilida.
Com o auxílio de uma espátula, coloco-use em um erlenmeyer de 250 mL, 5 g 
de acetanilida e pesou-se utilizando uma balança analítica. Com auxílio de uma
pipeta, adicionou-se 5,0 mL de ácido acético glacial, devagar, na capela e em 
agitação constante para que se formasse uma suspensão. Após isso, 
adicionou-se 10 mL de ácido sulfúrico com cautela e também em agitação 
constante. A solução resultante foi resfriada no banho de gelo. 
 Colocou-se o funil separação ao suporte com haste e utilizou-se o erlenmeyer 
contendo a solução obtida anteriormente para recolhimento.
 Adicionou-se 2,2 mL de ácido nítrico concentrado e 1,4 ml de ácido sulfúrico 
concentrado no funil de separação formando uma solução nitrante.
Em seguida, abriu-se a torneira do funil de separação para que a solução 
nitrante fosse adicionada gota a gota no erlenmeyer, sob o banho de gelo, 
contendo a solução obtida anteriormente. 
Após isso, a mistura foi retirada do banho de gelo e foi colocada na agitação 
em temperatura ambiente durante 15 minutos.
Foi realizado a filtração a vácuo para separação dos cristais de p-
nitroacetanilida. Após isso, lavou-se o precipitado com 100 ml de água fria e 
verificou-se o ph do filtrado. 
Transferiu-se os cristais para o vidro de relógio e depois para o béquer de 250 
ml. Adicionou-se 100 mlde etanol levemente aquecido e agitou-se com bastão 
de vidro para que ocorra a solubilização. Realizou nova filtração e resfriou-se 
em banho de água/gelo para que ocorra a recristalização.
 Bomba de filtração
Resultados: 
Foi possível produzir p nitroacetanilida a partir de acetanilida através de uma 
reação de substituição eletrofílica aromática. A autenticidade do composto 
produzido foi comprovada por meio de uma reação de confirmação, além da 
coloração amarela apresentada por ele. 
Aula: 3 
Roteiro:1
Título da aula: Síntese do Salicilato de Metila
É um composto químico de fórmula C6H4(HO)COOCH3(ou C8H8O3); também 
conhecido como éster metílico do ácido salicílico.
Etapa A – Reação de esterificação
A primeira etapa do procedimento consiste na reação entre o ácido salicílico e 
o metanol na presença de ácido sulfúrico como catalisador. Para tal etapa, 
pesou-se 5,035 g de ácido salicílico que foi adicionado a uma balão de fundo 
redondo. Em seguida adicionou-se 15 ml de metanol seco ao balão, agitando 
para haver dissolução do ácido salicílico. Após a dissolução, adicionou-se 5 ml 
de ácido sulfúrico como catalisador da reação. Após a adição do ácido, o balão 
foi acoplado à um condensador de bolas ligado à uma bomba de água. Tal 
sistema foi colocado em aquecimento utilizando-se uma manta de 
aquecimento. Regulou-se a temperatura a partir da observação da 
condensação, mantendo-se uma temperatura em que a condensação não 
ultrapassasse a metade da segunda bola do condensador. De tal modo, a 
reação foi mantida em refluxo por algum tempo.
Etapa B – Extração do salicilato de metila empregando diclorometano 
Após a destilação simples realizada para a remoção do metanol, a amostra foi 
armazenada em balão de fundo redondo por algum tempo. Decorrido tal tempo,
observou-se a formação de cristais brancos no fundo do balão, como se 
observa na figura.
Tais cristais se devem à cristalização do ácido salicílico, que não reagiu 
completamente na reação. Um dos fatores que justifica a reação incompleta do 
ácido salicílico com o metanol é o tempo de reação.
Para a purificação da amostra, transferiu-se 15 mL de clorofórmio para o balão 
de fundo redondo a fim de solubilizar o salicilato de metila em tal solvente. 
Após a adição do clorofórmio, a mistura foi agitada e transferida para um funil 
de separação, atentando-se para evitar a transferência de cristais de ácido 
salicílico, que não eram de interesse. Em seguida adicionou-se ao balão 
aproximadamente 15 mL de água destilada, agitando-se a mistura 
vigorosamente em seguida descartando-se a fase aquosa. Em seguida, lavou-
se a amostra com uma solução de bicarbonato de sódio 5%. A lavagem com 
bicarbonato de sódio tem o objetivo de neutralizar o meio por consumir os íons 
H, de modo que a reação pode ser acompanhada pela formação de bolhas de 
dióxido de carbono na interface clorofórmio-água. 
Transferiu-se a fase orgânica para o erlenmeyer e levou-se ao banho de 
aquecimento depois pesou-se. 
Figura1: Estrutura do salicilato de metila
Resultados obtidos: 
Após o procedimento de síntese finalizado, foi possível observar um líquido 
transparente, amarelado que não se solubilizava em água com odor forte e 
bastante característico. 
Para a síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada a reação entre o ácido 
salicílico na presença de anidrido acético, sendo a reação catalisada por um 
ácido mineral (ácido sulfúrico). O ácido salicílico é uma molécula bifuncional 
podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético 
forma-se o ácido acetilsalicílico, enquanto que na presença de excesso de 
metanol o produto obtido é o salicilato de metila.
Aula: 4 
Roteiro: 1
Título da aula: Técnicas de Purificação e Determinação de Propriedades 
Físicas
A recristalização é uma técnica bastante utilizada na purificação de compostos 
orgânicos sólidos. O princípio básico da técnica baseia-se na variação da 
solubilidade de um sólido em um dado solvente, quando o solvente é resfriado. 
Já na sublimação é um processo utilizado quando um dos componentes do 
sistema sublima, passa diretamente do estado sólido para o gasoso, sob 
aquecimento.
Método 1
Parte A – Procedimento de sublimação
Pesou-se 2 g de anidrido succínico em balança analítica, transferido para um 
béquer de 100 ml. Logo após levou-se para a chapa de aquecimento em 
temperatura de 120 ºC. Adicionou-se gelo sobre a tampa (vidro de relógio) e 
aguardar. 
Recolheu-se os cristais sublimados e transferiu para outro vidro de relógio. 
Realizou-se a pesagem do ácido succínico.
M = 0, 017 g
 0, 0466 g x 100 = 36,95 g
Parte B – Determinação do ponto de fusão
Realizou-se a pulverização dos cristais de ácido succínico em almofariz de 
pistilo. Transferiu-se os cristais para um vidro de relógio onde foi friccionado até
coletar por volta de 2 mm de cristais no interior do capilar. 
Logo após posicionou-se o capilar no aparelho medidor de ponto de fusão, 
onde foi ligado observando a temperatura até o momento de fusão dos cristais, 
observando até a mudança para o estado líquido. 
Fusão Temperatura (º C)
Início 90º C
Término 110°C
Método 2 
Parte A – Procedimento de sublimação
Pesou-se 2 g de anidrido, transferiu para uma cápsula de porcelana, tampou a 
cápsula com funil de vidro, depois transferiu para um vidro de relógio onde se 
efetuou a pesagem. 
M= 0,22 g 
 0,14g X 100 = 157, 14 g 
Parte B – Determinação do ponto de fusão
Realizou-se a pulverização dos cristais de ácido succínico em almofariz de 
pistilo. Transferiu-se os cristais para um vidro de relógio onde foi friccionado até
coletar por volta de 2 mm de cristais no interior do capilar. 
Logo após posicionou-se o capilar no aparelho medidor de ponto de fusão, 
onde foi ligado observando a temperatura até o momento de fusão dos cristais, 
observando até a mudança para o estado líquido. 
Fusão Temperatura
Início 95°C
Término 100°C
Parte C – Determinação do ponto de fusão do ácido succínio não purificado.
Pulverizou-se os cristais de ácido succínico impuro no almofariz com pistilo, 
transferiu-se para um vidro de relógio onde foi friccionado um capilar nos 
cristais pulverizados até coletar por volta de 2 mm de cristais. Posicionou-se o 
capilar no aparelho medidor de ponto de fusão e observou-se a temperatura. 
Fusão Temperatura 
Início 90°C
Término 95°C
 A determinação do ponto de fusão pode ser considerada como um 
critério de avaliação do grau de pureza de uma substância, podendo ser 
feita essa determinação através de técnicas de aquecimento num 
banho, ou utilizando aparelhos automáticos. Com base nos 
procedimentos realizados, verificou-se a importância de caracterizar os 
compostos através de suas constantes físicas e analisar o grau de 
pureza de uma amostra que pode ser utilizada em outros processos. 
Aula: 4 
Roteiro: 2
Título da aula: Análise do Índice de refração de açúcares
 
Quando a luz passa de um meio para outro, sua velocidade aumenta ou 
diminui devido às diferenças das estruturas atômicas das suas substâncias, ou 
de suas densidades ópticas ou índices de refração. O índice de refração 
absoluto de um meio pode ser obtido experimentalmente e é dado pela relação:
Nessa expressão, C é a velocidade da luz no vácuo e V é a velocidade da luz 
no meio. 
O valor de V é sempre menor que o de C, de maneira que o índicede refração 
é sempre maior que 1. Além disso, como a expressão acima é uma divisão 
entre duas velocidades, o índice de refração é um número adimensional, ou 
seja, não tem dimensão nem unidade de medida.
Procedimento: 
Realizada a calibração do refratômetro com água destilada. Após transferiu-se 
para béqueres diferentes uma amostra das soluções de açúcares. 
Transferido uma solução de sacarose 0,5 M e 1,0 M para o refratômetro, 
depois repetir o procedimento para solução de glicose 0,5 M e comparar 
valores com o da sacarose.
Repetido o procedimento para solução de frutose 0,5 M e comparar valores.
Aqueceu-se em banho de água a 50 °C contendo as amostras e compararam-
se os índices de refração. 
Temperatur
a
Ambiente
Sacaros
e
0,5 M
Sacaros
e
1,0 M
Glicose
0,5 M
Glicose
1,0 M
Frutose
0,5 M
Frutose
1,0 M
Índice de 
refração
1, 357 1, 370 1, 350 1, 379 1, 345 1, 356
50 º C Sacarose
0,5 M
Sacarose
1,0 M
Glicose
0,5 M
Glicose
1,0 M
Frutose
0,5 M
Frutose
1,0 M
Índice de 
refração
1, 358 1, 375 1, 347 1, 373 1, 346 1, 356
Referências Bibliográficas: 
https://slideplayer.com.br/slide/10559837/33/images/
7/%C3%8Dndice+de+Refra%C3%A7%C3%A3o+Absoluto.jpg – Acesso em 
28/05/2022
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 10. ed. v. 1. 
2013 – Acesso em 28/05/2022
Campos, Marcello de Moura; Amaral, Luciano do; Seoud, Omar El; Alvarenga, 
Marden Antonio de FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA; São Paulo: 
E. Blucher, 1980 Acesso em 28/05/2022
 
https://www.google.com/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fmaestrovirtuale.com
%2Fwp-content%2Fuploads%2F2019%2F10%2FSalicilato-de – Acesso em 
28/05/2022
https://www.google.com/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fmaestrovirtuale.com%2Fwp-content%2Fuploads%2F2019%2F10%2FSalicilato-de
https://www.google.com/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fmaestrovirtuale.com%2Fwp-content%2Fuploads%2F2019%2F10%2FSalicilato-de
https://slideplayer.com.br/slide/10559837/33/images/7/%C3%8Dndice+de+Refra%C3%A7%C3%A3o+Absoluto.jpg
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