Aula de ElementosRepresentativos

Prévia do material em texto

•Ligações covalentes carbono-carbono. 
•Metano e etano: alcanos representativos. 
•Alquenos: compostos com dupla ligação carbono-carbono; 
eteno e propeno; hibridização de orbitais e a estrutura dos 
alquenos 
•Alquinos: compostos com ligação tripla carbono-carbono: etino 
(acetileno) e propino; Hibridização dos orbitais e estrutura dos 
alquinos 
•Benzeno: um hidrocarboneto aromático representativo 
•Haletos de aquila ou haloalcanos 
•Álcoois e Éteres 
•Aminas 
•Aldeídos e cetonas 
•Ácidos carboxílicos, amidas e ésteres 
•Propriedades físicas e estrutura molecular: ponto de fusão, 
ponto de ebulição, densidade, solubilidade, polaridade 
Compostos de Carbono Representativos 
Química Orgânica – 2014 – EBB; cronograma 
OUT 
30/set Introdução; Compostos de carbono, ligações 
químicas, propriedades físicas 
2 Compostos de carbono representativos 
7 Introdução às reações orgânicas: ácidos e bases 
9 Alcanos, cicloalcanos: conformações das 
moléculas 
14 Alcanos, cicloalcanos: conformações das 
moléculas 
16 Alquenos e alquinos I. Propriedades e sínteses 
21 Alquenos e alquinos II. Reações de adição 
23 Alquenos e alquinos II. Reações de adição 
28 exercícios 
30 PROVA 
NOV 
4 Estereoquímica: centros de assimetria; 
configuração absoluta e relativa 
6 Estereoquímica: centros de assimetria; 
configuração absoluta e relativa 
11 Haletos de alquila; reações de substituição 
nucleofílica alifática e de eliminação 
13 Haletos de alquila; reações de substituição 
nucleofílica alifática e de eliminação 
18 Aula prática 
21 Álcoois, éteres e epóxidos 
25 Álcoois, éteres e epóxidos 
27 Compostos aromáticos, propriedades, síntese 
DEZ 
2 Compostos aromáticos, reatividade 
4 Fenóis e haletos de arila: substituição 
aromática nucleofílica 
9 exercícios 
11 prova 
16 Aula prática 
18 Aldeídos e cetonas. Adições nucleofílicas ao 
grupo carbonila; Reações aldólicas 
23 Aldeídos e cetonas 
25 
29 
31 
JAN 
6 Aldeídos e cetonas 
8 Aldeídos e cetonas 
13 Ácidos carboxílicos e seus derivados; 
compostos -dicarbonílicos 
15 Ácidos carboxílicos e seus derivados; 
compostos -dicarbonílicos 
20 Aminas 
22 Aminas 
27 exercícios 
29 prova 
Jons Jakob Berzelius, 1807: orgânico x inorgânico 
 
Friedrich Woehler, 1828 
Metano e etano: alcanos representativos 
Os orbitais usados na formação das ligações determinam os ângulos de 
ligação em uma molécula 
Hibridizacao de orbitais 
Como resultado da promoção do elétron, o 
carbono forma 4 ligações covalentes e libera 
420 kcal/mol de energia. 
Sem a promoção, o carbono formaria duas 
ligações covalentes e liberaria 210 kcal/mol 
de energia. Como são gastos 96 kcal/mol para 
promover um elétron, a vantagem energética 
líquida é 114 kcal/mol. 
Cada orbital sp3 tem 25% de caráter s e 75% de caráter p. 
 
Os quatro orbitais sp3 são degenerados, ou seja, têm mesma energia! 
Um orbital sp3 é mais estável 
que um orbital p, mas não 
tão estável quanto um 
orbital s! 
O orbital s é adicionado a 
um dos lobos do orbital p 
e é subtraído do outro 
lobo do orbital p. 
 
Um orbital s e 3 orbitais p 
se hibridizam para formar 
4 orbitais sp3 . 
Os 4 orbitais sp3 são 
direcionados para os vértices de 
um tetraedro, levando a ângulos 
de 109,5º entre as ligações. 
A representação dos orbitais no 
METANO, mostra a 
sobreposição de cada orbital 
sp3 do carbono com o orbital s 
do hidrogênio. 
(os lobos pequenos dos orbitais 
sp3 não estão mostrados) 
ALCANOS 
Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos lineares 
Nomenclatura de alcanos ramificados 
Substituintes Alquílicos 
grupo metila grupo etila grupo propila grupo butila 
grupo alquila 
iodeto de metila álcool etílico propilamina álcool butílico 
álcool metílico etilamina brometo de propila cloreto de butila 
grupo propila grupo isopropila 
cloreto de propila cloreto de isopropila 
brometo de butila 
ou 
brometo de n-butila 
Nomes de alguns grupos alquílicos 
Nomenclatura de ALCANOS 
Nomenclatura deve empregar 
os menores números 
descritores de posição 
Nomenclatura de CICLOALCANOS 
ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano 
 metilciclopentano etilcicloexano 1-ciclobutilpentano 
Nomenclatura de HALETOS DE ALQUILA 
Nomenclatura de ÉTERES 
éter etil metílico éter dietílico 
 ‘éter etílico’ 
 éter t-butil isobutílico 
 éter sec-butil isopropílico éter cicloexil isopentílico 
Nomenclatura de ÁLCOOIS 
A cadeia contínua mais longa tem 
6 carbonos, mas a cadeia 
contínua mais longa CONTENDO 
o grupo funcional OH tem 5 
carbonos  a substância é 
nomeada como PENTANOL 
A cadeia contínua mais longa tem 
4 carbonos, mas a cadeia contínua 
mais longa CONTENDO o grupo 
funcional OH tem 3 carbonos  
a substância é nomeada como 
PROPANOL 
Nomenclatura de AMINAS 
Haleto de 
alquila 
 
 
Éter 
 
 
Álcool 
 
 
 
Amina 
 
 
ESTRUTURAS DE HALETOS DE ALQUILA, ÉTERES, ÁLCOOIS E AMINAS 
mesma geometria 
do O na água 
Mapa de potencial 
eletrostático para o metanol 
Mapa de potencial eletrostático 
para o éter dimetílico 
2sp3 
2sp3 
3sp3 
4sp3 
5sp3 
ESTRUTURAS DE 
 HALETOS DE ALQUILA 
Comprimento de Ligações e Forças de Ligação Carbono-Halogênio 
mesma geometria 
do N na amônia 
ESTRUTURAS DE AMINAS 
PROPRIEDADES FÍSICAS DE 
 ALCANOS, HALETOS DE ALQUILA, ÉTERES, ÁLCOOIS E AMINAS 
Forças de Van der Waals são interações 
dipolo induzido-dipolo induzido 
Pontos de Ebulição 
Caráter polar da 
ligação C--Z 
O momento dipolar de uma ligação 
é igual à magnitude da carga em um 
dos átomos ligados vezes a distância 
entre os átomos ligados 
Interações 
dipolo-dipolo 
VDW + DD 
Ligações de Hidrogênio 
Polarizabilidade: mede o quanto a nuvem eletrônica pode ser distorcida 
Átomos grandes têm seus elétrons da última camada menos firmemente atraídos, 
mais soltos, e podem então ser bastante distorcidos. 
  Quanto maior a polarizabilidade, maior as forças de VDW e maior o PE. 
Pontos de Ebulicao comparativos de Alcanos e Haletos de Alquila 
Pontos de Fusão de alcanos de cadeia linear 
 
Alcanos com no. par de carbonos obedecem a 
curva vermelha : PF maiores do que alcanos com 
no. Ímpar de carbonos (curva verde) 
Solubilidade   polaridade 
Solvatação  interacao entre o solvente a as moléculas ( ou íons) em solução 
Alcano 
Álcool : tamanho da cadeia 
alquílica : 4 C ! 
Éter: 3 C 
Aminas: 1as. 2as. 3as. 
 
 
 
 
Solubilidade de ÉTERES em água 
Solubilidade de HALETOS DE ALQUILA em água 
 Compostos Carbonílicos: Aldeídos e Cetonas 
Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas 
Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas 
 
 ACIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
ACIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
ESTRUTURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA: 
 ANIDRIDOS DE ÁCIDOS 
HALETOS DE ACILA 
 
ÉSTERES 
 NITRILAS 
AMIDAS 
Conformação de alcanos: Rotação sobre ligações carbono-carbono 
Uma ligação carbono-carbono é formada pela sobreposição de 
orbitais sp3 cilíndricos simétricos. 
 
Entao a rotação sobre a ligação pode ocorrer sem alterar a 
sobreposição de orbitais!! 
AULA 4 
Referências Bibliográficas 
 
McMurry, J. – Química Orgânica, 8a. ed., Thomson Brooks Cole 
PublishingCompany, 2012. 
Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 5th. Ed., Pearson Prentice Hall, 
2010. 
Solomons, T. W. G. and Fryhle, C.- Organic Chemistry, 10th. Ed., 
John Wiley, 2012.