241069 Forças intermoleculares e acidez e basicidade

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FORÇAS INTERMOLECULARES, 
PROPRIEDADES FÍSICAS E ACIDEZ 
E BASICIDADE DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
Disciplina: Química Orgânica
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FORÇAS INTERMOLECULARES
Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
INTERAÇÃO ÍON-DIPOLO
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Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
■ Ocorre quando compostos iônicos como NaCl,
CaCl2, são dissolvidos em solventes polares como
água ou álcool.
INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO
■ Ocorrem entre moléculas da mesma espécie ou
diferentes.
■ Influenciam a evaporação e o ponto de ebulição
de um líquido.
■ Afetam a solubilidade.
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INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO
■ Ocorrem entre as moléculas das substâncias apolares.
■ São decorrentes de distorções momentâneas das
nuvens eletrônicas das moléculas.
■ São denominadas por alguns autores como forças de
dispersão de London ou forças de Van der Waals.
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INTERAÇÃO DIPOLO 
INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO
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INTERAÇÃO DIPOLO 
INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO
Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
■ Ocorrem tipicamente entre moléculas que apresentam
átomo de H ligado a F, O ou N.
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Ligações de hidrogênio formadas entre moléculas de água, amônia e 
entre uma molécula de éter e uma molécula de água.
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LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/hidrogenio.htm
Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
■ As temperaturas de fusão e ebulição dos compostos orgânicos
normalmente se elevam com aumento da superfície de contato
e em função da natureza das forças intermoleculares.
■ No caso dos compostos com massas molares semelhantes,
elas serão maiores quanto mais fortes forem as atrações entre
as moléculas, ou seja, quanto mais polares elas forem.
■ De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas
carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco polares.
■ Grupos como: -OH, =NH, -NH2, -COOH e -COO-, quando
presentes nas moléculas, conferem-lhes características
polares.
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PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
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Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
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Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
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1. Hidrocarboneto (alcano): butano; 2. Éter: éter etílico e metílico; 3. Cetona:
propanona; 4. Álcool: propan-1-ol; 5. Ácido carboxílico: ácido etanoico.
Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
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Estrutura polar do éter; interação dipolo-dipolo entre as 
moléculas da propanona e ligação de hidrogênio entre as 
moléculas do ácido etanoico.
Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
■ Como regra prática geral, os compostos se dissolverão
bem em solventes com polaridades semelhantes.
■ Os compostos iônicos e os polares tendem a se
dissolver bem em solventes polares e os compostos
pouco polares tendem a se dissolver bem em solventes
pouco polares.
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PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
■ Alcanos: pouco polares. São totalmente insolúveis
em água e solúveis em solventes pouco polares,
como por exemplo, éter dietílico, clorofórmio,
benzeno e tolueno.
■ Alcenos e alcinos: também são pouco polares e em
função disso insolúveis em água e solúveis em
solventes pouco polares.
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PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
■ O etanol e a água, por exemplo, misturam-se em
qualquer proporção, pois além de ambos serem
polares, formam ligação de hidrogênio.
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17Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
■ A polaridade de uma molécula dependerá da geometria
da mesma e do balanço entre a parte polar e a parte
pouco polar (ou apolar).
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S = 2,3 g/100 mL de H2O
PROPRIEDADES FÍSICAS E
FORÇAS INTERMOLECULARES
■ A solubilidade do butan-1-ol é 7,9 g/100 mL de H2O.
Quando um novo grupo OH é acrescentado a essa molécula,
forma-se o butano-1,4-diol, que é totalmente miscível em água.
■ Esses dois álcoois possuem cadeia carbônica, que corresponde
à parte pouco polar, do mesmo tamanho, mas um deles possui
maior número de grupos OH (hidrofílico), o que o torna mais
polar e, consequentemente, mais solúvel em água.
19Barbosa, L. C. A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., 2011.
TAMANHO DA CADEIA 
CARBÔNICA E SOLUBILIDADE
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TABELA 1: Solubilidade de alguns álcoois em água, a 25°C. 
TAMANHO DA CADEIA 
CARBÔNICA E SOLUBILIDADE
■ As partes apolares de uma molécula são denominadas grupos
hidrófobos. Sua presença contribui para que o composto não se
dissolva bem na água.
■ As partes polares de uma molécula são chamadas de grupos hidrófilos.
Quanto maior o número de grupos hidrófilos, maior será a tendência de
a substância solubilizar em água.
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EFEITO DO TAMANHO DA MOLÉCULA 
SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO
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TABELA 2: Comparação entre temperatura de ebulição de álcoois.
EFEITO DO TAMANHO DA MOLÉCULA 
SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO
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TABELA 3: Comparação entre temperatura de ebulição de alcanos.
EFEITO DO TIPO DE FORÇA
INTERMOLECULAR
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TABELA 4: Exemplo da influência do tipo de interação
intermolecular sobre a temperatura de ebulição.
EFEITO DO TIPO DE FORÇA
INTERMOLECULAR
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TABELA 5: Exemplo da influência do tipo de interação
intermolecular sobre a temperatura de ebulição.
EFEITO DO TIPO DE FORÇA
INTERMOLECULAR
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EXERCÍCIOS
1- Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve
apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com
base nas interações intermoleculares.
a) CH3CH2CH2CH2CH3 e (CH3)2CHCH2CH3
b) CH3CH2CH2CH2CH2OH e CH3CH2CH2CH2CH2CH3
c) (CH3)2CHCH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH2CH3
d) CH3OH e CH3(CH2)10CH3
2- Considerando a fórmula molecular C6H12O2 represente as fórmulas
estruturais de linhas para isômeros constitucionais que atendam os
seguintes critérios:
a) É capaz de realizar ligação de hidrogênio intramolecular.
b) Somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas
da mesma espécie.
c) Não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da
mesma espécie, mas forma ligações de hidrogênio com a água. 27
3- Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve
ser mais solúvel em água. Justifique sua resposta com base nas
forças de interação intermoleculares:
a) CH3CH2CH2CH2CH3 e (CH3)3CCH3
b) CH3CH2OH e CH3OH
c) OHCH2CH(OH)CH2OH e CH3CH2OCH2CH2CH3
d) CH3CO2Na e CH3(CH2)5CH2OH
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EXERCÍCIOS
1- a) Como os compostos são hidrocarbonetos, a força intermolecular
existente entre suas moléculas é do tipo forças de dispersão de London.
Uma vez que o primeiro composto apresenta maior superfície de contato, as
interações de London são mais fortes, e , consequentemente, maior será
sua temperatura de ebulição.
b) No primeiro composto, além das forças de London, outro tipo de força
intermolecular existente é a ligação de hidrogênio, enquanto no segundo,
são forças de London. Uma vez que as ligações de hidrogênio são mais
fortes, o álcool apresenta maior temperatura de ebulição.
c) No caso do 3-metilbutan-1-ol, as forças intermoleculares predominantes
são ligações de hidrogênio, que são mais intensas que as interações dipolo-
dipolo que atuam entre as moléculas do 1-etoxipropano. Logo, o 3-
metilbutan-1-ol possui maior temperatura de ebulição.
d) Embora as forças intermoleculares predominantes no metanol sejam
ligações de hidrogênio, mais fortes do que as forças de London do
dodecano, a massa molecular do alcano é bemmaior, assim como também
é grande a superfície de contato entre suas moléculas. Assim a temperatura
de ebulição do dodecano será maior.
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GABARITO
2- Para cada caso, existem muitos isômeros que atendem aos critérios
indicados. Será ilustrado apenas um exemplo de cada situação.
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GABARITO
3- a) Por se tratarem de compostos apolares, ambos são pouco solúveis em
água.
b) Nos dois casos o tipo de força intermolecular predominante entre o
composto e a água são as ligações de hidrogênio. Como são compostos
com pequena cadeia carbônica, ambos são miscíveis na água.
c) No caso do glicerol há três grupos hidroxila que podem realizar ligações
de hidrogênio com a água, enquanto no éter há apenas uma região que
pode realizar ligação de hidrogênio. Dessa forma, o álcool é mais solúvel
em água.
d) O primeiro composto é iônico e seus íons podem ser solvatados pelas
moléculas da água, por meio de interações íon-dipolo, tornando-o solúvel
neste solvente. Já o heptan-1-ol, apesar de interagir com as moléculas de
água por meio de ligações de hidrogênio, possui uma cadeia carbônica
(apolar) relativamente grande, e portanto, é menos solúvel em água (polar).
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GABARITO
ÁCIDOS E BASES DE ARRHENIUS
■ Ácidos de Arrhenius é todo composto que, em solução
aquosa, se ioniza, produzindo como íon positivo apenas o
cátion hidrogênio (H+). Contém excesso de íons H+ (em
relação a HO–).
■ Bases de Arrhenius é todo composto que, por dissociação
iônica, libera como íon negativo apenas a hidroxila (OH–).
Contém excesso de íons HO– (em relação a H+).
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ÁCIDOS E BASES DE ARRHENIUS
■ Para medir a força dos ácidos e bases, podemos usar o
grau de ionização (α), a constante de ionização (Ka e Kb)
e ainda o pKa, o pKb e a escala do pH.
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ÁCIDOS E BASES DE BRØNSTED–LOWRY
• ácido: espécie que doa um próton. 
• base: espécie que aceita um próton.
ácido base base ácido
Cl-: base conjugada do HCl
H3O+: ácido conjugado de H2O
base ácido ácido base
HO-: base conjugada de H2O
NH4+: ácido conjugado de NH3
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Ácido forte: maior tendência em liberar seu próton – base 
conjugada é fraca porque ela tem pouca afinidade com o 
próton.
Portanto, quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base 
conjugada.
ÁCIDOS E BASES DE BRØNSTED–LOWRY
• ácido: espécie que doa um próton. 
• base: espécie que aceita um próton.
UM EQUILÍBRIO ÁCIDO/BASE
Ka: A constante de dissociação ácida.
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Exemplo 1: Indique qual é a
substância mais ácida em cada par.
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Exemplo 2: Identifique os prótons
mais ácidos em cada um dos
seguintes compostos.
L-dopa
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Exemplo 3: Qual composto gera uma
base conjugada mais forte?
pKa 19.2
pKa 9.0
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Exemplo 3: Em cada par abaixo,
identifique a base mais forte?
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Exemplo 4: O composto abaixo tem três átomos de
nitrogênio. Cada um dos átomos de nitrogênio funciona
como uma base (abstrai um próton de um ácido). Identifique
a bases mais forte e a base mais fraca.
Base mais forte
Base mais fraca
FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
• A força de um ácido é determinada pela estabilidade de
sua base conjugada.
• Quanto mais estável a base, mais forte é seu ácido
conjugado. Uma base estável é a que prontamente
suporta os elétrons e são bases fracas, elas não
compartilham bem seus elétrons.
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• Quando os átomos são semelhantes em tamanho, a substância
mais ácida terá seu hidrogênio ligado ao átomo mais
eletronegativo.
Base mais estável: O é 
mais eletronegativo que N.
mais ácido
FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
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• Quando os átomos são muito diferentes em tamanho, o ácido
mais forte terá seu próton ligado ao maior átomo. O tamanho do
átomo é mais importante que sua eletronegatividade.
FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
O enxofre é maior que o oxigênio e, portanto, pode melhor
estabilizar uma carga negativa, repartindo a carga ao longo de
um maior volume de espaço.
O HS– é mais estável do que HO–, portanto, o H2S é um ácido
mais forte que H2O.
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Aumento na acidez
• Todos os halogênios são mais eletronegativos que o hidrogênio. Um
átomo eletronegativo de halogênio puxa os elétrons ligantes para si,
chamado efeito indutivo por retirada de elétrons.
Quanto maior o efeito puxador de elétrons
(eletronegatividade) do substituinte
halogênio, maior o aumento da acidez
porque mais estabilizada será sua base
conjugada através do decréscimo da
densidade eletrônica sobre o átomo de
oxigênio.
FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
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Diminui a acidez
• O efeito de um substituinte na acidez de uma substância
diminui quando a distância entre os substituintes e o átomo de
oxigênio aumenta.
FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
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FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
mais ácido
Ressonância
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• Quando um álcool perde um próton, a carga negativa reside
em seu único átomo de oxigênio – os elétrons são
localizados.
• Quando um ácido carboxílico perde um próton, a carga
negativa é compartilhada por ambos os átomos de oxigênio
porque os elétrons são deslocalizados.
• A capacidade/habilidade dos dois átomos em compartilhar a
carga negativa diminui a densidade eletrônica, fazendo com
que a base conjugada do ácido carboxílico seja mais estável
que a base conjugada do álcool.
FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
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FATORES QUE AFETAM A ESTABILIDADE 
DAS BASES
Carga localizada
Base conjugada mais 
estável: carga 
deslocalizada
mais ácido
• Ácido de Lewis: espécie que aceita um par de elétrons.
•Base de Lewis: espécie que doa um par de elétrons.
ACIDOS E BASES DE LEWIS