Deslocalização eletronica e ressonancia

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Deslocalização 
eletrônica e ressonância
Docente: Milena Cordeiro
Nucleófilo: um átomo ou molécula rico em
elétrons que compartilha elétrons com eletrófilos
Eletrófilo: um átomo ou molécula que aceita par
de elétrons ou um eletron desemparelhado que
necessita de um elétron para completer o octeto
H CH3CH2
Elétrons Localizados x Deslocalizados
CH3 NH2 CH3 CH CH2
elétrons
localizados
elétrons
deslocalizados
elétrons
deslocalizadosCH3C
O
O
-
-
Benzeno
• Uma molécula planar
• Tem seis ligações carbono–carbono idênticas
• Cada elétron p é compartilhado por todos os seis átomos
• Os elétrons p estão deslocalizados
Contribuintes de Ressonância e 
Híbridos de Ressonância
Contribuintes de ressonância são imaginários, mas 
o híbrido de ressonância é real
Elétrons p não podem se deslocalizar em moléculas não
planares
Os elétrons podem ser movidos de acordo com uma das
seguintes formas:
1. Mover elétrons p em direção à carga positiva ou 
para uma ligação p
2. Mover elétrons não-compartilhados em direção à 
ligação p
3. Mover um único elétron não ligante em direção
à ligação p
Contribuintes de ressonância são obtidos movendo
elétrons p em direção a carga positiva:
CH3CH CH CHCH3 CH3CH CH CHCH3
CH3CH CH CHCH3
++
CH3CH CH CH CH CH2 CH3CH CH CH CH CH2CH3CH CH CH CH CH2
CH3CH CH CH CH CH2
+ + +
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
+
+
+
+
híbrido de ressonância
híbrido de ressonância
híbrido de ressonância
Movendo elétrons p em direção a uma ligação p
Estruturas de Ressonância dos 
Radicais Alílico e Benzílico
Observação
• Elétrons movem-se em direção a um carbono 
sp2 mas nunca em direção a um carbono sp3.
• Elétrons não são adicionados nem removidos quando
contribuintes de ressonância estão desenhados, são
apenas compartilhados.
• Radicais também podem ter elétrons deslocalizados
se o elétron desemparelhado estiver sobre um carbono
adjacente a um átomo hibridizado em sp2.
A Diferença entre Elétrons 
Deslocalizados e Localizados
CH2 CH CHCH3 CH2 CH CHCH3
CH2 CH CH2CHCH3
Xan sp3 hybridized carbon
cannot accept electrons
delocalized electrons
localized electrons