1a Lista de Exercicios

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Curso de Engenharia Química 
 
1ª Lista de exercícios de Química Orgânica II - Prof. Fernando F. Barcelos 
 
ESTEREOQUÍMICA 
1) Responda para relembrar: 
a) O que são enantiômeros? 
 
b) Qual a importância da estereoquímica na atividade biológica das substâncias que 
apresentam carbonos assimétricos? 
 
2) Quantos carbonos quirais e quantos isômeros opticamente ativos apresenta o hormônio 
estradiol, cuja estrutura está representada abaixo? Dê a configuração absoluta (R/S) dos 
carbonos. 
HO
H
H
CH3
OH
 
 
 
3) Dê a configuração absoluta (R/S) dos compostos abaixo e represente o outro enantiômero 
para cada caso: 
 
 
i) 
 
ClH
C
CH3
OH 
j) 
 
H
 
k) 
 
OHH2N
COOH
 
 
 
ALQUENOS, CICLOALQUENOS E ALQUINOS 
 
1) Dê o produto (nome e estrutura) da hidrogenação total do 3-isopropil-4-vinilcicloexeno. Este 
produto apresenta isomeria geométrica? 
 
2) Complete a seguinte reação, dando nomes aos produtos formados: 
 
2-metilex-3-ino + H2  X + H2  Y 
 
3) Dê os produtos (por meio de mecanismo da reação), e seus nomes, da reação entre o 2,3-
dimetilbut-1-eno e HI, indicando o produto principal (com justificativa). 
 
 
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4) Justifique, por meio do mecanismo da reação, porque o 1-cloro-1-metilciclopentano é o 
produto principal da seguinte reação: 
Cl
Cl
++ HCl (g)
 
 
5) Escreva a reação, com mecanismo, do 1-etilciclopenteno e H3O+ (água em meio ácido 
sulfúrico), dando nome ao produto formado. 
 
6) Dê o produto principal (por meio de mecanismo da reação), e seu nome, da reação entre o 
2-metilpent-2-eno e água em meio ácido sulfúrico. 
 
7) Mostre, por meio de mecanismo, que o produto da reação de hidratação do 3-metilpent-1-
ino, em meio ácido, fornece como produto principal uma cetona (dica: a cetona formada é a 3-
metilpentan-2-ona). 
 
8) Complete a seguinte reação, com mecanismo e nomes dos produtos formados: 
 
4-metilpent-2-ino + Br2  A + Br2  B 
 
9) Escreva a reação, com mecanismo, do iodo (I2) com o 1-etilcicloexeno, dando nome ao 
produto formado. 
 
 
 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
 
1) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo: 
 
 
 
2) Escreva a estrutura dos compostos a seguir: 
a) 2-bromo-3-fenilept-1-eno 
b) 1-cloro-3-etilbenzeno 
c) 1-ciclopentil-4-propilbenzeno 
d) 1,4-dimetilnaftaleno 
e) 1,2,4-tribromobenzeno 
f) 1-isopropil-3-vinilbenzeno 
 
 
3) Qual o produto da oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, do p-
etilisopropilbenzeno 
 
 
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4) Mostre, por meio de mecanismo, o produto formado na reação de iodação (I2/FeI3) do 
tolueno. 
 
 
5) Complete a equação a seguir, com mecanismo e nomes: 
Benzeno + (H3C)2CHCl / AlCl3  A + KMnO4/H+  B + HNO3/H2SO4 C 
 
 
6) Proponha a síntese do m-acetilclorobenzeno a partir do benzeno. 
O
Cl
 
 
 
 
ÁLCOOIS 
 
1) Escreva a estrutura dos compostos a seguir: 
 
m) 2,4-dimetilcicloexano-1,3,5-triol 
n) cloreto de isobutila 
 
 
2) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo: 
 
OH
OH
OH OHOH
OH
 
 
 
3) O composto (R)-2,3-dimetilpent-1-en-3-ol reage com HCl concentrado dando dois produtos 
em quantidades iguais. Dê o mecanismo desta reação e o nome dos produtos formados. 
Considere a estereoquímica da reação. 
 
 
4) Escreva a reação de desidratação intramolecular do 2,3-dimetilexan-3-ol em meio ácido 
sulfúrico, dando nome ao produto principal formado. 
 
 
5) Escreva os mecanismos das reações (quando houver) e dê os produtos com seus nomes: 
a) Etanol + potássio metálico  
b) 2-etilcicloexanol + KMnO4/H+  
c) 1-metilciclopentanol + KMnO4/H+  
 
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d) 2,4-dimetilpentanol + Cu/  
e) 3-etilexanol + K2Cr2O7/H+  
f) 2,5-dimetileptan-3-ol + H2SO4/  
g) Pentan-2-ol + H2SO4/  
h) Etanol + Butanol + H2SO4/  
i) 2-metilexan-2-ol + HBr  
j) Butanol + HCl/ZnCl2  
k) (R)-2-metilpentan-3-ol + SOCl2  
l) Propan-2-ol + ácido butanóico  
m) Álcool isopropílico + Ácido acético 
n) Ác. 4-hidroxipentanóico (H+)  (intramolecular) 
o) Ác. 5-hidroxi-2,6-dimetileptanóico (H+)  (intramolecular)