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Química Orgânica II Prof. Fernando Dutra Aminas Aminas • São tanto bases como nucleófilos • Muitas aminas são heterocícilcias • Muitas aminas bioativas são heterocíclicas Cafeína Nicotina Valium Serotonina Inversão da configuração em aminas Nomenclatura das Aminas CH3CH2CH2CH2NH2 1234 1-butanamine or butan-1-amine CH3CH2CHCHCH2CH3 NHCH2CH3 1 2 3 4 5 6 N-ethyl-3-hexamine or N-ethylhexan-3-amine CH3CH2CH2NCH2CH3 CH3 123 N-ethyl-N-methyl-1-propanamine or N-ethyl-N-methylpropan-1-amine Butan-1-amina ou 1-butanamina N-etil-3-hexanamina ou N-etilexan-3-amina N-etil-N-metil-1-propanamina ou N-etil-N-metil-propan-1-amina CH3CHCH2CH2NCH3 Cl 1234 3-chloro-N-methyl-1-butanamine CH3CHCHCHCH3 N H3C CH3 Br 12345 4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine 3-cloro-N-metil-1-butanamina 4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina Nomenclatura das Aminas Reações de aminas Substituição Nucleofílica CH3CH2Br + CH3NH2 Br CH3CH2NHCH3 + HBrCH3CH2NH2CH3 Substituição Nucleofílica em acila CH3CH2 C O Cl CH3NH2+ 2 CH3CH2 C O NHCH3 + CH3NH3Cl Reações de aminas Reações de adição-eliminação O HN+ N + H2O CH3C CHCH CH3 O + CH3NH CH3 CH3C CH3 CH2CH NCH3 CH3 O Reações de adição conjugada Reações de aminas Metilação exaustiva excesso Oxidação de aminas R NH2 R NH OH R N O R N+ O- Ooxd oxd oxd R NH R + H2O2 R N+ R OH H + OH- R N R OH + H2O R N R + H2O2 R N+ R OH R + OH- R N R O_ + H2O R R Uma hidroxilamina Um composto nitroso Oxidação de Cope Síntese de Gabriel ftalimida Ftalimida N-Substituída Íon quaternário de amônio Ácido ftálico Amina Primária Redução de compostos carbonílicos R O NH2 R O NHCH3 R O NCH3 CH3 1. LiALH4 2. H2O 1. LiALH4 2. H2O 1. LiALH4 2. H2O RCH2NH2 RCH2NHCH3 RCH2NCH3 CH3 Redução de nitro compostos CH3CH2NO2 + H2 Pd/C NO2 + H2 NH2 Pd/C CH3CH2NH2 Porfirina Grupo Heme
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