Resumo - Química Orgânica II Ácidos Carboxílicos e seus Derivados

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RESUMO – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS
17 Ácidos Carboxílicos E Seus Derivados 
17.1 Introdução 
	O grupo carboxila (—CO2H ou — COOH) é o grupo funcional que caracteriza os ácidos carboxílicos. 
17.2 Nomenclatura E Propriedades Físicas
17.2A Ácidos Carboxílicos
	Os nomes são obtidos fazendo a troca da terminação “-o” dos alcanos correspondentes a cadeia mais longa por “-óico” e adição de “ácido” no início. Sendo o carbono da carbonila o C1.
17.2B Sais Carboxilatos
	Substituição da terminação “-ico” do ácido por “-ato” dos sais.
17.2C Acidez Dos Ácidos Carboxílicos 
↑deslocalização da carga na base conj. = + estável é o ânion e + forte o ácido.
17.2D Ácidos Dicarboxílicos
São denominados como ácidos alcanodióicos no sistema da IUPAC ou no sistema substitutivo.
17.2E Ésteres
Os nomes são formados a partir do ácido de onde provêm com terminação -ato ou -oato e dos nomes do álcool com terminação -ila.
17.2F Anidridos Carboxílicos
 A maioria dos anidridos são retirando-se a palavra ácido do nome ácido carboxílico com anidrido 
17.2G Cloretos de Acila
 Seus nomes são formados pela substituição da palavra ácido pela palavra cloreto e da terminação -ico pela terminação ila. 
17.2H Amidas
 Tem terminação -amida, os grupos aquila ligados ao átomo de nitrogênio das amidas são denominadas substituintes, e o nome do substituinte começará N-.
17.2I Nitrilas
 Regra de nomenclatura é adicionar -nitrila como sufixo do hidrocarboneto correspondente.
17.2J Propriedades Espectroscópicas dos Compostos de Acila
	-C≡O aparece em diferencias frequências para ácidos, ésteres e amidas e sua localização precisa é frequentemente útil na determinação da estrutura
17.3 Preparação de ácidos carboxílicos
1º Oxidação de alquenos: 
 
2º Oxidação de aldeídos e álcoois primários: 
3º Oxidação benzílica de alquilbenzenos
4º Oxidação do anel benzênico 
5º Hidrólise de cianoidrinas e outras nitrilas: Na hidrólise do grupo −CN , ele é convertido a −CO2H. A hidrólise da nitrila produz um ácido carboxílico com uma cadeia contendo um átomo de carbono a mais do que o haleto de alquila original:
6º Carbonatação de reagentes de Grignard: Os compostos reagem 
17.7 - Ésteres
17.7A - Síntese de Ésteres: Esterificação
O processo de esterificação consiste na produção de um éster pela reação de ácido carboxílico, cloreto ácido, anidrido de ácido carboxílico com álcool ou fenol.
Esterificação catalisada por ácido
Este método também é comumente chamado de esterificação de Fischer. É uma reação em equilíbrio, portanto, pode ser reversível. 
 O pocesso de adição nucleofílica-eliminação catalisada por ácido. 
Éster a partir de Cloreto de Acila
Este é considerada uma das maneiras para sintetizar um éster, usando cloreto de acila ou fenol. 
Éster a partir de Anidridos de ácidos carboxílicos
Os anidridos de ácidos carboxílicos, para o processo de formação de éster na ausência de um catalisador ácido. 
17.7B - Hidrólise de ésteres promovida por base: Saponificação
	Como ocorre o processo de produção de ésteres por ácido. Tal processo é chamado de saponificação. 
17.7C - Lactonas
17.8A Síntese de Amidas
As amidas são separadas a partir de cloretos de acila, anidridos de ácidos, ésteres, ácidos carboxílicos e sais axilatos.
17.8B Amidas a partir de cloretos de Acila
Emprega-se um excesso de amônia ou de amina para neutralizar o HCl formado na reação:
Os cloretos de acila também reagem com aminas terciárias 
17.8C Amidas a partir de anidridos ácidos carboxílicos
Os anidridos de ácido reagem com amônia.
17.8D Amidas a partir de Ésteres
Os ésteres sofrem adição nucleofílica–eliminação Essas reações são lentas:
17.8E Amidas a Partir de Ácidos Carboxílicos e Carboxilatos de Amônio
Os ácidos carboxílicos reagem com solução aquosa de amônia formando sais : 
17.8F Hidrólise de Amidas
As amidas sofrem hidrólise quando são aquecidas.
Hidrólise Ácida: 
Hidrólise Básica: 
17.8G Nitrilas a Partir da Desidratação de Amidas
Este é um método sintético útil para a preparação de nitrilas
17.8H Hidrólise de Nitrilas 
O processo ocorre da seguinte forma:
17.8 I Lactamas
As cadeias cíclicas de aminas são lactamas
17.9 Derivados de ácido carbônico
Um dos derivados do ácido carbônico, o carbonado dialquila, é formado da seguinte forma:
 
17.9A Cloroformiatos de alquila e carbamatos de alquila 
 O tratamento de dicloreto de carbonila com um molar de um álcool leva à forma um cloroformiato de alquila
17.10 Descarboxilação de ácido carboxílicos
 Esse processo é quando um ácido carboxílico perde CO2. 
17.10 A Descarboxilação de radicais carboxilas
 Os íosn (RCO2-) de ácidos alifáticos saem da cadeia
17.11 Poliésteres e poliamidas: polímeros de crescimento em etapas 
 A formação do éster se deve se deve à reação do ácido carboxílico com um álcool