Lista_de_Exercicios_8_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – Diurno 
Lista 8 – Haletos de Alquila – 2008 
 
1. Dê a nomenclatura para as estruturas dos seguintes haletos de alquila 
(CH3)2CHCH2CH2Br
Cl3CCH2Br
I
CH3
F
CH3
CF3CH2OH
Cl
Br
 
2. Para cada reação na tabela abaixo, identifique o nucleófilo, o átomo nucleofílico, o 
átomo eletrofílico e o grupo de partida. 
H3C Cl OH-
H3CH2C I CH3O-
H3C OH
H3CH2C OCH3
Cl-
I-
+ +
+ +
a)
b)
 
3. Quais são os produtos da reação de substituição do 1-bromobutano com: 
a) I- b) CH3CH2O- c) N3- d) (CH3)2Se 
4. Dois isômeros do 1-bromo-4-metilcicloexano são formados quando trans-4-
metilcicloexanol reage com brometo de hidrogênio. Desenhe as fórmulas estruturais 
para: 
a) trans-4-metilcicloexanol b) o carbocátion intermediário desta reação 
c) os dois isômeros do 1-bromo-4-metilcicloexano 
5. Explique por quê reações de SN2 ocorrem com haletos de alquila, mas não ocorrem 
com alcanos. 
6. Ao se aumentar a barreira de energia para uma reação SN2, a magnitude da 
constante de velocidade para a reação aumenta ou diminui? 
7.�Escreva o(s) produto(s) para cada uma das seguintes reações. Escreva “não há 
reação”, se for o caso. 
Cl-
CH3OH
CH3O-
CN-I
Cl CH3OH
NH2 Br
-
DMSO
+
+
+
a)
b)
c)
d)
+
 
8. Classifique as substâncias a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade: 
CH3CO-, CH3CH2S-, CH3CH2O- em metanol
O
a)
�
b)
O-
e
O-
em DMSO
�
c) H2O e NH3 em metanol d) Br-, Cl-, I- em metanol
 
9. Quem deve sofrer uma eliminação do tipo E2 mais rapidamente: o brometo de cis- 
ou trans-4-t-butilciclo-hexila? Justifique. 
10. Escolha compostos de fórmula molecular C7H13Br que resulta na formação de cada 
um dos alcenos apresentados como produtos de eliminação E2, exclusivamente. 
a) b) c) d)
CH2
CH3
CH3
C
H
CH2
 
11. Quantos alcenos você espera que se sejam formados a partir de cada um dos 
seguintes haletos de alquila sob eliminação do tipo E2? Identifique os alcenos em 
cada caso. 
a) 1-bromoexano b) 2-bromoexano 
c) 3-bromo-2-metilpentano d) 2-bromo-2-metilpentano 
12. Desenhe as estruturas de todos os isômeros do brometo de alquila de fórmula 
molecular C5H11Br. 
a) Qual deles reage via eleminação E1 com maior velocidade? 
b) Qual deles é incapaz de reagir por mecanismo E2? 
c) Qual deles pode resultar na formação de um único alceno via E2? 
d) Qual deles resulta na mistura mais complexa de alcenos via E2?