Lista_de_Exercicios_15B_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – 2008 
Lista 15 – Compostos aromáticos – Parte 2 
 
1. Os seguintes nomes estão incorretos. Escreva a forma correta. a) fluoreto de o-aminofenila; b) p-
fluorbromobenzeno. 
 
2. Qual das seguintes estruturas é aromática de acordo com a regra de Huckel? 
a) b) c) d)+
 
 
3. Em soluções fortemente ácidas, a anilina se torna pouco reativa frente ao ataque eletrofílico. 
Explique. 
 
4. Escreva o(s) produto(s) principais das reações abaixo. 
NO2
CH3
Cl2, FeCl3
a)
b)
Cl
CH3
SO3, H2SO4
c)
COOH
CH2CH3 HNO3, H2SO4
 
 
 
5. Considerando os efeitos de ressonância e os efeitos indutivos que podem existir nas moléculas 
abaixo, proponha uma explicação para os valores de pKa(s) observados com base na estabilização 
do ânion formado. 
 
OH OH
NO2
OH
NO2
OH
NO2
OH
NO2
NO2
OH
NO2
NO2O2N
pKa 10.0
pKa 7.15
pKa 7.22 pKa 8.39
pKa 4.09 pKa 0.25 
 
6. Qual o conjunto de reagentes seria o mais adequado para a realização da conversão abaixo 
descrita? Explique. 
?
Br 
a) Br2 em CCl4 
b) Br2 em FeBr3 
c) KBr 
 
 
7. Explique as diferenças de acidez existentes entre o fenol e seus derivados monofluorados: 
 
OH OH
F
OH
F
OH
FpKa 10.0 pKa 8.81 pKa 9.28
pKa 9.81