Estudo Dirigido_QGOT_Unidade V_Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos

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UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA GERAL E ORGÂNICA TEÓRICA 
 
Estudo Dirigido_Unidade V_Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos 
 
1. Defina ácidos e bases segundo Brönsted-Lowry, Lewis e Pearson. Indica a principal característica de cada teoria 
e cite alguns exemplos. 
2. Usando os valores de ka, coloque as seguintes espécies em ordem decrescente de força ácida. Justifique. 
 
I 
 
 
III 
 
II 
 
 
IV 
 
3. Qual a relação entre ka e pKa e por que é preferível utilizar pKa para avaliar a força dos ácidos? 
4. A diferença entre um ácido forte e um ácido fraco residirá na estabilidade da base conjugada. Quais fatores 
contribuem para estabilizar a base conjugada? 
5. Qual a relação entre pKa e pKb e por que o pKa do ácido conjugado (pKaH) é usualmente empregado para avaliar 
a basicidade de compostos orgânicos? 
6. Desenhe as estruturas de Lewis para as espécies abaixo e consultando as tabelas de pka responda: 
(a) Qual é o ácido mais forte: [(CH3)3NH] + ou [(CH3)2OH]+? 
(b) Qual é o ácido mais forte: CH3CHFCH2OH ou CH3CHBrCH2OH? 
(c) Qual é a base mais forte: (CH3)3N ou (CH3)2O? 
(d) Qual é base mais forte: NH2 ou HO-? 
7. Usando os valores de pKa, coloque as seguintes espécies em ordem decrescente de força básica: 
 
8. Calcular os valores de pH das seguintes soluções: 
(a) uma solução 1,0 M de ácido acético 
(b) uma solução 0,1 M de metilamina protonada 
(c) uma solução contendo 0,3 M HCOOH e 0,1 M HCOO - (pKa de HCOOH = 3,76) 
9. Sabendo-se que os fluidos biológicos apresentam os seguintes pHs: saliva = 6,5, urina = 5,5, sangue = 7,4, 
lágrima = 8,0, suco gástrico = 1,2. Em relação à escala de pH, identifique a ordem crescente de acidez dos 
líquidos biológicos e determine em quais regiões (compartimentos biológicos) temos valores, ácidos, básicos 
e neutro. 
10. Qual a espécie estaria presente se você fosse dissolver este hidroxiácido em: (a) água com pH 7; (b) aquoso 
alcalino em pH 12; ou (c) um concentrado de solução de um ácido mineral? 
 
11. Como você pode separar uma mistura de compostos seguintes, sabendo que se encontram disponíveis os 
solventes/reagentes: água, éter, HCl 1,0 M e NaOH 1,0M. 
 
12. Em cada série, coloque os compostos em ordem crescente de acidez e justifique a sua resposta. 
(a) ICH2COOH, BrCH2COOH, ClCH2COOH, FCH2COOH 
(b) CCl3COOH, CF3COOH 
(c) CH3CHFCH2OH; CH3CHBrCH2OH 
(d) CH2ClCH2CH2COOH; CH3CH2CHClCOOH 
13. Os valores de pKa para o aminoácido cisteína são 1,8; 8,3 e 10,8. Atribuir esses valores de pKa para grupos 
funcionais em cisteína e desenhar a estrutura da molécula em solução aquosa a pHs o seguinte: 1, 5, 9 e 12. 
 
14. Coloque os compostos em ordem crescente de acidez e justifique a sua resposta. 
 
15. Qual é a base mais forte anilina ou orto-cloroanilina? Justifique a sua resposta. 
 
16. Os fenóis abaixo apresentados têm valores de pKa 4, 7, 9, 10 e 11. Correlacione o valor de pKa com o 
respectivo fenol. Justifique suas escolhas. 
 
 
17. Explique a variação de pKa das seguintes espécies: 
 
 
 
18. Escreva equações para cada uma das reações ácido-base que ocorreriam quando misturados os seguintes 
compostos ou soluções. Em cada caso, identifique o ácido e a base mais forte e também o ácido e a base 
mais fraca. Por meio de setas, indique se no equilíbrio a reação ácido-base ocorre de forma apreciável ou 
não. {Dados: pKa = 4,75 (CH3CO2H); 15,7 (H2O); 16 (CH3CH2OH); 19,2 [(CH3)3COH)]; 25 (CH≡CH); 33 (NH3); ≈50 
(CH3CH2H)}. 
(a) NaOH aquoso e CH3CO2H (a) NaOH é adicionado a (CH3)3COH 
(b) NaNH2 é adicionado a CH3CH2OH (b) CH3CH2ONa em álcool etílico e etino 
(c) (CH3)3CONa é adicionado à H2O (c) CH3CH2Li em hexano e etino 
19. Sugira quais produtos que serão formados para cada uma dessas combinações de reagentes. Use o valor de 
pKa para saber qual espécie é a base e qual é o ácido: 
 
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