organica ea p2 17 eliane

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USP – UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO 
EEL – ESCOLA DE ENGENHARIA DE LORENA 
 
Profª. Eliane C. Pedrozo 
Página 1 
 
 
PROVA 2 – LOQ 4081 
05/12/2013 
Nome: __________________________________________ N° USP: __________________ 
A INTERPRETAÇÃO DAS QUESTÕES FAZ PARTE DA PROVA! 
1. Faça a correspondência correta entre as equações e os reagentes necessários para se 
obter as seguintes transformações: 
 
a) (Valor 0,36) ( ) 
 N
NH2
F
O
N
NH2
F 
 
b) (Valor 0,36) ( ) 
 
 H
O
NH2
O
 
 
c) (Valor 0,36) ( ) 
 
 OH
O O
OH
O O
OO 
 
d) (Valor 0,36) ( ) 
 
 
Cl OH
 
 
I) 
 CH3OH / H2SO4 
 
 
II) 
1) Mg /éter etílico 
2) CH2O 
3) H2O / H
+
 
 
 
III) 
 Br2 / KOH 
 
 
IV) 
 1)SOCl2 
 2)NH3 
 
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2. Dê o(s) produto(s) formado em cada reação: 
 
CH2
 
 
I- (Valor 0,36)HBr 
 
 
 
 
II- (Valor 0,36)H2O/H
+
 
 
 
 
 
III- (Valor 0,36)H2/Pt 
 
 
 
 
IV- (Valor 0,36)CH3OH/H
+ 
 
 
 
 
V - (Valor 0,36)Br2/CCl4 
 
 
 
 
 
VI - (Valor 0,36)HBr/H2O2 
 
 
 
 
 
VII- (Valor 0,36)Br2/H2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. Dê os produtos das sínteses abaixo: 
 
 
a) (Valor 1,08) A reação de um ácido carboxílico e cloreto de tionila obteve-se um 
produto A. A partir deste foi obtido o produto final B por dois métodos diferentes. 
Dê os produtos A, B e C abaixo: 
 
 
OH
O
SOCl2
1) NaN3
2) H2O / aquecimento
NH3
Br2 / NaOH / H2O
A B
C
 
 
 
 
 
b) (Valor 1,08) 
C6H12
C6H14O
THF:BH3CH3 CH3
CH3 Br
EtO
-
 / EtOH
(C6H13)2BH
H2O2
HO
-
 
 
 
 
 
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c) (Valor 1,08) 
 
 
C6H12
C6H14O
Hg(OAc)2CH3 CH3
CH3 Br
EtO
-
 / EtOH
C8H16O3
NaBH4
HO
-
THF / H2O
 
 
 
d) (valor 1,8) 
 
C8H8Br2
C8H5Na
Br2 2 NaNH2
C8H6
C11H12
CH2
CCl4
 NaNH2
CH3
Br 2 H2 / Pt
C11H16
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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e) (valor 1,44) 
Br2 Mg / Et2O
60 °C
N
+ O
-
O
FeBr3
2 A
CH3 O CH3
O
Et2O
A