Lista de Exercícios 3 GABARITO

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Departamento de Química Orgânica 
Química Orgânica I F 
Professor: Pedro Batalha 
 
Lista de Exercícios 4 - GABARITO 
 
1) Dê a nomenclatura não sistemática para cada substância abaixo: 
 
OH NH2
O H
O
OHO
Br
Cl
O2N
Br
Cl
NO2
meta-bromotolueno fenol
orto-nitroanilina
meta-clorobenzaldeído
ácido benzóico acetofenona orto-xileno meta-xileno
1-bromo-3-cloro-4-nitrobenzeno
 
 
 
2) Desenhe a estrutura em bastão do: 
a. 3-bromo-2-nitro-tolueno 
 
NO2
Br 
 
b. para-xileno 
 
 
 
c. para-nitro-anilina 
 
NH2
NO2 
 
d. Ácido meta-bromo-benzóico 
 
Br
O OH
 
 
e. 3-cloroacetofenona 
 
Cl
O
 
 
f. orto-clorobenzilamina 
 
NH2
Cl
 
 
3) Alcenos alifáticos reagem prontamente com bromo molecular através de uma reação 
de adição. O benzeno reage com bromo molecular? Justifique. 
 
Sim, porém devido à sua maior estabilidade relativa, somente reage na presença de 
um catalisador, numa reação de substituição. 
 
Br2.
FeBr3
Br 
 
 
4) Quais os requisitos para que uma substância seja considerada: 
 
a. Aromática: deve ser planar, cíclica, deve ser um sistema π-conjugado em torno 
de todo o ciclo, e deve ter um número de 4n+2 elétrons π. 
 
b. não aromática: Mesmo que tenha um número de 4n+2 ou 4n elétrons π, se 
não for planar, cíclica ou conjugada em todo o ciclo. 
 
c. anti-aromática: deve ser planar, cíclica, deve ser um sistema π-conjugado em 
torno de todo o ciclo, e deve ter um número de 4n elétrons π. 
 
 
5) O que seria um sistema químico π-conjugado? Qual o efeito da conjugação na 
estabilidade de um sistema químico? 
 
É um sistema composto por uma sequência de átomos que possuam ao menos um 
orbital p não hibridizado, de modo a que estes orbitais p fiquem paralelos entre si, de 
modo a que não seja possível localizar uma ligação π (estão deslocalizadas). A 
conjugação (deslocalização eletrônica) tende a diminuir a energia relativa do sistema 
(a estabilizá-lo). 
 
6) Classifique as seguintes moléculas quanto à sua aromaticidade: 
 
 
O
N
O
HO
OH
NH2
N
N
N
HN
OH
N
N
S
N
H
N
N
N
H
N
N
N
H
N
N
N
não aromática não aromática
não aromática
não aromática não aromática
não aromática
não aromática
anti-aromática
aromática
aromática aromática
aromática
aromática
aromática
aromáticaaromática
aromática aromática
aromática
aromática
 
 
NH
Oeste núcleo 
é aromático
este núcleo é 
não aromático
não aromático
A substância é aromática devido 
ao núcleo benzeno fundido
 
 
7) Considerando os conjuntos de moléculas abaixo, agrupe-as em ordem crescente de 
estabilidade: 
 
Neste caso é preciso saber que substâncias aromáticas são mais estáveis que as não 
aromáticas que, por sua vez, são mais estáveis que as anti-aromáticas. 
 
O O
HN N
HN
OOH OH
I II
Ordem crescente de estabilidade: II < I
aromática não aromática
III IV V
não aromático, 
menos conjugado
não aromático, 
mais conjugado
aromático
Ordem crescente de estabilidade: III < IV < V
 
 
 
8) O que ocorre com o ciclo-octatetraeno na presença de bromo molecular? 
 
Uma vez que é uma substância não aromática, é razoável supor que, a princípio, reage 
como um alceno convencional. Assim, cada dupla ligação sofreria a adição de uma 
molécula de Br2. 
 
Br
Br
Br Br
Br
Br
BrBr
Br2