Lista Prop Fisicas e Compostos Orgânicos

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QUÍMICA GERAL II – BIOMEDICINA – PROFA. ANDREA MASUNARI E PROF. FREDSON TORRES 
LISTA DE PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
1) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e hexan-3-ona são, respectivamente, 56, 
80, 101 e 124ºC. 
a) escreva as fórmulas estruturais destas substâncias 
b) estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 
 
2) (Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-se à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a 
glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não se resseque demais. A 
fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é: 
a) Represente as ligações entre as moléculas de água e de glicerina 
b) Por que, ao esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia? 
 
3) (PUC-RS) Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de álcoois, com a coluna da 
direita, que apresenta pontos de ebulição 
1. etanol a. 65ºC a) a, 2.b, 3.c, 4.d 
2. butan-1-ol b. 78ºC b) 1.b, 2.a, 3.c, 4.d 
3. propan-1-ol c. 97ºC c) 1.d, 2.c, 3.b, 4.a 
4. metanol d. 118ºC d) 1.b, 2.d, 3.c, 4.a 
Obtém-se como associação correta a alternativa: e) 1.a, 2,d, 3.c, 4.b 
 
4) A adrenalina é liberada pelas glândulas supra-renais em situação de intenso medo ou 
excitação. A partir da estrutura da adrenalina mostrada abaixo, pede-se: 
 
a) a fórmula molecular da adrenalina. 
b) a hibridização dos átomos de carbono do anel. 
c) o número de pontes de hidrogênio na estrutura da adrenalina. 
 
5) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os 
devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes 
identificações: ácido etanóico, pentano e butan-1-ol. Para poder rotular 
corretamente os frascos, determinou-se, para esses líquidos, o ponto de 
ebulição, sob 1 atm e a solubilidade em água, a 25ºC. 
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente: 
 
a) pentano, butan-1-ol, ácido etanóico b) pentano, ácido etanóico, butan-1-ol c) ácido etanóico, pentano, butan-1-ol 
d) butan-1-ol, ácido etanóico, pentano e) butan-1-ol, pentano, ácido etanoico 
 
6) Muitas propriedades físicas das substâncias, entre elas a solubilidade, podem ser explicadas a partir da polaridade de suas 
moléculas. Sabendo-se que “semelhante dissolve semelhante”, considere as substâncias amônia, água e metano e responda: 
a) Qual a polaridade dessas moléculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular. 
b) Qual substância será mais solúvel em água com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta. 
 
7) O metanol, embora seja muito utilizado industrialmente e como combustível, é o mais tóxico dos álcoois. A principal interação 
intermolecular presente neste líquido é a ligação de hidrogênio. Qual figura abaixo representa essa interação? Assinale-a. 
 
a) 
 
 c) 
 
 
b) 
 
 d) 
 
 
8) A figura que melhor representa a evaporação do metanol é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C C C
H
H
O
H
O
H
O
H
H H H
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9) À temperatura ambiente, o éter etílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico. Sendo assim, pode-se concluir que, em 
relação ao álcool, o éter apresenta: 
a) maior ponto de ebulição d) ligações intermoleculares mais fracas 
b) menor pressão de vapor e) maior número de ligações hidrogênio 
c) menor peso molecular 
 
10) A alternativa que apresenta a substância com maior ponto de ebulição é: 
a) butan-1-ol b) pentan-2-ona c) metóxi-propano d) pentano e) butanal 
 
11) (PAIES-1999) Na figura abaixo encontram-se representantes de várias funções químicas. 
 
Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s). 
 
1( ) Os nomes dos compostos 1, 2, 3, 4 e 5 são metano, metanol, formaldeído, ácido fórmico e ácido difórmico, 
respectivamente. 
2( ) O constituinte principal do gás natural é o metano. 
3( ) Dos compostos considerados, o que forma mais ponte de hidrogênio é o metano. 
4( ) O ponto de ebulição do metanol é maior que o do formaldeído. 
 
12) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição. 
I- CH3CH2CHO II- CH3COOH III- CH3CH2CH2OH IV- CH3CH2CH2CH3 
 
a) II, III, I, IV. b) IV, II, III, I. c) I, II, IV, III. d) II, IV, III, I. e) I, IV, III, II. 
 
 
13) O inseticida Baygon® apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
Com referência a esse composto pode-se afirmar que 
a) todos os átomos de carbono apresentam geometria trigonal-plana. 
b) possui um grupo isopropila em sua estrutura. 
c) não forma interações intermoleculares do tipo "ponte de hidrogênio". 
d) possui um grupo n-propila em sua estrutura. 
e) apresenta carbono(s) com hibridização sp. 
 
14) Os compostos representados abaixo são exemplos de anestésicos locais. Quando aplicados, eles insensibilizam uma região, 
eliminando a sensação dolorosa. 
 
Assinale para cada afirmação abaixo (V) verdadeira ou (F) falsa. 
 
1( ) A fórmula molecular do eugenol é C10H9O2. 
2( ) Os três compostos acima são exemplos de cadeia mista. 
3( ) Somente a xilocaína apresenta um heteroátomo em sua 
cadeia carbônica. 
4( ) Na benzocaína encontra-se a função orgânica cetona. 
5( ) As moléculas de benzocaína não apresentam ligações de 
hidrogênio. 
 
 
 
15) A hidrocortisona é um corticóide que possui rápida ação antiinflamatória, sendo bastante indicada no tratamento das afecções 
de uso tópico. 
 
Em relação à hidrocortisona e sua respectiva estrutura, assinale com (V) a(s) alternativa(s) 
verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s). 
1( ) A fórmula molecular da hidrocortisona é C19H5O5. 
2( ) As funções orgânicas álcool e cetona estão presentes na estrutura da hidrocortisona. 
3( ) A hidrocortisona possui um grupo aromático em sua estrutura. 
4( ) A hidrocortisona pode formar pontes de hidrogênio com a água. 
5( ) Todos os grupos OH presentes na estrutura da hidrocortisona correspondem a álcoois 
secundários. 
 
 
 
 
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LISTA DE PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
16) Considere os compostos orgânicos abaixo e assinale a alternativa incorreta no que diz respeito aos compostos apresentados. 
CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 
a) São líquidos em condições ambientais 
b) Apresentam cadeia carbônica alifática e saturada. 
c) Pertencem a uma série homóloga. 
d) São hidrocarbonetos classificados como alcanos 
e) Seguem a fórmula geral CnH2n+2 
17) (Unicamp) No processo de amadurecimento de frutas, uma determinada substância é liberada. Essa substância, que também 
é responsável pela aceleração do processo, é um gás cujas moléculas são constituídas apenas por átomos de hidrogênio e de 
carbono, uma proporção de 2:1. Além disso, esa substância é a primeira de uma série homóloga de compostos orgânicos. 
a) Em face das informações acima, é possível explicar o hábito que algumas pessoas têm de embrulhar frutas ainda verdes 
para que amadureçam mais depressa? Justifique. 
b) Qual é a fórmula molecular e o nome do gás que desempenha esse importante papel no amadurecimento das frutas? 
c) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos dessa série homóloga que têm quatro átomos de carbono na molécula. 
18) Assinale como verdadeiro ou falso: 
( ) O metanol e o etanol são compostos polares. 
( ) Na maioria dos compostos orgânicos predominam as ligações covalentes. 
( ) De uma maneira geral, os compostos orgânicos apreentam pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos compostos 
inorgânicos. 
( )Compostos orgânicos apolares são bastante solúveis em água. 
( ) Em uma série homóloga, os pontos de fusão e ebulição aumentam à medida que se aumenta a massa molecular. 
 
19) Assinale como verdadeiro ou falto: 
( ) Os sufixos “o”, “ol” e “al” são utilizados, respectivamente na nomenclatura das funções hidrocarboneto, aldeído e cetona. 
( ) Um composto com fórmula molecular C41H84 não é um alcano. 
( ) O 1-butanol é um exemplo de um álcool primário. 
( ) A função amina pode ser representada pela fórmula geral R-CONH2, onde R é um grupo alquila 
( ) Fenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel aromático 
( ) O 1-hexanol apresenta menor solubilidade em água e maior ponto de ebulição do que o 1-propanol 
 
20) Considere as substâncias 
I) CH3(CH2)CH3 
II) CH3(CH2)3CH2OH 
III) CH3CH2CH3 
IV) CH3CH2OCH2CH2CH3 
 
A alternativa que apresenta essas substâncias, em ordem crescente de temperaturas de ebulção, é: 
a) I, III, II, IV 
b) III, I, II, IV 
c) I, III, IV, II 
d) III, I, IV, II 
21) Por que alcanos ramificados têm pontos de fusão e pontos de ebulição menores que os alcanos não-ramificados com o 
mesmo número de átomos de carbono? 
 
22) Disponha os compostos seguintes na ordem de ponto de ebulição crescente: 
(I) CH3CH2CH2CH2CH3, (II) CH3CH2CH(CH3)2, (III) C(CH3)4. Explique sua escolha. 
 
23) Por que alcenos têm pontos de fusão e pontos de ebulição mais baixos que os alcanos com mesmo número de átomos de 
carbono? 
 
24) Por que os hidrocarbonetos com números de carbonos entre 1 e 4 não são apropriados para uso na gasolina? 
 
25) A isotretinoína, fármaco utilizado no tratamento da acne, tem sua estrutura representada abaixo. Pode-se esperar que ocorra 
alguma interação com alimentos gordurosos? Justifique sua resposta. (Como são as estruturas químicas das gorduras presentes 
nos alimentos? Pesquise.) 
 
Isotretinoína 
 
 
 
 
 
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26) Sabe-se que moléculas mais lipofílicas tendem a causar mais efeitos no sistema nervoso central. Observando a estrutura 
química dos dois anti-histamínicos (antialérgicos) abaixo, qual você espera que cause maior sonolência no paciente? Justifique 
sua escolha. 
 
 
27) Sabe-se que de maneira geral, fármacos mais polares são eliminados mais rapidamente do organismo humano. O atenolol é 
um fármaco utilizado no tratamento da hipertensão, e a varfarina é um anticoagulante. Ambos podem ser utilizados 
concomitantemente em pacientes idosos para a prevenção de acidentes vasculares. Qual dos dois fármacos tende a permanecer 
mais tempo no organismo do paciente? Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
GABARITO – PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
1) a) (fórmulas) 
b) quanto maior a quantidade de átomos de carbono na cadeia principal, maior será a temperatura de ebulição. 
 
2) a) (fórmulas) 
b) ao aquecer o panetone, rompem-se as ligações hidrogênio entre as moléculas de água e de glicerina, 
liberando moléculas de água para o panetone, o que provoca um amolecimento do mesmo. 
 
3) d 
 
4) 26) a) C8H11O3N 
b) hibridização do tipo sp2. 
c) 5 (1 em cada hidroxila e 2 no grupo amina) 
 
5) a 
 
6) a) amônia (NH3) e água (H2O) são moléculas polares, já o metano (CH4) é apolar. (representar as moléculas) 
b) a amônia, por ser polar será mais solúvel em água por apresentarem polaridades semelhantes. 
 
7) d 8) d 9) d 10) a 11) V V F V 12) a 13) b 
 
14) F V F F F 
 
15) F V F V F 
 
16) A 
 
17) a) Aumenta a concentração de gás, aumenta a velocidade de amadurecimento; b) C2H4, eteno ou 
etileno; c) 
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18) V, V, V, F, V 
 
19) F, F, V, F, V, V 
 
20) D 
 
21) A diferença pode estar relacionada com as forças de London fracas que existem nas moléculas ramificadas. 
Os átomos na vizinhança ramificada não podem estar tão próximos quanto em isômeros não-ramificados. 
 
22) III, II, I. Conforme aumenta a ramificação das cadeias, diminui a possibilidade de empacotamento entre as 
moléculas, e, portanto, menor a atuação das forças London fracas. Dessa maneira, moléculas de alcanos mais 
ramificadas, tendem a interagir menos entre si, o que diminui seu ponto de ebulição. Como a fórmula molecular 
dos 3 compostos é semelhante, as interações intermoleculares passam a ser o único critério determinante do 
ponto de fusão 
 
23) A ligação dupla em alcenos torna-os mais rígidos que os alcanos. Alguns dos átomos das moléculas de 
alcenos tendem a prender-se em arranjos planares por ligações p e, como não podem ser empacotados juntos 
de maneira tão compacta como ocorre com os alcanos, têm pontos de ebulição e de fusão mais baixos. 
 
24) Estes hidrocarbonetos são muito voláteis (são gases à temperatura ambiente) e poderiam não permanecer 
no estado líquido. 
 
25) Sim. Apesar da isotretinoína apresentar 5 possibilidades de ligação de hidrogênio em sua forma molecular, 
tem em sua estrutura diversas insaturações, que possibilita o estabelecimento de interações Van der Waals com 
as moléculas de gordura. 
 
26) A loratadina possui maiores chances de efetuar ligações de hidrogênio (6) que a dexclorfeniramina (2). 
Portanto, a princípio, possui caráter mais polar e menores chances de atuar no SNC. 
 
27) O atenolol possui maiores chances de efetuar ligações de hidrogênio (13) do que a varfarina (9). Portanto, a 
princípio, possui caráter mais polar e maior tendência de eliminação pelo organismo humano. Dessa maneira, a 
varfarina permanece mais tempo no organismo.