QO1F FFA FFB 2016 2 LE07 Acidez Basicidade

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Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ 
Disciplina: Química Orgânica I-F (IQO-120) Carga horária: 60 h 
Professora: Magaly Albuquerque (CT – Bloco A – Sala 609) E-mail: magaly@iq.ufrj.br 
 
Lista de Exercícios 07 – Acidez & Basicidade 
 
Q.1 Desenhe as reações de dissociação em água dos compostos a seguir, identifique as espécies ácidas e as 
respectivas bases conjugadas, dê a ordem decrescente de acidez e correlacione com os valores de pKa dados 
(em solução aquosa diluída): 
 
(a) (1) pKa=0,99; (2) pKa=1,3; (3) pKa=2,81; (4) pKa=4,76 
(__) ácido acético; (__) ácido cloro-acético; (__) ácido dicloro-acético; (__) ácido tricloro-acético; 
 
(b) (1) pKa=2,50; (2) pKa=3,77; (3) pKa=4,52; (4) pKa=4,83 
(__) ácido butanóico; (__) ácido 2-oxo-butanóico (o prefixo “oxo” indica que a carbonila é um grupo 
substituinte e não o grupo funcional principal); (__) ácido 3-oxo-butanóico (ácido aceto-acético); 
(__) ácido 4-oxo-butanóico 
 
(c) (1) pKa=2,66; (2) pKa=2,81; (3) pKa=2,86; (4) pKa=3,15 
(__) ácido bromo-acético; (__) ácido cloro-acético; 
(__) ácido flúor-acético; (__) ácido iodo-acético; 
 
(d) (1) pKa=2,86; (2) pKa=4,05; (3) pKa=4,52; (4) pKa=4,83 
(__) ácido butanóico; (__) ácido 2-cloro-butanóico; 
(__) ácido 3-cloro-butanóico; (__) ácido 4-cloro-butanóico; 
 
(e) (1) pKa=2,97; (2) pKa=4,01; (3) pKa=4,59; (4) pKa=4,71 
(__) ácido 2-bromo-pentanóico; (__) ácido 3-bromo-pentanóico; 
(__) ácido 4-bromo-pentanóico; (__) ácido 5-bromo-pentanóico 
 
 
 
Q.2 Desenhe as reações de dissociação em água dos compostos a seguir, identifique as espécies ácidas e as 
respectivas bases conjugadas e justifique a ordem de acidez relativa (os valores de pKa dados são em solução 
aquosa diluída): 
 
(a) ácido p-nitro-benzóico (pKa=3,5); ácido p-cloro-benzóico (pKa=4); ácido benzóico (pKa=4,2); ácido p-
metil-benzóico (pKa=4,4); ácido p-hidróxi-benzóico (pKa=4,6) 
 
(b) CH3CO2H (pKa=4,76); CH2FCO2H (pKa=2,59); CHF2CO2H (pKa=1,33); CF3CO2H (pKa=0,5); 
 
(c) (CH3)3COH (pKa=19); (CH3)2CHOH (pKa=17); 
 (CF3)2CHOH (pKa=9,3); (CF3)3COH (pKa=5,4); 
 
(d) butan-1-ol (álcool n-butílico, pKa=16,1); butan-2-ol (álcool sec-butílico pKa=17,6); 
 2-metil-propan-2-ol (álcool terc-butílico, pKa=19,2) 
 
(e) fenol (hidróxi-benzeno, pKa=10,0); fenil-metanol (PhCH2OH, álcool benzílico, pKa=15,4) 
 
(f) etanol (pKa=15,9); 2-cloro-etanol (pKa=14,3); 2,2,2-triflúor-etanol (pKa=12,4) 
 
(g) prop-2-in-1-ol (HC≡CCH2OH, álcool propargílico, pKa=13,6); prop-2-en-1-ol (H2C=CCH2OH, álcool 
alílico, pKa=15,5); propan-1-ol (álcool n-propílico, pKa=16,1)