revisao organica

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QUESTÃO 1
Dê os nomes, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), dos seguintes compostos:
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QUESTÃO 2
Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:
a)      Álcool metílico
b)      Álcool etílico
c)       Álcool propílico
d)      Álcool isopropílico
e)      Álcool sec-butílico
f)       Álcool terc-butílico
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QUESTÃO 3
(PUCCamp-SP) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é ....X...., tratando-se de um ....Y”.
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:
a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
b) álcool propílico e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído.
d) éter propílico e poliéter.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
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QUESTÃO 4
(FUVEST-SP) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:
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RESPOSTAS
Questão 1
a)      Propan-2-ol
b)      2,4-dimetilpentan-3-ol
c)       3,3-dimetilbutan-1-ol
d)      5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-ol
e)      Ciclobutanol
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Questão 2
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Questão 3
Alternativa a
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Questão 4
Alternativa “a”.
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ENCE-UERJ-Cefet) Observe as fórmulas estruturais a seguir:
Alternativas com compostos orgânicos em exercício sobre nomenclatura IUPAC
Segundo a ordem em que aparecem, sua nomenclatura oficial é:
a) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 1-buteno e propanoato de etila.
b) ácido etanoico, 1,3-diclorobenzeno, dietilamina, 3-buteno e propenoato de etila.
c) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 2-buteno e etanoato de propenila.
d) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 1-buteno e propenoato de etila.
e) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 2-buteno e propanoato de etila.
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QUESTÃO 2
(UFPA) Considerando-se as substâncias:
Substâncias orgânicas em exercício sobre nomenclatura IUPAC
A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas moléculas é, respectivamente:
a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanoico; etanoato de butila; hexilamina.
b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanoico; etanoato de sec-butila; ciclo-hexilamina.
c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanoico; etanoato de terc-butila; ciclo-hexilamina.
d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanoico; acetato de terc-butila; ciclo-hexanoamina.
e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanoico; etanoato de terc-butila; ciclo-hexilamina.
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QUESTÃO 3
O composto mostrado a seguir é um aldeído que, em condições ambientes, é um gás incolor muito irritante com ponto de ebulição igual a -21 ºC. Ele é mais utilizado dissolvido em água, formando uma solução usada principalmente como conservante de corpos mortos. Infelizmente, ele tem sido usado em escovas progressivas para o alisamento de cabelos, mas esse uso é terminantemente proibido por lei, pois ele pode causar queda do cabelo, irritação, queimaduras, câncer e morte.
Fórmula estrutural de um aldeído
Qual é a nomenclatura oficial segundo as regras da IUPAC para esse composto do qual estamos falando?
a) formol.
b) formaldeído.
c) metanaldeído.
d) metanal.
e) etanal.
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QUESTÃO 4
Sobre as regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC para os compostos orgânicos, julgue os itens a seguir como verdadeiros ou falsos:
a) As ramificações devem vir antes do prefixo.
b) A cadeia carbônica deve ser numerada da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem: grupo funcional > insaturações > ramificações.
c) Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas em ordem de complexidade.
d) A terminação que indica o grupo funcional dos álcoois é “al”.
e) O tipo de ligação entre os carbonos é indicado pelo infixo (ligação simples = an, ligação dupla = en e ligação tripla = in).
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RESPOSTAS
Questão 1
Alternativa “d”.
Resposta de exercício sobre nomenclatura IUPAC
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Questão 2
Alternativa “e”.
Nomenclatura oficial de compostos orgânicos
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Questão 3
Alternativa “d”.
Formol é o nome da solução de metanal (nome oficial), que também possui o nome usual de formaldeído.
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Questão 4
a) V
b) V
c) F. Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas em ordem alfabética, e não em ordem de complexidade.
d) F. A terminação que indica o grupo funcional dos álcoois é “ol”. “al” é a terminação do grupo dos aldeídos.
e) V.
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Aldeio
QUESTÃO 1
Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos:
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QUESTÃO 2
Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:
a)      Pentanal
b)      Butanodial
c)      Propenal
e)      3,5-dimetil-hexanal
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QUESTÃO 3
(UFMT - adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.
Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir:
a)      Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b)      Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
c)      Sua fórmula molecular é C10H16O.
d)      O citral tem carbonos secundários e primários.
e)      O citral tem três carbonos primários.
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QUESTÃO 4
 
(UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é:
a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal
b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal
c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol
d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal
e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal
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RESPOSTAS
Questão 1
a)      Butanal
b)      Heptanal
c)       Propanodial
d)      Heptanodial
e)      3,4-dimetil-hexanal
f)       2-etil-3,3-dimetil-pentanal
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Questão 2
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Questão 3
a)      Correto.
b)      Incorreto. A numeração das ramificações está errada.
c)       Correto.
d)      Correto. Apesar de possuir também carbonos terciários, note que a frase diz “tem carbonos secundários e primários” e não “tem apenascarbonos secundários e primários”.
e)      Incorreto. O citral possui quatro carbonos primários, como mostrado abaixo.
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Questão 4
A alternativa correta é a letra “a”.
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(Puccamp-SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância da fórmula mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.
           O
         //
H — C
         \
          H
A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente:
a) aldeído e metanal.
b) éter e metoximetano.
c) ácido carboxílico e metanoico.
d) cetona e metanal.
e) álcool e metanol.
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Questão 2
(Unicentro) O nome do composto a seguir é:
                         CH3     O
                          |       //
H3C — CH2 — C — C
                          |        \
                         H          H
a) ácido 3-metil butanodioico.
b) pentanal.
c) ácido pentanodioico.
d) 2-metil butanal.
e) pentanona.
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Questão 3
A substância representada abaixo é usada em processos de vulcanização da borracha, na produção de resinas e para dar maleabilidade a certos tipos de plástico.
                                         O
                                       //
H3C — CH2 — CH2 — C
                                        \
                                         H
Assinale a alternativa que indica o nome oficial e o nome usual desse aldeído, respectivamente:
a) butan-1-ona e butil-cetona.
b) butanona e butil-cetona.
c) butanal e aldeído butírico.
d) butan-4-al e aldeído butírico.
e) butanal e acetaldeído.
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Questão 4
Relacione corretamente as estruturas com a nomenclatura oficial de cada aldeído:
Coluna 1:
Coluna 2:a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal.
b) 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
c) Butanodial.
d) Heptanal.
e) 3,5-dimetil-hexanal.
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Respostas
Resposta Questão 1
Alternativa “a”.
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Resposta Questão 2
Alternativa “d”.
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Resposta Questão 3
Alternativa “c”.
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Resposta Questão 4
I- c
II- d
III- a
IV- e
V- b
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Exercícios Sobre Aldeídos
Esta lista de exercícios sobre aldeídos possui questões referentes a alguns desses compostos presentes no cotidiano, suas propriedades e a relação entre suas estruturas e nomes.
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça em Exercícios de QuímicaNenhum comentário
Questão 1
O etanal, também denominado aldeído acético ou acetaldeído, é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano).
Em relação ao etanal, são feitas as seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos.
II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.
III. Graças à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si.
IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima.
V. Os aldeídos são amplamente usados como solventes, pois são pouco reativos.
Entre as afirmações acima, são corretas:
a) todas.
b) I e IV.
c) I, III e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
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Questão 2
Existe no mercado um produto denominado casco de cavalo que é utilizado para tornar as unhas mais duras e resistentes. Um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar. Qual é o nome oficial desse aldeído?
a) Etanal.
b) Metanal.
c) Formaldeído.
d) Formol.
e) Ácido fórmico.
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Questão 3
(FUVEST-SP) O aldeído valérico, mais conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular?
a) C5H10O
b) C5H5O2
c) C5H10O2
d) C5H8O
e) C5H12O
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Questão 4
(UFMT) Analise as seguintes informações referentes ao composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
I) Apresenta dois carbonos terciários na sua estrutura.
II) Apresenta fórmula molecular C10H16O.
III) Apresenta cadeia homocíclica e insaturada.
IV) Apresenta apenas três carbonos secundários na sua estrutura.
Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e III.
b) II e IV.
c) I e II.
d) II e III.
e) III e IV.
Respostas
Resposta Questão 1
Alternativa “d”.
I, II e IV estão corretas. O item III está incorreto porque, visto que as moléculas de aldeído não possuem hidrogênio ligado diretamente a um átomo muito eletronegativo (como o oxigênio), elas não fazem pontes de hidrogênio entre si. Já o item V está errado porque os aldeídos são compostos bastante reativos e não são comumente utilizados como solventes.
Resposta Questão 2
Alternativa “b”.
Metanal: H2C = O.
Os nomes formaldeído, formol e ácido fórmico não são oficiais.
Resposta Questão 3
Alternativa “a”.
Fórmula estrutural do pentanal:
C5H10O.
Resposta Questão 4
Alternativa “c”.
Fórmula do 3,7-dimetil-2,6-octadienal:
Estão corretas somente as alternativas I e II.
III) Errada, pois sua cadeia não é cíclica.
IV) Errada, pois apresenta quatro carbonos secundários na sua estrutura.
CETONA
ESTÃO 1
Escreva o nome oficial das cetonas a seguir:
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QUESTÃO 2
Escreva as respectivas fórmulas estruturais das cetonas abaixo:
Cetona dimetílica
Cetona etil-p-toluílica
4-metil-hexan-2-ona
Heptano-2-ona
Ciclobutanona
Pentan-2,3-diona
3,3-dimetil-hexan-2-ona
4-etil-2-metil-hexanona
Cicloexanona
Etil-propil-cetona
Difenil-cetona
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QUESTÃO 3
FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:
                  CH3
                   │
H3C ─ CH ─ CH ─ C ─ CH3
          │                ║
          CH2               O
          │
          CH3    
3,4-dimetil-5-hexanona
3-metil-4-etil-2-pentanona
3,4-dimetil-2-hexanona
3-metil-2-etil-4-pentanona
3-sec-butil-2-butanona
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QUESTÃO 4
(Unicamp-SP) A substância 2-propanona
             O
             ║
H3C ─ C ─ CH3
pode ser chamada simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome 1-propanona. Explique por quê.
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RESPOSTAS
Questão 1
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Questão 2
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Questão 3
Alternativa “c”.
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Questão 4
Porque, se fosse assim, formaria um aldeído.
Voltar a questãoQual das estruturas propostas a seguir representa o composto etil-propil-cetona?
a)
b)
c)
d)
e)
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QUESTÃO 2
Tendo como base a estrutura da butil-isopropil-cetona, qual das fórmulas moleculares a seguir pertence a ela?
a) C8H15O
b) C9H16O2
c) C8H14O
d) C9H16O
e) C9H16O3
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QUESTÃO 3
Veja a fórmula estrutural de uma cetona:
Sabendo que seu nome oficial é 2,4-dimetil-pentan-2-ona, qual das alternativas a seguir apresenta o seu nome usual?
a) etil-butil-cetona
b) di-propil-cetona
c) di-isopropil-cetona
d) butil-etil-cetona
e) isopropil-propil-cetona
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QUESTÃO 4
Uma forma de localizar ligações duplas em compostos insaturados era por meio de uma reação química denominada de ozonólise. Nessa reação, os produtos geralmente são aldeídos ou cetonas, como representado a seguir.
Tendo como base a ozonólise do 4-metil-oct-4-eno, qual é o nome usual da cetona formada a partir desse processo?
a) metil-propil-cetona
b) dipropil-cetona
c) dietil-cetona.
d) etil-propil-cetona.
e) propil-metil-cetona
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RESPOSTAS
Questão 1
Letra b). Ao isolarmos a carbonila da cetona presente nessa alternativa, temos a presença do radical etil à esquerda e do radical propil à direita.
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Questão 2
Letra d). Ao construir a estrutura da cetona a partir do nome fornecido pelo enunciado, temos, à esquerda, o radical butil e, à direita, o radical isopropil. Analisando a cadeia, temos a presença de nove carbonos, dezesseis hidrogênios e um oxigênio.
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Questão 3
Letra c). Isolando o grupo carbonila da 2,4-dimetil-pentan-2-ona, temos, à esquerda e à direita, um radical isopropil. Assim, o nome usual desse composto é di-isopropil-cetona, pois há dois radicais isopropil ligados à cetona (carbonila).
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Questão 4
Letra a). Isolando o grupo carbonila da cetona obtida a partir da ozonólise do 4-metil-oct-4-eno, temos, à esquerda, o radical metil e, à direita, o radical propil. Assim, o nome usual desse composto é metil-propil-cetona.
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Questão 1
(Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos:
Exercício sobre cetonas
pertencem à função cetona:
a) apenas I, III e IV.
b) apenas I, IV e V.
c) apenas II, III e IV.
d) apenas II, IV e V.
e) apenas II, V e VI.
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Questão 2
(Fuvest-SP)
Fórmula de um composto em exercício sobre cetonas
Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
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Questão 3
Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir:
H3C — C — C — CH — CH3
            ||    ||     |                
           O     O     CH3            
a) 2-metilpentan-3,4-diona
b) cetona dimetílica-isopropílica
c) 4-metilpentan-2,3-diona
d) 2-etilpentan-3,4-diona
e) 4-metilpentan-2,3-ona
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Questão 4
As três representações seguintes são açúcares ou carboidratos,
Fórmulas de glicose, frutose e galactose
mas pertencem à função cetona:
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas II e III.
d) apenas I e III.
e) apenas I e II.
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Respostas
Resposta Questão 1
Alternativa “a”.
Os outros compostos correspondem a aldeídos.
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Resposta Questão 2
Alternativa “e”.
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Resposta Questão 3
Alternativa “c”.
voltar a questãoResposta Questão 4
Alternativa “b”.
ETER
QUESTÃO 1
Forneça os nomes dos éteres que apresentam as seguintes fórmulas:
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QUESTÃO 2
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
Metoxipropano
Metoximetano
Propoxibutano
Etoxibenzeno
Etil-propil-éter
Butil-etil-éter
Difenil-éter
Metoxi-sec-butano:
Óxido de etileno
Éter metil-terc-butil
1,2-epoxipropano
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QUESTÃO 3
(UFPA) Escreva a fórmula:
a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol;
b) molecular do etóxi-benzeno
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QUESTÃO 4
(Unisino-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o metil-terciobutil-éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão?
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RESPOSTAS
Questão 1
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Questão 2
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Questão 3
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Questão 4
Alternativa “d”.
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Questão 1
(UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CHO.
d) CH3–CH2–CH2–CO2H.
e) CH3–O–CH2–CH2–CH3.
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Questão 2
Qual das alternativas indica corretamente o nome usual para este éter?
a) Éter sec-butil-isopropílico
b) Éter propil-sec-butílico
c) Éter sec-butil-propílico
d) Éter isopropil-sec-butílico
e) Éter butil-propílico
ver resposta
Questão 3
A nomenclatura oficial de um éter estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o reconhecimento do radical maior e menor ligados ao átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele que possui um menor número de carbonos e maior o que apresenta um maior número de carbonos, como na estrutura abaixo:
Qual das alternativas apresenta o nome oficial da estrutura fornecida?
a) butoxipropano
b) terc-butoxipropano
c) butóxi-2,2-dimetil-propano
d) terc-butóxi-2,2-dimetil-propano
e) terc-butóxi-1,1-dimetil-propano
ver resposta
Questão 4
(ACR-2007) O composto
chama-se, de acordo com a IUPAC:
a) etoxibutano.
b) etóxi-metil-propano.
c) butanoato de etila.
d) etil-secbutil-cetona.
e) ácido-2-etil-butanoico.
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Respostas
Resposta Questão 1
Letra b). O enunciado indica que o etoxietano é um éter, logo, sua estrutura deve apresentar dois radicais com dois carbonos (et) ligados diretamente a um átomo de carbono, o que ocorre apenas na letra b.
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Resposta Questão 2
Letra b). O nome usual do éter inicia-se com o prefixo do radical menor. O éter em questão apresenta um radical à esquerda com três carbonos e outro à direita com quatro carbonos.
O radical menor apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono primário, logo, o nome dele é propil;
O radical maior apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono secundário, logo, o nome dele é sec-butil.
Assim, segundo a regra de nomenclatura usual para os éteres, temos:
Éter propil-sec-butílico
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Resposta Questão 3
Letra d). Antes de montar o nome oficial do éter devemos identificar os radicais maior e menor:
OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 2 (contando-se a partir do carbono mais próximo do oxigênio), temos a presença de dois radicais metil:
Para montar o nome, fazemos o seguinte:
Utilizar o prefixo do radical menor, que é terc-but;
Acrescentar o termo oxi: terc-butóxi;
Escrever as posições separadas por vírgula e o termo dimetil para indicar os radicais (CH3) na cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil;
Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: terc-butóxi-2,2-dimetil-prop;
Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil-propan;
Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: terc-butóxi-2,2-dimetil-propano.
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Resposta Questão 4
Letra b). As letras c, d, e apresentam nome de éster, cetona e aldeído, respectivamente. A estrutura é um éter por apresentar dois radicais ligados ao carbono. Antes de montar o nome oficial do éter, devemos identificar os radicais maior e menor:
OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 1 (contando-se do carbono mais próximo ao oxigênio), temos a presença de um radical metil.
Para montar o nome, fazemos o seguinte:
Utilizar o prefixo do radical menor, que é et;
Acrescentar o termo oxi: etóxi;
Escrever o termo metil para indicar o radical CH3 na cadeia principal: etóxi-metil;
Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: etoximetil-prop;
Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: etoximetil-propan;
Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: etoximetil-propano.
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ESTER
UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
              O
            //
H3C ─ C                 Aroma de banana
             \
              OCH2CH2CH2CH2CH3
                          O
                        //
H3CCH2CH2 ─ C                Aroma de abacaxi
                        \
                         OCH2CH3
a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
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QUESTÃO 2
(UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
              O
            //
H3C – C
             \ 
               O – C8H17
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n-octila.
d) etanoato de n-propila.
​e) hexanoato de etila.
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QUESTÃO 3
Muitos ésteres têm odor agradável e, por isso, são usados como essências na fabricação de doces, balas, refrescos e perfumes, como os mostrados a seguir:
Fórmulas de ésteres usados como essências
Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura oficial desses cinco ésteres, respectivamente:
a) butanoato de metila, etanoato de isobutila, butanoato de pentila, butanoato de butila e etanoato de butila.
b) propanoato de etila, metanoato de isobutila, propanoato de pentila, propanoato de butila e metanoato de butila.
c) butanoato de metila, butanoato de pentila, etanoato de butila, etanoato de isobutila e butanoato de butila.
d) etanoato de n-propila, etanoato de sec-butila, butanoato de propila e metanoato de octila, metanoato de butila.
e) metanoato de butila, butanoato de etila, pentanoato de butila, butanoato de butila e butanoato de metila.
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QUESTÃO 4
O aroma artificial de banana utilizado na produção de balas, doces, sorvetes e outros produtos é o etanoato de isopentila. Assinale a alternativa que fornece a estrutura desse éster:
a)           O
            //
H3C – C
            \ 
             O – CH2CH2CH2CH2CH3
b)          O
           //
H3C – C
            \ 
             O – CH2CHCH2CH3
                          │
                         CH3
c)          O
           //
H3C – C
            \ 
             O – CH2CH2CHCH3
                                │
                                CH3
d)                    O
                     //
H3C – CH2 – C
                      \ 
                       O – CH2CH2CHCH3
                                          │
                                          CH3e)    CH3                 O 
       │                   //
H3CCH CH2CH2 – C
                            \
                             O – CH2CH3
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RESPOSTAS
Questão 1
Alternativa “b”.
Aroma de banana:
             O
            // 
H3C ─ C               etanoato de pentila 
             \
              OCH2CH2CH2CH2CH3
Aroma de abacaxi:
                          O
                        // 
H3CCH2CH2 ─ C                   butanoato de etila 
                         \
                          OCH2CH3
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Questão 2
Alternativa “c”.
             O
           //
H3C – C              etanoato de n-octila
           \ 
            O – CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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Questão 3
Alternativa “a”. 
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Questão 4
Alternativa “c”. 
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Exercício 1: (UFPB 2008)
Sabor e aroma são duas sensações que estão resumidas na palavra inglesa FLAVOR. Daí surgiu a palavra FLAVORIZANTE, que significa substância que confere ou intensifica o sabor e o aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Dentre os compostos sintéticos, destacam-se os ésteres da tabela abaixo.
	
	Ésteres
	FLAVOR
	I.
	CH3CO2CH2CH3
	maçã
	II.
	CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2
	banana
	III.
	CH3CO2(CH2)7CH3
	laranja
	IV.
	CH3(CH2)2CO2CH2CH3
	abacaxi
	V.
	CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3
	morango
(Adaptada de: FELTRE, Ricardo. Química. 6ªed., São Paulo: Moderna, 2004, v.3, p.103).
Em relação ao nome oficial desses ésteres, é correto afirmar que o éster
	A) 
	III é octanoato de etila.
	B) 
	I é acetato de etila. 
	C) 
	V é butil butanoato.
	D) 
	IV é etanoato de butila.
	E) 
	II é etanoato de isopentila.
Exercício 2: (UFSC 2017)
Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas:
Sobre o assunto, é correto afirmar que:
	1) 
	a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise.
	2) 
	o composto I é o ácido etanoico.
	4) 
	o composto II é o butan-1-ol.
	8) 
	o composto III é isômero de função do ácido hexanoico.
	16) 
	o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico.
	32) 
	a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda.
1-E
2-1E8
Exercícios Sobre Nomenclatura De Éteres
Estes exercícios sobre nomenclatura de éteres testarão seus conhecimentos sobre as regras usual e IUPAC para esses compostos orgânicos oxigenados.
Questão 1
(UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CHO.
d) CH3–CH2–CH2–CO2H.
e) CH3–O–CH2–CH2–CH3.
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Questão 2
Qual das alternativas indica corretamente o nome usual para este éter?
a) Éter sec-butil-isopropílico
b) Éter propil-sec-butílico
c) Éter sec-butil-propílico
d) Éter isopropil-sec-butílico
e) Éter butil-propílico
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Questão 3
A nomenclatura oficial de um éter estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o reconhecimento do radical maior e menor ligados ao átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele que possui um menor número de carbonos e maior o que apresenta um maior número de carbonos, como na estrutura abaixo:
Qual das alternativas apresenta o nome oficial da estrutura fornecida?
a) butoxipropano
b) terc-butoxipropano
c) butóxi-2,2-dimetil-propano
d) terc-butóxi-2,2-dimetil-propano
e) terc-butóxi-1,1-dimetil-propano
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Questão 4
(ACR-2007) O composto
chama-se, de acordo com a IUPAC:
a) etoxibutano.
b) etóxi-metil-propano.
c) butanoato de etila.
d) etil-secbutil-cetona.
e) ácido-2-etil-butanoico.
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Respostas
Resposta Questão 1
Letra b). O enunciado indica que o etoxietano é um éter, logo, sua estrutura deve apresentar dois radicais com dois carbonos (et) ligados diretamente a um átomo de carbono, o que ocorre apenas na letra b.
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Resposta Questão 2
Letra b). O nome usual do éter inicia-se com o prefixo do radical menor. O éter em questão apresenta um radical à esquerda com três carbonos e outro à direita com quatro carbonos.
O radical menor apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono primário, logo, o nome dele é propil;
O radical maior apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono secundário, logo, o nome dele é sec-butil.
Assim, segundo a regra de nomenclatura usual para os éteres, temos:
Éter propil-sec-butílico
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Resposta Questão 3
Letra d). Antes de montar o nome oficial do éter devemos identificar os radicais maior e menor:
OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 2 (contando-se a partir do carbono mais próximo do oxigênio), temos a presença de dois radicais metil:
Para montar o nome, fazemos o seguinte:
Utilizar o prefixo do radical menor, que é terc-but;
Acrescentar o termo oxi: terc-butóxi;
Escrever as posições separadas por vírgula e o termo dimetil para indicar os radicais (CH3) na cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil;
Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: terc-butóxi-2,2-dimetil-prop;
Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil-propan;
Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: terc-butóxi-2,2-dimetil-propano.
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Resposta Questão 4
Letra b). As letras c, d, e apresentam nome de éster, cetona e aldeído, respectivamente. A estrutura é um éter por apresentar dois radicais ligados ao carbono. Antes de montar o nome oficial do éter, devemos identificar os radicais maior e menor:
OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 1 (contando-se do carbono mais próximo ao oxigênio), temos a presença de um radical metil.
Para montar o nome, fazemos o seguinte:
Utilizar o prefixo do radical menor, que é et;
Acrescentar o termo oxi: etóxi;
Escrever o termo metil para indicar o radical CH3 na cadeia principal: etóxi-metil;
Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: etoximetil-prop;
Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: etoximetil-propan;
Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: etoximetil-propano.
EXERCÍCIOS SOBRE NOMENCLATURA acido carboxilForneça o nome dos seguintes ácidos, segundo as regras da IUPAC:
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QUESTÃO 2
Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:
a)      Ácido propenoico:
b)      Ácido butanoico:
c)      Ácido pentanoico:
d)     Ácido hexanoico:
e)      Ácido octadecanoico:
f)       Ácido propanodioico:
g)      Ácido butenodioico:
h)      Ácido 2,2-dimetilbutanoico:
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QUESTÃO 3
(UFJF-MG) O ácido tartárico, um constituinte das uvas, possui a estrutura abaixo:
Substituindo em sua molécula cada um dos grupos carboxila (COOH) por um grupo metil, obtém-se:
a)      diol
b)      tetrol
c)      diácido
d)     aldeído
e)      cetona
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QUESTÃO 4
(MACK-SP) O vinagre usado para temperarsaladas é uma mistura, em proporções adequadas, de:
a)      Ácido etanoico (ácido acético) e água.
b)      Ácido etanoico e etanal.
c)      Etanol e água.
d)     Etanol e cloreto de sódio.
e)      Propanona (acetona) e água.
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RESPOSTAS
Questão 1
a)      Ácido butanoico
b)      Ácido 2-etilpentanoico
c)      Ácido o-metilbenzoico
d)     Ácido pentanoico
e)      Ácido heptanoico
f)       Ácido decanoico
g)      Ácido butanodioico
h)      Ácido 3,3-dimetilbutanoico
i)        Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
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Questão 2
a)      Ácido propenoico: H2C ═ CH ─ COOH
b)      Ácido butanoico: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
c)      Ácido pentanoico: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
d)     Ácido hexanoico: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
e)      Ácido octadecanoico: H3C ─ (CH2)16 ─ COOH
f)       Ácido propanodioico: HOOC ─ CH2 ─ COOH
g)      Ácido butenodioico: HOOC ─ CH ═ CH ─COOH
h)      Ácido 2,2-dimetilbutanoico:               CH3
                                                                      │
                                               H3C ─ CH2 ─ C ─ COOH
                                                                      │
                                                                     CH3
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Questão 3
Alternativa “a”.
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Questão 4
Alternativa “a”.
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VO ácido acrílico é uma substância líquida em temperatura ambiente, apresenta como principal característica um cheiro irritante e possui boa solubilidade em água e em alguns solventes orgânicos, como a acetona. Veja sua fórmula estrutural:
Marque a alternativa que apresenta o nome oficial (IUPAC) para o composto em questão:
a) ácido prop-2-enoico
b) ácido prop-1-enoico
c) ácido propiônico
d) ácido prop-3-enoico
e) ácido propenol
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Questão 2
(UFRN) O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons. A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:
Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente,
a) 2-hidróxi-etanoico e propanoico.
b) 2-hidróxi-propanoico e propanoico.
c) 2-hidróxi-propanoico e etanoico.
d) 2-hidróxi-etanoico e etanoico.
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Questão 3
Dada a fórmula estrutural abaixo, referente à substância formada na manteiga rançosa, indique a alternativa que apresenta o seu nome oficial:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanoico
d) butanoato de metila
e) butanal
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Questão 4
(ACAFE-SC) Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produzem irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula:
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:
a) éter metanoico
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol
e) ácido carboxílico e metanoico
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Questão 5
(UNIRG) Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras saturadas, o ácido palmítico (ácido hexadecanoico), também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos principais ácidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula molecular do ácido graxo citado é a seguinte:
a) C6H12O2
b) C6H10O2
c) C16H30O2
d) C16H32O2
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Questão 6
Nomeie, de acordo com os postulados da IUPAC, o ácido carboxílico a seguir:
a) ácido hepta-2,4-dienoico
b) ácido heptadieno-3,6-oico
c) ácido hepta-3,5-dienoico
d) ácido 5-heptenodioico-3,4
e) ácido hept-5-dieno-2,4-oico
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Respostas
Resposta Questão 1
Letra a). Para montar o nome desse composto, basta seguir a sequência:
1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.
2º) A cadeia apresenta três carbonos, assim, utilizamos o prefixo prop.
3º) Numerar a cadeia a partir do carbono da carboxila para indicar, entre o prefixo e o infixo, o número do carbono em que a ligação dupla começa. No caso, a dupla inicia-se no carbono 2, como representado abaixo:
4º) Utilizar o infixo en porque na cadeia temos a presença de uma dupla ligação entre carbonos.
5º) É um ácido carboxílico, logo, temos que acrescentar o sufixo oico.
Por isso, o nome da substância é ácido prop-2-enoico.
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Resposta Questão 2
Letra c). Tanto a estrutura I como a II são ácidos carboxílicos, pois apresentam uma carboxila (carbono que faz ligação dupla com um oxigênio e uma simples com uma hidroxila), como representado abaixo:
Porém, a estrutura I apresenta uma hidroxila (OH) em sua cadeia. Para fornecer os nomes, desses compostos basta, seguir a sequência:
Para a estrutura I:
1º) Numerar a cadeia a partir do carbono da carboxila para indicar, antes do prefixo, a posição em que se encontra o grupo hidroxila (OH). No exemplo, temos o OH no carbono 2 e, por isso, escreveremos 2-hidróxi no início do nome;
2º) A cadeia apresenta três carbonos, logo, utilizamos o prefixo prop;
3º) Utilizamos o infixo an porque na cadeia temos a presença de apenas simples ligações entre carbonos;
5º) É um ácido carboxílico, logo, escreveremos o sufixo oico.
O nome da substância é, portanto, 2-hidróxi-propanoico.
Para a estrutura II:
1º) A cadeia apresenta dois carbonos, assim, utilizamos o prefixo et;
2º) Utilizamos o infixo an porque na cadeia temos a presença de apenas simples ligações entre carbonos;
3º) É um ácido carboxílico, logo, escreveremos o sufixo oico.
Assim, o nome da substância é ácido etanoico.
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Resposta Questão 3
Leta c). Como a estrutura apresenta a carboxila, trata-se de um ácido carboxílico.
Para montar o nome desse composto, basta seguir a sequência:
1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.
2º) A cadeia apresenta quatro carbonos, assim, utilizamos o prefixo but.
3º) Utilizamos o infixo an porque na cadeia temos a presença de apenas simples ligações entre carbonos.
4º) Finalizamos com o sufixo oico.
Logo, trata-se do ácido butanoico.
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Resposta Questão 4
Letra e). Como a estrutura apresenta o grupo carboxila, temos um ácido carboxílico.
Para montar o nome do composto, basta seguir a sequência:
1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.
2º) A cadeia apresenta um carbono, assim, utilizamos o prefixo met.
3º) Na cadeia, não temos ligação alguma entre carbonos, por isso, utilizamos o infixo an.
4º) Finalizamos com o sufixo oico.
O nome é ácido metanoico.
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Resposta Questão 5
Letra d). Para indicar a fórmula molecular, é necessário montar a fórmula estrutural do ácido hexadecanoico. Para isso, considere:
1º) Hexa indica 16 carbonos;
2º) “an” indica que, entre os carbonos, há apenas ligações simples;
3º) Como há o sufixo oico, trata-se de um ácido carboxílico e, por isso, há o grupo carboxila;
4º) Para determinar o número de hidrogênios de cada carbono, basta lembrar que o carbono deve fazer sempre quatro ligações. Assim, se um carbono já tiver realizado duas ligações com outros carbonos ou com outro elemento, por exemplo, ele deverá receber dois hidrogênios.
Assim, a fórmula estrutural é:
Contando os Carbonos, Hidrogênios e Oxigênios da fórmula estrutural, temos a fórmula molecular:
C16H32O2
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Resposta Questão 6
Letra c). Para montar o nome, basta seguir a sequência:
1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.
2º) A cadeia apresenta sete carbonos, logo, utilizamos o prefixo hepta.
3º) Numerar a cadeia a partir do carbono da carboxila para indicar, entre o prefixo e o infixo, os números dos carbonos ondeas duas ligações duplas começam. No caso, temos uma dupla que começa no Carbono 3 e outra no Carbono 5, como representado abaixo:
4º) Utilizar o infixo dien porque na cadeia temos a presença de duas ligações duplas entre carbonos.
5º) É um ácido carboxílico, portanto, devemos colocar o sufixo oico.
O nome da substância é ácido hepta-3,5-dienoico.
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