REL QO I - RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ – UECE 
FACULDADE DE EDUCAÇÃO DE ITAPIPOCA – FACEDI 
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA I 
Profª. Drª. EDINILZA MARIA ANASTÁCIO FEITOSA 
 
BEATRIZ PRACIANO DE CASTRO 
 
 
 
 
 
 
RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ITAPIPOCA – CEARÁ 
2018 
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1 INTRODUÇÃO 
 
 O presente trabalho foi realizado no laboratório de Química da Universidade 
Estadual do Ceará – UECE, Campus Faculdade de Educação de Itapipoca – 
FACEDI. Nesta experiência, teve-se como objetivo geral realizar um procedimento 
de purificação da acetanilida através de recristalização, quando os processos vão 
desde a escolha do solvente, dissolução do sólido, resfriamento, lavagem e 
secagem dos cristais. E ainda, observação do ponto de fusão da amostra adquirida. 
 A purificação do sólido por recristalização está fundamentada nas diferentes 
solubilidades das substâncias e consiste primeiramente na dissolução do material 
num solvente apropriado, seguido de um resfriamento e filtragem a vácuo. Com isso, 
pode-se comprovar através de cálculos os resultados do experimento, como 
quantidade em massa e rendimento percentual da recristalização da acetanilida. 
 
2 REFERENCIAL TEÓRICO DO EXPERIMENTO 
 
 A acetanilida ou N-fenilacetamida ou N-feniletanamida com fórmula molecular 
C6H5NH(COCH3) tem aparência de cristais brancos em temperatura ambiente, e é 
inodoro. É um composto orgânico da função orgânica amida, parcialmente polar em 
água, mas solúvel em água quente, e na maioria dos solventes orgânicos. 
 A acetanilida é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de 
uma reação de acetilação da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleofílico do 
grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético. Percebe-se a 
formação de acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de 
cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente. 
 Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações 
químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos ou impurezas que 
se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A 
utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica 
simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis. 
 A purificação de substâncias sólidas através de recristalização baseia-se nas 
diferenças em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria 
das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes a quente do que a frio. A 
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solubilidade de um soluto, em condições normais, corresponde à sua quantidade 
máxima que se dissolve numa dada quantidade de solvente, a certa temperatura. O 
decréscimo da solubilidade da substância à medida que a temperatura diminui 
ocasiona a sua precipitação ou cristalização (DANUELO, et al, sem data). 
 Quando se isola um composto e tem-se o interesse de saber mais sobre ele, 
procura-se determinar o ponto de fusão. Em uma amostra que contém impurezas, 
diminui o ponto de fusão, por estas impurezas apresentarem outra composição e 
outro ponto de fusão. Se constatado a presença de 2% por exemplo, de impurezas 
na amostra o ponto de fusão diminui aproximadamente 2º C, além de variar a 
temperatura durante a fusão da amostra (DANUELO, et al, sem data). 
 
Tabela 1 – Propriedades físico-químicas. 
 Fórmula 
Massa 
molar 
Densidade P.F P.E Solubilidade 
Acetanilida
 
C8H9NO 
135,17 
g/mol 
1,22 g/cm3 
114,3 
°C 
304 
°C 
Solúvel em 
água, etanol, 
éter dietílico, 
acetona e 
benzeno 
Álcool isopropílico
 
C3H8O 
60,1 
g/mol 
786 kg/m3 
- 89 
°C 
82,6 
°C 
Miscível com 
água, benzeno, 
etanol, éter 
etílico e 
glicerina 
Fonte: Próprio autor. 
 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 Materiais 
Os reagentes utilizados na prática experimental foram acetanilina (C8H9NO), 
álcool isobutílico ou isopropanol (C3H7OH), água gelada e cubos de gelo. Os 
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materiais foram béquer, bastão de vidro, funil de Buchner, frasco de Kitassato e 
papel filtro. Ainda, uma panela, a balança analítica e a chapa aquecedora. 
 
3.2 Métodos 
1. Em um béquer, procurou-se pesar 1 g (1,0092 g obtida) de acetanilida. 
2. Adicionou-se 4 mL, para total dissolução da acetanilida, de álcool 
isopropílico previamente aquecido a 108º C. 
3. Em sequência, colocou-se a solução para repousar em uma panela contendo 
cubos de gelo e água gelada (banho de gelo) até a temperatura ambiente, 
para recristalização. O resfriamento é lento para que a solução fique em 
equilíbrio e forme cristais puros e perfeitos. 
4. Para a filtragem a vácuo, a mistura de 
acetanilida com isobutanol foi filtrada com 
auxílio de um papel-filtro em um sistema já 
montado (bomba a vácuo, frasco de 
Kitassato e funil de Buchner). 
5. Por fim, com o processo de recristalização, 
verificou-se a pureza da amostra 
observando o ponto de fusão. 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Após os cristais de acetanilida serem totalmente dissolvidos no álcool 
isopropílico, o béquer foi alocado em uma panela para o banho de gelo, onde foi 
observada a recristalização da substância após 30 minutos. O álcool isopropílico foi 
usado como solvente porque o mesmo apresenta característica de bom solvente, de 
fácil manipulação, com alto poder de dissolução do composto quando quente, baixo 
poder de dissolução em temperaturas comuns ou frias, inerte (não reagiu com a 
acetanilida) e ser facilmente separado da amostra por ser volátil. 
 Após a recristalização, efetuou-se a filtração a vácuo (filtração por sucção), 
que é feita utilizando um funil de Buchner acoplado a um frasco de Kitassato. No 
filtrado estarão as impurezas solúveis no solvente, e neste momento, o isobutanol é 
eliminado por evaporação. 
Fonte: Google. 
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4.1 Cálculo da quantidade de acetanilida obtida e rendimento 
A massa da acetanilida pode ser calculada através dos valores obtidos do 
papel filtro vazio e com o produto. Tendo conhecimento das quantidades de 
amostras utilizadas, também pode-se calcular o percentuais de acetanilida. 
 
[massa do papel filtro + acetanilida] – [massa do papel filtro] 
0,9730 g – 0,7860 g = 0,1870 g 
 
Rendimento =
0,1870
1,0092
 x 100 % = 18,53 % 
 
Foi perceptível a recristalização da acetanilida, porém, o cálculo do 
rendimento real foi de aproximadamente ¼ do rendimento teórico. Com o fim do 
processo, verificou-se a pureza de uma amostra de acetanilida recristalizada, 
espécie que foi fundida a 114º C, similar às informações da literatura. Essa 
informação complementar confere ao trabalho uma legibilidade do procedimento. 
 
5 CONCLUSÃO 
 
Pode-se testar a eficiência da recristalização da acetanilida através dos 
cálculos de rendimento para esse produto, que se obteve um grau de pureza 
desejado, apesar das impurezas possivelmente presentes. A recristalização só não 
foi maior em virtude de a solução ter sido resfriada em curto período de tempo, ou 
por erros do operador. Contudo, com o supracitado, os objetivos foram alcançados 
com êxito, sempre acreditando na complementação teórica e prática para formação 
de Química Orgânica dos graduandos de Química da FACEDI/UECE. 
 
6 BIBLIOGRAFIA 
 
DANUELO A., et al. Recristalização da Acetanilida. Universidade Estadual 
Paulista. São Paulo, sem data. Disponível em: < 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/9%20-
%20Recristaliza%C3%A7%C3%A3o%20da%20Acetanilida%20BAC%202000T2.pdf 
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