Cumarinas: Definição, Ocorrência e Propriedades

Prévia do material em texto

*
*
ULISSES NOGUEIRA
CUMARINAS
*
*
DEFINIÇÃO 
Cumarinas são lactonas (éster cíclico) do ácido o-hidróxi-cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas) sendo o representante mais simples da Cumarina.
são derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia lateral do ácido o-cumárico.
*
*
A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru, nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., fabaceae. Ele também é conhecido por fava-tonka que é encontrado no norte do Brasil e suas sementes contém grande quantidade de cumarina (1 a 3%).
Às cumarinas são atribuídas uma grande variedade de atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem de seus padrões de substituição.
*
*
Terminologia e Classificação
Todas as cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona.
A hidróxi-cumarina, também conhecida como umbeliferona, é a precursora das cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxiladas. 
Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou glicosilados. Quando elas são preniladas em várias posições do esqueleto cumarínico, como no caso da prenilação em C-6 ou C-8, originando as pirano- ou furanocumarinas lineares e angulares, espectivamente.
*
*
*
*
Ocorrência e Distribuição
As cumarinas encontram-se distribuídas predominantemente em angiospermas, sendo as estruturas mais simples as mais encontradas. 
As famílias mais citadas na literatura pelo conteúdo de cumarinas são: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae. As cumarinas podem ser encontradas em todas as partes de uma planta, frequentemente como misturas.
Angiospermas são vegetais cujos óvulos estão encerrados no interior do ovário e que, consequentemente tem suas sementes encerradas no interior do fruto (angios=vasos e esperma=semente)
*
*
Importância Econômica
Fitomedicina;
nutracêutica ;
aplicações industriais diversas: cosméticos
*
*
Origem Biosíntética
*
*
*
*
*
*
Metabolismo da Fenilalanina 
Via ácido chiquímico
Via mista 
(Ácido chiquímico e acetato) A maioria das 
 Cumarinas
Via acetato
*
*
Origem Biogenética das cumarinas e derivados
*
*
*
*
O que inicia a biogênese de cumarinas?
Estresse biótico 
 Deficiência Biogênese 
 Nutricional das cumarinas
 Estresse abiótico 
Ex: 
A escopoletina e aiapina são cumarinas encontradas no girassol (Helianthus annuus L.) após ter sofrido lesão mecânica, ataque por insetos ou inoculação com fungos.
*
*
Famílias onde são encontradas
*
*
Propriedades das Cumarinas
Meio alcalino – Abertura do Anel
Meio Ácido – Fechamento do Anel
Sensíveis a ácidos e bases
*
*
Extração e Isolamento
Métodos
*
*
Caracterização
*
*
Uso das cumarinas
*
*
Propriedades farmacológicas
Escoparona
Isolada da planta chinesa
Imunosupressora;
Relaxante vascular;
Hipolipidêmica; 
Hipotensora
artemisia scoparia waldst 
*
*
Ostol
Extratos, em cães, provocaram uma resposta hipotensora de curta duração após injeção intravenosa; inibiu, também, a agregação plaquetária, e tem atividade relaxante das musculaturas lisa e cardíaca.
Angelica pubescenses
*
*
Escopoletina e outras cumarinas
Atividade Antiespasmódica.
Espécies de Virburnum
*
*
Di-hidrofurano e di-hidropiranocumarinas
Vasodilatadoras;
Espasmolíticas;
Antitrombótica.
Família Apiaceae
*
*
Cumarinas c/ grupos di-hidroxilados em posição orto
Fraxetina
Esculetina
4-metilesculetina
Poderosos inibidores da peroxidação lipídica e bom agente antioxidante.
*
*
Calanolídeos A e B
Atividade Anti-HIV
Essas substâncias isoladas da Calophyllum lanigenum
*
*
Osthol, imperatorina, Xantotoxina e Isopimpinelina em conjunto exibiram propriedades relaxadoras em Corpus cavernosum
*
*
Drogas Vegetais
Âmio
Angelica
Trevo
Citros
*
*
Âmio
Nome Científico: Ammi visnaga (L.) Lam
Família botânica: Apiaceae
Parte usada: Frutos
Essa droga é feita a partir dos frutos dessa planta que cresce no Mediterrâneo e tem sido usada na Europa para aliviar as dores em casos de cólicas renais e outros distúrbios do trato urinário, além de tratamento de distúrbios cardiovasculares.
*
*
Angelica
Nome Científico: Angelica archangelica L.
Família botânica: Apiaceae
Parte usada: Raízes e rizomas secos
É usado como estimulante do apetite e carminativo, recomendado em desconforto gástrico como flatulência e sensação de plenitude. destacando-se os efeitos como vasodilatadores coronarianos e antagonistas do cálcio.
*
*
Trevo
Nome Científico: Melilotus officinalis Lam. e ou Melilotus altissimus
Família botânica: Fabaceae
Parte usada: folhas e sumidades floridas
A droga é utilizada tradicionalmente no tratamento de desordens provocadas por insuficiência venosa crônica. Todas as espécies de Melilotus contêm, principalmente nas folhas jovens, o metilotosídeo, que se hidrolisa facilmente e, por lactonização, forma a cumarina. Todas as espécies de Melilotus contêm, principalmente nas folhas jovens, o metilotosídeo, que se hidrolisa facilmente e, por lactonização, forma a cumarina. 
*
*
Citros
Nome Científico: Citrus aurantium L. e citrus medica L
Família botânica: Rutaceae
Parte usada: frutos imaturos
De modo geral, essa planta é utilizada em problemas de baço e estômago, manifestados na forma de distensão abdominal e epigástrica, náusea, vômito e perda de apetite. Os constituintes químicos desses vegetais são flavonóides, cumarinas e terpenos.
*
*
Referências Bibliográficas
Farmacognosia: da planta ao medicamento;