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GLICOSÍDEOS CARDIOTÔNICOS ESTRUTURA QUÍMICA BÁSICA Apresentam três açucares “desoxi” (que apresentam um grupo –OH, substituído por um átomo de hidrogênio) de ocorrência natural, um esteroide, e um anel lactônico ligados. GENINA Quimicamente, as geninas desse grupo caracterizam-se pelo núcleo fundamental do ciclo-pentano-peridro-fenantreno e são divididas em dois grupos de acordo com o anel lactônico insaturado ligado ao C-17: pentacíclico (cardenólido) ou hexacíclico (bufadienólido). Os glicosídeos do grupo cardenólido são os mais importantes na medicina. GENINA DIGOXINA Encontrada nas espécies de dedaleira, principalmente na Digitalis lanata. No composto, três hexoses estão ligadas à aglicona. A digoxina foi isolada pela primeira vez em 1930 a partir da Digitalis lanata. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde, dos medicamentos mais eficazes e seguros necessários em um sistema de saúde Digitalis lanata DIGITOXINA Obtido, a partir das folhas da Purpurea digitalis. A digitoxina consiste da aglicona digitoxigenina, que está ligada a três resíduos de açúcar. Purpurea digitalis DIGOXINA vs. DIGITOXINA Diferença estrutural Digoxina Digitoxina Carbono 12 OUABAÍNA Substância tóxica, utilizada tradicionalmente como veneno de flechas na África Oriental tanto para caça como para guerra. Ouabaína é um glicosídeo cardiotônico, que em doses menores, pode ser usado como medicamente para tratar a hipotensão e algumas arritmias. Strophanthus gratus TEAM BASED LEARNING (TBL) O material utilizado para o Teste de Garantia de Preparação Individual (IRAT), será o capítulo 26, do livro: Farmacognosia: Do Produto Natural ao Medicamento. Capítulo elaborado por: Stela Maris Kuze Rates, Raquel Bridi, Fernão Castro Braga, Cláudia Maria Oliveira Simões Página 685-710 – Capítulo 26 Biossíntese da genina esteroidal Estrutura química - Oleandrina Relações estrutura-atividade. Qual a diferença estrutural entre a digoxina e a digitoxina? Essa diferença pode interferir na atividade terapêutica? Propriedades físico-químicas Farmacologia. Qual o mecanismo de ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos? Drogas vegetais mais importantes
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