Buscar

Carboidratos: Definição, Classificação e Conformação

Prévia do material em texto

Definição: São classes de moléculas orgânicas constituídas por carbono, hidrogênio e oxigênio, geralmente são definidos como aldeídos e cetonas poliidroxílicos ou substâncias que se hidrolisam para produzir aldeídos e cetonas poliidroxìlicos, eles existem basicamente como hemiacetais ou acetais.
Os carboidratos são os constituintes orgânicos mais abundantes nas plantas, te função energética, como fonte energética, e nas plantas e em alguns animais servem como constituintes importantes de tecidos de sustentação (celulose).
Classificação: os monossacarídeos são classificados de acordo com o número de carbono presente na molécula e se eles contêm grupo aldeído ou cetônico. Ex: um monossacarídeo com três átomos de carbono é uma triose, um monossacarídeo contendo um gruo aldeído é chamado de aldose, contendo um grupo cetólico é chamado de Cetose, combinando-se as duas classificações temos: aldotetrose uma aldose com 4 carbonos. Ou cetopentose, uma Cetose com cinco carbonos.
Para as designações D ou L de monossacarídeos temos: um monossacarídeo cujo maior centro estereogênico numerado (penúltimo carbono) tem a hidroxila para a direita é chamado D, se a hidroxila estiver do lado esquerdo é L. 
Nas projeções de Fischer, podemos desenhar os carboidratos em forma de cruz, onde as linhas horizontais projetam-se em direção ao leitor e as linhas verticais projetam-se para trás do plano da página, o grupo funcional fica no começo da projeção, cada interseção é um carbono assimétrico, coloco os substituintes de acordo com sua posição (para trás ou para frente) observando sua projeção em relação ao observador.
 Um modo fácil é fazer a cadeia com os átomos em suas posições e desenhar um boneco, a cabeça do boneco fica para o lado do carbono 1 (que geralmente é o do grupo funcional, ou que pegue a maior cadeia carbônica) e giro mentalmente para observa se os substituintes estão para esquerda ou direita, assim coloco na projeção de Fischer. 
Os carboidratos aparecem na natureza na forma cíclica, porém eles se alternam, entre aberto e fechado (ciclizando). Esta ciclização ocorre entre o carbono funcional e o oxigênio do último carbono quiral.
Para fazer a ciclização seguimos alguns passos:
Deitar a molécula, mas antes observar se a molécula é D ou L, se for D a hidroxila fica para baixo, se for L a hidroxila fica para cima.
Colocar a hidroxila do último carbono quiral na ponta, fazendo um giro, o que faz com que os demais constituintes também mudem de lugar.
Desenhar o anel, e a OH ataca o carbono do grupo funcional, formando um éster e onde havia a carbonila transforma-se em hidroxila.
Depois que termino a ciclização posso classificar os carboidratos de acordo com a posição (para cima ou para baixo) da hidroxila, dependendo também da classificação D ou L, posso classificar em alfa ou beta. Na forma D quando a hidroxila estiver para baixo é alfa, quando a hidroxila estiver para cima é beta. Na forma L quando a hidroxila estiver para cima é alfa, quando a hidroxila estiver para baixo é beta.
Quando quero fazer com anel de cinco membros e o monossacarídeo é uma cetona formam-se um hemiacetal.
OBS: 
Para formar anel de cinco membros (sendo aldeído ou cetona) conto a partir do carbono da função até o quarto carbono e uso a hidroxila dele;
Para formar anel de seis membros (sendo aldeído ou cetona) conto a partir do carbono da função até o quinto carbono e uso a hidroxila dele;
Quando for uma cetona e tiver seis carbonos e quero um anel de seis membros, uso o carbono aquiral, ou elhor a hidroxila dele, daí não preciso girar a hidroxila.
As formas alfa e beta são anômeros e o carbono 1 é o carbono anomérico, o fenômeno de mutarrotação é a variação na rotação no sentido de um valor de equilíbrio, a rotação específica de uma forma diminui e a rotação da outra aumenta, até que ambas as soluções mostram o mesmo valor.
Conformação em cadeira: 
É a conformação mais estável, ela pode ter a ponta para baixo ou para cima, é necessário saber em qual modo tem mais hidroxilas equatoriais, pois garantem mais estabilidade porque estão mais afastadas. Para fazer a conformação em cadeira uso o desenho da molécula cíclica, colocando os substituintes de maneira que na posição equatorial fica os que são contra a ponta da cadeira, e os axiais os que são a favor da posição da ponta.
	As formas cíclicas podem receber nomenclaturas sendo comparadas com outros compostos. Como o anel de seis membros que é comparado com o pirano. Ex: alfa-D-glicopiranose. O de cinco membros é comparado com o furano. Ex: beta-D-frutofuranose.
	Os carboidratos destacam-se por sua variedade de atividade biológica e com baixa toxicidade. Moléculas com alquilas melhoram o transporte celular.
Anexos: 
Projeção de Fischer
Ciclização

Continue navegando