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Vitória Abdalla Medicina Veterinária UFU 1° período Carboidratos · Função química: Aldeídos ou Cetonas , grupo carbonilla que pode estar na extremidade da molécula e Alcoól. Definido como polihidróx aldeido e polihidrox cetona Comparando com os aminoácidos: tinha um grupo ácido carboxilia e um grupo amina. Os aminoácidos podem se ligar pela ligação peptídica e não é visualizado o grupo amina ou o carboxilixa Nos carboidratos tem algo similiar, quando eles se ligam não é visto o grupo aldeído e nem o grupo cetona, mesmo a forma mais estável (monossacarídeos) não visualizamos adequadamente os grupos aldeídos e alcoól. · Pág 275 · De amarelo – carbonilla (chamo esse carbono de 1 , o próximo de 2 e o de azul de número 3) · C de número 2 é Assimétrico > vai possuir quatro ligantes diferentes , tem a isomeria óptica · De azul- aldeido · Hidroxila no segundo e terceiro carbono · É Polihidróx aldeído · Carboidrato mais simples: gliceraldeído · Comparando com os aminoácidos: quando eu colocava um grupo carboxílica com o álcool tem duas possibilidades o D(dreito) e L (esquerdo), nesse carboidrato teremos a mesma coisa mas o mais comum será a estrutura D · Nos carboidratos o mais comum será no lado direto (D) · Importante: o poscionamento do OH é mais comum na estrutura D · C 1 não é assimetrico , tem insaturação · C3 tem dois átomos iguais Carbono assimétrico: tem que fazer 4 ligações distintas e sem insaturações Carboidratos mais simples: Monossacarídeos podem interagir e formar carboidratos mais complexos Monossacarídeos: · uma única unidade de polihidroxaldeido e polihidroxcetona mais simples. · Ex dos 3 monossacarídeos mais simples: · Podem ter de 3 a 7 átomos de carbono · Monossacarídeos com 4 átomos de carbono com 2 carbonos assimétricos (D-Eritrose e D-Treose): O que diferencia um do outro é a posição do grupo hidroxila em um a hidroxilas estão nas direitas e em outra uma vai estar na esquerda e a outra na direita · Imagem especular: seria como colocar um espelho e inverter a molécula · Imagem especular: a hidroxila ao invés de estar do lado direito está do lado esquerdo · D- hidroxila do lado direito · L – hidroxila do lado Esquerdo · D- Treose não é L-Treose porque para dizer se um monossacarídeo é D ou L vamos analizar o carbono assimétrico mais distante do grupo carbonila (no caso é o carbono de número 2) · Três carbonos assimétricos: 2 n nesse caso construiria 8 estruturas possiveis · Conta 2 elevados ao numéro de carbonos assimétricos = 2 n · Não tem carbono assimétrico = 1 só tem uma estrutura A D- Ribose faz parte da estrutura do DNA A diferença da D-Ribose e da D-Dexociribose (vai perder um oxigênio) D-Glicose: açúcar comum de casa L-glicose irá inverter (o Carbono 3 estaria no lado direito e os outros carbonos no lado esquerdo) D-Galactose (presente no leite) é diferente da D-Glicose devido o local do OH presente no quarto carbono A posição dessas hidroxilas não é algo aleatório, conforme a posição da hidroxila você tem um determinado composto, um determinado sacarídeo Epímeras: quando a diferença for na posição de um único átomo de carbono · Glicose e Galactose são epímeras em relação ao carbono 4 que as hidroxilas estão erradas. · A glicose e Manose são epímeras devido ao carbono 2 Olhar página 240 do livro · A forma mais comum é a forma cítrica e não linear Como ocorre a ciclização dos monossacarídeos: · É uma reação conhecida da química, é uma reação entre um aldeído e um alcóol · O grupo carbonilla da extremidade vai reagir com uma hidroxila formando uma ciclização Pegar anotações perdidas depois Interação entre dois monossacarídeos: · Pág 252 · Carbono 1 , carbonilla , carbno anomérico · Quando for fazer a ligação sempre vai ter a ligação de um carbono anomérico pelo menos um · Ocorre uma interação entre o carbono anomérico e a hidroxila do carbono 4 · · Tem que ter eletrón disponivel sobrando , nesse caso oxigênio vai fazer as duas ligações e fica dois pares de eletróns para fazer a ligação, vai sair uma molécula de água e o carbono anomérico vai ficar ligado ao oxigênio. Essa ligação é chamada de o-glicosilica , o composto que foi formado é chamado de maltose (dissacarídeo, formado entre duas glicoses) · Alfa porque: OH está oposto ao CH2OH · Beta porque: tem que estar no mesmo rumo que o CH2OH · Quando forma o dissacarídeo como vou saber se anteriormente a minha glicose era alfa ou beta? · a saida do oxigênio se for beta sai pra cima e se for alfa sai pra baixo · Do outro: o que conta é a posição original do OH · Nome: estruturas D coloca o D , precisamos colocando as interações