Estudo Dirigido/Exercícios Resolvidos Bioquímica - Carboidratos (ESALQ/USP)

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO 
ESCOLA SUPERIOR DE AGRICULTURA LUIZ DE QUEIROZ 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS – LCB 
LCB0208 - BIOQUÍMICA 
ESTUDO DIRIGIDO - CARBOIDRATOS 
 
Questões 
1. Os carboidratos, cuja fórmula empírica é dada por [C(H2O)]n, podem ser classificados 
de acordo com o número de monômeros, a origem do grupo carbonila e número de 
carbonos. Explique e exemplifique cada uma das classificações mostrando o 
posicionamento do grupo carbonil. 
 
2. Nas células, os oligossacarídeos estão, geralmente, formando complexos 
glicoconjugados. Comente se a afirmativa é verdadeira ou falsa e o porquê, além de 
citar exemplos de glicoconjugados no âmbito agrícola. 
 
3. O que você entende por isomerização? Comente sobre a importância de se estudar os 
estereoisômeros de carboidratos e cite uma aplicação prática do processo de 
isomerização. 
 
4. Com base na classificação dos monossacarídeos de acordo com a Projeção de Fischer: 
a) Descreva sucintamente essa classificação e o seu significado biológico; 
b) Identifique os centros quirais e classifique os seguintes carboidratos de acordo com 
a Projeção de Fischer. 
 
 
5. - O que você entende sobre epímeros? É correto dizer que todos os estereoisômeros 
são epímeros? Explique. 
 
6. Os monossacarídeos comuns possuem estruturas cíclicas em soluções aquosas 
formada a partir da ligação covalente do grupo carbonil com o oxigênio de um grupo 
hidroxil. Essa afirmativa é verdadeira ou falsa? Essa ciclização é irreversível? Explique. 
 
7. O que é um carbono anomérico e como é baseado a denominação deste tipo de 
carbono? 
 
 
8. O que é um açúcar redutor? A Lactose e sucrose são açúcares redutores? Utilize a 
estrutura cíclica dessas moléculas para a sua explicação. 
 
9. O que você entende por ligação glicosídica, ela só ocorre entre açúcares? 
 
10. Por que se obtém energia mais rapidamente do glicogênio do que do amido? Explique 
baseado na estruturação química espacial dessas moléculas. 
 
 
Respostas: 
 
1- Quanto ao número de monômeros os carboidratos são classificados, 
geralmente, como monossacarídeos quando sua estrutura é conformada por 
apenas um monômero, por exemplo a glicose. Alguns autores classificam 
moléculas de carboidratos formadas por dois monômeros como dissacarídeos, 
por exemplo a lactose. Algumas classificações contemplam os dissacarídeos 
dentro dos oligossacarídeos. Por fim, tem-se os polissacarídeos, os quais são 
moléculas formadas por várias unidades de monossacarídeos (por vezes maior 
que 20 monossacarídeos) que apresentam alto peso molecular como a celulose e 
glicogênio. 
A classificação química diz respeito a natureza do grupo carbonila. Se o açúcar 
tem origem em um grupo aldeído ele pertence à família aldose, por exemplo o 
gliceraldeído. Se o carboidrato tem origem em um grupo cetona ele pertence à 
família cetose, por exemplo o diidroxiacetona. 
Quanto a classificação quanto ao número de carbonos, os carboidratos 
podem ser classificados como triose, tetrose, pentose e hexose. 
O grupo carbonil está marcado na cor lilás: 
 
 
 
 
2- A afirmação é verdadeira. Geralmente os oligossacarídeos não ocorrem como 
moléculas livres, mas sim ligada a moléculas que não são açúcares (lipídeos ou 
proteínas). A presença das hidroxilas direcionadas para várias projeções nos 
carboidratos possibilita uma série de interações entre moléculas, permitindo 
também diferentes conformações de acordo com o posicionamento desta. Um 
exemplo de glicoconjugado proteico que muitas das vezes é utilizado como 
indicador de qualidade de solo é a glomalina, uma glicoproteína sintetizada por 
fungos micorrízicos arbusculares, a qual é considerada um cimentante às 
partículas de solo. Um exemplo de glicoconjugado lipídico (glicolipídeo) nas 
membranas do tilacoide do cloroplasto é o monogalactosildiacilglicerol (MGDG) 
ou o digalactosildiacilglicerol (DGDG). 
 
 
3- A isomerização é um processo que altera o arranjo molecular dos produtos 
sem adicionar ou remover nada da molécula original. As reações de isomerização 
são geralmente reações reversíveis e atingem o equilíbrio em temperaturas mais 
baixas com a maior concentração de produtos isômeros. Esse processo de 
isomerização é catalisado por enzimas isomerases e são importantes pois podem 
controlar a taxa 
 
de síntese de matéria-prima para determinados processos de acordo com a 
demanda celular. Ou seja, a eficiência no processo posterior com o rearranjo é 
mais significativa dada as condições que a célula se encontra. 
Uma aplicação é o processo catalisado pela triose-fosfato isomerase. A triose 
fosfato isomerase determina o que será matéria-prima para construir novas 
moléculas (diidroxiacetona fosfato) ou o que vai ser usado no metabolismo para 
gerar energia (gliceraldeído-3-fosfato). A diidroxiacetona fosfato (DHAP) é mais 
utilizada em processos biossintéticos enquanto o gliceraldeído-3-fosfato (G3P) é 
a molécula que dará continuidade a glicólise, a qual gera o piruvato e culmina na 
geração de energia pela cadeia respiratória. 
 
 
4- a) Emil Fischer em 1896 criou uma nomenclatura para estabelecer a posição 
espacial dos átomos. Nesta convenção, independentemente do número de 
carbonos que contenha o açúcar, quando a hidroxila do carbono quiral mais 
distante do grupo carbonil está localizada à direita recebe a nomenclatura D, 
enquanto quando a hidroxila do carbono quiral mais distante do grupo carbonil 
está localizada à esquerda recebe a nomenclatura L. Biologicamente, todos os 
carboidratos que passam pelo sistema biológico adquirem somente a 
conformação D, enquanto que para os aminoácidos é a conformação L. 
 
b) 
 
 
5- Epímeros são isômeros especiais que diferem somente na conformação de 
uma posição. Não é correto dizer que todos os estereoisômeros são epímeros, 
pois para tanto é necessário diferenciar apenas em uma posição. 
 
 
6- A afirmativa é verdadeira, pois em meio aquoso há várias interações entre as 
hidroxilas e as moléculas de água, forçando a molécula a se dobrar devido as 
interações eletrostáticas e pontes de hidrogênio. No entanto, essa ciclização pode 
ser desfeita, pois em solução isso não é estático e, portanto, a ciclização é 
reversível, havendo por exemplo a mutarotação de algumas moléculas, ou seja, 
formação de uma mistura em equilíbrio das formas anoméricas. 
 
 
7- Um carbono anomérico é aquele que anterior a ciclização não era quiral, mas 
que depois da ciclização passa a ser quiral (quatro ligantes distintos). A 
denominação deste carbono é baseada no posicionamento espacial da sua 
hidroxila, ou seja, quando a hidroxila está na posição espacial oposta ao carbono 
que está fora do anel ela recebe a denominação de α, enquanto quando ela está 
no mesmo plano do carbono que está fora do anel ela recebe a denominação de 
β. 
 
 
8- Açúcares redutores possuem um grupo reativo obtido a partir da 
reconstituição do grupo aldeído por meio da mutarotação, passagem da forma 
cíclica para a forma linear. Além disso, isso só acontece com o carbono 1 (C1 – 
anomérico) que está livre, caso o C1 esteja em ligação glicosídica ele não é um 
açúcar redutor. Portanto, a lactose é um açúcar redutor conforme se observa na 
estrutura da lactose, a qual possui um carbono anomérico livre na posição 1 (C1) 
da glucose. Por outro lado a sucrose não é considerado um açúcar redutor, pois 
o carbono anomérico da frutose está em ligação glicosídica com a glucose, ou 
seja, não está livre. 
 
 Lactose Sucrose 
 
 
 
9- É uma ligação que envolve a hidroxila de um carbono anomérico com a 
hidroxila de outra molécula qualquer. Portanto, essa ligação não ocorre somente 
entre açúcares, podendo ocorrer, por exemplo, entre açúcar e proteína 
(glicosilação de proteínas) 
 
 
 
10- O glicogênio possui maior número de ramificações como mostrado na 
estrutura química dessas moléculas. Isso possibilita uma maior superfície para 
atuaçãoda enzima para posterior obtenção de glicose.